Просмотр кода страницы Винилхлорид

{{Вещество 
 | картинка                  = Vinyl-chloride-2D.png
 | картинка3D                = Vinyl-chloride-3D-vdW.png
 | картинка малая            =

 | наименование              = хлорэтилен    
 | традиционные названия     = винилхлорид, хлористый винил
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = CH<sub>2</sub>=CHCl
 | рац. формула      = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>Cl
 | молярная масса            = 62,498

 | плотность                 = 0,9106 (при 20 °C) <ref name="sch2" />; 0,9730 (при −15 °C)<ref name="bse">{{БСЭ3|статья= Винилхлорид}}</ref>
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | примеси                   = 
 | состояние                 = бесцветный газ
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   =

 | темп. плавления           = −153,8 °C<ref name="bse" />
 | темп. кипения             = −13,8<ref name="bse" />
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 
 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 158,4 °C; 5,34 МПа<ref name="en" />
 | теплоёмкость              = 0,858 (25 °C)<ref name="en" />
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = −37,26<ref name="en" />
 | удельная теплота парообразования =  
 | удельная теплота плавления       = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | температура размягчения   = 
 | давление пара             = 337 кПа (20 °C)<ref name="en" />

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    =

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 1,3700 (при 20 °C)<ref name="sch2">{{cite web |date=2009-03-31 |url=http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/01_osnovnye_svoystva_neorganicheskikh_organicheskikh_i_elementoorganicheskikh_soedineniy/5500 |title=Таблица органических соединений |work=Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений |publisher=ChemAnalitica.com |accessdate=2009-10-27 |archive-date=2015-06-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150606220325/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/01_osnovnye_svoystva_neorganicheskikh_organicheskikh_i_elementoorganicheskikh_soedineniy/5500 |deadlink=no }}</ref>
 | угол Брюстера             =

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          = 1,44<ref name="d">{{cite web |date=2009-04-01 |url=http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6106 |title=Дипольные моменты некоторых веществ |work=Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность |publisher=ChemAnalitica.com |accessdate=2009-09-21 |archive-date=2011-07-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110708141707/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6106 |deadlink=no }}</ref>

 | CAS                       = 75-01-4
 | EINECS                    = 200-831-0
 | SMILES                    = C=CCl
 | ЕС                        = 
 | RTECS                     = KU9625000

 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
}}
''' Винилхлори́д''' (''хло́ристый вини́л'', ''хлорвини́л'', ''хлорэтиле́н'', ''хлорэте́н'', ''этиленхлори́д'')&nbsp;— [[органическое вещество]]; бесцветный [[газ]] со слабым сладковатым запахом, имеющий [[Химическая формула|формулу]] C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>Cl и представляющий собой простейшее хлорпроизводное [[этилен]]а. Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным, выделяя при горении [[Токсичность|токсичные]] вещества: [[Монооксид углерода|угарный газ]], [[хлороводород]], [[фосген]]<ref>{{Cite web|url=https://wwwn.cdc.gov/TSP/MMG/MMGDetails.aspx?mmgid=278&toxid=51|title=Vinyl Chloride {{!}} Medical Management Guidelines {{!}} Toxic Substance Portal {{!}} ATSDR|website=wwwn.cdc.gov|access-date=2021-10-24|archive-date=2021-10-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20211024120052/https://wwwn.cdc.gov/TSP/MMG/MMGDetails.aspx?mmgid=278&toxid=51|deadlink=no}}</ref>. Винилхлорид — сильный [[яд]], оказывающий на человека [[канцероген]]ное, [[мутаген]]ное и [[тератоген]]ное действие.

Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку производства крупнейших многотоннажных продуктов основного [[Органический синтез|органического синтеза]]; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза [[поливинилхлорид]]а (ПВХ), [[мономер]]ом которого и является винилхлорид.

По мнению издания ''The 100 Most Important Chemical Compounds'' (Greenwood Press, 2007)<ref name="isbn0-313-33758-6">{{книга |заглавие=The 100 most important chemical compounds: a reference guide |издательство=[[Greenwood Publishing Group|Greenwood Press]] |место=Westport, Conn |год=2007 |isbn=0-313-33758-6 |язык=en |автор=Myers, Rusty L.; Myers, Richard L.}}</ref>, винилхлорид входит в сотню самых важных [[Химическое соединение|химических соединений]].

== История открытия ==
Впервые винилхлорид был получен [[профессор]]ом химии [[Гиссенский университет|Гиссенского университета]] [[Либих, Юстус|Юстусом Либихом]] в 1830-х годах действием на [[1,2-дихлорэтан|дихлорэтан]] [[этанол|спиртового]] раствора [[гидроксид калия|гидроксида калия]]<ref name="pvc" />:

:<chem>Cl-CH2-CH2-Cl + KOH -> CH2=CH-Cl + KCl + H2O</chem>

Ученик Либиха, французский химик [[Реньо, Анри Виктор|Анри Виктор Реньо]], в [[1835 год]]у подтвердил открытие Либиха, впервые опубликовав об этом статью в издании ''Annales de chimie et de physique''<ref name="pvc" />. Он же впервые обнаружил, что под действием [[свет]]а вещество превращается в белый порошок. Однако приоритет изобретения [[поливинилхлорид]]а признаю́т за немецким химиком [[Бауманн, Эуген|Эугеном Бауманном]], который в [[1872 год]]у открыл и описал процесс [[полимеризация|фотополимеризации]] винилхлорида<ref name="pvch">{{cite web |url=http://www.pvcawareness.com/PrintfriendlyHistory.htm |title=History of PVC |publisher=PVC Awareness Project |accessdate=2009-10-26 |lang=en |archiveurl=https://www.webcitation.org/6160h6pvT?url=http://www.pvcawareness.com/PrintfriendlyHistory.htm |archivedate=2011-08-21}}</ref>.

Первое упоминание соединения «винилхлорид» было сделано немецким химиком [[Кольбе, Адольф Вильгельм Герман|Кольбе]] в 1854 году<ref name="lloyd">{{книга
 |автор          = Lawrie Lloyd
 |часть          = 
 |заглавие       = Handbook of Industrial Catalysts
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = 
 |издательство   = Springer Science+Business Media, LLC
 |год            = 2011
 |том            = 
 |pages          = 268
 |allpages       = 512
 |серия          = 
 |isbn           = 978-0-387-24682-6
 |тираж          = 
}}</ref>.

В [[1912 год]]у немецкий химик {{не переведено 2|Клатте, Фриц|Фриц Клатте|de|Fritz Klatte}} получил винилхлорид по реакции [[ацетилен]]а с [[хлороводород]]ом<ref>{{cite web |url=http://pslc.ws/russian/pvc.htm |title=Poly(vinyl chloride) |work=Polymer science learning center |publisher=The University of Southern Mississippi, The Department of Polymer Science |accessdate=2009-10-27 |lang=en |archive-date=2010-12-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20101219084431/http://pslc.ws/russian/pvc.htm |deadlink=no }}</ref>:

: <chem>C2H2 + HCl -> CH2=CH-Cl</chem>

Компания Greisheim Electron, где работал учёный, [[Патент|запатентовала]] в Германии этот метод и материал, получавшийся в результате полимеризации, однако не смогла найти ему практическое применение. Только в [[1933 год]]у после исследований американского учёного {{не переведено 2|Симон, Уолдо|Уолдо Симона|en|Waldo Semon}} ([[1926 год]]) компанией B.F. Goodrich был получен патент<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 1933-10-10
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/1929453.pdf
 |title         = Unated States Patens 1929453. Synthetic rubber-like composition and method of making same
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-11-02
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160igr8d?url=http://www.freepatentsonline.com/1929453.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref> и разработано первое промышленное производство винилхлорида<ref name="pvc" />. К 1939 году началось коммерческое производство винилхлорида с целью выпуска ПВХ для военных нужд<ref name="lloyd" />.

