Просмотр кода страницы Алкены

{{перенаправление|Алкен}}
{{Не путать|[[Алканы|алканами]]}}
[[Файл:Ethylene 3D.png|200px|thumb|Пространственная структура этилена.]]
'''Алке́ны''' (''олефины'' ) — [[Алифатические соединения#Ациклические соединения|ациклические]] [[углеводороды]], содержащие одну [[Двойная связь (химия)|двойную связь]] между атомами [[углерод]]а с общей формулой <chem>CnH2n</chem><ref>[https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00224 alkenes // IUPAC Gold Book]</ref>.

Простейшим алкеном является [[этилен]] (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>). Атомы углерода при двойной связи алкенов находятся в состоянии [[Гибридизация орбиталей#sp2-гибридизация|sp<sup>2</sup>-гибридизации]] и имеют [[валентный угол]] 120°.  

По номенклатуре [[Международный союз теоретической и прикладной химии|ИЮПАК]] для алкенов с линейной (неразветвленной) углеродной цепью название может быть образовано от названия [[Алканы|алкана]] с тем же числом атомов [[Углерод|углерода]] путем заменой суффикса ''«-ан» на «-ен»'' с указанием при нем  положения двойной связи в углеродной цепи<ref>{{Книга|ссылка=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P1.html|заглавие=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P-15.1.7.2.2|ответственный=Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry|год=2014|язык=en|место=Cambridge|издательство=Royal Soc. of Chemistry [u.a.]|страниц=1568|isbn=978-0-85404-182-4|access-date=2024-02-04|archive-date=2024-02-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20240214165148/https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P1.html|url-status=live}}</ref>. Например: CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>  – бутен-1.{{переход|Номенклатура}}

== Гомологический ряд и изомерия ==
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (то есть кроме этилена) имеют свои [[изомер]]ы. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая. Например, единственным изомером [[пропилен]]а является [[циклопропан]] (C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>) по межклассовой изомерии. Начиная с [[бутилен]]а, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропилен) и [[геометрические изомеры]] (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров возрастает в геометрической прогрессии.

[[Файл:alkenes-rus.png]]

Гомологический ряд алкенов:
{| class=standard cellpadding=2
| [[этилен|Этен]] ([[этилен]]) || C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
|-
| [[Пропен]] ([[пропилен]]) || C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>
|-
| [[Бутен]] ([[бутилен]]) || C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
|-
| [[Пентен]] || C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>
|-
| [[Гексены|Гексен]] || C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
|-
| {{iw|Гептен||en|Heptene}} || C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>
|-
| [[Октен]] || C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>
|-
| [[Нонен (химия)|Нонен]] || C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>
|-
| [[Децен-1|Децен]] || C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>
|}

Алкены могут существовать в виде '''пространственных''' или '''[[геометрическая изомерия|геометрических]]''' изомеров.

Различают:
* ''цис-'' изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
* ''транс-'' изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.

[[IUPAC]] рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:
* ''Z-'' изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;
* ''E-'' изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.

[[Файл:ezisomers.png|650 px]]

== Номенклатура{{якорь|Номенклатура}} ==
Согласно номенклатуре  [[IUPAC]], названия алкенов образуют добавлением суффикса «''-ен''» к основе названия, отражающей количество атомов углерода в основной углеродной цепи. Положение двойной связи в углеродной цепи обозначается арабскими цифрами после основы и перед суффиксом ''«-ен»'' в англоязычных названиях и после суффикса ''«-ен»'' – в русскоязычных. Названия углеводородных заместителей при основной углеродной цепи указываются в приставочной части названия. Например, CH<sub>2</sub>=C(CH<sub>3</sub>)-CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>3</sub> ''«2,3-диметилбутен-1» .''  

Углеводородные радикалы (заместители), образованные от алкенов, имеют комбинированный суффикс '''«-ени́л»''',  (например,''«бут-3-ен-1-ил»'' для CH<sub>2</sub>=CH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>—). Допустимыми являются два тривиальных названия: CH<sub>2</sub>=CH— ''«вини́л»'' и CH<sub>2</sub>=CH–CH<sub>2</sub>— ''«алли́л»''.  

== Электронное строение двойной связи ==
В соответствии с [[Гибридизация (химия)|теорией гибридизации]] двойная связь образуется за счёт перекрывания вдоль линии связи '''С-С''' ''sp<sup>2</sup>''-гибридных орбиталей атомов углерода (''σ''-связь) и бокового перекрывания углеродных ''p''-орбиталей (''π''-связь).

[[Файл:Liaison pi.svg|thumb|380 px|Схема образования связей в молекуле этилена]]

В состоянии '''sp<sup>2</sup>-гибридизации''' электронное состояние атома углерода можно представить следующим образом:

<math>
C^{*}\quad
\frac{\uparrow\downarrow}{1s}\;
\frac{\uparrow\,}{sp^2}\;
\frac{\uparrow\,}{sp^2}
\frac{\uparrow\,}{sp^2}
\frac{\uparrow\,}{p}
</math>

Все атомы этилена лежат в одной плоскости, а величина валентного угла связи '''C-H''' практически равна 120 °. Центры углеродных атомов в этилене находятся на расстоянии 0,134 нм, то есть длина двойной связи несколько короче, чем '''С-С'''.

Согласно [[Теория молекулярных орбиталей|теории молекулярных орбиталей]] линейная комбинация двух атомных ''2p''-орбиталей углерода формирует две молекулярные ''π''-орбитали этилена<ref name="traven" />:

[[Файл:Moethylene.png|thumb|left|400 px|Формирование ''π''-орбиталей этилена]]

Первый потенциал ионизации этилена составляет 10,51 эВ<ref name="mazalov">{{cite web| author        =Мазалов Л.Н.| authorlink        =| datepublished        =2002-10-17| url        =http://jsc.che.nsk.su/jsc_rus/2003-t44/n1/Mazalov1.htm| title        =Электронно-структурные факторы в экстракции| format        =| work        =Журнал структурной химии| publisher        =ИНХ СО РАН| accessdate        =2009-07-24| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20080920015723/http://jsc.che.nsk.su/jsc_rus/2003-t44/n1/Mazalov1.htm| archivedate        =2008-09-20| deadlink        =yes}}</ref>, что позволяет электрону относительно легко уходить (электрофильное взаимодействие) с высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО).
В то же время, низшая связывающая молекулярная орбиталь (НСМО) этилена имеет достаточно низкую энергию: −1,6—1,8 эВ, что объясняет относительную лёгкость присоединения электрона с образованием аниона<ref name="mazalov" /> (нуклеофильное взаимодействие).

Добавление метильного заместителя снижает потенциал ионизации ''π''-электронов примерно на 0,6—0,8 эВ и повышает энергию НСМО на 0,2 эВ, а ВЗМО на 0,7 эВ<ref name="mazalov" />.

== История открытия ==
Впервые этилен был получен в [[1669 год]]у [[Германия|немецким]] [[химик]]ом и [[врач]]ом [[Бехер, Иоганн Иоахим|И. И. Бехером]] действием [[серная кислота|серной кислоты]] на [[этиловый спирт]]. Учёный установил, что его «воздух» более химически активен, чем метан, однако идентифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://home.uic.tula.ru/~zanchem/ufackt/sluch/sl2.htm| title        =Случайные открытия. Этилен| format        =| work        =Занимательная химия| publisher        =| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| deadlink        =404| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20070519040457/http://home.uic.tula.ru/~zanchem/ufackt/sluch/sl2.htm| archivedate        =2007-05-19}}
</ref>.

Вторично и тем же способом «воздух Бехера» был получен и описан [[Голландия|голландскими]] химиками {{iw|Ян Рудольф Дейман|Я.Р. Дейманом|en|Jan Rudolph Deiman}}, Потс-ван-Трооствиком, Бондом и Лауверенбургом в [[1795 год]]у. Они назвали его «маслородным газом» так как при взаимодействии с [[хлор]]ом, он образовывал маслянистую жидкость — [[1,2-Дихлорэтан|дихлорэтан]] (об этом стало известно позднее). По-французски «маслородный» — ''oléfiant''. [[Франция|Французский]] химик [[Фуркруа, Антуан де|Антуан Фуркруа]] ввёл этот термин в практику, а когда были обнаружены другие углеводороды такого же типа, это название стало общим для всего класса олефинов (или, по современной номенклатуре, алкенов)<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |datepublished = 
 |url           = http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/53bd0cec-afd6-4062-9f91-f8c44f770dc7/006.pdf
 |title         = Открытие этилена
 |format        = pdf
 |work          = Открытия в органической химии и биохимии
 |publisher     = Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов
 |accessdate    = 2009-07-22
 |lang          = 
 |description   = 
 |archive-date  = 2013-06-02
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20130602030526/http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/53bd0cec-afd6-4062-9f91-f8c44f770dc7/006.pdf
 |deadlink      = no
}}</ref>.

