Просмотр кода страницы Ацетилен

{{Вещество
| картинка                   = Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg
| картинка3D                 = Acetylene ball-and-stick.png
| изображение                = Acetylene-3D-vdW.png
| наименование               = Этин
| сокращения                 = 
| традиционные названия      = Ацетилен
| хим. формула               = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>
| рац. формула               = HC ≡ CH
| молярная масса             = 26,038<ref name="gost">{{Cite web |url=http://protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=162285 |title=ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия |access-date=2012-02-08 |archive-date=2017-07-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170719114403/http://protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=162285 |deadlink=no }}</ref>
| темп. плавления            = -80,8 {{sup|1277 мм Hg}}
| темп. кипения              = −83,6
| темп. разложения           = 
| темп. вспышки              = 
| темп. самовоспламенения    = 335
| тройная точка              = −80,55
| критическая точка          = 35,2°С; 6,4 МПа
| плотность                  = 1,0896 г/л
| состояние                  = Газ 
| динамическая вязкость      = 
| кинематическая вязкость    = 
| теплоёмкость               = 44,036
| энтальпия образования      = +226,88
| энтальпия сгорания         = –1302
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| конст. диссоц. кислоты     = 25
| растворимость              = малорастворим
| вещество1                  = [[этанол]]е
| растворимость1             = малорастворим
| вращение                   = 
| изоэлектрическая точка     = 
| гибридизация               = sp-гибридизация
| координационная геометрия  = 
| кристаллическая структура  = 
| дипольный момент           = 
| CAS                        = 74-86-2
| EINECS                     = 
| SMILES                     = C#C
| ООН                        = 1001
| RTECS                      = 
| ЕС                         = 
| ЛД50                       = 
| NFPA 704                   = {{NFPA 704
  | опасность для здоровья = 1
  | огнеопасность          = 4
  | реакционноспособность   = 3
  }}
| токсичность                = 

| ECB                        = {{ECB|F+}}
| угол Брюстера              = 
| показатель преломления     = 
| диапазон прозрачности      = 
| примеси                    = 
| предел прочности           = 
| тепловое расширение        = 
| теплоёмкость2              = 
| теплопроводность           = 
| интервал трансформации     = 
| температура размягчения    = 
| твёрдость                  = 
}}
'''Ацетиле́н''' (от {{lang-lat|acetum}} — «уксус»<ref>Словарь иностранных слов. — М.: «[[Русский язык (издательство)|Русский язык]]», 1989. — 624 с. ISBN 5-200-00408-8</ref>, ''эти́н'', [[химическая формула]] — '''C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>''' или '''HC ≡ CH''') — [[органическое соединение]], возглавляющее класс [[Непредельные углеводороды|непредельных углеводородов]] — [[Алкины|алкинов]].

При [[нормальные условия|нормальных условиях]], ацетилен — это бесцветный, слаботоксичный, очень горючий и взрывоопасный [[газ]]<ref>{{Cite web|url=https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Acetylene|title=Acetylene - New World Encyclopedia|website=www.newworldencyclopedia.org|access-date=2023-07-09|archive-date=2023-07-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20230709202921/https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Acetylene|url-status=live}}</ref>.

Карбанионные [[соли]] ацетилена называются [[ацетилениды|ацетилени́дами]].

== История ==
Открыт в [[1836 год]]у [[Дэви, Эдмунд|Э. Дэви]], синтезирован из [[уголь|угля]] и [[водород]]а (дуговой разряд между двумя угольными [[электрод]]ами в атмосфере водорода) [[Бертло, Пьер Эжен Марселен|М. Бертло]] ([[1862 год]]).

== Физические свойства ==
[[Файл:Spbond.png|thumb|250 px|Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена]]
При [[нормальные условия|нормальных условиях]] — бесцветный [[газ]], легче [[воздух]]а. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом (запах ему придают примеси, например [[дифосфин]]). Растворим в [[Вода|воде]], хорошо растворяется в [[ацетон]]е. Температура кипения −83,6 °C{{sfn|Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ|2004|с=198}}. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм{{sfn|Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение|1969|с=72}}. Имеет [[Тройная связь|тройную связь]] между [[атом]]ами [[углерод]]а.

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа{{sfn|Хвостов|1988}} при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый [[воздух]], может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (так как чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах<ref>{{cite web|url=http://www.ngpedia.ru/id31656p1.html|title=Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен|accessdate=2013-10-10|archive-date=2013-10-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20131029201135/http://www.ngpedia.ru/id31656p1.html|deadlink=no}}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.it-gas.ru/acetilen.html|title=Ацетилен|accessdate=2013-10-10|deadlink=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20131001043022/http://it-gas.ru/acetilen.html|archivedate=2013-10-01}}</ref>.

Ацетилен обнаружен на [[Уран (планета)|Уране]] и [[Нептун (планета)|Нептуне]].

== Химические свойства ==
[[Файл:Ацетилено-кислородное пламя.jpg|thumb|250 px|Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)]]

Ацетилен с водой, в присутствии солей [[ртуть|ртути]] и других [[катализатор]]ов, образует [[уксусный альдегид]] ([[реакция Кучерова]]). В силу наличия тройной связи, [[молекула]] высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м<sup>3</sup> (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может [[полимеризация|полимеризироваться]] в [[бензол]] и другие органические соединения ([[полиацетилен]], [[винилацетилен]]). Для полимеризации в бензол необходим [[графит]] и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.

Кроме того, атомы [[водород]]а ацетилена относительно легко отщепляются в виде [[протон]]ов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет [[метан]] из эфирного раствора магнийметилбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с [[Соли|солями]] [[Серебро|серебра]] и [[Валентность|одновалентной]] [[Медь|меди]].

''Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.)'':

[[Файл:acetylene-r1.png|450 px|Реакции ацетилена-1]]

''Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.)'':

[[Файл:acetylene-r2.png|450 px|Реакции ацетилена-2]]

Ацетилен обесцвечивает [[Бромная вода|бромную воду]] и раствор [[перманганат калия|перманганата калия]].

Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых [[ацетилениды|ацетиленидов]] — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).

== Получение ==

=== В лаборатории ===
В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на [[карбид кальция]]<ref>{{Cite web |url=https://www.youtube.com/watch?v=6ei5LGn165M |title=Видео данного процесса |access-date=2017-09-29 |archive-date=2015-11-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151116154120/https://www.youtube.com/watch?v=6ei5LGn165M |deadlink=no }}</ref> ([[Вёлер, Фридрих|Ф. Вёлер]], [[1862 год]]){{sfn|Хвостов|1988}}:

:: <math>\mathsf{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow}</math>

а также при [[дегидрирование|дегидрировании]] двух молекул [[метан]]а при температуре свыше 1400 °C:

:: <math>\mathsf{2CH_4 \rightarrow C_2H_2 + 3H_2}</math>

=== В промышленности ===
В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и [[пиролиз]]ом углеводородного сырья — метана или [[пропан]]а с [[Бутан (вещество)|бутаном]]. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, так как для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы<ref>{{книга |автор=Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г.|заглавие=Газохимия. Учебное пособие |место=М. |издательство=ЦентрЛитНефтеГаз |год=2008 |страниц=450 |isbn=978-5-902665-31-1}}</ref><sup>[:стр. 274]</sup>. 
[[Файл:Ацетилен в баллонах.jpg|мини|333x333пкс|Хранилище баллонов с ацетиленом]]

==== Получение пиролизом ====

===== Электрокрекинг =====
Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.

===== Регенеративный пиролиз =====
Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

===== Окислительный пиролиз =====
Метан смешивают с [[кислород]]ом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется ещё и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

===== Гомогенный пиролиз =====
Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

===== Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы =====
Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

==== Карбидный метод ====
Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя [[оксид кальция]] (негашёную известь) и [[Каменноугольный кокс|кокс]] в электропечах при 2500—3000 °С:

:: <math>\mathsf{CaO + 3C \rightarrow CaC_2 + CO\uparrow}</math>

Негашёную известь получают из [[Карбонат кальция|карбоната кальция]]:

:: <math>\mathsf{CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2\uparrow }</math>

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

:: <math>\mathsf{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}</math>

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

== Применение ==
[[Файл:Acetylenflamme.jpg|thumb|180px|Ацетиленовая лампа]]
Ацетилен используется:
* Для [[Газовая сварка|газовой сварки и резки]] [[металл]]ов;
* Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. [[карбидная лампа]]);
* В производстве взрывчатых веществ (см. [[ацетилениды]]);
* Для получения [[уксусная кислота|уксусной кислоты]], [[этиловый спирт|этилового спирта]], [[растворитель|растворителей]], [[пластмасса|пластических масс]], [[каучук]]а, [[ароматические углеводороды|ароматических углеводородов]];
* Для получения [[Технический углерод|технического углерода]];
* В [[Атомно-абсорбционная спектрометрия|атомно-абсорбционной спектрофотометрии]] при пламенной атомизации;
* В ракетных двигателях (вместе с [[аммиак]]ом)<ref>{{Cite web |url=http://www.izvestia.ru/news/523787 |title=В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2012-05-07 |archive-date=2012-05-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120507130536/http://izvestia.ru/news/523787 |deadlink=no }}</ref>;
* В начале XX века широкое распространение имели автомобильные ацетиленовые фары, которые только в 1920-е были вытеснены электрическими.

== Безопасность ==
[[Файл:Ацетиленовый и кислородный баллон с редукторами.JPG|thumb|180px|Оборудование для [[Газовая сварка|газовой сварки и резки]]:<br>справа — ацетиленовый [[газовый баллон]] с [[Ацетиленовый редуктор|ацетиленовым редуктором]],<br>слева [[кислород]]ный газовый баллон с [[Кислородный редуктор|кислородным редуктором]].]]
Поскольку ацетилен плохо растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций (2,5 — 93 %%), его не следует собирать в [[Лабораторный газометр|газометры]].

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; [[Область воспламенения|КПВ]] 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например [[азот]]ом, [[метан]]ом или [[пропан]]ом.

При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.

Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (например, [[Древесный уголь|древесным углём]]) стальных баллонах белого цвета с красной надписью «АЦЕТИЛЕН» в виде раствора в [[ацетон]]е. Баллон ёмкостью 40 л под давлением 15—16 кгс/см<sup>2</sup> вмещает около 5000 л газообразного ацетилена (взятого при нормальном атмосферном давлении).

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{книга|автор=Миллер С. А.|заглавие=Ацетилен, его свойства, получение и применение|том=1|издательство=Химия|место=Л.| год=1969|страниц=680|ref=Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение}}
* {{книга|автор=Корольченко А. Я., Корольченко Д. А.|заглавие=Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1 |место=М.|издательство=Ассоциация «Пожнаука»|год=2004|страниц=713|ref=Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ|isbn=5-901283-02-3}}
* {{ХЭ|автор = Хвостов И. В.|заглавие = Ацетилен| том = 1 | с = 226—228 | ref = Хвостов}}

== Ссылки ==
{{wiktionary|ацетилен}}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Ацетилен}}

{{Углеводороды}}
{{ВС}}

[[Категория:Алкины]]
[[Категория:Взрывчатые вещества]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Газы]]