До середины XIX века учёные ошибочно считали, что структура винилхлорида описывается формулой '''C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>Cl''' ([[этилен]]у приписывалась формула '''C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>''')<ref>{{книга
 |автор          = [[Бертло, Марселен|Berthelot M.]]
 |часть          = 
 |заглавие       = Chimie organique fondée sur la synthèse
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = Paris
 |издательство   = Mallet-Bachelier
 |год            = 1860
 |том            = 1
 |pages          = 219
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}</ref>. Только после работ [[Эрленмейер, Эмиль|Эмиля Эрленмейера]] ([[1862 год]]), предположившего наличие в этилене [[двойная связь (химия)|двойной связи]], учёные пришли к современному представлению о строении винилхлорида.

Из русских учёных исследованием полимеризации винилхлорида и возможностей его коммерческого использования занимался [[Остромысленский, Иван Иванович|Иван Остромысленский]] (начало XX века)<ref>{{cite web |url=http://www.plastiquarian.com/timeline.htm |title=Synthetic plastics |work=Timeline |publisher=Plastics Historical Society |accessdate=2009-10-27 |lang=en |deadlink=404 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20060813202954/http://www.plastiquarian.com/timeline.htm |archivedate=2006-08-13}}</ref>.

== Строение молекулы ==
[[Файл:Vinyl-chloride-molecule.png|thumb|200 px|left|Условная молекулярная структура винилхлорида]]
В [[Молекула|молекуле]] винилхлорида связь C−Cl более короткая и более прочная, чем аналогичная связь в молекуле [[хлорэтан]]а, что связано с [[p,π-сопряжение|''p'',''π''–сопряжением]] π-орбиталей кратной связи с неподелённой [[электронная пара|электронной парой]] [[атом]]а [[хлор]]а<ref name="traven">
{{книга
|автор          = Травень В. Ф.
|часть          = 
|заглавие       =Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = В. Ф. Травень
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = ИКЦ «Академкнига»
|год            = 2004
|том            = 1
|страницы       = 583; 640—641
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 5-94628-171-2
|тираж          = 
}}</ref>.

В таблице представлены сравнительные значения длин и [[энергия связи|энергии связей]] (C−Hal)<ref>Длину и энергию кратной связи в винилхлориде см. в ''Химическая энциклопедия'' /И. Л. Кнунянц (Гл. ред.).</ref>, а также [[Электрический дипольный момент|дипольных моментов]] в молекуле винилхлорида и некоторых [[Хлоралканы|хлоралканов]]:
{|class="wikitable"
 !align="center"| Соединение
 !align="center"| Энергия связи C−Cl, <br /> кДж/моль<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = 
|заглавие       = Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Отв. ред. В. Н. Кондратьев 
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Наука
|год            = 1974
|том            = 
|страницы       = 88
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
}}</ref>
 !align="center"| Длина связи C−Cl, нм<ref name="traven" />
 !align="center"| Дипольный момент [молекулы], 10<sup>−30</sup> Кл·м<ref name="d" />
 |-
 | CH<sub>2</sub>=CHCl
 |align="center" | 374,89
 |align="center" | 0,169
 |align="center" | 4,80
 |-
 | CH<sub>3</sub>−CH<sub>2</sub>Cl
 |align="center" | 336,39
 |align="center" | 0,179
 |align="center" | 6,66
|-
 | CH<sub>3</sub>Cl
 |align="center" | 349,78
 |align="center" | 0,176
 |align="center" | 6,19
 |}

Смещение [[Электронная плотность|электронной плотности]] в молекуле винилхлорида от атома хлора в сторону двойной связи, благодаря [[Мезомерный эффект|эффекту сопряжения]] (+''M''-эффект), действует одновременно с сильным электроноакцепторным [[Индуктивный эффект|индуктивным эффектом]] атома хлора (−''I''-эффект), однако влияние последнего сильнее (−''I'' > +''M''), поэтому [[галоген]] несёт на себе небольшой отрицательный заряд (см. рисунок)<ref name="neyland">{{книга
|автор          = Нейланд О. Я.
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия: Учеб. для хим. вузов 
|оригинал       = 
|ссылка         = https://archive.org/details/isbn_5060014711
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Высшая школа
|год            = 1990
|том            = 
|страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5060014711/page/n240 240]
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 5-06-001471-1
|тираж          = 
}}</ref>.

== Физические свойства ==
Винилхлорид при [[Нормальные условия|нормальных условиях]] представляет собой бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах [[хлороформ]]а<ref name="bse" />. Порог ощущения запаха в воздухе составляет приблизительно 3000 частей на миллион<ref name="mmg">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg20.html| title        =Medical Management Guidelines for Vinyl Chloride| format        =| work        =| publisher        =Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR)| accessdate        =2009-11-02| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160jANyG?url=http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg20.html| archivedate        =2011-08-21}}</ref>. Малорастворим в воде (около 0,95 масс.% при 15—85&nbsp;°С<ref>{{статья
| автор         = DeLassus Ph. T., Schmidt D. D.
| заглавие      = Solubilities of vinyl chloride and vinylidene chloride in water
| ссылка        = 
| язык          = en
| издание       = Journal of Chemical & Engineering Data 
| тип           = 
| год           = 1981
| том           = 26
| номер         = 3 
| страницы      = 274—276
}}</ref>), легко растворим в [[этанол|спирте]], хлороформе и [[1,2-дихлорэтан|дихлорэтане]], растворим в [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]]<ref name="sch2" />.