В начале XIX века французский химик [[Гей-Люссак, Жозеф Луи|Ж. Гей-Люссак]] обнаружил, что этанол состоит из «маслородного» газа и воды. Этот же газ он обнаружил и в хлористом этиле<ref name="old">
{{книга
|автор          = Меншуткин Н.
|часть          = 
|заглавие       = Очеркъ развитія химическихъ воззрҌній
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = С-Петербургъ
|издательство   = Тип. В.Демакова
|год            = 1888
|том            = 
|страницы       = 252—264
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>. В [[1828 год]]у [[Дюма, Жан Батист|Ж. Дюма]] и П. Буллей предположили, что этилен представляет собой основание, способное давать соли подобно [[аммиак]]у. [[Берцелиус, Йёнс Якоб|Якоб Берцелиус]] принял эту идею, назвав соединение «этерином» и обозначив буквой '''E'''<ref name="figur">
{{книга
|автор          = Фигуровский Н.А.
|часть          = 
|заглавие       = История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец
|оригинал       = 
|ссылка         = https://archive.org/details/libgen_00853863
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Просвещение
|год            = 1979
|том            = 
|страницы       = [https://archive.org/details/libgen_00853863/page/n100 102]
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

Определив, что этилен состоит из [[водород]]а и [[углерод]]а, долгое время химики не могли выписать его настоящую формулу. В [[1848 год]]у [[Кольбе, Адольф Вильгельм Герман|Кольбе]] писал формулу этилена как '''С<sub>4</sub>Н<sub>4</sub>''', этого же мнения придерживался и [[Либих, Юстус|Либих]]. [[Дюма, Жан Батист|Ж. Дюма]] правильно определил состав вещества, но его структура по-прежнему была описана неверно: '''С<sub>2</sub>НН<sub>3</sub>'''<ref name="old" />.

В [[1862 год]]у немецкий химик-органик [[Эрленмейер, Эмиль|Э. Эрленмейер]] предположил наличие в молекуле этилена двойной связи, а в [[1870 год]]у известный российский учёный [[Бутлеров, Александр Михайлович|А. М. Бутлеров]] признал эту точку зрения правильной, подтвердив её природу экспериментально<ref>
{{книга
|автор          = Соловьев Ю. И.
|часть          = 
|заглавие       = История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 2-е изд., перераб
|место          = М.
|издательство   = Просвещение
|год            = 1983
|том            = 
|страницы       = 208
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

== Нахождение в природе и физиологическая роль алкенов ==
В природе ациклические алкены практически не встречаются<ref>В природе существует большое количество соединений с двойными связями, например [[терпены]] или [[каротиноиды]], однако их относят к отдельным классам соединений и в настоящей статье они не рассматриваются.</ref>. Простейший представитель этого класса органических соединений — [[этилен|этилен (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)]] — является [[фитогормоны|гормоном для растений]] и в незначительном количестве в них синтезируется.

Один из немногих природных алкенов — [[мускалур]] (''цис''- трикозен-9) является [[феромоны|половым аттрактантом]] самки [[муха домашняя|домашней мухи]] (''Musca domestica'').

[[Файл:(Z)-9-tricosene.svg|Мускалур]]

Низшие алкены в высоких концентрациях обладают [[наркоз|наркотическим эффектом]]. Высшие члены ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек дыхательных путей<ref name="chemanalytica">{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5171| title        =Вредные вещества. Непредельные углеводороды этиленового ряда (алкены)| format        =| work        =Новый справочник химика и технолога| publisher        =Chemanalytica.com| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2012-01-16| archive-url        =https://web.archive.org/web/20120116225734/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5171| deadlink        =no}}</ref>.

Отдельные представители алкенов :
* [[Этилен]] — вызывает наркоз, обладает раздражающим и [[мутагены|мутагенным действием]].
* [[Пропилен]] — вызывает наркоз (сильнее, чем этилен), оказывает [[Токсичность|общетоксическое]] и [[Мутагены|мутагенное]] действие, а его межклассовый изомер- циклопропан также используется в качестве наркоза.
* [[Бутилен|Бутен-2]] — вызывает наркоз, обладает раздражающим действием<ref name="chemanalytica" />.

== Физические свойства ==
* Температуры плавления и кипения алкенов (упрощённо) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
* При [[Нормальные условия|нормальных условиях]] алкены с C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> до C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> — газы; с пентена C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> до гептадецена C<sub>17</sub>H<sub>34</sub> включительно — жидкости, а начиная с октадецена C<sub>18</sub>H<sub>36</sub> — твёрдые вещества. Алкены не растворяются в [[Вода|воде]], но хорошо растворяются в [[Органические растворители|органических растворителях]].

{| class="standard" style="text-align:center"
! colspan=6|Физические свойства алкенов.<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://chemistry.narod.ru/razdeli/Organic/alkens.htm| title        =Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены)| format        =| work        =Органическая химия| publisher        =Chemistry.narod.ru| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20130528082421/http://www.chemistry.narod.ru/razdeli/Organic/alkens.htm| archivedate        =2013-05-28}}
</ref>
|-
| '''№''' || '''Название''' || '''Формула''' || '''Т плавления, ° C''' || '''Т кипения, ° C''' || '''Плотность, d{{su|p=20|b=4}}'''
|-
| 1 || [[Этилен]] || С<sub>2</sub>H<sub>4</sub> || −169,1 || −103,7 || 0,5700*
|-
| 2 || [[Пропилен]] || C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> || −187,6 || −47,7 || 0,5193*
|-
| 3 || [[Бутен|Бутен-1]] || C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> || −185,3 || −6,3 || 0,5951*
|-
| 4 || ''цис''-[[Бутен|Бутен-2]] || CH<sub>3</sub>-CH=CH-CH<sub>3</sub> || −138,9 || 3,7 || 0,6213
|-
| 5 || ''транс''-[[Бутен|Бутен-2]] || CH<sub>3</sub>-CH=CH-CH<sub>3</sub> || −105,5 || 0,9 || 0,6042
|-
| 6 || [[Изобутилен|2-Метилпропен-1]] || CH<sub>3</sub>-C(CH<sub>3</sub>)=CH<sub>2</sub> || −140,4 || −7,0 || 0,5942*
|-
| 7 ||[[Пентен-1]]|| CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>|| −165,2 || 30,1 || 0,6405
|-
| 8 ||[[Гексен-1]]|| CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>|| −139,8 || 63,5 || 0,6730
|-
| 9 || {{iw|Гептен|Гептен-1|en|Heptene}} || С<sub>7</sub>H<sub>14</sub> || −119,0 || 93,6 || 0,6970
|-
| 10 || [[Октен|Октен-1]] || С<sub>8</sub>H<sub>16</sub> || −101,7 || 121,3 || 0,7140
|-
| … || Гептадецен<ref>Свойства органических соединений. Справочник. / Под. ред. А. А. Потехина. Л. Химия. — 1984. — 520 с.</ref> || С<sub>17</sub>H<sub>34</sub> || 4,1 || 284,4 || 0,7811
|-
|}

<sub>* Значения измерены при температуре кипения.</sub>


== Химические свойства ==
Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи.
Для алкенов наиболее характерны [[реакции электрофильного присоединения]] и [[реакции радикального присоединения]]. [[Реакции нуклеофильного присоединения]] обычно требуют наличие сильного [[нуклеофил]]а и для алкенов не типичны.

Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и [[метатезиз алкенов|метатезиса]].

Алкены легко вступают в [[окисление|реакции окисления]], [[гидрирование|гидрируются]] с сильными восстановителями или [[водород]]ом под действием [[катализатор]]ов, а также способны к [[реакции радикального замещения|радикальному замещению]].

