Просмотр кода страницы Бутан (вещество)

{{другие значения|Бутан (значения)}}
{{Вещество
| картинка = Butane simple.svg
| картинка3D = 1-Buthane.png
| картинка малая = Butane-3D-space-filling.png
| изображение =
| хим. формула = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
| плотность = газ (при 0 °C) 2,558 (нормальные условия)  кг/м³<ref name="автоссылка1">{{Cite web|lang=ru|url=https://zaitcev.ru/spravochniki/teplota-sgoraniya-metana-butana-i-propana/|title=Теплота сгорания метана, бутана и пропана|website=Авторский блог Алексея Зайцева|access-date=2022-10-07|archive-date=2022-10-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20221007021353/https://zaitcev.ru/spravochniki/teplota-sgoraniya-metana-butana-i-propana/|deadlink=no}}</ref>

жидкая фаза 0,6010  г/см³
| молярная масса = 58,12
| темп. плавления = −138,4
| темп. кипения = −0,5
| темп. самовоспламенения = 372
| CAS = 106-97-8
| SMILES = CCCC
| ПДК = 300 мг/м³
| энтальпия сгорания = 124 МДж/м³

47,9 МДж/кг<ref name="автоссылка1" />

2778
| растворимость = 6,1 мг в 100 мл
| теплота сгорания = 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль)
| NFPA 704 = {{NFPA 704
  | опасность для здоровья = 1
  | огнеопасность          = 4
  | реакционноспособность   = 1
  | прочее                 =
  }}
| токсичность =
}}
'''Бута́н''' (C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>) — [[Органические вещества|органическое соединение]], [[Углеводороды|углеводород]] класса [[Алканы|алканов]]. В химии название используется в основном для обозначения ''н''-бутана. Такое же название имеет смесь ''н''-бутана и его [[Изомерия|изомера]] [[изобутан]]а CH(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>. Название происходит от корня «бут-» (французское название [[Масляная кислота|масляной кислоты]] — {{lang-fr2|acide butyrique}}, от {{lang-grc|βούτῡρον|масло}}<ref>В свою очередь, {{lang-grc|βούτῡρον}} «масло» происходит от {{lang-grc2|βοῦς}} «корова, вол» и {{lang-grc2|τυρός}} «сыр».</ref>) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в [[Природный газ|природном газе]], образуется при [[крекинг]]е [[Нефть|нефтепродуктов]], при разделении [[Попутный нефтяной газ|попутного нефтяного газа]], «жирного» [[Природный газ|природного газа]]. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает [[Наркотик|наркотическими]] свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го [[Класс опасности#Класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76|класса опасности]] (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76<ref>{{Cite web |url=http://www.nge.ru/g_20448-90.htm |title=ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления |access-date=2011-06-26 |archive-date=2012-01-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120107081327/http://www.nge.ru/g_20448-90.htm |deadlink=no }}</ref>. Вредно воздействует на нервную систему<ref>[http://www.bestpravo.com/fed2003/data07/tex22892.htm Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, ''н''-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)]{{Недоступная ссылка|date=2020-03|bot=InternetArchiveBot }}</ref>. При использовании в токсикомании может вызывать сильное привыкание.

== Изомерия ==
Бутан имеет два [[изомер]]а:
{| class="wikitable"
 !название
 !формула
 !структурная формула
 !температура плавления, °С
 !температура кипения, °С
|-
 |''н''-бутан
 |CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
 |[[Файл:Butane simple.svg|40px]]
 || -138,4
| -0,5
|-
 |[[изобутан]]
 |CH(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
 |[[Файл:I-Butane-2D-Skeletal.svg|40px]]
 | −159,6
 | −11,7
|}

