Просмотр кода страницы Алканы

{{о|химических соединениях|канадской алюминиевой компании|Rio Tinto Alcan}}
{{Фотоколонка|Methane-2D-stereo.svg|Methane-3D-space-filling.svg|текст=Химическая структура ''(вверху)'' и 3D-модель ''(внизу)'' [[метан]]а — простейшего алкана|ш=200|align=right}}
'''Алка́ны''' (''парафи́ны'', также ''насы́щенные'' или ''преде́льные углеводоро́ды'') — [[Ациклические соединения|ациклические]] [[углеводороды]] линейного или разветвлённого строения, содержащие только [[Химическая связь|простые (одинарные) связи]] и образующие [[гомологический ряд]] с общей формулой '''C{{sub|n}}H{{sub|2n+2}}'''.

Все алканы и алкены относятся к классу [[Алифатические соединения|алифатических]] углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов [[водород]]а для заданного числа атомов углерода. Каждый атом [[углерод]]а в молекулах алканов находится в состоянии [[Гибридизация орбиталей#sp3-гибридизация|sp{{sup|3}}-гибридизации]] — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины [[тетраэдр]]а под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой [[Ковалентная связь|σ-связи]], отличающиеся низкой [[Полярность химических связей|полярностью]] и [[поляризуемость]]ю. Длина связи C—C составляет {{num|0.154|нм}}, длина связи C—H — {{num|0.1087|нм}}.

Простейшим представителем класса является [[метан]] (CH{{sub|4}}). Углеводород с самой длинной цепью — [[нонаконтатриктан]] C{{sub|390}}H{{sub|782}} синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. К. Уайтинг<ref>''Bidd, Ilesh and Whiting, Mark C.'' The synthesis of pure n-paraffins with chain-lengths between one and four hundred. J. Chem. Soc., Chem. Commun., Issue 19, 1985, p. 543—544</ref>.

== Номенклатура ==

=== Рациональная ===
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

[[Файл:Alkan02.png]]

: '''а''': ''н''-бутил-''втор''-бутилизобутилметан
: '''б''': триизопропилметан
: '''в''': триэтилпропилметан

=== Систематическая ИЮПАК ===
{{main|Систематическая номенклатура алканов}}
По номенклатуре [[Международный союз теоретической и прикладной химии|ИЮПАК]] названия алканов образуются при помощи суффикса '''-ан''' путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь, при этом нумерация этой цепи начинается со стороны ближайшего к концу цепи заместителя. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или [[гетероатом]], затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.<ref>{{cite web| url        =http://www.chemistry.ssu.samara.ru/flash/link_f02.htm| title        =2.4.2. Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК| author        =Дерябина&nbsp;Г.&nbsp;И., Кантария&nbsp;Г.&nbsp;В.| date        =| work        =Интерактивный мультимедиа-учебник «Органическая химия»| publisher        =Кафедра органической, биоорганической и медицинской химии [[Самарский государственный университет|СамГУ]]| accessdate        =2012-10-10| lang        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6BOr6npWM?url=http://www.chemistry.ssu.samara.ru/flash/link_f02.htm| archivedate        =2012-10-14| deadlink        =yes}}</ref>

Например:
[[Файл:Alkan03.png|Alkan03.png|center|220px]]
<center>''2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)''</center>
При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — ''2,{{highlight|2}},6-триметил-5-этилгептан''.

== Гомологический ряд и изомерия ==
Алканы образуют [[гомологический ряд]].

{| class="standard"
! colspan=3|Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
|-
| [[Метан]] || CH{{sub|4}} || CH{{sub|4}}
|-
| [[Этан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|2}}H{{sub|6}}
|-
| [[Пропан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|3}}H{{sub|8}}
|-
| [[Бутан (вещество)|Бутан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|4}}H{{sub|10}}
|-
| [[Пентан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|5}}H{{sub|12}}
|-
| [[Гексан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|6}}H{{sub|14}}
|-
| [[Гептан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|7}}H{{sub|16}}
|-
| [[Октан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|8}}H{{sub|18}}
|-
| [[Нонан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|9}}H{{sub|20}}
|-
| [[Декан (вещество)|Декан]] || CH{{sub|3}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|2}}—CH{{sub|3}} || C{{sub|10}}H{{sub|22}}
|-
|}