=== Реакции электрофильного присоединения ===
В данных [[реакции электрофильного присоединения|реакциях]] атакующей частицей является электрофил.
{{Основная статья|Реакции электрофильного присоединения}}

==== [[Галогенирование]] ====
Галогенирование алкенов, проходящее в отсутствие инициаторов радикальных реакций — типичная [[реакции электрофильного присоединения|реакция электрофильного присоединения]]. Она проводится в среде неполярных инертных растворителей (например: [[тетрахлорметан|CCl<sub>4</sub>]]):

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+Br_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHBr\!\!-\!\!CH_2Br}</math>

Реакция галогенирования ''стереоспецифична'' —- присоединение происходит с противоположных сторон относительно плоскости молекулы алкена<ref name="traven">
{{книга
|автор          = Травень В.Ф.
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = В.Ф.Травень
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = ИКЦ «Академкнига»
|год            = 2004
|том            = 1
|страницы       = 
|страниц        = 727
|серия          = 
|isbn           = 5-94628-171-2
|тираж          = 
}}</ref>

Механизм реакций подобного типа в общем виде:

[[Файл:Adetoalkenes.png|600 px|Электрофильное присоединение к алкенам]]

==== [[Гидрогалогенирование]] ====
[[Электрофильное присоединение]] галогенводородов к алкенам происходит по [[правило Марковникова|правилу Марковникова]]:

[[Файл:HBr-addition.png|350px]]

[[Файл:HBr-addition.svg|420px|Присоединение HBr]]

Однако в присутствии перекисей присоединение происходит преимущественно против этого правила ([[эффект Хараша]])<ref name="traven" />:

[[Файл:HBr-addition1.png|350px]]

Это объясняется тем, что реакция в данном случае будет протекать по [[реакции радикального присоединения|радикальному механизму]] и присоединение радикала Br<sup>.</sup> идёт по стерически наиболее доступному концевому атому углерода двойной связи:

[[Файл:Adrhbr.png|650px|Присоединение HBr по радикальному мехнаизму]]

==== {{iw|Гидроборирование||en|Hydroboration}} ====
Присоединение [[Бороводороды|гидридов бора]] к алкенам и последующее их расщепление в щелочной среде, открытое [[Браун, Герберт Чарлз|Г. Брауном]] в [[1958 год]]у, является столь важной реакцией, что за её обнаружение и изучение в [[1979 год]]у учёный был удостоен [[Нобелевская премия по химии|Нобелевской премии по химии]]<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1979/| title        =The Nobel Prize in Chemistry 1979| format        =| work        =Nobel Prize in Chemistry| publisher        =The Official Web Site of the Nobel Foundation| accessdate        =2009-07-25| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/618JsiClG?url=http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1979/| archivedate        =2011-08-22}}</ref>.

Присоединение происходит многоступенчато с образованием промежуточного циклического активированного комплекса, причём присоединение бора происходит против [[правило Марковникова|правила Марковникова]] — к наиболее гидрогенизированному атому углерода:

[[Файл:Boraneaddition.png|600 px|Присоединение борана к алкенам]]

В синтезе обычно используется не сам [[диборан]], а его донорно-акцепторный комплекс с простым эфиром:

[[Файл:Boraneaddition2.png|300 px|Образование ДАК]]

Алкилбораны легко расщепляются. Так под действием пероксида водорода в щелочной среде образуются [[спирты]]:

[[Файл:Boraneaddition1.png|600 px|Расщепление алкилборана]]

Реакция гидроборирования является реакцией син-присоединения — её результатом становятся ''цис''-аддукты.

==== Гидратация ====
[[Гидратация|Реакция присоединения воды]] к алкенам протекает в присутствии [[серная кислота|серной кислоты]]<ref name="march">
{{книга
|автор          = Марч Дж. 
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах
|оригинал       = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1988
|том            = 3
|страницы       = 
|страниц        = 459
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\! CH_2+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_3}</math>

Реакция протекает по правилу Марковникова.

==== [[Алкилирование]] ====
Присоединение [[алканы|алканов]] к алкенам в присутствии кислотного [[катализатор]]а ([[фтороводород|HF]] или [[серная кислота|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]]) при низких температурах приводит к образованию углеводорода с большей молекулярной массой и часто используется в промышленности<ref name="roberts">{{книга
|автор          = Робертс Дж., Касерио М. 
|часть          = 
|заглавие       = Основы органической химии
|оригинал       = Basic principles of organic chemistry
|ссылка         = 
|ответственный  = Под редакцией академика Несмеянова А.Н.
|издание        = 2-е, дополненное
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1978
|том            = 1
|страницы       = 227—228
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+R'\!\!-\!\!H}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2R'}</math>

Данная реакция также может протекать по [[реакции радикального присоединения|свободнорадикальному механизму]] в отсутствие катализатора при высокой температуре (500 °C) и давлении (15-30 МПа)<ref name="march" />.

==== Прочие реакции электрофильного присоединения ====
Для алкенов также характерны следующие [[реакции электрофильного присоединения]]<ref name="march" />:

* Присоединение [[спирты|спирта]] с образованием [[простые эфиры|простого эфира]]:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+R'\!\!-\!\!OH}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OR')\!\!-\!\!CH_3}</math>

* Получение [[спирты|спиртов]] по реакции оксимеркурирования-демеркурирования:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+(CH_3COO)_2Hg+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Hg\!\!-\!\!O\!\!-\!\!C(O)CH_3+CH_3COOH}</math>

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Hg\!\!-\!\!O\!\!-\!\!C(O)CH_3+H_2}\stackrel{NaBH_4}{\longrightarrow}\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_3+Hg+CH_3COOH}</math>

* Присоединение [[хлорноватистая кислота|хлорноватистой кислоты]] с образованием хлоргидринов:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+Cl_2+ H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_2Cl +HCl}</math>

* Присоединение [[хлорангидриды|хлорангидридов]] с дальнейшим получением ненасыщенных [[кетоны|кетонов]] ([[реакция Кондакова]], катализатор [[хлорид цинка|ZnCl<sub>2</sub>]]<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Кондакова реакция
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 2
|страницы       = 887—888
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>):

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+R'\!\!-\!\!COCl}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\! CH_2COR'}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!COR'+HCl}</math>

=== Реакции радикального присоединения ===
В условиях, способствующих гомолитическому разрыву связи, (высокая температура, облучение, наличие свободных радикалов и пр.) присоединение к алкенам происходит по [[реакции радикального присоединения|радикальному механизму]]<ref name="march2">{{книга
|автор          = Марч Дж. 
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах
|оригинал       = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1988
|том            = 2
|страницы       = 
|страниц        = 504
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+HCl}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2Cl\!\!-\!\!CH_3} </math> по правилу Марковникова.

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+COCl_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2COCl}</math>

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+CCl_4}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2CCl_3}</math>

и т. п.

Механизм реакции:

[[Файл:radical-addition.png|450 px]]

=== Реакции присоединения карбенов ===
[[Карбены]] CR<sub>2</sub>: — высокореакционные короткоживущие частицы, которые способны легко присоединяться к двойной связи алкенов<ref>{{cite web| author        =Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И.| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken2/alken2(4).html| title        =Карбены и карбеноиды (раздел 4.7.)| format        =| work        =Алкены (часть II)| publisher        =Химический факультет МГУ| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2011-12-05| archive-url        =https://web.archive.org/web/20111205054036/http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken2/alken2(4).html| deadlink        =no}}</ref>. В результате реакции присоединения карбена образуются производные [[циклопропан]]а:

[[Файл:Carbene addition.svg|350 px]]

Карбены в более характерном для них [[синглетное состояние|синглетном состоянии]], вступая в реакцию, дают стереоспецифичные продукты ''син''-присоединения<ref name="march" />.

Помимо собственно карбена, в подобные реакции могут вступать и его производные<ref name="march" />:

<math>\mathsf{CCl_2, CBr_2, C(CN)_2, C}\!\!=\!\!\mathsf{C(CH_3), RCOCH}</math>    и пр.

