Просмотр кода страницы Ацетон

{{Вещество
| картинка = Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png
| картинка малая = Aceton.png
| картинка3D = Acetone-3D-balls.png
| изображение = Sample of Acetone.jpg
| наименование = Пропа́н-2-о́н
| традиционные названия = Ацето́н, диметилкетон
| сокращения = 
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O
| рац. формула = CH<sub>3</sub>—C(O)—CH<sub>3</sub>
| молярная масса = 58,08
| плотность = 0,7899
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| поверхностное натяжение   = 23,7×10<sup>-3</sup>
| примеси = 
| состояние = Жидкость
| динамическая вязкость = 0,36 мПа·с (10 °C)
0,295 мПа·с (25 °C)
0,28 мПа·с (41 °C)
| кинематическая вязкость = 
| темп. плавления = −95
| темп. кипения = 56,1
| темп. разложения = 
| темп. вспышки =−20 <ref name="Химэнциклопедия"/> 
| темп. самовоспламенения = 465 <ref name="Левис"/><ref name="Крхимспр"/>
| тройная точка = 
| критическая точка = 235,5°C; 4.7МПа
| критическая плотность = 0,273 г/см3
| теплоёмкость = 125
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = (ж) −247,7 кДж/моль  
   (г)  −216,5 
| энтальпия сгорания = 1829,4
| энтальпия плавления = 5,69
| энтальпия кипения = 29,1
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| температура размягчения = 
| давление пара = 
| конст. диссоц. кислоты = 
| растворимость = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 1,3588 (25 °C) 1,3591 (20 °C)
| угол Брюстера = 
| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 2,84
| от. диэлектр. прониц. = 20,9
| CAS = 67-64-1
| EINECS = 
| SMILES = 
| ЕС = 
| RTECS = 
| ЛД50 = 1159
| NFPA 704 = {{NFPA 704
  | опасность для здоровья = 1
  | огнеопасность          = 3
  | реакционноспособность   = 0
  | прочее                 = -
  }}
| токсичность = 
| ECB = {{ECB|X}}
| log P = −0.16
}}
'''Ацето́н''' (пропано́н, ''димети́лкето́н'', ''пропано́н-2'', [[химическая формула]] — '''C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O''' или '''CH<sub>3</sub>-C(=O)-CH<sub>3</sub>''')<ref name="Химэнциклопедия">{{книга|заглавие=Химическая энциклопедия|место=М|издательство=Советская энциклопедия|год=1988|том=1|страницы=230|страниц=625}}</ref> — [[Органические вещества|органическое вещество]], относящееся к классу насыщенных [[Кетоны|кетонов]]<ref>{{Cite web|url=https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Acetone|title=Acetone - New World Encyclopedia|website=www.newworldencyclopedia.org|access-date=2023-07-09|archive-date=2023-07-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20230709202849/https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Acetone|url-status=live}}</ref>.

Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с [[Вода|водой]] и [[Полярные вещества|полярными]] [[Растворитель|органическими растворителями]], ограниченно смешивается с неполярными растворителями.

Ценный промышленный растворитель. Благодаря низкой [[Токсичность|токсичности]] широко применяется в производстве [[лак]]ов, [[Взрывчатые вещества|взрывчатых веществ]], [[Лекарственное средство|лекарственных средств]]. Исходное соединение в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике ацетон применяют в качестве полярного апротонного растворителя, для приготовления охлаждающих смесей вместе с [[Сухой лёд|сухим льдом]] и [[аммиак]]ом, а также для мытья химической посуды.

Ацетон является одним из продуктов [[Обмен веществ|метаболизма]] в живых организмах, в частности, в организме человека. Один из компонентов так называемых [[Кетоновые тела|кетоновых тел]], которых в крови здорового человека содержится крайне мало, однако при патологических состояниях (длительное голодание, тяжелая физическая нагрузка, тяжелая форма [[Сахарный диабет|сахарного диабета]]) их концентрация может значительно повышаться и достигать 20 ммоль/л.