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. [[Изомерия]] предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> — также [[оптическая изомерия|оптической изомерией]]{{sfn|Химическая энциклопедия, т. 3|1992|с=177}}. Число структурных изомеров алканов C{{sub|n}}H{{sub|2n+2}} в зависимости от числа атомов углерода ''n'' без учёта стереоизомерии{{sfn|Физер Л., Физер М. Органическая химия, т. 1|1966|с=125}}<ref>{{OEIS long|602|en=Number of n-node unrooted quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) ignoring stereoisomers}}</ref> и с учётом стереоизомерии<ref>{{OEIS long|628|en=Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account}}</ref>:
{| class="standard" style="text-align:right"
! n
! Число изомеров
! С учётом стереоизомерии
|-----
| 4
| {{ч|2}}
| 2
|-----
| 5
| {{ч|3}}
| 3
|-----
| 6
| {{ч|5}}
| 5
|-----
| 7
| {{ч|9}}
| {{ч|11}}
|-----
| 8
| {{ч|18}}
| {{ч|24}}
|-----
| 9
| {{ч|35}}
| {{ч|55}}
|-----
| 10
| {{ч|75}}
| {{ч|136}}
|-----
| 11
| {{ч/бкс|159}}
| {{ч/бкс|345}}
|-----
| 12
| {{ч/бкс|355}}
| {{ч/бкс|900}}
|-----х
| 13
| {{ч/бкс|802}}
| {{ч/бкс|2412}}
|-----
| 14
| 1858
| 6563
|-----
| 15
| 4347
| 18 127
|-----
| 20
| 366 319
| 3 396 844
|-----
| 25
| 36 797 588
| 749 329 719
|-----
| 30
| 4 111 846 763
| 182 896 187 256
|}
Число структурных изомеров низших углеводородов до C<sub>14</sub>H<sub>30</sub> было установлено прямым подсчётом; в 1931 году был разработан [[рекурсия|рекурсивный]] метод подсчёта числа изомеров<ref name="Henze" />. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода ''n'' и числом изомеров обнаружено не было<ref name="Henze" />. При <math>n \rightarrow \mathcal {1}</math> число различных структурных изомеров алканов можно оценить посредством [[Теорема Редфилда — Пойи|теоремы Редфилда — Пойи]]<ref name="Polya" />.