Часто реакции присоединения карбенов происходят без прямых доказательств их свободного присутствия, то есть происходит ''перенос карбена''. Для этого случая, а также если генерация свободного карбена ставится под сомнение, пользуются термином '''карбеноид'''<ref name="march1">{{книга
|автор          = Марч Дж. 
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах
|оригинал       = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1988
|том            = 1
|страницы       = 253
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

В лабораторной практике часто пользуются {{iw|реакция Симмонса — Смита|реакцией Симмонса — Смита|en|Simmons–Smith reaction}}<ref name="li">{{книга
|автор          = Ли Дж.
|часть          = 
|заглавие       = Именные реакции. Механизмы органических реакций
|оригинал       = Name reactions
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ. В.М.Демьянович
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = БИНОМ. Лаборатория знаний
|год            = 2006
|том            = 
|страницы       = 
|страниц        = 456
|серия          = 
|isbn           = 5-94774-368-X
|тираж          = 
}}</ref>:

[[Файл:Simmons-Smith reaction mechanism.png|700px|Реакция Симмонса — Смита]]

Подробнее о методах получения карбенов см. статью '''[[Карбены]].'''

=== Гидрирование (реакция Сабатье — Сандеран) ===
<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R'+H_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!R'}</math>

[[Гидрирование]] алкенов непосредственно [[водород]]ом происходит только в присутствии [[катализатор]]а.
Гетерогенными катализаторами гидрирования служат [[платина]], [[палладий]], [[никель]]
<ref name="alkene">{{cite web| author        =Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И.| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/alken1(4-4.3a).html| title        =Химические свойства алкенов (раздел 4.)| format        =| work        =Алкены (часть II)| publisher        =Химический факультет МГУ| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2012-01-20| archive-url        =https://web.archive.org/web/20120120012517/http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/alken1(4-4.3a).html| deadlink        =no}}</ref>.

Гидрирование можно проводить и в жидкой фазе с гомогенными катализаторами (например: [[катализатор Уилкинсона]] ((C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P)<sub>3</sub>Rh Cl)<ref name="alkene" />.

В качестве реагентов гидрирования могут выступать {{iw|диимид||en|Diimide}} (NH=NH), [[диборан]] (B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) и др<ref>{{книга
|автор          = Макквиллин Ф. Дж.
|часть          = 
|заглавие       = Гомогенное гидрирование в органической химии
|оригинал       = Homogeneous hydrogenation in organic chemistry 
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ. Н.М.Лойма
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Химия
|год            = 1980
|том            = 
|страницы       = 
|страниц        = 160
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

=== Реакции радикального замещения ===
При высоких температурах (более 400 °C) реакции радикального присоединения, носящие обратимый характер, подавляются.
В этом случае становится возможным провести замещение атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи:

<math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+Cl_2}\rightarrow\mathsf{ClCH_2\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+HCl}</math>

[[Реакции радикального замещения|Реакция носит радикальный характер]] и протекает аналогично хлорированию алканов.

Аллильное бромирование обычно проводят [[N-Бромсукцинимид|N-бромсукцинимидом]] ([[реакция Воля — Циглера]])<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Воля-Циглера реакция
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 1
|страницы       = 824—825
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref> в присутствии перекиси бензоила в среде [[тетрахлорметан]]а или в бинарной смеси [[диметилсульфоксид]]а и воды<ref name="alkene" />:

[[Файл:Suballil.png|550 px|Реакция Воля — Циглера]]

=== Окисление ===
Окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.

==== Окисление неорганическими окислителями ====
* В мягких условиях возможно окисление посредством присоединения по двойной связи двух гидроксильных групп<ref name="ozone" />:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R+OsO_4+2H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!R+OsO_2(OH)_2}</math>

На первом этапе происходит присоединение оксида осмия к алкену, затем под действием восстановителя ([[цинк|Zn]] или NaHSO<sub>3</sub>) образовавшийся комплекс переходит к [[гликоли|диолу]] ([[Реакция Криге]]).

Аналогично реакция идёт в нейтральной или слабощелочной среде под действием [[перманганат калия|KMnO<sub>4</sub>]] ([[Реакция Вагнера]])<ref name="ozone" />:

<math>\mathsf{3CH_2\!\!=\!\!CH_2+2KMnO_4+4H_2O}\rightarrow\mathsf{3CH_2OH\!\!-\!\!CH_2OH+2KOH+2MnO_2}</math>

* При действии на алкены сильных окислителей ([[перманганат калия|KMnO<sub>4</sub>]] или [[дихромат калия|K<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub>]] в среде Н<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) при нагревании происходит разрыв двойной связи:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R+[O]}\rightarrow\mathsf{2R\!\!-\!\!COOH}</math>

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!C(R)(R')+[O]}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!COOH+R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!R'}</math> <sub>(кетон)</sub>

* Некоторые окислители, например нитрат (III) таллия, окисляют алкены с перегруппировкой по следующей схеме<ref name="ozone" />:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!C(R)\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R +[O]}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!CH(R)R}</math>

==== Окисление в присутствии солей палладия ====
В присутствии солей [[палладий|палладия]] [[этилен]] окисляется до [[ацетальдегид]]а<ref name="traven" />:

<math>\mathsf{2CH_2\!\!=\!\!CH_2+O_2}\rightarrow\mathsf{2CH_3CHO}</math>

Реакция идёт в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида.

Аналогично образуется [[ацетон]] из [[пропилен|пропена]].

==== Эпоксидирование ====
При действии на алкены пероксикарбоновых кислот образуются [[эпоксиды]] ([[реакция Прилежаева]])<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Прилежаева реакция
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 4
|страницы       = 169
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

[[Файл:epoxidation.png|400 px|Реакция Прилежаева]]

Реакция эпоксидирования используется для промышленного получения [[окись этилена|этиленоксида]]. Окислителем выступает кислород воздуха; процесс идёт на серебряном катализаторе при 200—250 °C под давлением.

==== Озонолиз ====
Озонолиз алкенов обычно проводят при низких температурах (от −80 до −30 °C) в инертном растворителе ([[гексан]], [[тетрахлорметан]], [[хлороформ]], [[этилацетат]] и пр.). Непосредственные продукты озонолиза не выделяют, а подвергают дальнейшему гидролизу, окислению или восстановлению<ref name="ozone">{{книга
|автор          = Хейнс А.
|часть          = 
|заглавие       = Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены
|оригинал       = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes
|ссылка         = 
|ответственный  = Перевод с англ., под редакцией И.П. Белецкой
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1988
|том            = 
|страницы       = 
|страниц        = 400 
|серия          = 
|isbn           = 5-03-000149-2
|тираж          = 
}}</ref>.

* {{iw|Озонолиз||en|Ozonolysis}} в ''мягких условиях'': алкен окисляется до [[альдегиды|альдегидов]] (в случае монозамещённых вицинальных углеродов), [[кетоны|кетонов]] (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смеси [[альдегиды|альдегида]] и [[кетоны|кетона]] (в случае три-замещенного у двойной связи алкена).

На первой стадии происходит присоединение озона с образованием [[Органические озониды|озонида]]. Далее под действием восстановителя (например: [[цинк|Zn]] + [[уксусная кислота|CH<sub>3</sub>COOH]]) озонид разлагается:

: [[Файл:ozonolize.png|600 px|Озонолиз]]

Если взять более сильный восстановитель, скажем — [[алюмогидрид лития]], продуктом реакции будут [[спирты]].

* {{iw|Озонолиз||en|Ozonolysis}} в ''жёстких условиях'' — алкен окисляется до [[карбоновые кислоты|кислоты]]:

<math>\mathsf{R'\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R''+O_3}\rightarrow\mathsf{R'\!\!-\!\!COOH+R''\!\!-\!\! COOH +H_2O}</math>

В данном случае разложение озонида происходит под действием окислителей ([[пероксид водорода]], [[Оксид серебра(I,III)|оксид серебра]], пероксикислоты и пр.<ref name="ozone" />).

=== [[Карбонилирование|Реакция карбонилирования]] ===
Алкены в присутствии катализатора, высокой температуры и давления присоединяют [[монооксид углерода|CO]] и [[водород|H<sub>2</sub>]] с образованием [[альдегиды|альдегидов]]<ref name="falbe">
{{книга
|автор          = Фальбе Ю.
|часть          = 
|заглавие       = Синтез на основе окиси углерода
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с нем
|издание        = 
|место          = Л. 
|издательство   = 
|год            = 1971
|том            = 
|страницы       = 
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+CO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHO}</math>

Аналогично протекает реакция [[монооксид углерода|CO]] и [[вода|H<sub>2</sub>O]] с образованием [[карбоновые кислоты|карбоновых кислот]]<ref name="falbe" /> :

<math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+CO+H_2O}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!COOH}</math>

Если вместо воды использовать [[спирты|спирт]], конечным продуктом реакции будет [[сложные эфиры|сложный эфир]]<ref name="falbe" /> :

<math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+CO+C_2H_5OH}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!COOC_2H_5}</math>

=== Реакции полимеризации ===
[[Полимеризация]] алкенов может протекать как по ''свободнорадикальному'', так и ''катионно-анионному'' механизму.

