Просмотр кода страницы Акролеин

{{Вещество
|картинка = Acrolein-2D-skeletal-plus-H.png
|картинка3D = Acrolein-3D-balls.png
|наименование = Проп-2-ен-1-аль
|традиционные названия = Акролеин, пропеналь, акрилальдегид
|хим. формула= C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O
|молярная масса=56,0633 ± 0,003
|плотность=0,843
|энергия ионизации = 974,7911
|темп. плавления=−87
|темп. кипения=52,7
|темп. вспышки=-26
|темп. самовоспламенения= 234 
|пределы взрываемости = 2,8–31 %
|критическая точка =  232,85 °С
|давление пара= 29 кПа (20 °С)
|растворимость = 209
|дипольный момент = 2,552 ± 0,003 (цис-положение),<br>3,117 ± 0,004 (транс-положение)
|CAS=107-02-8
|PubChem=7847
|EINECS=203-453-4
|SMILES=C=CC=O
|ПДК = 0,03 мг/м<sup>3</sup>
|ЛД50 = 46 мг/кг (белые крысы, перорально); <br> 7 мг/кг (кролики, перорально); <br> 28 мг/кг (мыши, перорально)
|токсичность = высокотоксичен, особенно опасны его пары, сильный ирритант, лакриматор

| ECB = {{ECB|T+|Xi|F+|N}}
}}
'''Акролеи́н''' ({{lang-la|acris}} — острый, едкий + ''oleum'' — масло) ('''пропеналь''') — H<sub>2</sub>C=CH-CHO, [[Альдегиды|альдегид]] [[Акриловая кислота|акриловой кислоты]], простейший ненасыщенный альдегид.

При обычных условиях легколетучая жидкость с резким запахом, пары вызывают слезоточение, сильный [[лакриматоры|лакриматор]].

== Реакционная способность ==
Акролеин как непредельный альдегид, проявляет реакционную способность, свойственную как [[Олефины|олефинам]], так и альдегидам. Так, акролеин образует [[ацетали]].

Альдегидная группа легко, даже при стоянии на воздухе окисляется до [[Карбоксильная группа|карбоксильной]]:

: <chem>H2C=CH-CHO ->[\ce{O}] H2C=CH-COOH</chem>

и восстанавливается до [[Гидроксильная группа|гидроксильной]]:

: <chem>H2C=C-CHO ->[][\ce{H}] H2C=CH-CH2OH</chem>.

[[Карбонильная группа]] акролеина находится в сопряжении с [[двойная связь (химия)|двойной связью]], что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к [[нуклеофил]]ам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

: <chem>H2C=CH-CHO\ + HX -> XH2C-CH2-CHO</chem>,
: <chem>X = OH, Hal, RO, RS</chem>.

Присоединение [[Азотистая кислота|азотистой кислоты]] (<small><chem>X = NO2</chem></small>) к акролеину используется как препаративный метод синтеза 3-нитропропаналя<ref>{{Cite journal| doi = 10.15227/orgsyn.077.0236| issn = 00786209| eissn = 23333553| volume = 77| pages = 236| title = 3-NITROPROPANAL, 3-NITROPROPANOL, AND 3-NITROPROPANAL DIMETHYL ACETAL| journal = Organic Syntheses| accessdate = 2020-09-23| date = 2000| url = http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=V77P0236| archive-date = 2021-04-14| archive-url = https://web.archive.org/web/20210414013912/http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=V77P0236| url-status = live}}</ref>.

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет [[Галогеноводороды|галогеноводород]] с образованием {{nobr|α-галогенакролеина:}}

: <chem>H2C=CH-CHO + Hal2 -> HalH2C-CHHal-CHO</chem>;
: <chem>HalH2C-CHHal-CHO -> H2C=CHal-CHO + HHal</chem>.

Благодаря наличию электроноакцепторной [[Альдегиды|альдегидной группы]], сопряжённой с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с [[Диены|диенами]] с образованием продуктов [[Реакции циклоприсоединения|циклоприсоединения]] ([[реакция Дильса-Альдера]]):
[[Файл:Diels-Alder5-ru.svg|center|350px]]

== Синтез ==
В лаборатории акролеин получается [[Реакция дегидратации|дегидратацией]] [[глицерин]]а в присутствии [[Гидросульфат калия|гидросульфата калия]]<ref>{{Cite journal| doi = 10.15227/orgsyn.006.0001| issn = 00786209| eissn = 23333553| volume = 6| pages = 1| title = ACROLEIN| journal = Organic Syntheses| accessdate = 2020-09-23| date = 1926| url = http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0015| archive-date = 2020-09-21| archive-url = https://web.archive.org/web/20200921180001/http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0015| url-status = live}}</ref>:
[[Файл:EliminationReactionGlycerol2Acrolein2-ru.svg|center|350px]]