Некоторые физические константы винилхлорида<ref name="en">{{книга
|автор          = Ю. А. Трегер
|часть          = Винилхлорид
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = Советская энциклопедия
|год            = 1988
|том            = 1
|страницы       = 373—374
|страниц        = 624
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:  
{{columns-list|2|
* [[температура кипения]]: −13,8&nbsp;°C;
* [[температура плавления]]: −153,8&nbsp;°C<ref group="К">Значение приведено по {{БСЭ3|статья=Винилхлорид}}. По-видимому, данные в «Химической энциклопедии» (−158,4 °C) не вполне корректны. В российской и зарубежной научной литературе приводится значение −153,8 °C или близкое к нему (±0,1 °C).</ref>;
* [[относительная плотность]] при −20&nbsp;°C<ref group="К">Плотность вещества, отнесённая к плотности воды при температуре 4 °C.</ref>: 0,983;
* относительная плотность при 20&nbsp;°C: 0,911 (жидкость);
* [[плотность]] по воздуху: 2,17;
* [[показатель преломления]] при 10&nbsp;°C: 1,4046;
* [[Критическая точка (термодинамика)|критическая температура]]: 158,4&nbsp;°C;
* [[критическое давление]]: 5,34 МПа;
* [[Критическая точка (термодинамика)|критическая плотность]]: 0,370 г/см³;
* [[вязкость]] жидкости при −40&nbsp;°C: 0,334 мПа·с;
* вязкость газа при 20&nbsp;°C: 10,71 мкПа·с;
* [[поверхностное натяжение]] при −20&nbsp;°C: 22,3 мН/м;
* [[теплоёмкость]] жидкости при −20&nbsp;°C: 1,146 кДж/(кг·К);
* теплоёмкость газа при 25&nbsp;°C: 0,858 кДж/(кг·К);
* [[теплопроводность]] жидкости при 20&nbsp;°C: 0,138 Вт/(м·К);
* [[Тепловой эффект химической реакции#Стандартная энтальпия образования (стандартная теплота образования)|стандартная энтальпия образования]], Δ''H''°<sub>298</sub>: −37,26 кДж/моль;
* [[стандартная энтропия образования]], ''S''°<sub>298</sub>: 263,98 Дж/(моль·K);
* [[теплота испарения]] при температуре кипения, Δ''H''<sub>исп.</sub>: 332,7 кДж/кг;
* [[теплота сгорания]], Δ''H''°<sub>сгор.</sub>: −1198,1 кДж/моль.
}}

Согласно исследованиям американских учёных<ref>{{статья
| автор         = Dana L. I., Burdick J. N., Jenkins A. C. 
| заглавие      = Some Pysical Properties of Vinyl Chloride
| ссылка        = https://dx.doi.org/10.1021/ja01410a021
| язык          = en
| издание       = Journal of the American Chemical Society 
| тип           = 
| год           = 1927
| том           = 49
| номер         = 11 
| страницы      = 2801—2806
}}</ref>, плотность винилхлорида в диапазоне температур от точки кипения до 60&nbsp;°C с точностью 0,1 % выражается следующим [[уравнение]]м

: <math>d = 0{,}9471 - 0{,}001746 \cdot t + 0{,}00000324 \cdot t^2,</math>

где ''d'' — плотность, г/см³; ''t'' — температура, °С.

Ими же была получена зависимость, связывающая упругость пара винилхлорида с температурой:

: <math>\lg p = 0{,}8420 + \frac{1150{,}9}{T} + 1{,}75 \cdot \lg T - 0{,}002415 \cdot T,</math>

где ''p'' — давление, атм; ''T'' — температура, K.

== Химические свойства ==
Винилхлорид — активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием [[двойная связь (химия)|двойной связи]], так и атома [[хлор]]а.

Подобно [[алкены|алкенам]], винилхлорид вступает в [[реакции присоединения]] по кратной связи, при этом атом хлора выступает в роли электронакцепторного заместителя, тем самым снижая реакционную способность соединения в [[реакции электрофильного присоединения|реакциях электрофильного присоединения]] и повышая реакционную способность соединения в [[реакции нуклеофильного присоединения|реакциях нуклеофильного присоединения]].

Атом хлора в винилхлориде очень инертен, что связано с влиянием двойной связи, поэтому [[реакции замещения]], связанные с ним, для винилхлорида не характерны. В то же время именно это свойство позволяет относительно легко отщеплять от него молекулу [[хлороводород]]а.

Для [[Химическая промышленность|химической промышленности]] первостепенное значение имеет  реакция [[полимеризация|полимеризации]] винилхлорида, выступающая в качестве основного крупнотоннажного метода [[Химический синтез|синтеза]] [[поливинилхлорид]]а и его [[Сополимеры|сополимеров]].

=== Реакции присоединения по двойной связи ===
Хлористый винил  легко реагирует с хлором как в жидкой, так и газовой фазе, образуя [[1,1,2-Трихлорэтан|1,1,2-трихлорэтан]]:
 
: <chem>CH2=CH-Cl{} + Cl2 -> CH2Cl-CHCl2</chem>

При этом реакция может иметь как ионный ([[катализатор]] [[хлорид железа (III)|FeCl<sub>3</sub>]]), так и [[реакции радикального присоединения|радикальный характер]] (в присутствии инициаторов [[Свободные радикалы|свободных радикалов]], например, органических [[Пероксид|перекисей]])<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 1994-05-24
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/5315052.pdf
 |title         = Unated States Patens 5315052. Concurrent production of trichloroethane isomers
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-10-29
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160jlOcf?url=http://www.freepatentsonline.com/5315052.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>. Присоединение хлора также можно осуществить посредством [[фотохимия|фотохимической инициации]]<ref>{{статья
| автор         = Ayscough P. B., Cocker A. J., Dainton F. S., Hirst S. 
| заглавие      = Photochlorination studies. Part 8.—Competitive photochlorination in mixtures of cis-1, 2-dichloroethylene with (a) vinyl chloride and (b) trichloroethylene
| ссылка        = http://www.rsc.org/publishing/journals/TF/article.asp?doi=TF9625800318
| язык          = en
| издание       = Transactions of the Faraday Society
| тип           = 
| год           = 1962
| том           = 58
| номер         = 
| страницы      = 318—325
}}</ref> или при нагревании реакционной смеси свыше 250&nbsp;°C в присутствии небольших количеств [[кислород]]а<ref name="ect">{{книга
|автор          = 
|часть          = Vinyl Chloride
|заглавие       = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  =  
|издание        = 4th edition
|место          = New York
|издательство   = John Wiley & Sons
|год            = 1994
|том            = 24
|pages          = 413—425
|allpages       = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>.

Винилхлорид присоединяет [[галогенводороды]] по двойной связи в соответствии с [[Правило Марковникова|правилом Марковникова]] только в присутствии катализаторов ([[хлорид железа (III)]], [[хлорид цинка]] и др.) при повышенной температуре, образуя 1,1-дигалогеналканы<ref name="catad">{{статья
| автор         = Rinker R. G., Corcoran W. H.
| заглавие      = Catalytic Addition of Hydrogen Chloride to Vinyl Chloride
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/i160023a003
| язык          = en
| издание       = Industrial & Engineering Chemistry Fundamentals
| тип           = 
| год           = 1967
| том           = 6
| номер         = 3
| страницы      = 333—338
}}</ref>:
 
: <chem>CH2=CH-Cl{} + HCl -> CH3-CHCl2</chem>

: <chem>CH2=CH-Cl{} + HBr -> CH3-CHBrCl</chem>

[[Фтористый водород]] реагирует с винилхлоридом в газовой фазе только при повышенном давлении (1—1,5 МПа)<ref>{{книга
 |автор          = Шепард У., Шартс К.
 |часть          = 
 |заглавие       = Органическая химия фтора
 |оригинал       = Organic Flourine Chemistry
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Пер. с англ., под ред. академика И. Л. Кнунянца
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = Мир
 |год            = 1972
 |том            = 
 |страницы       = 59
 |страниц        = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}</ref>:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + HF -> CH3-CHFCl</chem>