По первому методу получают [[полиэтилен]] высокого давления:

<math>\mathsf{n\ CH_2\!\!=\!\!CH_2}\rightarrow\mathsf{-[-\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!-]_n-}</math>

Катализатором реакции выступают пероксиды.

Второй метод предполагает использование в качестве катализаторов кислот (катионная полимеризация), металлорганических соединений ([[катализаторы Циглера-Натта]], анионная полимеризация). Преимуществом метода является возможность получения стереоселективных полимеров.

'''Реакции свободнорадикального присоединения'''

=== Метатезис алкенов ===
{{Основная статья|Метатезис алкенов}}

Впервые данный тип реакций был обнаружен в середине прошлого века при изучении полимеризации [[этилен]]а, а в затем был использован в [[1966 год]]у для промышленного синтеза бутена-2.

В [[1967 год]]у Н. Кальдерон, Х. Ю Чен и К. В. Скотт описали ''[[метатезис алкенов]]'' (в российской литературе часто употребляется термин ''реакция дисмутации алкенов'', иначе говоря — реакцию обмена атомами при сохранении общей структуры алкена и его двойной связи) в условиях катализа хлоридом вольфрама (VI):

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R'+R''\!\!-\!\!C\!=\!\!C\!\!-\!\!R'''}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R''+R'\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R'''}</math>

Реакция оказалась настолько важной в области практической препаративной химии, что исследовательская группа [[Граббс, Роберт|Роберта Граббса]], разработавшая новый класс катализаторов (алкилиденовые комплексы рутения) метатезиса олефинов, получила в [[2005 год]]у [[Нобелевская премия по химии|Нобелевскую премию в области химии]]<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2005/| title        =The Nobel Prize in Chemistry 2005| format        =| work        =Nobel Prize in Chemistry| publisher        =The Official Web Site of the Nobel Foundation| accessdate        =2009-07-22| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/618JxXjhU?url=http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2005/| archivedate        =2011-08-22}}
</ref>. Эту премию также получили француз [[Шовен, Ив|Ив Шовен]] в [[1971 год]]у, предложивший карбеновую теорию механизма реакции метатезиса<ref>{{cite web| author          =| authorlink          =| datepublished          =| url          =http://nauka.relis.ru/26/0512/nobel-ca.jpg#| title          =Механизм реакции метатезиса| format          =jpg| work          =| publisher          =Сайт журнала "Наука и жизнь"| accessdate          =2009-07-22| lang          =| description          =| deadlink          =404}}{{Недоступная ссылка|date=Май 2018 |bot=InternetArchiveBot }}
</ref>, и американец [[Шрок, Ричард|Ричард Шрок]], создавший в [[1990 год]]у первый металлорганический катализатор метатезиса алкенов<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =2005-10-05| url        =http://www.lenta.ru/news/2005/10/05/nobel/| title        =Нобелевскую премию по химии присудили Иву Шавену, Роберту Груббсу и Ричарду Шроку| format        =| work        =Новости| publisher        =Lenta.ru| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2011-09-27| archive-url        =https://web.archive.org/web/20110927212906/http://www.lenta.ru/news/2005/10/05/nobel/| deadlink        =no}}</ref>.

В [[2008 год]]у польские химики продемонстрировали реакцию метатезиса в водном растворе с использованием коммерчески доступного рутениевого катализатора<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =2008-02-09| url        =http://www.chemport.ru/datenews.php?news=855| title        =Метатезис в водной среде| format        =| work        =Новости химической науки| publisher        =Портал Chemport.ru| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2013-03-25| archive-url        =https://web.archive.org/web/20130325125310/http://www.chemport.ru/datenews.php?news=855| deadlink        =no}}</ref>.

Технологические аспекты метатезиса алкенов рассмотрены в статье: [http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=103 Метатезис олефинов: современный путь к полипропилену].

== Методы получения алкенов ==
Основным '''промышленным методом''' получения алкенов является каталитический и высокотемпературный [[крекинг]] [[углеводороды|углеводородов]] [[нефть|нефти]] и [[природный газ|природного газа]]. Для производства низших алкенов используют также реакцию [[реакция дегидратации|дегидратации]] соответствующих [[спирты|спиртов]].

В '''лабораторной практике''' обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот<ref name="traven" />, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных; синтезы Гофмана, Чугаева, Виттига и Коупа<ref>
{{книга
|автор          = 
|часть          = Олефины
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 3
|страницы       = 737—740
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

Подробнее — см. соответствующие разделы ниже.

=== Дегидрирование алканов ===
Это один из промышленных способов получения алкенов<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u253.htm| title        =Дегидрирование алканов (раздел 2.5.3.)| format        =| work        =Интерактивный мультимедиа учебник "Органическая химия"| publisher        =Самарский ГУ, Кафедра органической, биорганической и медицинской химии| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20111028222757/http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u253.htm| archivedate        =2011-10-28| deadlink        =yes}}</ref><ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://chemistry.narod.ru/razdeli/neftechemistry/21.htm| title        =Алкены и алкадиены из алканов| format        =| work        =Нефтехимия| publisher        =Chemistry.narod.ru| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20091016182638/http://chemistry.narod.ru/razdeli/neftechemistry/21.htm| archivedate        =2009-10-16| deadlink        =yes}}</ref>. Температура: 350—450 °C, катализатор — [[оксид хрома(III)|Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]. Также используются алюмомолибденовые и алюмоплатиновые [[катализатор]]ы<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Катализаторы дегидрирования
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 2
|страницы       = 670—671
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>. Для получения транс-алкенов используют MOH/EtOH, для цис-производных NaNH<sub>2</sub>/NH<sub>3</sub>

<math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_3}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+H_2}</math>

<math>\mathsf{(CH_3)_2CH\!\!-\!CH_3 }\rightarrow\mathsf{(CH_3)_2C\!\!=\!\!CH_2 + H_2}</math>

=== Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов ===
Отщепление галогенов у дигалогеналканов происходит в присутствии [[цинк]]а<ref name="neyland">
{{книга
|автор          = Нейланд О. Я.
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия: Учеб. для хим. вузов 
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Высшая школа»
|год            = 1990
|том            = 
|страницы       = 
|страниц        = 750
|серия          = 
|isbn           = 5-06-001471-1
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2Cl + Zn}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+ZnCl_2}</math>

Дегидрогалогенирование проводят при нагревании действием спиртовыми растворами щелочей<ref>
{{книга
|автор          = Матьё Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж. 
|часть          = 
|заглавие       = Изменение и введение функций в органическом синтезе
|оригинал       = L'amenagement fonctionnel en synthese organique
|ссылка         = 
|ответственный  = Перевод с французского С.С. Юфита
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Мир»
|год            = 1980
|том            = 
|страницы       = 169
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CHBr\!\!-\!\!CH_3+C_2H_5ONa}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+NaBr+ C_2H_5OH}</math>

При отщеплении [[Галогеноводороды|галогенводорода]] образуется смесь [[изомеры|изомеров]], преобладающий из которых определяется ''[[правило Зайцева|правилом Зайцева]]'': отщепление протона происходит от менее гидрогенизированного атома углерода.