== Происхождение названия ==
Своё название ацетон получил от {{lang-la|acetum}} — «[[уксус]]». Это связано с тем, что ранее ацетон получали из [[ацетаты|ацетатов]], а из самого ацетона получали синтетическую ледяную [[Уксусная кислота|уксусную кислоту]]. В [[1848 год]]у немецкий профессор медицины и химии [[Гмелин, Леопольд|Леопольд Гмелин]] ввёл термин в официальное употребление<ref>{{Cite web|url = http://www.abbottdiabetes.ru/control_b_ketone/|title = Контроль бета-кетонов|author = |work = |date = |publisher = |access-date = 2015-07-29|archive-date = 2015-08-10|archive-url = https://web.archive.org/web/20150810065245/http://abbottdiabetes.ru/control_b_ketone/|deadlink = no}}</ref><ref>{{Cite web|url = http://www.moitabletki.ru/aceton-ketony-v-moche.html|title = Ацетон (кетоновые тела) в моче|author = |work = |date = |publisher = |access-date = 2015-07-29|archive-date = 2020-02-29|archive-url = https://web.archive.org/web/20200229053201/http://moitabletki.ru/aceton-ketony-v-moche.html|deadlink = no}}</ref>, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон), которое также берёт корни от латинского «''acetum''».

== Открытие ==
[[Файл:Andreas Libavius.jpg|thumb|left|200px|[[Либавиус, Андреас|Андреас Либавиус]], первооткрыватель ацетона]]
Один из простейших и в то же время важнейших из [[Кетоны|кетонов]] — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком [[Либавий, Андреас|Андреасом Либавием]] в процессе сухой перегонки [[Ацетат свинца (II)|ацетата свинца]]. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году [[Дюма, Жан-Батист|Жану-Батисту Дюма]] и [[Либих, Юстус фон|Юстусу фон Либиху]]. До 1914 года ацетон получали практически исключительно [[коксование]]м [[Древесина|древесины]], однако повышенный спрос на него в годы [[Первая мировая война|Первой мировой войны]] (для производства [[хлорацетон]]а — эффективного слезоточивого вещества) очень быстро стимулировал создание новых методов производства.
== Получение ==
Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г<ref name="newchemistry">http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 {{Wayback|url=http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 |date=20111105083022 }} ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)</ref>.) и устойчиво растёт<ref name="newchemistry"/>. В промышленности ацетон получают напрямую или косвенно из [[пропен]]а.

=== Старые методы ===
Старейший метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке [[Ацетат кальция|ацетата кальция]], который образуется при нейтрализации [[Гидроксид кальция|известью]] древесного уксуса, образующегося при коксовании древесины.<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1002/ange.19320450511|автор=Bennewitz|заглавие=Katalyse. Von Dr. W. Frankenburger und Dr. F. Dürr, Forschungslaboratorium Oppau der I. G. Farbenindustrie A. G. Sonderdruck aus Bd. VI der Enzyklopädie der technischen Chemie. Herausgegeben von Prof. Dr. Fritz Ullmann, Genf. Zweite, völlig neubearbeitete Auflage. 56 S. Verlag Urban & Schwarzenberg, Berlin und Wien 1930. Preis RM. 3,50|год=1932-01-30|издание=Angewandte Chemie|том=45|выпуск=5|страницы=116–116|issn=0044-8249, 1521-3757|doi=10.1002/ange.19320450511}}</ref>

: <chem>(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3</chem>.

Сейчас этот метод уже не применяется, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей.

Известны также способы получения ацетона [[Ацетоно-бутиловое брожение|ацетоно-бутиловым брожением]] [[углевод]]ов ([[крахмал]]а, [[сахар]]ов, [[меласса]]), вызываемым бактериями — [[Клостридии|клостридиями]], в частности ''[[Clostridium acetobutylicum]]''; в ходе брожения образуются ацетон и [[Бутанол-1|бутиловый]] или [[Этанол|этиловый]] спирты<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1021/ie50116a006|автор=John H. Northrop, Lauren H. Ashe, R. R. Morgan|заглавие=A Fermentation Process for the Production of Acetone and Ethyl Alcohol.|год=1919-08|издание=Journal of Industrial & Engineering Chemistry|том=11|выпуск=8|страницы=723–727|issn=0095-9014, 1943-2968|doi=10.1021/ie50116a006}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1021/ie50142a900|заглавие=TOC|год=1921-10-01|издание=Industrial & Engineering Chemistry|том=13|выпуск=10|страницы=861–861|issn=0019-7866|doi=10.1021/ie50142a900}}</ref><ref>http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php {{Wayback|url=http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php |date=20131220095702 }} Ацито-бутановая бактерия</ref>. Ацетон и бутиловый спирт получают в мольном соотношении от 2:1 до 3:1. Метод характеризуется малыми выходами.

