Просмотр кода страницы Ацетаты

'''Ацетаты''' (от {{Lang-lat|Acidum aceticum}}) представляют собой два основных класса производных [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]]:

* '''[[Соли]] уксусной кислоты'''
* '''[[Сложные эфиры]] уксусной кислоты'''

Ацетаты образуются посредством замены атома водорода (<chem>H+</chem>) [[Карбоксильная группа|карбоксильной группы]] уксусной кислоты на различные катионы, такие как щелочные, щелочноземельные и переходные металлы, неметаллы, или радикалы с образованием сложных эфиров, например с радикалом (<chem>CH3-</chem>) образуется [[метилацетат]] или метиловый эфир уксусной кислоты (<chem>CH3COOCH3</chem>)<ref>{{Книга|ссылка=https://chem21.info/page/064179040240226206069062076190241048046074175101/|заглавие=Лабораторные работы по органической химии|ответственный=под ред. Гинзбурга О.Ф., Петрова А.А.|год=1970|место=М.|издательство=Высшая школа|страницы=129, 134|страниц=296|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200830143245/https://chem21.info/page/064179040240226206069062076190241048046074175101/|archivedate=2020-08-30}}</ref>.

Анион CH<sub>3</sub>COO<sup>-</sup> называется ацетат-ионом<ref>{{Cite web|url=https://www.ngpedia.ru/id127083p3.html|title=Ацетат-ион|website=Большая энциклопедия нефти и газа|access-date=2022-10-10|archive-date=2022-10-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20221010134652/https://www.ngpedia.ru/id127083p3.html|deadlink=no}}</ref>.

Ацетатная группа с химической формулой <chem>CH3CO</chem> и структурной формулой <chem>-C(=O)-CH3</chem> может обозначаться символом Ас<ref>{{Книга|ссылка=https://www.google.com/search?tbm=bks&q=isbn:0854046275|автор=James Ralph Hanson|заглавие=Functional Group Chemistry|год=2001|язык=en|место=Cambridge|издательство=Royal Society of Chemistry|страницы=11|isbn=0854046275|archivedate=2022-10-10|archiveurl=https://web.archive.org/web/20221010134649/https://www.google.com/search?tbm=bks&q=isbn:0854046275}}</ref>, что может вносить путаницу из-за такого-же обозначения элемента [[Актиний|актиния]]. Тогда [[ацетат натрия]] может быть записан как <chem>AcONa</chem>, а [[этилацетат]] как <chem>EtOAc</chem><ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/search?qt=wikipedia&q=isbn%3A0669045292|автор=Steven S. Zumdahl|заглавие=Chemistry|год=1986|язык=en|место=Lexington, Mass.|издательство=Heath|isbn=0-669-04529-2|archivedate=2022-10-10|archiveurl=https://web.archive.org/web/20221010134649/https://www.worldcat.org/search?qt=wikipedia&q=isbn%3A0669045292}}</ref>.

Ацетаты в виде солей — кристаллические продукты, хорошо растворимые в воде; эфиры — летучие жидкости с фруктовым и цветочным запахом. Ацетаты применяют как растворители для лаков, смол, в производстве [[целлулоид]]а, в парфюмерии и пищевой промышленности. Большая часть ацетатов, производимых в промышленности, имеет форму [[Полимеры|полимеров]]. В [[биосинтез]]е ацетаты — наиболее распространённый строительный элемент{{Нет АИ|15|2|2025}}.

== Физические свойства ==
Соли уксусной кислоты хорошо растворяются в воде<ref name=":0">{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/066102224038139103033139035015169199093215114046/|автор=Борис Алексеевич Павлов, Александр Петрович Терентьев|заглавие=Курс органической химии|год=1965|место=М.|издательство=Химия|страницы=232|страниц=686}}</ref>, но [[ацетат серебра]] и [[ацетат ртути(I)]] довольно плохо растворяются в холодной воде<ref name=":7">{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/027104123231246253171231063172236011244148255228/|автор=Г.Реми|заглавие=Курс неорганической химии|ответственный=под ред. чл-корр. АН СССР А.В.Новосёловой|год=1963|место=М.|издательство=Иностранная литература|страницы=496|archivedate=2020-07-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200709173236/https://www.chem21.info/page/027104123231246253171231063172236011244148255228/}}</ref>. Как соли, ацетаты легко кристаллизуются<ref name=":7" />.