== Физические свойства ==
{{нет АИ|14|08|2020}}
* [[Температура плавления|Температуры плавления]] и [[Температура кипения|кипения]] увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
* При [[Стандартные условия ИЮПАК|стандартных условиях, установленных ИЮПАК]] ([[давление]] {{val|e=5|u=Па}}, [[температура]] 0 °C), неразветвлённые алканы с CH{{sub|4}} до C{{sub|4}}H{{sub|10}} являются газами, с C{{sub|5}}H{{sub|12}} до C{{sub|15}}H{{sub|32}} — жидкостями, а начиная с C{{sub|16}}H{{sub|34}} и далее — твёрдыми веществами.
* Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C [[Пентан|''н''-пентан]] — жидкость, а [[неопентан]] — газ.
* Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
* Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических [[Растворитель#Органические растворители|растворителях]], жидкие алканы ([[пентан]], [[гексан]]) используются как растворители.
{| class="wikitable"
|+ Физические свойства нормальных алканов
! n || Название || Т{{sub|пл}}, °C || Т{{sub|кип}}, °C || [[Плотность]], г/см<sup>3</sup> || Показатель преломления
|-
| 1 ||  [[Метан]] || −182,48 || −161,5 || 0,416 при T{{sub|кип}} ||
|-
| 2 || [[Этан]] || −183,3 || −88,63 || 0,546 при T{{sub|кип}} ||
|-
| 3 || [[Пропан]] || −187,7 || −42,1 || 0,585 при T{{sub|кип}} ||
|-
| rowspan="2" | 4
| [[Бутан (вещество)|Бутан]] || −138,35 || −0,5 || 0,6 при T{{sub|кип}} || 1,3326
|-
| [[Изобутан]] || −159,60 || −11,73 || 0,5510 при T{{sub|кип}} ||
|-
| 5 || [[Пентан]] || −129,7 || 36,07 || 0,6262 || 1,3575
|-
| 6 || [[Гексан]] || −95,3 || 68,7 || 0,6594 || 1,3749
|-
| 7 || [[Гептан]] || −90,6 || 98,4 || 0,6795 || 1,3876
|-
| 8 || [[Октан]] || −55,8 || 125,7 || 0,7025 || 1,3974
|-
| 9 || [[Нонан]] || −54 || 150,8 || 0,718 || 1,4054
|-
| 10 || [[Декан (вещество)|Декан]] || −29,7 || 174,1 || 0,730 || 1,4119
|-
| 11 || [[Ундекан]] || −25,6 || 195,9 || 0,7402 || 1,4151
|-
| 12 || [[Додекан]] || −9,6 || 216,3 || 0,7487 || 1.4216
|-
| 13 || [[Тридекан]] || −5,4 || 235,5 || 0,7564 || 1,4256
|-
| 14 || [[Тетрадекан]] || 5,9 || 253,6 || 0,7628 || 1,4289
|-
| 15 || [[Пентадекан]] || 9,9 || 270,6 || 0,7685 || 1,4310
|-
| 16 || [[Гексадекан]] || 18,2 || 286,8 || 0,7734 || 1,4345
|-
| 17 || [[Гептадекан]] || 22,0 || 301,9 ||0,778* || 1,4369*
|-
| 18 || [[Октадекан]] || 28,2 || 316,1 || 0,7819* || 1,4390*
|-
| 19 || [[Нонадекан]] || 32,1 || 329,76 || 0,7855* || 1,4409*
|-
| 20 || [[Эйкозан]] || 36,8 || 342,7 || 0,7887* || 1,4426*
|-
| 21 || [[Генэйкозан]] || 40,5 || 355,1 || 0,7917* || 1,4441*
|-
| 22 || [[Докозан]] || 44,4 || 367,0 || 0,7944* || 1,4455*
|-
| 23 || [[Трикозан]] || 47,6 || 380,2 || 0,7969* || 1,4468*
|-
| 24 || [[Тетракозан]] || 50,9 || 389,2 || 0,7991* || 1,4480*
|-
| 25 || [[Пентакозан]] || 53,7 || 401,0 || 0,8012* || 1,4491*
|-
| 26 || [[Гексакозан]]|| 57 || 262 (15 мм рт. ст.) || 0,778 ||
|-
| 27 || [[Гептакозан]]|| 60 || 270 (15 мм рт. ст.) || 0,780 ||
|-
| 28 || [[Октакозан]]|| 61,1 || 280 (15 мм рт. ст.) || 0,807 ||
|-
| 29 || [[Нонакозан]]|| 64 || 286 (15 мм рт. ст.) || 0,808 ||
|-
| 30 || [[Триаконтан]]|| 65,8 || 446,4 || 0,897* || 1,4536*
|-
| 31 || [[Гентриаконтан]] || 67,9 || 455 || 0,8111* || 1,4543*
|-
| 32 || [[Дотриаконтан]]|| 69,7 || 463 || 0,8124* || 1,4550*
|-
| 33 || [[Тритриаконтан]]|| 71 || 474 || 0,811 ||
|-
| 34 || [[Тетратриаконтан]]|| 73,1 || 478 || 0,8148* || 1,4563*
|-
| 35 || [[Пентатриаконтан]]|| 74,7 || 486 || 0,8159* || 1,4568*
|-
| 36 || [[Гексатриаконтан]]|| 75 || 265 при 130 Па || 0,814 ||
|-
| 37 || [[Гептатриаконтан]]|| 77,4 || 504,14 || 0,815 ||
|-
| 38 || [[Октатриаконтан]]|| 79 || 510,93 || 0,816 ||
|-
| 39 || [[Нонатриаконтан]]|| 78 || 517,51 || 0,817 ||
|-
| 40 || [[Тетраконтан]]|| 81,4 || 523,88 || 0,817 ||
|-
| 41 || [[Гентетраконтан]]|| 80,7 || 530,75|| 0,818 ||
|-
| 42 || [[Дотетраконтан]]|| 82,9 || 536,07|| 0,819 ||
|-
| 43 || [[Тритетраконтан]]||  85,3
|| 541,91 || 0,820 ||
|-
| 44 || [[Тетратетраконтан]]||  86,4
|| 547,57 || 0,820 ||
|-
| 45 || [[Пентатетраконтан]]|| || 553,1 || 0,821 ||
|-
| 46 || [[Гексатетраконтан]]|| || 558,42 || 0,822 ||
|-
| 47 || [[Гептатетраконтан]]|| || 563,6 || 0,822 ||
|-
| 48 || [[Октатетраконтан]]|| || 568,68|| 0,823 ||
|-
| 49 || [[Нонатетраконтан]]|| || 573,6 || 0,823 ||
|-
| 50 || [[Пентаконтан]]|| 93 || 421 || 0,824 ||
|-
| 51 || [[Генпентаконтан]]|| || 583 || 0,824 ||
|-
| 52 || [[Допентаконтан]]||  94
|| 587,6 || 0,825 ||
|-
| 53 || [[Трипентаконтан]]|| || 592 || 0,825 ||
|-
| 54 || [[Тетрапентаконтан]]||  95
|| 596,38 || 0,826 ||
|-
| … || … || … || … || … || …
|-
| 60 || [[Гексаконтан]]|| 98,9 ||  ||  ||
|-
| … || … || … || … || … || …
|-
| 70 || [[Гептаконтан]]|| 105,3 ||  ||  ||
|-
| … || … || … || … || … || …
|-
| 100 || [[Гектан]] || 115,2 ||  ||  ||
|-
| … || … || … || … || … || …
|-
| 150 || [[Пентаконтагектан]]|| 123 ||  ||  ||
|-
| … || … || … || … || … || …
|-
| 390 || [[Нонаконтатриктан]] || 132 ||  ||  ||
|-
|}
Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.