: <chem>2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2</chem>.

В [[Германия|Германии]] в 1916 г. был запатентован процесс производства ацетона на основе [[уксусная кислота|уксусной кислоты]]. При 400 °C через контакты из [[церий|церия]] пропускали уксусную кислоту:

: <chem>2CH_3COOH ->[{400^\circ,~\text{Ce}}] {CH_3COCH_3} + {CO_2} + {H_2O}</chem>.

Ацетон также производили из [[ацетилен]]а прямым синтезом:

: <chem>2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2</chem>.

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °C в присутствии катализаторов.

=== Кумольный способ ===
Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении [[фенол]]а из [[бензол]]а по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.<ref>Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230</ref>

На первой стадии [[бензол]] алкилируют [[пропен]]ом с получением изопропилбензола [[кумол|(кумола)]], на второй и третьей ([[реакция Удриса — Сергеева]]) полученный кумол окисляют кислородом воздуха до [[Гидропероксид кумола|гидропероксида]], который при действии [[Серная кислота|серной кислоты]] разлагается на [[фенол]] и ацетон:

: <math>\mathsf{C_6H_6 + CH_3CH\text{=}CH_2 \longrightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2}</math>

: <math>\mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2}</math>

: <math>\mathsf{C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2 \longrightarrow C_6H_5OH + (CH_3)_2CO}</math>

=== Из изопропанола ===
По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические [[медь]], [[серебро]], [[никель]], [[платина]]). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

: <math>\mathsf{(CH_3)_2CH\text{-}OH + O_2\longrightarrow (CH_3)_2CO + H_2O_2}</math>

=== Метод окисления пропена ===
Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии [[Хлорид палладия(II)|PdCl<sub>2</sub>]] в среде растворов солей [[Палладий|Pd]], [[Медь|Cu]], [[Железо|Fe]] при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 [[Атмосфера (единица измерения)|атм]]:

: <math>\mathsf{CH_3CH\text{=}CH_2 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow (CH_3)_2CO + Pd + 2HCl}</math>

: <math>\mathsf{2Pd + 4HCl +O_2\longrightarrow 2PdCl_2 + 2H_2O}</math>

== Физические свойства ==
Ацетон — при [[Нормальные условия|н.у.]] бесцветная [[Вязкость|подвижная]] летучая [[жидкость]] с характерным резким [[запах]]ом. Во всех соотношениях смешивается с [[Вода|водой]], [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]], [[бензол]]ом, [[метанол]]ом, [[этанол]]ом, многими [[Сложные эфиры|сложными эфирами]] и др.

'''Основные термодинамические свойства ацетона:'''<ref name="Крхимспр">{{книга|автор=Рабинович В. А., Хавин З. Я.|заглавие=Краткий химический справочник: Справ. изд.|ответственный=Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.|издание=Издание 3-е, переработанное и дополненное|место=Л.:|издательство=Химия|год=1991|страницы=328—329|страниц=432|isbn=5-7245-0703-X}}</ref>
* Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
* Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
* Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
* Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
* Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
* Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
* Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
* Критическое давление: 4,7 МПа
* Критическая плотность: 0,273 г/см{{sup|3}}
* Динамическая вязкость:
** 0,36 мПа·с (10 °C)
** 0,295 мПа·с (25 °C)
** 0,28 мПа·с (41 °C)

'''Термохимические свойства:'''
* Температура вспышки в воздухе<ref name="Левис">{{книга|автор=Lewis R.J.|заглавие=Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials|издание=11ed.|издательство=Wiley-interscience|год=2004|страницы=22—23}}</ref>: (-20 °C)<ref name="Химэнциклопедия"/>
* Температура самовоспламенения на воздухе<ref name="Левис"/><ref name="Крхимспр"/>: 465 °C
* Пределы взрывоопасных концентраций<ref name="Левис"/>: 2,6-12,8 %

'''Прочие свойства:'''
* Показатель преломления (для D-линии натрия):
** 1,3591 (20 °C)
** 1,3588 (25 °C)
* Показатель электролитической диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
* Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
* Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Д

Ацетон хорошо растворяет многие [[органические вещества]], в частности, [[ацетилцеллюлоза|ацетил-]] и [[нитроцеллюлоза|нитроцеллюлозы]], [[воск]]и, [[алкалоиды]] и др., а также ряд [[соли|солей]].