=== Дегидратация спиртов ===
Дегидратацию спиртов ведут при повышенной температуре бани в присутствии сильных минеральных кислот<ref name="neyland" />:

<math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH(OH) \!\!-\!\!CH_3+H_2SO_4}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH(OSO_3H) \!\!-\!\!CH_3+H_2O}</math>

<math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH(OSO_3H) \!\!-\!\!CH_3}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+H_2SO_4}</math>

В современной практике алкены из вторичных и третичных спиртов также получают с использованием дегидратирующего реагента — [[Реактив Бёрджесса|реагента Бёрджесса]]<ref name="li" />:

[[Файл:Burgessreaction.png|600 px|Использование реагента Бёрджесса]]

=== Гидрирование алкинов ===
Частичное гидрирование [[алкины|алкинов]] требует специальных условий и наличие катализатора (например, дезактивированного [[палладий|палладия]] — [[катализатор Линдлара|катализатора Линдлара]])<ref name="neyland" />:

<math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!C}\!\!\equiv\!\!\mathsf{C\!\!-\!\!CH_3+H_2}\ \xrightarrow{Pd/Pb(CH_3COO)_2} \ \mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_3}</math>  <sub>(''цис''-изомер)</sub>

<math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!C}\!\!\equiv\!\!\mathsf{C\!\!-\!\!CH_3+2Na+2NH_3}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_3}</math>  <sub>(''транс''-изомер)</sub> <math>\mathsf{+2NaNH_2}</math>

=== Реакция Виттига ===
[[Реакция Виттига]] — стереоселективный синтез алкенов взаимодействием карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов (илидов фосфониевых солей)<ref name="kerry">
{{книга
|автор          = Керри Ф, Сандберг Р.
|часть          = Книга первая. Структура и механизмы
|заглавие       = Углубленный курс органической химии
|оригинал       = 
|ссылка         = https://archive.org/details/libgen_00105436
|ответственный  = Пер. с англ., под редакцией проф. В.М.Потапова 
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Химия
|год            = 1981
|том            = 
|страницы       = [https://archive.org/details/libgen_00105436/page/n51 54]—59
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mathsf{(C_6H_5)_3P+CH_3Br}\rightarrow\mathsf{[(C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_3]Br }</math>

<math>\mathsf{[(C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_3]Br+C_6H_5Li}\rightarrow\mathsf{(C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_2\!\!:+}\mathsf{C_6H_6+LiBr}</math>

<math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!CH_3 + (C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_2\!\!:}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-
\!\!C(CH_3) \!\!=\!\!CH_2+(C_6H_5)_3P\!\!=\!\!O}</math>

Для превращения солей фосфония в [[илиды]] используются [[н-Бутиллитий|бутиллитий]], гидрид, амид или алкоголят натрия, а также некоторые другие сильные основания.

В реакцию могут вступать самые различные карбонильные соединения, среди которых ароматические и алифатические [[альдегиды]] и [[кетоны]], в том числе содержащие двойные и тройные связи и различные [[функциональные группы]].

В лабораторной практике часто используют более современную модификацию ([[1959 год]]) реакции Виттига — [[Именные реакции в органической химии#реакция Хорнера|реакцию Хорнера-Уодсворта-Эммонса]]<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Хорнера реакция
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 5
|страницы       = 606—607
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

[[Файл:Horner-Wadsworth-Emmons reaction example.svg|350px|Хорнера-Уодсворта-Эммонса]]

Преимущество использования фосфонатов заключается в том, что образующиеся в ходе реакции фосфаты легко отмываются водой. Кроме того, реакция позволяет избирать оптическое направление элиминирования, получая на выходе ''транс''- (термодинамический контроль) или ''цис''-изомеры (кинетический контроль)<ref name="li" />.

=== Реакция Кнёвенагеля ===
[[Реакция Кнёвенагеля]] — [[конденсация (химия)|конденсация]] альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную CH<sub>2</sub>-группу<ref name="li" />:

[[Файл:Knvreaction.png|600 px|Реакция Кнёвенагеля]]

Реакция имеет очень широкий диапазон применения, при этом помимо эфиров малоновой кислоты, в реакцию могут вступать и другие соединения, например: CH<sub>3</sub>CN, CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>, LiCH<sub>2</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> и пр.<ref name="march" />.

=== Реакция Чугаева ===
[[Реакция Чугаева]] — взаимодействие спиртов с [[сероуглерод|CS<sub>2</sub>]] и [[гидроксид натрия|NaOH]] с последующим метилированием и дальнейшим пиролизом образовавшихся [[Ксантогенаты|S-метилксантогенатов]]<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.chem.isu.ru/leos/base/name/name05.html| title        =Реакция Чугаева| format        =| work        =Именные органические реакции| publisher        =Иркутский государственный университет. Химический факультет| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20110419203050/http://www.chem.isu.ru/leos/base/name/name05.html| archivedate        =2011-04-19| deadlink        =yes}}</ref>:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2OH+CS_2+NaOH}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2OC(S)\!\!-\!\!SNa+H_2O}</math>

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2OC(S)\!\!-\!\!SNa}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+COS+NaHS}</math>

=== Реакция Гофмана ===
[[Реакция Гофмана|Исчерпывающее метилирование по Гофману]] — разложение четвертичных аммониевых оснований на алкен, третичный амин и воду<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Аммониевые соединения
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 1
|страницы       = 278—280
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mathsf{(C_2H_5)_4N^+OH^-}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+(C_2H_5)_3N+H_2O}</math>

На первой стадии реакции действием метилиодида амин превращают в четвертичный аммонийиодид, который далее переводят в гидроксид действием оксида серебра, наконец, последний этап — разложение — ведут при 100—200 °C, часто при пониженном давлении<ref name="march4" />.

Элиминирование по Гофману приводит к образованию наименее замещённых алкенов (против правила Зайцева).

Метод используется, в основном, для получения некоторых циклических алкенов и в химии [[алкалоиды|алкалоидов]]<ref name="march4">{{книга
|автор          = Марч Дж. 
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах
|оригинал       = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1988
|том            = 4
|страницы       = 49—53
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

=== Реакция Коупа ===
{{iw|Реакция Коупа||en|Cope reaction}} — разложение N-окисей третичных аминов<ref name="march4" />:

[[Файл:Cope-Eliminierung.svg|700px|Реакция Коупа]]

=== Прочие методы синтеза ===

==== Реакция Бурда ====
[[Реакция Бурда]] — элиминирование [[бром]]а и этоксигруппы из бромалкилэтиловых эфиров под действием цинковой пыли<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.chem.isu.ru/leos/base/name/name04.html| title        =Реакция Бурда| format        =| work        =Именные органические реакции| publisher        =Иркутский государственный университет. Химический факультет| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20130410015503/http://www.chem.isu.ru/leos/base/name/name04.html| archivedate        =2013-04-10| deadlink        =yes}}</ref>:

[[Файл:Boordreaction.png|270 px|Реакция Бурда]]

==== Синтез из тозилгидразонов ====
Алкены можно получить разложением тозилгидразонов под действием оснований ({{iw|Реакция Бэмфорда — Стивенса||en|Bamford–Stevens reaction}} и {{iw|Реакция Шапиро||en|Shapiro reaction}})<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Бэмфорда-Стивенса реакция
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 1
|страницы       = 658
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

[[Файл:Bamford-stevensreaction.png|600 px|Синтез алкенов из толилгидразонов]]

Реакция Бэмфорда — Стивенса и Реакция Шапиро протекают по одинаковому механизму.
В первом случае используются [[натрий]], метилат натрия, гидриды лития или натрия, амид натрия и т. п. Во втором: аллкиллитий и [[реактивы Гриньяра]].
В реакция Бэмфорда — Стивенса образуются более замещённые, а в реакция Шапиро — наименее замещённые алкены<ref>{{cite web| author        =Дядченко В.П., Андресюк А.Н, Белоглазкина Е.К., Брусова Г.П.| authorlink        =| datepublished        =2003| url        =http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova1/part7.html| title        =Использование защитных групп в синтезе| format        =| work        =Планирование многостадийных синтезов| publisher        =Химический факультет МГУ| accessdate        =2009-07-25| lang        =| description        =| archive-date        =2016-03-04| archive-url        =https://web.archive.org/web/20160304111921/http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova1/part7.html| deadlink        =no}}</ref>.

==== Реакция Перкина ====
[[Реакция Перкина]] — взаимодействие ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и т. п.)<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Перкина реакция
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 3
|страницы       = 965—966
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

[[Файл:Perkin Reaction Scheme.png|800px|Реакция Перкина]]

Последующим [[декарбоксилирование]]м образующейся кислоты можно получить соответствующий алкен.