== Спектральные свойства ==

=== ИК-[[спектроскопия]] ===
В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см{{sup|−1}}. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см{{sup|−1}}, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см{{sup|−1}}.

=== УФ-[[спектроскопия]] ===
Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 [[Ангстрем|Å]] и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.

<!--=== ЯМР-[[спектроскопия]] ===-->

<!--=== [[Масс-спектрометрия]] ===-->

== Химические свойства ==
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

=== Реакции радикального замещения ===

==== [[Галогенирование]] ====
Галогенирование алканов протекает по [[Свободные радикалы|радикальному]] механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить [[Ультрафиолетовое излучение|УФ-излучением]] или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества [[хлор]]а и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от [[хлорметан]]а до [[тетрахлорметан]]а. Хлорирование других алканов приводит к ''смеси'' продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: [[вероятность]] атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь ''н''-алкана. В этом же направлении уменьшается [[энергия ионизации]] молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором [[электрон]]а.

Галогенирование — это одна из [[Реакции замещения|реакций замещения]]. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Хлорирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием [[хлорметан]]а, [[дихлорметан]]а, [[хлороформ]]а и [[тетрахлорметан]]а: за один этап замещается не более одного атома водорода:
:: <math>\mathsf{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl}</math>

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН{{sub|3}}, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Цепной механизм галогенирования:

1) Инициирование

:: <chem>\mathsf{Cl\text{:}Cl ->[{h\nu}] Cl\text{·} + \text{·}Cl}</chem>

2) Рост цепи

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_3 + Cl\text{·}  \rightarrow CH_3\text{-}\dot{CH}\text{-}CH_3 + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}\dot{CH}\text{-}CH_3 + Cl\text{:}Cl \rightarrow CH_3\text{-}CHCl\text{-}CH_3 + Cl\text{·} }</math>

3) Обрыв цепи

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}\dot{CH}\text{-}CH_3 + Cl\text{·} \rightarrow CH_3\text{-}CHCl\text{-}CH_3}</math>

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов [[иод]]ом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С [[фтор]]ом и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют [[азот]]ом или подходящим растворителем.

==== [[Сульфирование]] ====
При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием [[Сульфокислоты|алкилсульфокислот]]:
:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3 \xrightarrow{O_2; SO_2; h\nu} CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}SO_2OH}</math>

==== Сульфохлорирование (реакция Рида) ====
{{main|Сульфохлорирование}}
[[Файл:Reed Reaction Scheme.png|250px]]
При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью [[Оксид серы(IV)|SO{{sub|2}}]] и Cl{{sub|2}}, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Развитие цепного процесса:

:: <math>\mathsf{RH + Cl \cdot \rightarrow R\cdot + HCl}</math>
:: <math>\mathsf{R\cdot + SO_2 \rightarrow RSO_2\cdot}</math>
:: <math>\mathsf{RSO_2\cdot + Cl_2 \rightarrow RSO_2Cl + Cl\cdot}</math>

Легче всего сульфохлорируются углеводороды линейного строения, в отличие от реакций хлорирования и нитрования.<ref>Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия</ref>

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве [[Поверхностно-активные вещества|ПАВ]].

==== [[Нитрование]] ====
{{main|Реакция Коновалова}}
Алканы реагируют с 10 % раствором [[азотная кислота|азотной кислоты]] или [[Оксид азота(IV)|оксидом азота]] NO{{sub|2}} в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:
:: <math>\mathsf{RH + HNO_3 \rightarrow RNO_2 + H_2O}</math>

Имеющиеся данные указывают на [[Свободные радикалы|свободнорадикальный]] механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

==== Реакции окисления ====
;[[Автоокисление]]

Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию [[Органические гидропероксиды|гидропероксидов]], продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:

:: <math>\mathsf{RH + O_2 \rightarrow R\cdot + HOO\cdot}</math>

:: <math>\mathsf{R\cdot + O_2 \rightarrow ROO\cdot}</math>

:: <math>\mathsf{ROO\cdot + RH \rightarrow ROOH + R\cdot}</math>

;Горение
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция [[Горение|горения]]. Пример:

:: <math>\mathsf{CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O + \Delta Q}</math>

Значение {{math|''Q''}} достигает {{num|46 000}} — {{num|50 000|кДж/кг}}.