== Химические свойства ==

===Окислительно-восстановительные реакции===
Восстанавливается амальгамами [[Магний|магния]] или [[цинк]]а до [[пинаконы|пинакона]]:
: <math>\mathsf{2(CH_3)_2CO \xrightarrow{Zn} (CH_3)_2C(OH)C(OH)(CH_3)_2}</math>
: или
: [[Файл:Pinacol coupling of acetone.png|550пкс]]
Окисляет вторичные спирты в кетоны в присутствии алклголятов алюминия ([[Трет-Бутилат алюминия|трет-бутилата алюминия]], изопропилата алюминия) - см. [[реакция Оппенауэра]])
: [[Файл:Реакція Опенауера.png|550пкс]]
При использовании большого избытка ацетона реакция смещается вправо.

Ангидрид [[хром]]а окисляет ацетон до углекислого газа и воды. Ацетон реагирует с [[аммиак]]ом и [[водород]]ом в присутствии никеля или меди с образованием [[Амины|аминов]]:
: <math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} \ CH_3-CH(NH_2)-CH_3 + H_2O}</math>
Обычно реакция протекает при температуре 125-175 °C и давлении 5-10 атмосфер.

===Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе===
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных [[Кетоны|кетонов]]. Так, он один из немногих [[Кетоны|кетонов]] образует [[Бисульфиты|бисульфитное]] соединение:

: <math>\mathsf{(CH_3)_2CO + NaHSO_3\longrightarrow (CH_3)_2C(OH)SO_3Na}</math>

Ацетон легко присоединяет [[циановодород]] с образованием [[ацетонциангидрин]]а:

: <math>\mathsf{(CH_3)_2CO + HCN \longrightarrow (CH_3)_2C(OH)CN}</math>

Аналогично ацетон присоединяет [[хлороформ]], образуя [[Хлоробутанолгидрат|хлорэтон]], который используется в качестве антисептика:

: <math>\mathsf{(CH_3)_2CO + CHCl3 \longrightarrow (CH_3)_2C(OH)CCl3}</math>

Под действием [[Пероксид водорода|перекиси водорода]] на ацетон в кислой среде образуется происходит нуклеофильное присоединение к карбонильной группе с дальнейшим образованием димерных или тримерных пероксидов ([[Пероксид ацетона|перекись ацетона]]):
: [[Файл:Acetone Peroxide Synthesis V.2.svg|550пкс]]
При взаимодействии с персульфатами в слабощелочной среде продуктом присоединения является [[диметилдиоксиран]]:
:[[File:Dimethyldioxirane Synthesis V.2.svg|450px]]

===Реакции альфа-позиции===
Значительная часть реакций замещения по альфа-позиции обусловлена енолизацией ацетона с дальнейшей реакцией енола или енолята по механизму присоединения-отщепления:
При воздействии ацетона на [[Натрий|металлический натрий]] или [[амид натрия]] образуется ацетоннатрий, натриевая соль изопропенилового спирта:
: <math>\mathrm{2CH_3{-}CO{-}CH_3 + 2Na \longrightarrow 2CH_2{=}C(ONa){-}CH_3 + H_2}</math>
: <math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + NH_2Na \longrightarrow CH_2{=}C(ONa){-}CH_3 + NH_3}</math>
Атомы [[водород]]а в ацетоне легко замещаются на [[галогены]]. Под действием [[хлор]]а и [[иод]]а в присутствии щёлочи образуются, соответственно [[хлороформ]] и [[йодоформ]] ([[галоформная реакция]]). Реакция идет через образование в щелочной среде енолята 
:<chem>(CH3)2CO + OH- -> CH3C(O- )=CH2</chem>
который далее галогенируется по двойной связи с отщеплением галоводорода:
:<chem>CH3C(O- )=CH2 + Hal2 -> CH3C(=O)CH2Hal + Hal-</chem>
Моногалогенацетон затем опять енолизуется щелочью, при этом за счет индуктивного эффекта галогена отщепление водорода происходит от галогенированного атома, после чего галогененод повторно галогенируется:
:<chem>CH3C(O- )=CHal2 + Hal2 -> CH3C(=O)CHal3 + Hal-</chem>
На последней стадии происходит отщепление галоформа от тригалогенацетона:
:<chem>CH3-CO-CHal3</chem> + <chem>NaOH -> CHHal3 + CH3COONa</chem>