== Физические свойства ==
* Бутан — бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость. Критическая температура — 152 °C, [[критическое давление]] — 3,797 МПа.
* [[Растворимость]] в воде — 6,1 мг в 100 мл (для ''н''-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях<ref>Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»</ref>). Может образовывать [[Азеотропная смесь|азеотропную]] смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
* Плотность жидкой фазы — 580 кг/м³<ref>{{Cite web |url=http://fas.su/index.php?page=319 |title=Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси |access-date=2012-08-11 |archive-date=2012-10-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121001145425/http://fas.su/index.php?page=319 |deadlink=no }}</ref>
* Плотность газовой фазы при [[Стандартные условия|нормальных условиях]] — 2,703 кг/м³.
* [[Теплота сгорания]] 45,8 МДж/кг (2657 кДж/моль (см.<ref>{{Cite web|url=http://www.chemport.ru/chemical_substance_644.html|title=бутан: физические и химические свойства|publisher=www.chemport.ru|accessdate=2019-09-09|archive-date=2019-09-13|archive-url=https://web.archive.org/web/20190913194311/http://www.chemport.ru/chemical_substance_644.html|deadlink=no}}</ref>).
Плотность бутана существенно зависит от температуры<ref>{{Статья|ссылка=https://doi.org/10.23939/istcmtm2019.03.021|автор=Oleksiy Zivenko|заглавие=LPG ACCOUNTING SPECIFICITY DURING ITS STORAGE AND TRANSPORTATION|год=2019|язык=en|издание=Measuring Equipment and Metrology|том=80|выпуск=3|страницы=21–27|issn=0368-6418, 2617-846X|doi=10.23939/istcmtm2019.03.021}}</ref>.

[[Файл:Propane butane liquid vapor density zivenko.png|альт=Данные о плотности бутана|безрамки|619x619пкс]]

== Нахождение и получение ==
* Можно получить путем электролиза [[Пропионовая кислота|пропионовой кислоты]]:
: <chem>2C2H5COO- = 2CO2 + C4H10</chem>

== Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции ==
Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- [[Тиолы|меркаптанами]]. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в [[Щёлочь|щёлочной]] экстракции [[Тиолы|меркаптанов]] из углеводородной фракции и последующей регенерации щёлочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

== Применение и реакции ==
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С—Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).

При полном сгорании на воздухе образует [[Оксид углерода(IV)|углекислый газ]] и воду. Бутан применяется в смеси с [[пропан]]ом в зажигалках, в газовых баллонах в [[Сжиженный природный газ|сжиженном состоянии]]. [[Температура кипения]] бутана −0,5 °C, значительно выше, чем у пропана (−42 °C), поэтому в чистом виде его можно использовать только в теплом климате. Иногда используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом (в летних бутана до 50 %, в зимних — не больше 15 %). Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 [[киловатт-час|кВт·ч]]).

:: <math>\mathsf{2C_4H_{10} + 13O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10H_2O}</math>

При недостатке кислорода образуется [[сажа]], [[Оксид углерода(II)|угарный газ]] или их смесь:
:: <math>\mathsf{2C_4H_{10} + 5O_2 \rightarrow 8C + 10H_2O}</math>
:: <math>\mathsf{2C_4H_{10} + 9O_2 \rightarrow 8CO + 10H_2O}</math>

Фирмой [[DuPont]] разработан метод получения [[Малеиновый ангидрид|малеинового ангидрида]] из н-бутана при каталитическом окислении:
:: <math>\mathsf{2C_4H_{10} + 7O_2 \rightarrow 2C_4H_2O_3 + 8H_2O}</math>

''н''-Бутан — сырьё для получения [[бутилен]]а, [[бутадиен|1,3-бутадиена]], компонент бензинов с высоким октановым числом.
Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем [[Фреоны|фреоновых]], но бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]] '''E943a''', а изобутан — '''E943b''', как [[пропеллент]].

== Безопасность ==
Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,4—9,3 % в воздухе по объёму. [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в воздухе рабочей зоны — 300 мг/м³.

== См. также ==
* [[Изобутан]]
* [[Циклобутан]]

== Примечания ==
{{примечания|2}}

== Литература ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Бутан, углеводород|[[Львов, Михаил Дмитриевич|Львов М. Д.]]}}

{{Углеводороды}}

[[Категория:Алканы]]
[[Категория:Пищевые добавки]]