В случае нехватки [[кислород]]а вместо углекислого газа получается [[оксид углерода(II)]] или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

;Каталитическое окисление
В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться [[спирты]], [[альдегиды]], [[карбоновые кислоты]].

При мягком окислении СН{{sub|4}} в присутствии [[катализатор]]а кислородом при 200 °C могут образоваться:

* [[метанол]]: <math>\mathsf{2CH_4 + O_2 \rightarrow 2CH_3OH}</math>
* [[формальдегид]]: <math>\mathsf{CH_4 + O_2 \rightarrow HCHO + H_2O}</math>
* [[муравьиная кислота]]: <math>\mathsf{2CH_4 + 3O_2 \rightarrow 2HCOOH + 2H_2O}</math>

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают [[высшие жирные спирты]] и соответствующие [[жирные кислоты|кислоты]].

Реакция окисления алканов [[диметилдиоксиран]]ом:

: [[Файл:Oxidation of alkane using dimethyldioxirane.svg|450px]]

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из [[Бутан (вещество)|бутана]] [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]]:

: [[Файл:Butane to acetic acid.svg|500px]]

==== Термические превращения алканов ====
;Разложение
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию [[Свободные радикалы|свободных радикалов]].

Примеры:
:: <math>\mathsf{CH_4 \xrightarrow[]{^ot > 1000 ^oC} C + 2H_2}</math>

:: <math>\mathsf{C_2H_6 \rightarrow 2C + 3H_2}</math>

;[[Крекинг]]
При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При [[пиролиз]]е происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ({{nobr|10—15 атомов}} углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ({{nobr|12—20 атомов}} углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — {{nobr|400—450 °C}} и низком давлении — {{nobr|10—15 атм}} на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:
:: <math>\mathsf{2CH_4 \xrightarrow[]{^ot > 1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}</math>

Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{:}CH_3 \xrightarrow{1500^\circ C} CH_3\text{-}CH_2\text{·} + \text{·}CH_3}</math>

1) Рекомбинация:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{·} + \text{·}CH_2\text{-}CH_3 \rightarrow CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3\text{·} + \text{·}CH_2\text{-}CH_3 \rightarrow CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_3}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3\text{·} + \text{·}CH_3 \rightarrow CH_3\text{-}CH_3}</math>

2) Диспропорционирование:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{·} + \text{·}CH_2\text{-}CH_3 \rightarrow CH_4 + CH_2\text{=}CH_2}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{·} + \text{·}CH_2\text{-}CH_3 \rightarrow CH_3\text{-}CH_3 + CH_2\text{=}CH_2}</math>

3) β-распад (разрыв связи (C-H)):

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{·} \xrightarrow{-H\text{·}} CH_2\text{=}CH_2}</math>

;Дегидрирование:

1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al{{sub|2}}O{{sub|3}}, Cr{{sub|2}}O{{sub|3}}, например, образование этилена из этана:
:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_3 \rightarrow CH_2 \text{=}CH_2 + H_2}</math>

2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, [[неопентан]]) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CH\text{=}CH_2 + 2H_2}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3 \rightarrow CH_2\text{=}C\text{=}CH\text{-}CH_3 + 2H_2}</math>

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

:: <math>\mathsf{CH_3(CH_2)_5CH_3 \rightarrow C_6H_5CH_3 + 4H_2}</math>

==== Конверсия метана ====
В присутствии [[Никель|никелевого]] катализатора протекает реакция:
:: <math>\mathsf{CH_4 + H_2O \rightarrow CO + 3H_2}</math>

Продукт этой реакции (смесь CO и H{{sub|2}}) называется «[[синтез-газ]]ом».

=== Реакции электрофильного замещения ===
'''Изомеризация:'''<br>
Под действием катализатора (например, AlCl{{sub|3}}) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C{{sub|4}}H{{sub|10}}), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl{{sub|3}}), превращается из ''н''-бутана в 2-метилпропан.

С марганцевокислым калием (KMnO{{sub|4}}) и бромной водой (раствор Br{{sub|2}} в воде) алканы не взаимодействуют.