==== Синтез Кори — Винтера ====
[[Файл:Corey-Winter-Fragmentierung.png|450px|Синтез Кори — Винтера]]

==== Олефинирование Жюлиа — Лижо ====
[[Файл:Juila Olefination Scheme.png|500px|Олефинирование Жюлиа — Лижо]]

== Идентификация алкенов ==

=== Химические методы идентификации алкенов ===
Часто для идентификации алкенов используют [[реакция Вагнера|реакцию Вагнера]]: обесцвечивание раствора [[перманганат калия|перманганата калия]] в слабощелочной среде (окисление алкенов до гликолей).
Другой вариант — обесцвечивание раствора [[бром]]а в [[тетрахлорметан|четыреххлористом углероде]] при отсутствии выделения [[бромоводород]]а ([[реакции присоединения|реакция присоединения]])<ref>{{cite web| author        =Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кёртин Д., Моррилл Т.| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.ximicat.com/ebook.php?file=shrainer_ana.djvu&page=70| title        =Идентификация органических соединений| format        =| work        =| publisher        =Химический каталог| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2019-11-25| archive-url        =https://web.archive.org/web/20191125144547/http://www.ximicat.com/ebook.php?file=shrainer_ana.djvu| deadlink        =no}}</ref>.

Эти химические методы является очень общими, не селективными и не могут гарантированно определить алкены.
Для подтверждения наличия двойной связи в соединении используют методы спектроскопии.

=== Масс-спектрометрические методы анализа алкенов ===
[[Масс-спектр]]ы алкенов по сравнению с [[алканы|алканами]] содержат более интенсивные M<sup>+</sup> пики<ref>{{книга
|автор          = Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И.
|часть          = 
|заглавие       = Масс-спектрометрия органических соединений
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = Химия
|место          = М.
|издательство   = 
|год            = 1986
|том            = 
|страницы       = 31
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.
Существует эффективный экспресс-метод [[масс-спектрометрия|масс-спектрометрического исследования]] строения алкенов, заключающийся в изучении масс-спектров соответствующих алканов, образующихся при проведении газофазного [[гидрирование|гидрирования]] алкенов в токе [[водород]]а (кат. [[платина|Pt]], [[палладий|Pd]]) в микрореакторе, расположенном между газовым [[хроматограф]]ом и [[масс-спектрометр]]ом<ref>
{{статья
| автор         = Микая А.И., Сметанин В.И., Заикин В.Г.
| заглавие      = 
| оригинал      = 
| ссылка        = 
| язык          = 
| ответственный = 
| автор издания =
| издание       = Серия химическая
| тип           = Сб
| место         = 
| издательство  = Известия АН СССР
| год           = 1982
| выпуск        = 
| том           = 
| номер         = 
| страницы      = 2214
| isbn          = 
}}</ref>.

=== УФ-спектроскопические методы анализа алкенов ===
Алкены с изолированными двойными связями имеют интенсивную (ε от 6500 до 12000) широкую полосу поглощения, обусловленную переходом π→π, в области 165—200 нм. Наличие алкильных заместителей смещает эту полосу в длинноволновую область<ref>
{{книга
|автор          = Казицына Л.А., Куплетская Н.Б.
|часть          = 
|заглавие       = Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Высшая школа
|год            = 1971
|том            = 
|страницы       = 66—67
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

=== ИК-спектроскопические методы анализа алкенов ===
[[ИК-спектр]]ы алкенов имеют представленные в таблице характеристические полосы, вызванные валентными колебаниями связи С=С и C-H<ref>
{{книга
|автор          = Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М.
|часть          = 
|заглавие       = Спектроскопия органических веществ
|оригинал       = Organic Spectroscopy
|ссылка         = https://archive.org/details/isbn_5030021116
|ответственный  = Пер. с англ. А. А. Кирюшкина
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1992
|том            = 
|страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5030021116/page/n49 50]
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 5-03-002111-6
|тираж          = 
}}</ref>:
{| class="standard" width=85%
 ! style="width:22%" |Типы колебаний и групп
 ! style="width:28%" |Диапазон, см<sup>−1</sup> 
 ! style="width:50%" |Примечание
|-
|colspan="3" align="center"|<div style="color:navy">Валентные колебания связей C−H</div>
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;R<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>
 |align="center" |3095-3075
 |align="center" |Могут наблюдаться мультиплеты 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;R<sub>2</sub>C=CHR
 |align="center" |3045-3010
 |align="center" |Дифференциация ''цис-'' и ''транс-'' изомеров невозможна 
|-
|colspan="3" align="center"|<div style="color:navy">Деформационные колебания связей C−H</div>
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;RCH=CH<sub>2</sub>
 |align="center" |990, 910
 |align="center" |
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;R,RC=CH<sub>2</sub>
 |align="center" |около 890
 |align="center" |
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;R,RC=CHR
 |align="center" |840-790
 |align="center" |
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;''транс''—RCH=CHR
 |align="center" |около 950
 |align="center" |
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;''цис''−RCH=CHR
 |align="center" |730-665
 |align="center" |
|-
|colspan="3" align="center"|<div style="color:navy">Валентные колебания связей C=С</div>
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;''транс''−RCH=CHR
 |align="center" |около 1675
 |rowspan="5" align="center" |Полосы умеренной и высокой интенсивности, пригодные для идентификации ациклических и ненапряжённых систем 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;''цис''−RCH=CHR
 |align="center" |около 1660
 |-
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;RCH=CR<sub>1</sub>R<sub>2</sub>
 |align="center" |около 1670
 |-
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;R<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>
 |align="center" |около 1650
 |-
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;RCH=CH<sub>2</sub>
 |align="center" |около 1640
 |-
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;C=C−C=C
 |align="center" |1645-1600
 |rowspan="2" align="center"|Положение полосы, более интенсивной чем у алкенов, зависит от геометрии сопряжённой системы
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;C=C−C=O
 |align="center" |1660-1580
 |-
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;C=C−(C=C)n
 |align="center" |1650-1580
 |align="center" |Полосы имеют мультиплетную структуру, а при больших n сливаются в одну широкую полосу
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;ArC=C
 |align="center" |около 1630
 |align="center" |Положение полосы зависит от положения и природы заместителей
|-
 |}

=== ЯМР-спектроскопические методы анализа алкенов ===
[[ЯМР|ЯМР-спектроскопические]] методы анализа алкенов позволяют идентифицировать сигналы атомов водорода алкенов, тем самым получив важную информацию о структуре углеводородов. Эти сигналы лежат в диапазоне 4-8 м.д. Существует эмпирическая зависимость, позволяющая достаточно точно вычислить сдвиги протонов алкенов<ref name="yamr">
{{книга
|автор          = Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И.
|часть          = 
|заглавие       = ЯМР-спектроскопия в органической химии
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Под ред. Ершова Б.А.
|издание        = 2-е изд., перераб
|место          = Л.
|издательство   = Химия
|год            = 1983
|том            = 
|страницы       = 157—158
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

'''<big>δ</big><sub>C=C-H</sub> = 5,25 + Z<sub>гем</sub> + Z<sub>цис</sub> + Z<sub>транс</sub>'''

где Z-аддитивные параметры экранирования соответствующих заместителей.

Значения Z для отдельных заместителей представлены в таблице<ref name="yamr" />:
{| class="standard" width=85%
 ! style="width:22%" |Заместитель
 ! style="width:26%" |Z<sub>гем</sub> 
 ! style="width:26%" |Z<sub>цис</sub>
 ! style="width:26%" |Z<sub>транс</sub>
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;H
 |align="center" |0,00
 |align="center" |0,00
 |align="center" |0,00 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;Алкил
 |align="center" |0,45
 |align="center" |-0,22
 |align="center" |-0,28 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;Алкил (цикл.)*
 |align="center" |0,69
 |align="center" |-0,25
 |align="center" |-0,28 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;CH<sub>2</sub>Ar
 |align="center" |1,05
 |align="center" |-0,29
 |align="center" |-0,32 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;CH<sub>2</sub>X (X:F, Cl, Br)
 |align="center" |0,70
 |align="center" |0,11
 |align="center" |-0,04 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |0,64
 |align="center" |-0,01
 |align="center" |-0,02 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>
 |align="center" |0,58
 |align="center" |-0,10
 |align="center" |-0,08 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;C=C (изолир.)
 |align="center" |1,00
 |align="center" |-0,09
 |align="center" |-0,23 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;C=C (сопряж.)
 |align="center" |1,24
 |align="center" |0,02
 |align="center" |-0,05 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;Ar
 |align="center" |1,38
 |align="center" |0,36
 |align="center" |-0,07 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;Cl
 |align="center" |1,08
 |align="center" |0,18
 |align="center" |0,13 
|-
 !align="left" |&nbsp;&nbsp;Br
 |align="center" |1,07
 |align="center" |0,45
 |align="center" |0,55
|-
!align="left" |  OR
 |align="center" |1,22
 |align="center" |-1,07
 |align="center" |-1,21
|-
!align="left" |  OC(O)R
 |align="center" |2,11
 |align="center" |-0,35
 |align="center" |-0,64
|-
!align="left" |  CHO
 |align="center" |1,02
 |align="center" |0,95
 |align="center" |1,17
|-
!align="left" |  COOH
 |align="center" |0,97
 |align="center" |1,41
 |align="center" |0,71
|-
!align="left" |  COOR
 |align="center" |0,80
 |align="center" |1,18
 |align="center" |0,55
|-
|}
<sup>* — Двойная связь и алкил входят в цикл</sup>

== Применение алкенов ==
Алкены являются важнейшим химическим сырьём.