Фтористый водород реагирует с винилхлоридом в жидкой фазе в присутствии катализатора хлорида олова (IV) с замещением атома хлора на фтор с получением 1,1 — дифторэтана ([[фреон]]а R152a) — озонобезопасного хладагента<ref>{{книга
 |заглавие      = Промышленные фторорганические продукты: справочное издание
 |ответственный = Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин и др.
 |издание       = 2-е, перераб. и доп.
 |место         = СПб
 |издательство  = «Химия»
 |год           = 1996
 |страниц       = 544
 |isbn          = 5-7245-1043-X
}}</ref><ref>{{книга
 |автор         = Н. С. Верещагина, А. Н. Голубев, А. С. Дедов, В. Ю. Захаров
 |заглавие      = Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева
 |год           = 2000
 |том           = XLIV, выпуск 2
 |страницы      = 110—114
}}</ref>:

: <chem>CH2=CHCl{} + 2 HF ->[\ce{SnCl4}] CH3-CHF2{} + HCl</chem>

В присутствии перекисей присоединение идёт иначе (только для [[хлороводород|HCl]] и [[бромоводород|HBr]])<ref>{{статья
| автор         = [[:en:Morris S. Kharasch|Kharasch M. S.]], Hannum C. W. 
| заглавие      = The Peroxide Effect in the Addition of Reagents to Unsaturated Compounds. IV. The Addition of Halogen Acids to Vinyl Chloride
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01318a054
| язык          = en
| издание       = Journal of the American Chemical Society
| тип           = 
| год           = 1934
| том           = 56
| номер         = 3
| страницы      = 712—714
}}</ref>:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + HBr ->[\ce{ROOH}] CH2Br-CH2Cl</chem>

[[Йодистый водород]] присоединяется к винихлориду в присутствии каталитического количества [[йод]]а с образованием 1-хлор-1-иодэтана<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 1993-03-22
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/5345018.pdf
 |title         = Unated States Patens 5345018. Method for preparing 1-chloro-1-iodoethane
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-10-29
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160kEfb8?url=http://www.freepatentsonline.com/5345018.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + HI ->[\ce{I_2}] CH3-CH(I)Cl</chem>

С водным раствором хлора винилхлорид реагирует, образуя [[хлорацетальдегид]]:

: <chem>Cl2{} + H2O -> HCl{} + HClO</chem>

: <chem>CH2=CH-Cl{} + HClO -> [ClCH2-CH(OH)Cl] -> ClCH2-CHO{} + HCl</chem>

Если реакцию проводить в растворе [[метанол]]а, образуется хлорацеталь<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 1978-12-19
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/4130592.pdf
 |title         = Unated States Patens 4130592. Method for the preparation of chloroacetaldehydedimethyl acetal
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-10-29
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160kgHcE?url=http://www.freepatentsonline.com/4130592.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + Cl2{} + CH3OH -> ClCH2-CH(OCH3)Cl{} + HCl ->[+~\ce{CH3OH}] ClCH2-CH(OCH3)2{} + HCl</chem>

: <chem>CH2=CH-Cl{} + Cl2{} + CH3OH -> CHCl2-CH2OCH3{} + HCl</chem>

Под действием [[Ультрафиолетовое излучение|ультрафиолетового облучения]] винилхлорид реагирует с [[сероводород]]ом (катализатор — диалкилдитиоэфиры), образуя [[Боевое отравляющее вещество|отравляющее вещество]] [[иприт]]<ref>{{книга
 |автор          = Франке З.
 |часть          = 
 |заглавие       = Химия отравляющих веществ
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Пер. с нем.
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = Химия
 |год            = 1973
 |том            = 1
 |страницы       = 147—148
 |страниц        = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}</ref>:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + H2S -> HSCH2-CH2Cl</chem>

: <chem>CH2=CH-Cl{} + HSCH2-CH2Cl{} + H2S -> ClCH2-CH2-S-CH2-CH2Cl</chem>

В присутствии [[Галогениды|галогенидов]] некоторых металлов ([[хлорид железа (III)|FeCl<sub>3</sub>]], [[хлорид алюминия|AlCl<sub>3</sub>]] и пр.) винилхлорид конденсируется с [[хлорэтан]]ом, образуя 1,1,3-трихлорбутан; с 2-хлорпропаном — 1,1-дихлор-3-метилбутан<ref>{{статья
| автор         = Schmerling L. 
| заглавие      = Condensation of Saturated Halides with Unsaturated Compounds. II. The Condensation of Alkyl Halides with Monohaloölefins<sup>1</sup>
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01212a087
| язык          = en
| издание       = Journal of the American Chemical Society
| тип           = 
| год           = 1946
| том           = 68
| номер         = 8
| страницы      = 1650—1654
}}</ref>:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + C2H5Cl -> CHCl2-CH2-CHCl-CH3</chem>

: <chem>CH2=CH-Cl{} + CH3-CHCl-CH3 -> CHCl2-CH2-CH(CH3)-CH3</chem>

С [[тетрахлорметан|четырёххлористым углеродом]] в присутствии CuCl/C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>NH<sub>2</sub> или RuCl<sub>2</sub>(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub> в качестве катализатора с высоким выходом образует 1,1,1,3,3-пентахлорпропан<ref>{{статья
 |автор       = Kotora M., Hájekand M.
 |заглавие = Addition of tetrachloromethane to halogenated ethenes catalyzed by transition metal complexes
 |ссылка     = http://www.springerlink.com/content/v751t13882711730/
 |язык         = en
 |издание   = Journal of Molecular Catalysis
 |тип           = 
 |год           = 1992
 |том           = 77
 |номер       = 1
 |страницы = 51—60
}}{{Недоступная ссылка|date=2020-03|bot=InternetArchiveBot }}</ref>:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + CCl4 -> CCl3-CH2-CHCl2</chem>

В [[реакция Принса|реакции Принса]] с участием винилхлорида образуется 3,3-дихлорпропанол-1 и 2,3-дихлорпропанол<ref name="ect" />:

: <chem>CH2=CH-Cl{} + HCHO + HCl -> CH2ClCHClCH2OH{} + CHCl2CH2CH2OH</chem>

Вступает в [[реакция Фриделя-Крафтса|реакцию Фриделя-Крафтса]] с [[бензол]]ом в присутствии хлорида алюминия, образуя [[1,1-дифенилэтан]]<ref>{{статья
| автор         = Davidson J. M., Lowy A.
| заглавие      = Reactions of Vinyl Chloride and Benzene in the Presence of Aluminium Chloride 
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01385a015
| язык          = en
| издание       = Journal of the American Chemical Society
| тип           = 
| год           = 1929
| том           = 51
| номер         = 10
| страницы      = 2978—2982
}}</ref>:

: [[Файл:1,1-diphenylethane-synthesis.png|450 px|Реакция винилхлорида с бензолом]]