В промышленности акролеин получают [[Катализ|каталитическим]] окислением [[пропилен]]а над оксидными [[висмут]]-[[молибден]]овыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной [[Кротоновая конденсация|кротоновой конденсации]] [[ацетальдегид]]а с [[формальдегид]]ом (устаревший метод):
[[Файл:AcroleinDarstellung.svg|center|497px]]
{{-}}

== Токсичность, особенности обращения ==
Вследствие своей чрезвычайно высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим [[Слизистая оболочка|слизистые оболочки]] глаз и дыхательных путей соединением, сильный [[Лакриматоры|лакриматор]]. Максимально разовая [[Предельно допустимая концентрация|предельно-допустимая концентрация]] в воздухе {{nobr|0,03 мг/м³.}} Среднесуточная предельно-допустимая концентрация в воздухе {{nobr|0,01 мг/м³}} (Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает [[Мутация|мутагенез]] у [[Микроорганизмы|микроорганизмов]] и [[Дрожжи|дрожжей]], проявляет мутагенные свойства на [[Культура клеток|культуры клеток]] млекопитающих<ref>{{Cite web |url=http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922791 |title=Acrolein MSDS |accessdate=2012-03-26 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20120214170400/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922791 |archivedate=2012-02-14 |deadlink=yes }}</ref>.

[[Класс опасности]] — 2 ([[СДЯВ (токсикология)|вещества высокоопасные]]) согласно {{nobr|ГОСТ 12.1.007-76.}}

Акролеин является одним из продуктов термического разложения [[глицерин]]а и жиров-[[Жиры|триглицеридов]], чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира.

== Аспекты охраны труда ==
[[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в воздухе рабочей зоны<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А. Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=123|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 1797. Проп-2-ен-1-аль (акрилальдегид; акролеин)|серия=Санитарные правила|archivedate=2020-06-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref> {{nobr|0,2 мг/м<sup>3</sup>.}} По данным<ref name="OМКХБ-0403">[[МКХБ]] {{cite web |author= [[Международная организация труда]] |title= МКХБ № 0090. Акролеин. Пропеналь |url= http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0090&p_version=2 |website= www.ilo.org/dyn/icsc/ |date= 2018 |accessdate= 2019-11-12 |language= ru |location=  |archive-date= 2021-04-12 |archive-url= https://web.archive.org/web/20210412232332/http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0090&p_version=2 |deadlink= no }}</ref> люди могут не почувствовать запах при опасной концентрации. Порог восприятия запаха может быть {{nobr|0,8 мг/м<sup>3</sup>}}<ref name="Плотникова-1957">{{Статья|автор=Плотникова М. М.|заглавие=Материалы к гигиенической оценке акролеина как атмосферного загрязнения|язык=ru|издание=Гигиена и санитария|год=1957|месяц=июнь|номер=6|страницы=10—15|issn=0016-9900|место=Москва|издательство=Медицина|автор издания=Министерство здравоохранения СССР}}</ref> и свыше {{nobr|4,1 мг/м<sup>3</sup>}}<ref name="Katz-1930">{{Книга|автор=Katz S. H. and E. J. Talbert|заглавие=Intensities of Odors and Irritating Effects of Warning Agents for Inflammable and Poisonous Gases|место=Washington, D.C.|издательство=U.S. Bureau of Mines, U.S. Dept. of Commerce|год=1930|язык=en|allpages=40|ссылка=https://hdl.handle.net/2027/mdp.39015077559717|ссылка часть=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015077559717&view=1up&seq=16|pages=14|серия=Technical Report no. 480|часть=Table 3. Intensities of odors versus concentrations in parts per million }}</ref>. Для защиты от акролеина следует использовать эффективные [[Ранжирование методов защиты от вредных производственных факторов|средства коллективной защиты]].

== Применение ==
Применяют для синтеза [[акрилонитрил]]а, [[глицерин]]а, [[пиридин]]а, β-[[Шестичленные гетероциклы|пиколина]], [[аминокислота|аминокислот]] ([[метионин]]а), этилвиниловых эфиров, [[Глутаровый альдегид|глутарового альдегида]], полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов.

Во время [[Первая мировая война|Первой мировой войны]] использовался в качестве [[Химическое оружие|химического оружия]].

== Литература ==
* {{книга|заглавие=Химическая энциклопедия|ответственный=Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.|место=М.|издательство=Советская энциклопедия|год=1988|том=1 (Абл-Дар)|страниц=623}}

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Внешние ссылки}}
{{Альдегиды}}

[[Категория:Альдегиды]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Лакриматоры]]