=== Промышленное использование этилена ===
[[Этилен]] используется для производства целого ряда химических соединений: [[винилхлорид]]а, [[стирол]]а, [[этиленгликоль|этиленгликоля]], [[этиленоксид]]а, [[этаноламин]]ов, [[этанол]]а, [[диоксан]]а, [[1,2-Дихлорэтан|дихлорэтан]]а, [[ацетальдегид|уксусного альдегида]] и [[уксусная кислота|уксусной кислоты]]<ref name="neyland" />. Полимеризацией этилена и его прямых производных получают [[полиэтилен]], [[поливинилацетат]], [[поливинилхлорид]], [[каучук]]и и [[смазочные масла]].

Мировое производство этилена составляет порядка '''100 млн тонн в год'''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.rusimpex.ru/Content/Economics/Conjuncture/00_20005.htm| title        =Прогноз рынка этилена| format        =| work        =Конъюнктура. Товары и рынки| publisher        =Российский Центр внешней торговли| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2012-12-30| archive-url        =https://web.archive.org/web/20121230063441/http://rusimpex.ru/Content/Economics/Conjuncture/00_20005.htm| deadlink        =no}}</ref> (по данным на 2005 год: 107 млн тонн<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.niikm.ru/articles/element_articles/ethylene/| title        =Этилен, этен| format        =| work        =Статьи о газах| publisher        =Компания "НИИ КМ"| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2011-12-08| archive-url        =https://web.archive.org/web/20111208102744/http://www.niikm.ru/articles/element_articles/ethylene/| deadlink        =no}}</ref>).

=== Промышленное использование пропилена ===
[[Пропилен]] в промышленности применяется, в основном, для синтеза [[полипропилен]]а (62 % процента всего выпускаемого объёма<ref name="propilen">{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.ssa.ru/articles/entry/6144FC4B5| title        =Мировой рынок пропилена| format        =| work        =| publisher        =Ssa.ru| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2011-09-20| archive-url        =https://web.archive.org/web/20110920070210/http://www.ssa.ru/articles/entry/6144FC4B5| deadlink        =no}}</ref>). Также из него получают [[кумол]], окись пропилена, [[акрилонитрил]], [[изопропанол]], [[глицерин]], [[масляный альдегид]]<ref name="neyland" />.

В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около '''70 млн тонн''' в год<ref name="propilen" />. По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объёмы его производства, причём, ожидается, что к 2010 году объём его мирового выпуска достигнет '''90 млн тонн'''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=103| title        =Метатезис олефинов: современный путь к полипропилену| format        =| work        =| publisher        =Аналитический портал химической промышленности: Новые химические технологии| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archive-date        =2014-07-15| archive-url        =https://web.archive.org/web/20140715034647/http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=103| deadlink        =no}}</ref>.

=== Промышленное использование прочих алкенов ===
[[Бутилен]]ы применяют для производства [[бутадиен]]а, [[изопрен]]а, [[полиизобутилен]]а, [[бутилкаучук]]а, [[метилэтилкетон]]а и пр<ref name="buten">{{книга
|автор          = 
|часть          = Бутены
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 1
|страницы       = 638—640
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

[[Изобутилен]] — сырьё для получения бутилкаучука, [[изопрен]]а, [[трет-бутанол]]а; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.

Высшие алкены С<sub>10</sub>−С<sub>18</sub> применяют при синтезе [[Поверхностно-активные вещества|ПАВ]], а также для получения высших спиртов.

== См. также ==
{{Навигация
|Тема         = Алкены
|Портал       = 
|Викисловарь  = алкен
|Викиучебник  = 
|Викицитатник = 
|Викитека     = 
|Викивиды     = 
|Метавики     = 
|Проект       = 
}}
* [[Диены]]
* [[Алканы]]
* [[Алкины]]
* [[Функциональные группы]]
* [[Крекинг]]
* [[Пиролиз]]

== Дополнительные внешние источники ==

=== Общие лекции по химии алкенов ===
# [http://www.chem.msu.su/rus/teaching/nen/objects/7_2005(alkane-alkene).pdf Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция № 7 (Алкены. Строение, получение, реакционная способность.)]
# [http://www.chem.msu.su/rus/teaching/nen/objects/8_2005(alkene).pdf Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция № 8 (Алкены. Реакционная способность.)]
# [http://www.chem.msu.su/rus/teaching/nen/objects/9_2005(alkene).pdf Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция № 9 (Алкены. Реакционная способность.)]
# [http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/alken1/welcome.html Курц А. Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Алкены (Часть I). Химический факультет МГУ, 1998 год.]
# [http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/alken2/welcome.html Курц А. Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Алкены (Часть II). Химический факультет МГУ, 1999 год.]

=== Учебная литература ===
# {{книга
|автор          = Нейланд О. Я.
|часть          = Глава II.  Алкены
|заглавие       = Органическая химия: Учеб. для хим. вузов 
|оригинал       = 
|ссылка         = https://archive.org/details/isbn_5060014711
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Высшая школа»
|год            = 1990
|том            = 
|страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5060014711/page/n102 102]—130
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 5-06-001471-1
|тираж          = 
}}
# {{книга
|автор          = Робертс Дж., Касерио М. 
|часть          = Глава 6. Алкены. Структура, спектры и стереоизомерия. Глава 7. Алкены. Реакции двойных углерод-углеродных связей
|заглавие       = Основы органической химии
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Под редакцией академика Несмеянова А.Н.
|издание        = 2-е, дополненное
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1978
|том            = 1
|страницы       = 171—235
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}
# {{книга
|автор          = Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. 
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия. В 4 частях 
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 3-е издание
|место          = М.
|издательство   = Бином. Лаборатория знаний
|год            = 2007
|том            = 1
|страницы       = 
|страниц        = 568
|серия          = 
|isbn           = 978-5-94774-613-6
|тираж          = 
}}
# {{книга
|автор          = Травень В. Ф.
|часть          = Глава 5. Алкены
|заглавие       = Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = В. Ф. Травень
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = ИКЦ «Академкнига»
|год            = 2004
|том            = 1
|страницы       = 237—305
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 5-94628-171-2
|тираж          = 
}}

=== Механизмы реакций с участием алкенов ===
# {{книга
|автор          = Марч Дж. 
|часть          = Глава 15. Реакции присоединения к кратным связям углерод-углерод. Глава 16. Реакции присоединения к кратным связям углерод-гетероатом.
|заглавие       = Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ., под редакцией И. П. Белецкой
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1988
|том            = 3
|страницы       = 132—430
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}
# {{книга
|автор          = Сайкс П.
|часть          = 
|заглавие       = Механизмы реакций в органической химии
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ.,под редакцией В. Ф. Травеня
|издание        = 4-е изд
|место          = М.
|издательство   = Химия
|год            = 1991
|том            = 
|страницы       = 
|страниц        = 448
|серия          = 
|isbn           = 5-7245-0191-0
|тираж          = 
}}

=== Использование алкенов в промышленности ===
# [http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=105 Этиленовое производство в СНГ: реакторы и катализаторы]
# [http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=353 Полиолефины: новые технологии и рынок]

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Углеводороды}}
{{Органические вещества}}

{{Хорошая статья|Химия}}

[[Категория:Алкены| ]]