Ацетаты-соли образуют двойные и комплексные соединения. При связывании ацетатами-солями молекул уксусной кислоты получаются так называемые кислые ацетаты, например кислый ацетат натрия <chem>Na(CH3COO)*2CH3COOH</chem><ref name=":7" />. Переходные металлы могут образовывать комплексы, например [[ацетат хрома (II)]] и осно́вный [[ацетат цинка]].

Ацетаты в виде эфиров — летучие жидкости с фруктовым и цветочным запахом<ref name=":4">{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/140088169224249211124232094157230113127064148002/|автор=Лебедев Н.Н.|заглавие=Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза|год=1971|место=М.|издательство=Химия|страницы=263|страниц=840|archivedate=2020-05-17|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200517114408/https://www.chem21.info/page/140088169224249211124232094157230113127064148002/}}</ref>. Сложные эфиры уксусной кислоты служат хорошими органическими растворителями, но горючи и огнеопасны<ref name=":4" />. Активные растворители ацетаты-сложные эфиры, используемые, например, для производства нитролаков, разделяются по температуре кипения на высококипящие ([[бутилацетат]], изобутилацетат, [[амилацетат]]) и низкокипящие ([[этилацетат]], пропилацетат)<ref>{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/001123073180209224228236004140184083154040046146/|автор=Лившиц М.Л., Пшиялковский Б.И.|заглавие=Лакокрасочные материалы|год=1982|место=М.|издательство=Химия|страницы=255|страниц=360}}</ref>.

== Получение ==
Ацетаты-соли уксусной кислоты получают растворением [[Оксиды|оксидов]], [[Гидроксиды|гидроксидов]] или некоторых солей (например, [[Карбонаты|карбонатов]]) в уксусной кислоте.

[[Ацетат натрия]] можно приготовить, как шипучку (газированная вода), в домашних условиях из [[уксус]]а и [[Гидрокарбонат натрия|соды]] по реакции:

<chem>CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + H2O + CO2</chem>

Ацетаты-сложные эфиры уксусной кислоты получают по реакции [[Этерификация|этерификации]] уксусной кислоты или уксусного ангидрида со [[Спирты|спиртами]]<ref name=":3">{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/177053169048176146155211085240151088197201113250/|автор=Братус И.Н.|заглавие=Химия душистых веществ|год=1992|место=М.|издательство=Агропромиздат|страницы=93|страниц=240}}</ref>:

<chem>CH3COOH + ROH -> CH3COOR + H2O</chem>, где R — [[Свободные радикалы|радикал]]

Если в качестве радикала выступает <chem>C2H5+</chem>, то одним из продуктов реакции будет [[этилацетат]]<ref name=":3" />:

<chem>CH3COOH + C2H5OH -> CH3COOC2H5 + H2O</chem>

== Химические свойства ацетатов-солей уксусной кислоты ==

=== Взаимодействие с кислотами ===
Под действием нелетучих кислот из ацетатов-солей выделяется [[уксусная кислота]]<ref name=":7" />.

Ацетаты-соли (например [[ацетат кальция]]) способны к [[Декарбоксилирование|декарбоксилированию]] уксусной кислоты с образованием [[ацетон]]а<ref>{{Книга|ссылка=https://chem21.info/page/107210232105138068132183110053213136145013225128/|автор=Р.Гольдштейн|заглавие=Химическая переработка нефти|ответственный=под ред. акад. АН Арм. ССР проф. В.И.Исагулянца|год=1961|место=М.|издательство=Издательство иностранной литературы|страницы=317}}</ref>.

=== Гидролиз ===
Водные растворы ацетатов—солей уксусной кислоты, образованных сильными основаниями (катионы щелочных металлов <chem>Na</chem>, <chem>K</chem>, щелочно-земельных металлов <chem>Ba</chem>, и тому подобные), имеют щелочную реакцию<ref name=":1">{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/106175124174036009073228025196067209170188019077/|автор=Гольбрайх З.Е.|заглавие=Сборник задач и упражнений по химии|год=1984|место=М.|издательство=Высшая школа|страницы=130|страниц=224|archivedate=2022-10-13|archiveurl=https://web.archive.org/web/20221013194047/https://www.chem21.info/page/106175124174036009073228025196067209170188019077/}}</ref>.

Соли уксусной кислоты (ацетаты) переходных металлов подвергаются гидролизу с образованием гидроксида металла и осно́вных ацетатов по реакциям<ref name=":0" />:

<chem>Fe(CH3COO)3 + H2O -> Fe(OH)(C2H3O2)2 + CH3COOH</chem>

<chem>Fe(C2H3O2)3 + 2H2O -> Fe(OH)2(C2H3O2) + 2CH3COOH</chem>

<chem>Fe(C2H3O2)3 + 3H2O -> Fe(OH)3 + 3CH3COOH</chem>

В случае гидролиза [[Ацетат аммония|ацетата аммония]] CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub>, как соли слабой кислоты и слабого основания, раствор сохраняет [[Водородный показатель|нейтральную реакцию]]<ref name=":1" />.