===Реакции конденсации===

В щелочной среде вступает в [[Альдольная конденсация|альдольную самоконденсацию]], с образованием диацетонового спирта:

: <math>\mathsf{2(CH_3)_2CO \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C(OH)CH_2C(O)CH_3}</math>

При [[Кротоновая конденсация|кротоновой самоконденсации]] ацетон образует сначала окись мезитила, а затем [[форон]]:
: [[Файл:Phoron formation.svg|frameless|600px]]

При конденсации трёх молекул ацетона под действием концентрированной серной или соляной кислоты образуется симметричный триметилбензол ([[мезитилен]]):
: [[Файл:Acetone trimerization.svg|500пкс]]

===Прочие реакции===
При [[пиролиз]]е (700 °C) образует [[кетен]]:

: <math>\mathsf{(CH_3)_2CO \longrightarrow CH_2\text{=}C\text{=}O + CH_4}</math>
=== Обнаружение ===
В [[химический анализ|химико-токсикологическом анализе]] для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами [[йод]]а, нитропруссида натрия, [[фурфурол]]а, ''ο''-[[нитробензальдегид]]а и метод микродиффузии.

'''Реакция на образование [[йодоформ]]а'''<ref name="Крамаренко">{{книга|автор=Крамаренко В. Ф.|заглавие=Токсикологическая химия|место=К.|издательство=Выща шк. Головное изд-во|год=1989|страницы=146—149|страниц=447|isbn=5-11-000148-0}}</ref>.

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

: <math>\mathsf{ \ I_2+2OH^- \longrightarrow\ IO^- + I^- + H_2O}</math>

: <math>\mathsf{ \ 3IO^- + CH_3COCH_3 \longrightarrow\ I_3C\text{-}CO\text{-}CH_3 + 3OH^-}</math>

: <math>\mathsf{ \ I_3C\text{-}CO\text{-}CH_3 + OH^- \longrightarrow\ CHI_3 + CH_3COO^-}</math>

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора [[аммиак]]а и несколько капель раствора йода в [[йодид калия|йодиде калия]] (йодной настойки). В присутствии йода образуется жёлтый [[осадок]] трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.

'''Реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля)'''<ref name="Крамаренко"/><ref>{{Cite web|url = http://moitabletki.ru/reakciya-legalya.html|title = Легаля проба|author = |work = |date = |publisher = |access-date = 2015-11-12|archive-date = 2020-09-21|archive-url = https://web.archive.org/web/20200921084217/http://moitabletki.ru/reakciya-legalya.html|deadlink = no}}</ref>.

Ацетон с [[нитропруссид натрия|нитропруссидом натрия]] в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют [[Метильная группа|метильные группы]], непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как [[метилэтилкетон]], [[метилпропилкетон]] и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.

: <math>\mathsf{ \ CH_3COCH_3 + Na_2[Fe(CN)_5NO] + 2NaOH \longrightarrow\ Na_4[Fe(CN)_5ON\text{=}CHCOCH_3] + 2H_2O}</math>

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора [[Гидроксид натрия|гидроксида натрия]] и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора [[Нитропруссид натрия|нитропруссида натрия]]. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]] до [[pH|кислой реакции]] через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что [[бутанон]] дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

== Применение ==
Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как [[уксусный ангидрид]], [[кетен]], [[диацетоновый спирт]], [[окись мезитила]], [[метилизобутилкетон]], [[метилметакрилат]], [[дифенилпропан]], [[изофорон]], [[бисфенол А]] и так далее; пример:

: <math>\mathsf{(CH_3)_2CO + 2C_6H_5OH \longrightarrow (CH_3)_2C(C_6H_4OH)_2}</math>

Последний широко применяется при синтезе [[поликарбонат]]ов, [[полиуретан]]ов и [[эпоксидная смола|эпоксидных смол]].

Ацетон также является популярным [[растворитель|растворителем]]. В частности он используется как растворитель
* в производстве [[лак]]ов;
* в производстве [[взрывчатое вещество|взрывчатых веществ]];
* в производстве [[лекарственное средство|лекарственных препаратов]];
* в составе клея для [[киноплёнка|киноплёнок]] как растворитель [[Ацетат целлюлозы|ацетата целлюлозы]] и [[целлулоида]]<ref>{{Книга:ФКТЭ|статья=Ацетон}}</ref>;
* компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
* как очиститель инструмента и поверхностей от [[монтажная пена|монтажной пены]] — в [[аэрозоль]]ных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии [[ацетилен]], который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при [[Экстракция|экстракции]] многих растительных веществ.