== Нахождение в природе ==

=== Нахождение в космосе ===
В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на [[Юпитер]]е — 0,1 % [[метан]]а, 0,0002 % [[этан]]а, на [[Сатурн]]е метана 0,2 %, а этана — 0,0005 %, метана и этана на [[Уран (планета)|Уране]] — соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на [[Нептун]]е же — 1,5 % и 1,5{{e|−10}}, соответственно<ref name="jupiter-info">{{ref-en}}{{cite web|url=http://nssdc.gsfc.nasa.gov/planetary/factsheet/jupiterfact.html|title=Jupiter Fact Sheet|author=Dr. David R. Williams.|date=2007|publisher=NASA|lang=en|accessdate=2010-10-06|archiveurl=https://www.webcitation.org/62D9vKbZz?url=http://nssdc.gsfc.nasa.gov/planetary/factsheet/jupiterfact.html|archivedate=2011-10-05|deadlink=yes}}</ref>. На спутнике Сатурна [[Титан (спутник)|Титане]] метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причём, подобно воде, находящейся на Земле в [[круговорот воды в природе|круговороте]], на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана<ref>{{ref-en}}{{cite web|title=Titan: Arizona in an Icebox? |url=http://www.planetary.org/news/2005/huygens_science-results_0121.html |author=[[Emily Lakdawalla]] |access-date=2004-01-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080406104505/http://planetary.org/news/2005/0121_Titan_Arizona_in_an_Icebox.html |archive-date=2008-04-06 |url-status=dead }}</ref>. Кроме того, метан найден в хвосте [[комета|кометы]] Хиякутаке и в [[метеорит]]ах ([[хондриты#Классификация хондритов<!-- #Углистые хондриты-->|углистых хондритах]]). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве<ref name="science">{{ref-en}}{{статья |заглавие=Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin |издание=Science |том=272 |страницы=1310 |doi=10.1126/science.272.5266.1310 |pmid=8650540 |номер=5266 |язык=en |тип=journal |автор=Mumma, M.J.; Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie |год=1996}}</ref>.

=== Нахождение на Земле ===
[[Файл:Oil well.jpg|200px|right|thumb|Добыча нефти]]В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми [[археи|археями (архебактериями)]], в частности, находящимися в кишечном тракте [[крупный рогатый скот|крупного рогатого скота]]. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме [[природный газ|природного газа]], [[нефть|нефти]] и, вероятно, в будущем — [[газовые гидраты|газовых гидратов]] (найдены в областях [[вечная мерзлота|вечной мерзлоты]] и под океанами). Также метан содержится в [[биогаз]]е.

Высшие алканы содержатся в [[Кутикула растений|кутикуле растений]], предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом [[атом]]ов [[углерод]]а, образующиеся при [[декарбоксилирование|декарбоксилировании]] [[жирные кислоты|жирных кислот]] с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве [[Феромоны|феромонов]] у [[насекомые|насекомых]], в частности у [[Цеце|мухи цеце]] (2-метилгептадекан C{{sub|18}}H{{sub|38}}, 17,21-диметилгептатриаконтан C{{sub|39}}H{{sub|80}}, 15,19-диметилгептатриаконтан C{{sub|39}}H{{sub|80}} и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C{{sub|40}}H{{sub|82}}). Некоторые [[орхидеи]] при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

== Получение ==
Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются [[нефть]] и [[природный газ]], которые обычно встречаются совместно.

'''Восстановление галогенпроизводных алканов:'''

При каталитическом гидрировании в присутствии [[палладий|палладия]] галогеналканы превращаются в алканы<ref name="alkane" />:
:: <math>\mathsf{RCH_2Cl + H_2 \rightarrow RCH_3 + HCl}</math>

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:
:: <math>\mathsf{RCH_2I +HI \rightarrow RCH_3 + I_2}</math>

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте<ref name="alkane">{{Cite web |url=http://www.ximicat.com/ebook.php?file=gauptman_org.djvu&page=63 |title=Химический каталог >> Органическая химия стр 63<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2009-06-10 |archive-date=2011-12-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111202060000/http://ximicat.com/ebook.php?file=gauptman_org.djvu&page=63 |deadlink=no }}</ref>

'''Восстановление [[спирты|спиртов]]:'''

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления [[бутанол-1|бутанола]] (C{{sub|4}}H{{sub|9}}OH), проходящую в присутствии [[алюмогидрид лития|LiAlH{{sub|4}}]]. При этом выделяется вода<ref>{{Из|Кругосвет|ссылка=http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html|заглавие=СПИРТЫ}} <!-- Заголовок добавлен ботом --></ref>.