На гидролизе солей уксусной кислоты (ацетатов) основано протравное крашение тканей<ref>{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/247202232085224177023090249159235133014056198199/|автор=Писаренко А.П., Хавин З.Я.|заглавие=Курс органической химии|год=1968|место=М.|издательство=Высшая школа|страницы=409}}</ref>:

* ткань пропитывается ацетатом (например [[Ацетат алюминия|ацетатом алюминия]], [[Ацетат железа(III)|железа]], хрома),
* обрабатывается [[пар]]ом,
* на волокне образуется [[Гидроксиды|гидроксид]] металла вследствие реакций [[гидролиз]]а, прочно связанный с тканью
* краситель связывается с металлом, благодаря металлу формируя прочное окрашивание.

=== Гидролитический метод осаждения ===
При анализе [[Руда|руд]], [[шлак]]ов, [[сплав]]ов, когда стоит задача отделения [[Алюминий|алюминия]] и [[Железо|железа]] от [[Марганец|марганца]], [[Никель|никеля]], [[кобальт]]а, [[цинк]]а, в качестве одного из методов разделения отдельных [[катион]]ов (например <chem>Fe^3+</chem>) или их групп (например <chem>Al^3+ + Fe^3+</chem>) используется метод их осаждение при помощи ацетатов (например, ацетата натрия <chem>CH3COONa</chem>, как соли слабой уксусной кислоты) с получением красно-бурых осадков в виде гидроксидов или осно́вных ацетатов (например, <chem>Fe(OH)2(C2H3O2)</chem> в виде красно-бурого осадка)<ref name=":2">{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/031138093179022131001134068081239007220024216222/|автор=А.К.Бабко, И.В.Пятницкий|заглавие=Количественный анализ|год=1962|место=М.|издательство=Высшая школа|страницы=97}}</ref>. Для железа этот метод — количественный<ref name=":2" />.

=== Лабораторный метод получения метана ===
Сплавление ацетатов с едкими щелочами является наиболее простым лабораторным методом получения [[метан]]а<ref>{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/013132228022252200001028250214173045014063089196/|автор=В.Г.Жиряков|заглавие=Органическая химия|год=1964|место=М.|издательство=Химия|страницы=40}}</ref>.

=== Электролиз ===
При электролизе ацетатов [[Щелочные металлы|щелочных металлов]] в водных или [[метанол]]ьных растворах на аноде образуется [[этан]]<ref>{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/113230189155003237106214053199136035096245071216/|автор=Ф.М.Рапопорт, А.А.Ильинская|заглавие=Лабораторные методы получения чистых газов|год=1963|место=М.|издательство=Госхимиздат|страницы=314|страниц=420}}</ref>.

== Качественные реакции ==
Качественные реакции на металлы в ацетатах-солях уксусной кислоты основаны на выпадении в осадок гидроксидов металлов или осно́вных ацетатов разного цвета. Качественной реакцией на ацетаты-сложные эфиры является реакция [[Омыление|омыления]]<ref name=":5">{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/218024062009022061213089058190103029215059043168/|автор=Петрова Л.Н., Зеленецкая А.А., Скворцова А.Б.|заглавие=Анализ синтетических душистых веществ и эфирных масел|год=1972|место=М.|издательство=Пищевая промышленность|страницы=298}}</ref>. Качественными реакциями на ацетат-группу служат:

* реакция с серной кислотой с появлением запаха уксуса вследствие образования уксусной кислоты<ref name=":6">{{Книга|ссылка=https://chem21.info/page/136141098083221253248230142154100181081111243107/|автор=Логинов Н.Я. и др.|заглавие=Аналитическая химия|год=1975|место=М.|издательство=Просвещение|страницы=249|страниц=478}}</ref>;
* реа<nowiki/>кция с [[Хлорид железа(III)|хлоридом железа(III)]] с выпадением красно-бурого осадка <chem>Fe(OH)2(C2H3O2)</chem><ref name=":6" />;
* реакция с [[Амиловый спирт|изоамиловым спиртом]] с появление запаха грушевой эссенции вследствие образования [[Амилацетат|амилацетата]]<ref name=":5" /><ref name=":6" />;
* реакция с [[Этанол|этиловым спиртом]] с появлением фруктового запаха [[этилацетат]]а<ref name=":5" /><ref name=":6" />;
* реакция с [[Оксид мышьяка(III)|трехокисью мышьяка]] <chem>As2O3</chem> с появлением запаха [[какодил]]а из-за образования оксида какодила <chem>(CH3)2As-O-As(CH3)2</chem> при воздействии на ацетатную группу. За запах ответственен радикал <chem>(CH3)2As-</chem>, названный какодил (от {{lang-el|κᾰκός}} — «дурной»)<ref name=":5" />.