Винилхлорид вступает в фотохимическую [[реакции синхронного присоединения|реакцию [2+2] циклоприсоединения]] к 1-изохинолону<ref>{{статья
 |автор       = Chiba T., Takada Y., Kaneko C., Kiichi F., Tsuda Y.
 |заглавие = Cycloadditions in Syntheses. LII. Stereochemical Pathways of 1-Isoquinolone-Chloroehylene Photo[2+2]cycloaddition: Determination of Regio- and Stereostructures of the Products and Explanation for Their Formation
 |ссылка     = http://ci.nii.ac.jp/naid/110003628270/en
 |язык         = en
 |издание   = Chemical & Pharmaceutical Bulletin
 |тип           = 
 |год           = 1990
 |том           = 38
 |номер       = 12
 |страницы = 3317—3325
 |archivedate      = 2016-03-04
 |archiveurl       = https://web.archive.org/web/20160304221041/http://ci.nii.ac.jp/naid/110003628270/en
}}</ref>:

: [[Файл:Vinyl-chloride-cycloaddition-to-isoquinolone.png|450 px|Реакция [2+2] циклоприсоединения винилхлорида к 1-изохинолону]]

=== Реакции замещения по атому [[хлор]]а ===
Традиционные [[реакции замещения]], типичные для многих галогенуглеводородов, для винилхлорида не доступны. Обычно под действием [[основание (химия)|оснований]], особенно при нагревании, вместо замещения протекают [[полимеризация|реакции полимеризации]] или [[реакции элиминирования|элиминирования]]<ref name="traven" />.

Тем не менее, в присутствии солей [[палладий|палладия]] можно осуществить [[реакции нуклеофильного замещения|нуклеофильное замещение]] по атому хлора: таким образом удаётся получить винилалкоголяты, а также простые и сложные виниловые эфиры<ref name="ect" /><ref>{{книга
 |автор          = Henry P. M.
 |часть          = Catalysis by metal complexes
 |заглавие       = Palladium catalyzed oxidation of hydrocarbons
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = Dordrecht
 |издательство   = D.Riedel Publishing Company
 |год            = 1980
 |том            = 2
 |pages          = 86
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 90-277-0986-6
 |тираж          = 
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+CH_3COONa\ \xrightarrow[CH_3COOH]{PdCl_2}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!OCOCH_3+NaCl}</math>

Реакцию замещения с алкоголятом натрия можно провести и без катализатора в достаточно жёстких условиях: при длительном нагревании в закрытом [[автоклав]]е при температуре около 100&nbsp;°C<ref>{{статья
| автор         = Schildknecht C. E., Zoss A. O., McKinley C.  
| заглавие      = Vinyl Alkyl Ethers
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50446a021
| язык          = en
| издание       = Industrial & Engineering Chemistry
| тип           = 
| год           = 1947
| том           = 39
| номер         = 2
| страницы      = 180—186
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+C_2H_5ONa\ \xrightarrow[C_2H_5OH]{100\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!OC_2H_5+NaCl}</math>

Реакцию [[Аминирование|аминирования]] также можно провести в присутствии палладиевого катализатора<ref>{{книга
 |автор          = Дядченко В. П., Трушков И. В., Брусова Г. П.
 |часть          = Часть 3
 |заглавие       = Синтетические методы органической химии
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = МГУ им. Ломоносова, Химический факультет
 |год            = 2004
 |том            = 
 |страницы       = 47
 |страниц        = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}</ref>:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+HNRR'\ \xrightarrow[t-BuONa,\ C_6H_5CH_3,\ 70-90\ ^oC]{PdCl_2,\ [o-CH_3(C_6H_4)]_3P}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!NRR'+HCl}</math>

Реакция с [[аммиак]]ом в газовой фазе при 50&nbsp;°C в присутствии [[Амальгама|амальгамы]] натрия приводит к [[азиридин]]у<ref>{{книга
 |автор          = Hatch L.F.
 |часть          = Amination
 |заглавие       = Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 3 — Aluminum to Asphalt: Design
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Edited by John J. McKetta, William A. Cunningham
 |издание        = 
 |место          = New York
 |издательство   = Marcel Dekker, Inc
 |год            = 1977
 |том            = 3
 |pages          = 140—141
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 0-824-72453-4
 |тираж          = 
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+NH_3\ \xrightarrow[Na-Hg]{50\ ^oC}\ (CH_2\!\!-\!\!CH_2)NH+HCl}</math>
 
В обычных условиях винилхлорид не образует [[реакция Гриньяра|реактивы Гриньяра]], однако в среде [[тетрагидрофуран]]а удалось получить винилмагнийгалогениды ([[реактивы Нормана]])<ref>
{{книга
|автор          = Вацуро К. В., Мищенко Г. Л.
|часть          = 428. Норман (Normant)
|заглавие       = Именные реакции в органичнеской химии
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = М. 
|издательство   = Химия
|год            = 1976
|том            = 
|страницы       = 299
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref><ref>{{статья
| автор         = Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J.,  Balint A.E., Cserr R.
| заглавие      = Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01363a018
| язык          = en
| издание       = The Journal of Organic Chemistry
| тип           = 
| год           = 1957
| том           = 22
| номер         = 12
| страницы      = 1602—1605
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ \xrightarrow[THF]{40-50\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}</math>

В дальнейшем [[винилмагнийхлорид]] можно использовать для синтеза широкого спектра винилпроизводных, например:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl+RCHO\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OMgCl\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OH}</math>

По аналогии с [[магний|магнием]] можно получить и другие винилметаллорганические соединения, например, винилкалий<ref>{{статья
| автор         = Anderson R., Silverman M., Ritter D. 
| заглавие      = Vinyl-Alkali Metal Compounds
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01099a606
| язык          = en
| издание       = The Journal of Organic Chemistry
| тип           = 
| год           = 1958
| том           = 23
| номер         = 5
| страницы      = 750
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+2K\ \xrightarrow[THF]{Na, \ 0\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!K+KCl}</math>

Взаимодействие винилхлорида с металлическим мелкодисперсным [[литий|литием]] в присутствии [[натрий|натрия]] (2 %) в среде тетрагидрофурана приводит к виниллитию<ref>{{статья
| автор         = West R., Glaze W. 
| заглавие      = Direct Preparation of Vinyllithium
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01065a101
| язык          = en
| издание       = The Journal of Organic Chemistry
| тип           = 
| год           = 1961
| том           = 26
| номер         = 6
| страницы      = 2096
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+2Li\ \xrightarrow[THF]{Na, \ 0-10\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Li+LiCl}</math>
 
Взаимодействием винилхлорида с 2-тиенилмагнийбромидом в присутствии [[хлорид кобальта(II)|хлорида кобальта]] можно получить 2-винилтиофен<ref>{{статья
| автор         = Strassburg R. W., Gregg R. A., Walling Ch.
| заглавие      = Substituted Styrenes. II. The Preparation of p-Iodo-, p-Nitro- and p-Dimethylaminostyrene and α-Vinylthiophene
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01201a027
| язык          = en
| издание       = Journal of the American Chemical Society 
| тип           = 
| год           = 1947
| том           = 69
| номер         = 9 
| страницы      = 2141—2143
}}</ref>:

[[Файл:2-vinylthiophene-synt.png|500 px|Взаимодействием винилхлорида с 2-тиенилмагнийбромидом]]

Винилхлорид вступает в реакцию с [[диметиламин]]ом и [[монооксид углерода|CO]] в присутствии [[палладий|палладиевого]] катализатора с образованием N,N-диметилакриламида<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 1992-09-23
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/5312984.pdf
 |title         = Unated States Patens 5312984. Amidation of vinyl chloride with dimethylamine using a supported palladium catalyst
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-10-29
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160l8k9V?url=http://www.freepatentsonline.com/5312984.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+CO+NH(CH_3)_2}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CON(CH_3)_2+HCl}</math>

=== Реакция полимеризации ===
[[Файл:PVC-polymerisation.svg|350 px|Полимеризация винилхлорида]]

В отсутствие кислорода и света при обычных условиях чистый винилхлорид может существовать достаточно долго, не претерпевая каких-либо изменений; однако появление [[свободные радикалы|свободных радикалов]], вызываемое как [[фотохимия|фотохимически]], так и термохимически, приводит к его быстрой полимеризации.