:: <math>\mathsf{CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[]{LiAlH_4} CH_3CH_2CH_2CH_3 + H_2O}</math>

'''Восстановление карбонильных соединений'''

''[[Реакция Кижнера — Вольфа]]'':
: [[Файл:Alkane production.png]]

Реакцию проводят в избытке [[гидразин]]а в высококипящем растворителе в присутствии [[Гидроксид калия|KOH]]<ref>{{БСЭ3|заглавие=Кижнера — Вольфа реакция}}</ref>.

''Реакция Клемменсена''<ref>{{Cite web |url=http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RK/160003.shtm |title=Источник |access-date=2009-06-10 |archive-date=2008-10-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20081020111027/http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RK/160003.shtm |deadlink=no }}</ref>:
: [[Файл:Clemmensen Reduction Scheme.svg|250px]]

'''Гидрирование непредельных углеводородов'''

* Из [[Алкены|алкенов]]

:: <math>\mathsf{C_nH_{2n} + H_2 \rightarrow C_nH_{2n+2}}</math>

* Из [[Алкины|алкинов]]
:: <math>\mathsf{C_nH_{2n-2} + 2H_2 \rightarrow C_nH_{2n+2}}</math>

Катализатором реакции являются соединения [[никель|никеля]], [[платина|платины]] или [[палладий|палладия]]<ref>{{Cite web |url=http://www.recatalys.ru/product/gidrir.htm |title=Катализаторы гидрирования<!-- Заголовок добавлен ботом --> |accessdate=2009-06-10 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090422033123/http://www.recatalys.ru/product/gidrir.htm |archivedate=2009-04-22 |deadlink=yes }}</ref>.

'''[[Реакция Кольбе|Синтез Кольбе]]'''

При [[электролиз]]е солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO{{sup|−}} перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путём сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R<ref>{{БСЭ3|заглавие=Кольбе реакция}}</ref>. Например:

:: <math>\mathsf{CH_3COO^- \rightarrow CH_3COO\cdot + e^-}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3COO\cdot \rightarrow CH_3\cdot + CO_2}</math>

:: <math>\mathsf{2CH_3\cdot + B \rightarrow C_2H_6}</math>

'''Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, [[Процесс Бергиуса|Бергиуса]])'''

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — [[никель|Ni]] (для Бертло), [[молибден|Mo]] (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):

:: <math>\mathsf{C + 2H_2 \rightarrow CH_4}</math>

'''[[Реакция Вюрца]]'''

:: <math>\mathsf{2R\text{-}Br + 2Na \rightarrow R\text{-}R + 2NaBr}</math>

Реакция идёт в [[Тетрагидрофуран|ТГФ]] при температуре −80 °C<ref>{{Cite web |url=http://e-science.ru/index/?id=847 |title=ВЮРЦА РЕАКЦИЯ<!-- Заголовок добавлен ботом --> |accessdate=2009-06-10 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110503224843/http://e-science.ru/index/?id=847 |archivedate=2011-05-03 |deadlink=yes }}</ref>. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

'''[[Процесс Фишера — Тропша|Синтез Фишера — Тропша]]'''

:: <math>\mathsf{nCO + (2n+1)H_2 \rightarrow C_nH_{2n+2} + nH_2O}</math>

==== Реакция Дюма ====
Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):

<math>CH{\scriptstyle\text{3}}COONa+NaOH\rightarrow Na{\scriptstyle\text{2}}CO{\scriptstyle\text{3}}+CH{\scriptstyle\text{4}}</math>


'''[[Гидролиз]] [[Карбид алюминия|карбида алюминия]]'''<ref>{{Cite web|url=https://chem21.info/info/415920/|title=карбид, гидролиз его - Справочник химика 21|publisher=chem21.info|accessdate=2018-04-12|archive-date=2018-12-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20181205060704/http://chem21.info/info/415920/|deadlink=no}}</ref>

<math>\mathsf{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 3CH_4\uparrow + 4Al(OH)_3\downarrow }</math>

== Биологическое действие ==
Низшие алканы обладают [[Наркотик|наркотическим действием]], вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, [[Брадикардия|брадикардии]], повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.