== Ацетаты — сложные эфиры уксусной кислоты ==
Ацетаты — сложные эфиры уксусной кислоты с общей формулой <chem>CH3CO2R</chem>, где R — [[Свободные радикалы|радикалы]], заменяющие водород (<chem>H+</chem>) [[Карбоксильная группа|карбоксильной группы]] уксусной кислоты. Сложные эфиры доминируют на рынке ацетатов. Обычно малотоксичны. В качестве радикалов могут выступать:

* [[Углеводородный радикал|углеводородные остатки]] [[Алканы|алканов]], образующие, например, [[Метилацетат|CH<sub>3</sub>COOCH<sub>3</sub>]] [[метилацетат]] (метиловый эфир уксусной кислоты), [[этилацетат]] (этиловый эфир уксусной кислоты, фруктовый запах, <chem>CH3COOC2H5</chem>);
* [[Углеводородный радикал|углеводородные остатки]] [[Алкены|алкенов]], образующие, например, <chem>CH3COOCH=CH2</chem> - [[винилацетат]]<ref>{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/008086096128136006223054094227152050043061019109/|автор=Эпштейн Д.А.|заглавие=Общая химическая технология: учебник для ПТУ|год=1979|место=М.|издательство=Химия|страницы=266|страниц=312}}</ref>, который является сырьём для производства [[Поливиниловый спирт|поливинилового спирта]], входящего в состав многих красок;
* углеводородные остатки [[Ароматические соединения|ароматических соединений]], например [[ацетилцеллюлоза]] (ацетат целлюлозы) — [[Сложные эфиры|сложный эфир]] [[Целлюлоза|целлюлозы]] и [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]] и другие.

Ацетаты — сложные эфиры уксусной кислоты чаще других используются в качестве [[Душистые вещества|душистых веществ]]<ref name=":3" />.

Запахи зависят от структуры ацетатов — сложных эфиров уксусной кислоты<ref name=":3" />:

* фруктовые и фруктово-ягодные запахи имеют ацетаты низших [[Алифатические соединения|алифатических]] [[Спирты|спиртов]], использующиеся в качестве пищевых [[Эссенция (вещество)|эссенций]] с фруктовым запахом ([[этилацетат]]);
* цветочные запахи имеют ацетаты [[Терпеновые спирты|терпеновых спиртов]], применяемых в парфюмерии и производстве синтетических моющих средств;
* запах цветов, фруктов и зелени имеют ацетаты [[Ароматические соединения|ароматических]] [[Спирты|спиртов]].

== В биологии ==
Ацетат-ион — распространенный анион в биохимии, с помощью которого синтезируется [[ацетил-КоА]](подробности<ref>{{Книга|ссылка=https://chem21.info/page/077188123024243112061034005171169012163116025039/|автор=У.Уотерс|заглавие=Механизм окисления органических соединений|ответственный=под ред. академика Несмеянова А.Н.|год=1966|место=М.|издательство=Мир|страницы=124}}</ref>), доставляющий [[атом]]ы [[углерод]]а с [[ацетил]]-группой в [[цикл трикарбоновых кислот]], для их [[Окисление|окисления]] с выделением энергии.

Сложный эфир уксусной кислоты и [[холин]]а, так называемый [[нейромедиатор]] [[ацетилхолин]], участвует в передаче [[Нервный импульс|нервного импульса]], синтезируясь в [[Нейрон|нервной клетке]] из [[Ацетил-КоА|ацетилкоэнзима А]]<ref>{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/024124048171207128213250118174092229233113130104/|автор=Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.|заглавие=Биологическая химия|год=1998|место=М.|издательство=Медицина|страницы=638|страниц=704|isbn=5-225-02709-1}}</ref>.