Механизм полимеризации носит [[реакции радикального присоединения|радикальный характер]] и схематично может быть представлен следующим образом<ref name="kmpvc">{{книга
 |автор         = Kun Si
 |часть         = 
 |заглавие      = Kinetics and Mechanism of Vinyl Chloride Polymerization: Effects of Additives on Polymerization Rate, Molecular Weight, and Defect Concentration in the Polymer
 |оригинал      = 
 |ссылка        = http://etd.ohiolink.edu/send-pdf.cgi/Si%20Kun.pdf?acc_num=case1168382967
 |ответственный = 
 |издание       = 
 |место         = Cleveland
 |издательство  = Case Western Reserve University
 |год           = 2007
 |том           = 
 |pages         = 
 |allpages      = 381
 |серия         = 
 |isbn          = 
 |тираж         = 
 |url-status    = dead
}}</ref>:

'''Первый этап: действие инициатора'''<ref group="К">В качестве инициатора для примера рассматривается органический пероксид.</ref>''' — образование свободных радикалов и зарождение цепи.'''

: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!O\!\!-\!\!R\rightarrow 2R\!\!-\!\!O\cdot}</math>

: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!O\!\cdot+\ CH_2\!\!=\!\!CHCl\rightarrow R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot}</math>

'''Второй этап: развитие полимеризации — образование полимерных цепочек.'''

: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\cdot+\ CH_2\!\!=\!\!CHCl\rightarrow R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot}</math>

: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!O\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot+\ CH_2\!\!=\!\!CHCl\rightarrow R\!\!-\!\!O\!\!-\!(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot}</math>

: <math>\mathsf{...}</math>

: <math>\mathsf{-(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\cdot+\ CH_2\!\!=\!\!CHCl\rightarrow -(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n+1}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot}</math>

В процессе образования полимера возможно разветвление цепи<ref group="К">Представлен один из возможных вариантов.</ref>, а также образование ненасыщенных фрагментов:

: <math>\mathsf{-(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n+1}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot\rightarrow -(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n+1}\!\!-\!\!\underset{^{\bullet}}{CH}\!\!-\!\!CH_2Cl}</math>

: <math>\mathsf{-(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n+1}\!\!-\!\!\underset{^{\bullet}}{CH}\!\!-\!\!CH_2Cl+\ CH_2\!\!=\!\!CHCl\rightarrow -(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n+1}\!\!-\!\!CH(CH_2Cl)\!\!-\!\!CHCl\cdot}</math>

: <math>\mathsf{-(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\!\cdot+CH_2\!\!=\!\!CHCl\rightarrow -(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+ClCH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot}</math>

: <math>\mathsf{...}</math>

'''Третий этап: завершение полимеризации.'''

: <math>\mathsf{2-\!(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\cdot \rightarrow -(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}-}</math>

: <math>\mathsf{-(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\!\cdot+RO\cdot\rightarrow -(\!-CH_2\!\!-\!\!CHCl\!-)_{n}\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!OR}</math>

=== Прочие реакции ===
Почти с количественным выходом можно получить [[бутадиен]] из винилхлорида в среде [[N,N-Диметилформамид|диметилформамид]]-вода в присутствии комплексного смешанного катализатора<ref>{{статья
| автор         = Jones F. N. 
| заглавие      = Butadiene from vinyl chloride. Platinum(II)-catalyzed coupling of vinyl halides
| ссылка        = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01280a106
| язык          = en
| издание       = The Journal of Organic Chemistry
| тип           = 
| год           = 1967
| том           = 32
| номер         = 5
| страницы      = 1667—1668
}}</ref>:

: <math>\mathsf{2CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow{(C_2H_5)_4NSnCl_3, PtCl_2, CsF}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2}</math>
  
Винилхлорид в реакциях с [[хлорангидриды|хлорангидридами карбоновых кислот]] в присутствии хлорида алюминия образует дихлоркетоны и хлорвинилкетоны<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 1938-11-22
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/2137664.pdf
 |title         = Unated States Patens 2137664. Alpha, beta-dihalogenethylketones
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-11-01
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160laSvn?url=http://www.freepatentsonline.com/2137664.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+R\!\!-\!\!COCl\ \xrightarrow{AlCl_3}\ CH_2Cl\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!C(O)R\xrightarrow[-HCl]\ CHCl\!\!=\!\!CHC\!\!-\!\!C(O)R}</math>

В присутствии хлоридов палладия ([[хлорид палладия (II)|PdCl<sub>2</sub>]]), родия ([[хлорид родия (III)|RhCl<sub>3</sub>•3H<sub>2</sub>O]]) или рутения ([[хлорид рутения (III)|RuCl<sub>3</sub>•3H<sub>2</sub>O]]) винилхлорид вступает в реакцию со [[спирты|спиртами]], образуя [[ацетали]]<ref>{{статья
 |автор       = Misono A., Uchida Y.,  Furuhata K.
 |заглавие = Formation of Acetals from Vinyl Chloride and Alcohols Catalyzed by Transition Metal Chlorides
 |ссылка     = http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=43&noissue=4&startpage=1243&lang=en&from=jnlabstract
 |язык         = en
 |издание   = Bulletin of the Chemical Society of Japan
 |тип           = 
 |год           = 1970
 |том           = 43
 |номер       = 4
 |страницы = 1243—1244
}}{{Недоступная ссылка|date=2018-09|bot=InternetArchiveBot }}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+2ROH\ \xrightarrow{PdCl_2}\ CH_3\!\!-\!\!CH(OR)_2+HCl}</math>

[[Окисление]] винихлорида неорганическими окислителями в зависимости от условий реакции и выбора окислителя приводит к образованию хлорацетальдегида или [[формальдегид]]а, более глубокое окисление — [[монооксид углерода|монооксиду]] или [[диоксид углерода|диоксиду углерода]], [[хлороводород]]у и воде:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+5[O]\ \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2O\ ,\ ^ot}\ 2CO_2+H_2O+HCl}</math>
 