=== Лабораторное применение ===
В органической химии ацетон применяется в качестве полярного [[апротонные растворители|апротонного растворителя]], в частности, в реакции [[алкилирование|алкилирования]]

: <math>\mathsf{ArOH + RCl + K_2CO_3 \longrightarrow ArOR + KCl + KHCO_3}</math>

для окисления спиртов в присутствии [[алкоголяты|алкоголятов]] алюминия по [[Оппенауэр, Руперт|Оппенауэру]]

: <math>\mathsf{RR'CH\text{-}OH + (CH_3)_2CO \longrightarrow RR'CO + (CH_3)_2CH\text{-}OH}</math>

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «[[сухой лёд|сухим льдом]]» и жидким [[аммиак]]ом (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

==== Очистка ====
Технический ацетон обычно содержит воду, иногда — спирт и другие восстановители. Проба на присутствие восстановителей:<blockquote>К 10 мл ацетона прибавляют 1 каплю раствора перманганата калия (1:1000); после 15 мин. при 15 °C не должно наблюдаться значительного посветления окраски<ref>{{Книга|автор=K. Bernhauer|заглавие=Einführung in die organisch-chemische Laboratoriumstechnik|ответственный=|издание=|место=Wien|издательство=Springer|год=1944|страницы=49|страниц=|isbn=|isbn2=}}</ref>.</blockquote>Сушат ацетон безводным поташом (около 5 % от веса ацетона), нагревая смесь в течение нескольких часов с обратным холодильником, переливают в другую колбу и перегоняют над свежим осушителем. Металлический натрий и щёлочи непригодны для сушки ацетона<ref>{{Книга|автор=|заглавие=Лабораторная техника органической химии|ссылка=https://archive.org/details/libgen_00238972|ответственный=Б. Кейл|издание=|место=Москва|издательство=Мир|год=1966|страницы=[https://archive.org/details/libgen_00238972/page/n602 603]|страниц=751|isbn=|isbn2=}}</ref>.

Для использования в качестве растворителя при окислении органических веществ [[Перманганат калия|перманганатом калия]] ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до устойчивой фиолетовой окраски раствора), при этом для удаления воды добавляют безводный [[Карбонат калия|поташ]]<ref name=":0">{{Книга|автор=Л. Физер|заглавие=Эксперимент в органической химии в книге "Современные методы эксперимента в органической химии"|ответственный=|издание=|место=Москва|издательство=Госхимиздат|год=1960|страницы=|страниц=|isbn=|isbn2=}}</ref>.

Очень чистый ацетон получают разложением аддукта ацетона и бисульфита натрия<ref name=":0" /> либо продукта присоединения ацетона и иодистого натрия:<blockquote>В 440 мл сухого свежеперегнанного ацетона растворяют при нагревании на водяной бане 100 г безводного иодистого натрия. Образующийся раствор охлаждают до −8 °C и аддукт <chem>NaI*3C3H6O</chem> отделяют отсасыванием. При нагревании аддукт разлагается, освобождающийся ацетон отгоняют, сушат безводным хлористым кальцием и снова перегоняют, защищая от влаги воздуха<ref>{{Книга|автор=Pl. A. Plattner|заглавие=Analytische Methode der organischen Chemie|ответственный=|издание=|место=Zürich|издательство=ETH|год=1947|страницы=|страниц=|isbn=|isbn2=}}</ref>.</blockquote>

== Пожароопасность ==
Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его лёгкая воспламеняемость. [[Температура самовоспламенения]] +465°C, [[температура вспышки]] −20°C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5% до 12,8% (по объёму), взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

== Метаболизм ==
Ацетон является естественным [[метаболит]]ом, производимым организмами [[Млекопитающие|млекопитающих]], в том числе и человеческим организмом. В крови в норме содержится {{nobr|1—2 мг/100 мл}} ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01—0,03 г. Некоторое количество ацетона превращается в [[Оксид углерода(IV)|оксид углерода (IV)]], который выделяется с выдыхаемым воздухом, некоторое — с мочой и выделениями кожи. В медицине ацетон относят к [[Кетоновые тела|кетоновым телам]]. Нарушение нормального метаболизма, например, при [[сахарный диабет|сахарном диабете]], приводит к так называемой [[Ацетонурия|ацетонурии]] — избыточному образованию и выведению ацетона.