Ацетаты иногда являются побочным продуктом молочнокислого брожения. В ходе брожения, вызываемого бифидобактериями, — бифидоброжения, из глюкозы образуются ацетат и лактат:

<chem>2C6H12O6 -> 3CH3COOH + 2CH3CHOHCOOH</chem>

Предполагается, что причиной [[Похмелье|алкогольного похмелья]] является [[Этилацетат|ацетат]], образующийся в организме при окислении [[Этанол|спирта]]<ref>{{Статья|ссылка=https://journals-plos-org.translate.goog/plosone/article?id=10.1371%2Fjournal.pone.0015963&_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=ru&_x_tr_hl=ru&_x_tr_pto=sc|автор=Christina R. Maxwell,Rebecca Jay Spangenberg,Jan B. Hoek,Stephen D. Silberstein,Michael L. Oshinsky|заглавие=Acetate Causes Alcohol Hangover Headache in Rats|год=2010|язык=en|издание=PLOS ONE|месяц=12|номер=5|doi=10.1371/journal.pone.0015963|archivedate=2022-10-15|archiveurl=https://web.archive.org/web/20221015101552/https://journals-plos-org.translate.goog/plosone/article?id=10.1371%2Fjournal.pone.0015963&_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=ru&_x_tr_hl=ru&_x_tr_pto=sc}}</ref><ref>{{Cite web|lang=en|url=https://www-newscientist-com.translate.goog/article/dn19942-is-coffee-the-real-cure-for-a-hangover/?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=ru&_x_tr_hl=ru&_x_tr_pto=sc|title=Is coffee the real cure for a hangover?|author=Bob Holmes|website=https://www-newscientist-com|date=11.01.2011|access-date=2022-10-10|archive-date=2022-10-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20221010134652/https://www-newscientist-com.translate.goog/article/dn19942-is-coffee-the-real-cure-for-a-hangover/?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=ru&_x_tr_hl=ru&_x_tr_pto=sc|deadlink=no}}</ref>.

== Применение ==
С давних времён был известен очень ядовитый [[Ацетат свинца(II)|уксуснокислый свинец]], так называемый [[свинцовый сахар]] (<chem>Pb(CH3COO)2*3H2O</chem>), применяемый до сих пор при производстве [[Свинцовые белила|свинцовых белил]]<ref name=":0" />. Основной уксуснокислый свинец <chem>Pb(OH)2*Pb(CH3COO)</chem>, так называемый «свинцовый уксус» или «свинцовая примочка», ранее широко применялся в медицине<ref name=":0" />. Основная уксуснокислая медь, известная как «[[ярь-медянка]]», использовалась как зелёная краска, а соединение [[Ацетат меди(II)|уксуснокислой меди]] с мышьяковистокислой медью <chem>Cu(CH3COO)2*3Cu(AsO2)2</chem>, так называемая [[парижская зелень]], использовалась как [[Инсектициды|инсектицид]]<ref name=":0" />. Из солей уксусной кислоты к середине XX века наибольшее применение находили соли [[Ацетат железа(III)|железа]], [[Ацетат алюминия|алюминия]] и хрома, применяемые в качестве [[Протравливание|протравы]] при крашении тканей<ref name=":0" />. Коммерчески важным является [[ацетат аммония]] как предшественник [[ацетамид]]а <chem>CH3CONH2</chem>, ацетат калия как [[мочегонное средство]]. Огромное значение имеет ацетат натрия для тонкого органического синтеза<ref>{{Книга|ссылка=https://www.chem21.info/page/163255178223036248029197116050127000242099166217/|автор=Белоцветов А.В., Бесков С.Д., Ключников Н.Г.|заглавие=Химическая технология|год=1976|место=М.|издательство=Просвещение|страницы=251|страниц=319}}</ref>. Метилацетат используется как промышленный растворитель. [[Ацетилцеллюлоза]] используется в производстве [[Ацетатные волокна|ацетатных волокон]] и была важным компонентом в производстве [[Грампластинка|грампластинок]]. Винилацетат является сырьём для поливинилового спирта, входящего в состав красок, также из [[Сополимеры|сополимеров]] винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей.

== См. также ==
* [[Ацетатные волокна]]
* [[1-Ацетоксибутадиен-1,3]]
* [[Ацетат диамминмеди(II)]]
* [[Ацетат кобальта(III)]]
* [[Ацетат нептунила-натрия]]
* [[Ацетат олова(IV)]]
* [[Ацетат олова(II)]]
* [[Ацетат плутонила-натрия]]

== Литература ==
* {{Из КНЭ|1|317|Ацетаты}}
{{wiktionary|ацетат}}

== Примечания ==
{{Примечания}}

{{ВС}}

[[Категория:Ацетаты (соли)|*]]
[[Категория:Ацетаты (эфиры)]]