[[Озонолиз]] винилхлорида в среде [[метанол]]а при температуре −78&nbsp;°C с высоким выходом приводит к метоксиметилгидропероксиду '''(1)''', который можно в дальнейшем превратить в метиловый эфир [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] '''(2)''' и [[диметоксиметан|диметоксиметан (метилаль)]] '''(3)'''<ref>{{статья
 |автор       = Gerhard M., Griesbaum K.
 |заглавие = Ozonolysis of vinyl chloride in methanol: a convenient entry to methoxymethylhydroperoxide and its chemistry
 |ссылка     = http://article.pubs.nrc-cnrc.gc.ca/ppv/RPViewDoc?issn=1480-3291&volume=61&issue=10&startPage=2385
 |язык         = en
 |издание   = Canadian journal of chemistry
 |тип           = 
 |год           = 1983
 |том           = 61
 |номер       = 10
 |страницы = 2385—2388
}}{{Недоступная ссылка|date=2018-09|bot=InternetArchiveBot }}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+O_3+2CH_3OH\rightarrow CH_3OCH_2OOH_{\ (1)}+CO+HCl}</math>

: <math>\mathsf{CH_3OCH_2OOH\rightarrow HCOOCH_{3\ (2)}+H_2O}</math>

: <math>\mathsf{CH_3OCH_2OOH+CH_3OH\rightarrow CH_2(OCH_3)_{2\ (3)}+H_2O_2}</math>

[[Окислительно-восстановительные реакции|Восстановление]] винилхлорида возможно по трём различным направлениям в зависимости от выбора агента и условий реакции<ref name="reduction">{{книга
|автор          = Hudlický M.
|часть          = 
|заглавие       = Reductions in Organic Chemistry
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = Chichester
|издательство   = Ellis Horwood Limited
|год            = 1984
|том            = 
|pages          = 66—67
|allpages       = 
|серия          = 
|isbn           = 0-85312-345-4
|тираж          = 
}}</ref>:
* до [[этилен]]а:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow{LiAlH_4}\ CH_2\!\!=\!\!CH_2}</math>
* до [[этилхлорид]]а:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+H_2\ \xrightarrow{Pt/Pd/Rh}\ CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}</math>
* до [[этан]]а:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+2H_2\ \xrightarrow[-HCl]{Ni_{Reney},\ KOH}\ CH_3\!\!-\!\!CH_3}</math>

Под действием сильных оснований винилхлорид способен отщеплять [[хлористый водород]], образуя [[ацетилен]]:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow{NaNH_2}\ HC\!\!\equiv\!\!CH+HCl}</math>

Винилхлорид термически довольно устойчивое соединение, заметное разложение которого происходит при нагревании свыше 550&nbsp;°C. [[Пиролиз]] винилхлорида при 680&nbsp;°C с 35&nbsp;% выходом приводит к смеси продуктов, содержащих [[ацетилен]], [[хлороводород]], [[хлоропрен]] и [[винилацетилен]]<ref name="pvc" />.

== Лабораторные методы получения ==
В лабораторных условиях винилхлорид получают дегидрохлорированием [[1,2-дихлорэтан]]а или [[1,1-дихлорэтан]]а спиртовым раствором [[гидроксид натрия|гидроксида натрия]] или [[гидроксид калия|калия]] при нагревании<ref name="shel">{{статья
| автор         = Шелит Х.
| заглавие      = Хлористый винил
| ссылка        = 
| язык          = 
| автор издания = Пер. с англ./под ред. проф. В.В.Коршака
| издание       = Мономеры. Сборник статей
| тип           = 
| место         = М.
| издательство  = Издательство иностранной литературы
| год           = 1951
| том           = 1
| страницы      = 190—208
| isbn          =
}}</ref>:

: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!Cl+NaOH\ \xrightarrow{C_2H_5OH,\ 60-70\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+NaCl+H_2O}</math>

Другой метод — пропускание [[ацетилен]]а через концентрированный раствор [[Соляная кислота|соляной кислоты]] в присутствии [[Хлорид ртути(II)|хлорида ртути]] — в лабораторной практике используется редко:

: <math>\mathsf{HC\!\!\equiv\!\!CH+HCl\ \xrightarrow{HgCl_2}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}</math>

Ещё одним альтернативным вариантом может служить каталитическая дегидратация [[этиленхлоргидрин]]а<ref name="neyland" />:

: <math>\mathsf{HO\!\!-\!\!CH_2CH_2\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow\ \ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+H_2O}</math>

Наконец, винилхлорид можно получить при взаимодействии [[ацетальдегид]]а с [[хлорид фосфора (V)|пентахлоридом фосфора]]<ref name="march3">
{{книга
|автор          = Mарч Дж. 
|часть          = 
|заглавие       = Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4 томах
|оригинал       = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure
|ссылка         = 
|ответственный  = Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Мир»
|год            = 1988
|том            = 3
|страницы       = 353—354
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CHO+PCl_5\rightarrow \ CH_3\!\!-\!\!CHCl_2+POCl_3}</math>

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CHCl_2\rightarrow \ CH_2\!\!=\!\!CHCl+HCl}</math>

== Промышленное производство: технологические аспекты ==
На 2010 год существуют три основных способа получения винилхлорида, реализованные в промышленных масштабах<ref name="vcprod">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2009-04-01| url        =http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/06_syre_i_produkty_promyshlennosti_organicheskikh_i_neorganicheskikh_veshchestv_chast_II/5065| title        =Производство винилхлорида| format        =| work        =| publisher        =Новый справочник химика и технолога. Сырьё и продукты промышленности органических и неорганических веществ (часть II)| accessdate        =2009-11-03| lang        =| description        =| archive-date        =2014-08-20| archive-url        =https://web.archive.org/web/20140820092907/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/06_syre_i_produkty_promyshlennosti_organicheskikh_i_neorganicheskikh_veshchestv_chast_II/5065| deadlink        =no}}</ref>:
* '''[[Винилхлорид#Каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена|каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена]]''';
* '''[[Винилхлорид#Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена|комбинированный метод на основе этилена и ацетилена]]''';
* '''[[Винилхлорид#Сбалансированный по хлору метод на основе этилена|сбалансированный по хлору метод на основе этилена]]'''.

Последний метод является самой современной, распространённой и экономически наиболее эффективной технологией производства, однако первые два способа, хоть и являются устаревшими, до сих пор существуют на многих предприятиях, ориентированных (по разным причинам) на использование дорогостоящего ацетилена<ref name="vcprod" />.

Существует также сравнительно новый способ, пока не получивший распространения и реализованный в виде пилотного проекта в 1998 году на одном предприятии в Германии — '''[[Винилхлорид#Метод окислительного хлорирования этана|окислительное хлорирование этана]]'''.

=== Каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена ===
Метод каталитического гидрохлорирования ацетилена, в котором [[ацетилен]] получался реакцией [[карбид кальция|карбида кальция]] с водой, был первым коммерческим процессом получения винилхлорида.