== Токсичность ==
Ацетон токсичен<ref name="БМЭ-3изд-ТОМ-2">{{БМЭ3|статья=Ацетон|автор=Чельцова М. А., Смусин Я. С. (суд.-мед.)|том=2|страницы=407|ref=Чельцова, Смусин}}</ref>. По данным<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=125|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 1795 Пропан-2-он (Ацетон)|серия=Санитарные правила|archivedate=2020-06-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref> ПДК ацетона составляет 200 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 800 мг/м³ (максимально разовая). По данным ряда исследований, например<ref>{{Статья|автор=Charles J. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Brody & Henry J. Lawley|заглавие=Acetone Odor and Irritation Thresholds Obtained From Acetone-Exposed Factory Workers and From Control (Occupationally Unexposed) Subjects|ссылка=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/15428119791012342|язык=en|издание=American Industrial Hygiene Association Journal|тип=|год=1997|месяц=October|страницы=704—712|issn=0002-8894 |doi= 10.1080/15428119791012342 |издательство=Taylor & Francis|выпуск=10|место=Akrin (Ohio)|автор издания=AIHA & ACGIH|volume=58}}</ref> средний порог восприятия запаха был в ~3 раза выше чем максимально разовая ПДК, и в ~12 раз выше среднесменной ПДК. При этом у части работников порог был значительно выше среднего значения (например, более 30 и 120 ПДК соответственно). В исследовании<ref name="Cain-1993">{{Статья|автор=J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain|заглавие=Efficacy of Volatile Organic Compounds in Evoking Nasal Pungency and Odor|ссылка=https://doi.org/10.1080/00039896.1993.9936719|язык=en|издание=[https://www.tandfonline.com/loi/vzeh20 Archives of Environmental Health: An International Journal]|год=1993|месяц=May|issn=0003-9896|издательство=Taylor & Francis|pages=309—314|volume=48|выпуск=5|doi=10.1080/00039896.1993.9936719}}</ref> '''среднее значение''' порога восприятия запаха было ещё выше — 11 000 [[Миллионная доля|ppm]] (28 000 мг/м<sup>3</sup>), что превышает среднесменную ПДК в 140 раз.

Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам ([[класс опасности]] IV, категория безопасности для здоровья по [[NFPA]] — 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров{{Clarify}} приводит к возникновению воспаления [[Слизистые оболочки|слизистых оболочек]], [[Отёк лёгких|отёку лёгких]] и токсической [[Пневмония|пневмонии]].{{Нет АИ|18|3|2021}} Пары оказывают слабое [[Наркотики|наркотическое действие]], сопровождаемое, чаще всего, [[дисфория|дисфорией]]. При попадании внутрь вызывает состояние [[Опьянение|опьянения]], сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в [[живот]]е; в существенных количествах возникает выраженная [[интоксикация]], хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение [[Печень|печени]] (токсический [[гепатит]]), [[Почки|почек]] (уменьшение [[диурез]]а, появление крови и [[Белки|белка]] в моче) и [[коматозное состояние]]. При [[Ингаляция|ингаляционном воздействии]] ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

== Правовой статус ==
{{глобализировать|дата=2019-07-25}}
Ацетон, в концентрации более 60%, в России входит в таблицу III спиcка IV «[[Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров|Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров]]» и его оборот подлежит контролю. При работе в лаборатории с ацетоном операции, в которых он расходуется, должны вноситься в специальный «Журнал регистрации операций, при которых изменяется количество прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ».

== Примечания ==
{{примечания}}

== Ссылки ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Ацетон}}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Ацетонемия}}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Ацетоновая кислота}}
* [http://www.docload.ru/Basesdoc/29/29671/index.htm ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.]
* {{книга|автор=З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане|заглавие=Органическая химия. Пер.с нем.|ответственный=Под ред. проф. Потапова В. М.|место=Москва|издательство=Химия|год=1979|страниц=832}}

{{Внешние ссылки}}
{{Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов}}

[[Категория:Кетоны]]
[[Категория:Растворители]]
[[Категория:Фотографические реактивы]]
[[Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Косметические вещества]]
[[Категория:Ацетон]]