Некоторые алканы могут обладать токсическими свойствами при вдыхании или при попадании в организм через кожу или пищеварительную систему. Например, метан и этан, будучи горючими газами, могут вызывать асфиксию при больших концентрациях.<ref>{{Cite web|url=https://school-science.ru/5/13/33959|title=Влияние углеводородов на организм человека|website=school-science.ru|access-date=2024-04-17|archive-date=2024-04-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20240417114730/https://school-science.ru/5/13/33959|url-status=live}}</ref> Вдыхание определенных алканов также может оказывать негативное воздействие на органы организма, приводя к нежелательным реакциям. Наконец, выбросы алканов в окружающую среду могут вызвать серьезные экологические проблемы, такие как загрязнение почвы, воды и воздуха.<ref>{{Cite news|title=Влияние углеводородов на окружающую среду|first=Трудков Святослав|last=Тимофеевич|url=https://laboratoria.by/stati/uv-i-priroda|website=Лабораторные измерения и охрана труда|date=2020-10-14|access-date=2024-04-17|lang=ru-RU|archive-date=2024-04-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20240417114730/https://laboratoria.by/stati/uv-i-priroda|url-status=live}}</ref>

== Примечания ==
{{примечания|2|refs=

<ref name="Henze">{{статья
 |автор=Henze Henry R., Blair Charles M.
 |заглавие=The number of isomeric hydrocarbons of the methane series
 |ссылка=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01359a034
 |издание=Journal of the American Chemical Society
 |издательство=[[ACS Publishers]]
 |язык=en
 |год=1931
 |том=53
 |номер=8
 |страницы=3077–3085
 |doi=10.1021/ja01359a034
 |archivedate=2019-03-29
 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20190329102040/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01359a034
 }}</ref>

<ref name="Polya">{{статья
 |автор=G. Pólya
 |заглавие=Kombinatorische Anzahlbestimmungen für Gruppen, Graphen und chemische Verbindungen
 |издание=[[Acta Mathematica]]
 |volume=68
 |год=1937
 |issue=1
 |pages=145–254
 |url=http://www.springerlink.com/content/9021012252111875/
 |doi=10.1007/BF02546665
}}</ref>

}}

== Литература ==
* {{книга|заглавие=Активация и каталитические реакции алканов|ответственный=Пер. с англ.; под ред. К. Хилла|место={{М}}|издательство=[[Мир (издательство)|Мир]]|год=1992}}
* {{книга|заглавие=Общая токсикология|ответственный=Под ред. Лойта А. О.|место={{СПб}}|издательство=ЭЛБИ-СПб.|год=2006}}
* {{книга|автор=Петров Ал. А.|ссылка=https://books.google.com/books?id=V5IfAAAAIAAJ|заглавие=Химия алканов|место={{М}}|издательство=[[Наука (издательство)|Наука]]|год=1974|страниц=243}}
* {{статья|автор=Пойа Д. |заглавие=Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений |ссылка= |язык=ru |издание=Перечислительные задачи комбинаторного анализа |место=М. |издательство=Мир |год=1979 |том= |номер= |страницы=36—138 |doi= |ref=Пойа Д.}}
* {{книга|автор=Пэрэушану В.|заглавие=Производство и использование углеводородов|место={{М}}|издательство=Химия|год=1987}}
* {{книга|автор=Рудаков Е. С.|заглавие=Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах|место=Киев|издательство=[[Наукова думка]]|год=1985}}
* {{книга|автор=Физер Л., Физер М. |заглавие=Органическая химия. Углубленный курс |издание= |место=М. |Химия |год=1966 |том=1 |страниц=680 |isbn= |ref=Физер Л., Физер М. Органическая химия, т. 1}}
* {{книга|автор=Хейнс А.|заглавие=Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены|место={{М}}|издательство=Мир|год=1988}}
* {{книга|автор= |заглавие=Химическая энциклопедия |ответственный =Гл. ред. И. Л. Кнунянц |место=М. |издательство=Большая Российская энциклопедия |год=1992 |том=3: Меди сульфиды — Полимерные красители |страниц=640 |isbn=5-85270-039-8 |ref=Химическая энциклопедия, т. 3}}
* {{книга|автор=Перекалин В.В., Зонис С. А.|заглавие=Органическая химия|издание=4-е изд., переработанное|место=М.|издательство=[[Просвещение (издательство)|Просвещение]]|год=1982|страниц=560|ref=Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия}}
* {{книга|заглавие=Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии|ответственный=Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова|место=М.|издательство=[[Медицина (издательство)|Медицина]]|год=1977}}

== Ссылки ==
{{Навигация
|Викисловарь=алкан}}
* [https://web.archive.org/web/20081205183710/http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u27.htm Получение алканов]
* [http://www.chem.asu.ru/org/ochem_bio/ALKANY/chimic.htm Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алканов]
* [http://cnit.ssau.ru/organics/chem2/index.htm Электронный учебник для средней школы по органической химии]

{{внешние ссылки}}
{{Углеводороды}}
{{Органические вещества}}

[[Категория:Алканы| ]]