Химия процесса выглядит следующим образом:
* Получение [[ацетилен]]а:

: <math>\mathsf{CaC_2+2H_2O\rightarrow Ca(OH)_2+C_2H_2}</math>

* Гидрохлорирование ацетилена:

: <math>\mathsf{C_2H_2+HCl\ \xrightarrow{HgCl_2} CH_2\!\!=\!\!CHCl}</math>

Краткое описание технологии производства<ref name="amrrf">{{книга
 |автор          = 
 |часть          = Production of Vinyl Chloride Monomer (VCM)
 |заглавие       = Assessment of Mercury Releases from the Russian Federation
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Arctic Council Action Plan to Eliminate Pollution of the Arctic (ACAP), Russian Federal Service for Environmental, Technological and Atomic Supervision & Danish Environmental Protection Agency
 |издание        = 
 |место          = Copenhagen
 |издательство   = Danish EPA 
 |год            = 2005
 |том            = 
 |pages          = 62—64
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}</ref>:

Произведённый, очищенный и осушенный [[ацетилен]] (содержание влаги не более 1,5 г/м³) смешивают с очищенным и высушенным [[хлороводород]]ом в соотношении примерно 1,0:1,1. Эта смесь газов подаётся в верхнюю часть трубчатого [[Химический реактор|реактора]], трубы которого заполнены катализатором, представляющим собой [[активированный уголь]], пропитанный [[хлорид ртути (II)|двухлористой ртутью HgCl<sub>2</sub>]] (10—15 %). Реактор изготавливается из углеродистой стали; высота труб составляет 3—6 метров, диаметр 50—80 м. Температура в области реакции 150—180&nbsp;°C. После реактора реакционные газы подаются в специальную колонну, орошаемую [[Соляная кислота|соляной кислотой]] для извлечения двухлористой ртути. После первой абсорбционной колонны реакционные газы подаются в следующую, где орошаются водой и раствором [[Щёлочь|щёлочи]] для отделения хлороводорода, [[ацетальдегид]]а и углекислого газа. После этого газы охлаждаются в [[Конденсатор (теплотехника)|конденсаторе]] для удаления воды и подаются на [[Ректификация|ректификацию]] для удаления высококипящих примесей. Полученный винилхлорид на последней стадии пропускается через колонну, заполненную твёрдым [[гидроксид натрия|едким натром]] для полного обезвоживания и нейтрализации.

Ниже представлено схематичное изображение процесса:

[[Файл:VCM-from-acetylene.png|750 px|center|Схематичное изображение процесса каталитического газофазного гидрохлорирования ацетилена]]

По состоянию на [[1967 год]], доля метода каталитического газофазного гидрохлорирования ацетилена в производственных мощностях по выпуску винилхлорида в [[США]] составляла 32,3 % (405,6&nbsp;тыс.&nbsp;тонн)<ref name="map" />. В 2001 году американская химическая корпорация Borden остановила своё последнее производство на основе ацетилена в [[Луизиана|Луизиане]]<ref name="iars" />. Помимо экономических соображений, метод каталитического гидрохлорирования ацетилена является экологически небезопасным, так как используемая в производстве ртуть, несмотря на рециркуляцию, неизбежно с газообразными отходами и сточными водами попадает в окружающую среду. В 2002 году в России такие выбросы составили около 31&nbsp;кг<ref name="amrrf" />.

Метод каталитического гидрохлорирования ацетилена на 2010 год широко распространён только в [[Китай|Китае]] из-за богатых запасов [[Каменный уголь|угля]], наличия дешёвой гидроэлектроэнергии, а также [[Товарный дефицит|дефицита]] [[природный газ|природного газа]], являющегося главным сырьём для производства [[этилен]]а<ref name="vcmec">{{cite web
 |author        = Benyahia F.
 |authorlink    = 
 |date = 
 |url           = http://www.nt.ntnu.no/users/skoge/prost/proceedings/gas-processing-doha-2009/fscommand/po06.pdf
 |title         = The VCM Process Economics: Global and Raw Material Impacts
 |format        = pdf
 |work          = Proceedings of the 1st Annual Gas Processing Symposium
 |publisher     = Norvegian University of Science and Technology
 |accessdate    = 2009-11-02
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160mdpsa?url=http://www.nt.ntnu.no/users/skoge/prost/proceedings/gas-processing-doha-2009/fscommand/po06.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>.

C 2003 по 2008 год метод вновь вызвал к себе интерес из-за значительного роста мировых цен на нефть и газ, однако [[Мировой финансово-экономический кризис|экономический кризис 2008 года]] вновь сделал метод прямого окислительного хлорирования этилена наиболее привлекательным с экономической точки зрения<ref name="linak">{{cite web
 |author        = Linak E.
 |authorlink    = 
 |date = 2009-06
 |url           = http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/696.6000/
 |title         = Vinyl Chloride Monomer (VCM)
 |format        = 
 |work          = CEH Report
 |publisher     = SRI Consulting
 |accessdate    = 2009-11-05
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160n940i?url=http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/696.6000/
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>.

=== Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена ===
Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена заключается в совмещении реакции хлорирования этилена и последующей деструкции дихлорэтана с реакцией гидрохлорирования ацетилена и использованием для последней хлороводорода со стадии термического разложения<ref name="lebedev" />.

Химия процесса<ref name="lebedev">{{книга
 |автор          = Лебедев Н. Н.
 |часть          =
 |заглавие       = Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов
 |оригинал       = 
 |ссылка         = https://archive.org/details/isbn_5724500086
 |ответственный  = 
 |издание        = 4-е изд., перераб. и доп
 |место          = М.
 |издательство   = Химия
 |год            = 1988
 |том            = 
 |страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5724500086/page/140 140]—141
 |страниц        =  
 |серия          = 
 |isbn           = 5-7245-0008-6
 |тираж          = 
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+Cl_2\rightarrow ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl}</math>

: <math>\mathsf{ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+HCl}</math>

: <math>\mathsf{HC\!\!\equiv\!\!CH+HCl\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl}</math>

Метод позволил заменить половину ацетилена на более дешёвый этилен, а также утилизировать хлороводород, тем самым доведя почти до 100 % полезное использование хлора<ref name="lebedev" />.

=== Сбалансированный по хлору метод на основе этилена ===

==== Общее описание метода ====
На 2010 год самым современным и наиболее эффективным с экономической точки зрения является сбалансированный процесс окислительного хлорирования этилена. В 2006 году более 95 % винилхлорида было произведено этим методом<ref name="iars">{{книга
 |автор         = 
 |часть         = 
 |заглавие      = 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)
 |оригинал      = 
 |ссылка        = http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/mono97.pdf
 |ответственный = 
 |издание       = IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Vol. 97
 |место         = Lyon
 |издательство  = International Agency for Research on Cancer
 |год           = 2008
 |том           = 
 |pages         = 
 |allpages      = 311—323
 |серия         = 
 |isbn          = 978-92-832-1297-3
 |тираж         = 
 |archivedate   = 2011-09-10
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20110910133029/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/mono97.pdf
}}</ref>.

В основанном на этилене процессе винилхлорид получается [[пиролиз]]ом дихлорэтана, который, в свою очередь, [[Химический синтез|синтезируется]] каталитической реакцией [[хлор]]а с [[этилен]]ом. [[Хлороводород]], получаемый в результате дегидрохлорирования дихлорэтана, вступает в реакцию с [[кислород]]ом и этиленом в присутствии медного катализатора, образуя дихлорэтан и тем самым уменьшая расход элементарного хлора, используемого для прямого хлорирования этилена. Этот процесс известен как оксихлорирование. Для получения товарного продукта винилхлорид очищают [[Дистилляция|дистилляцией]], а побочные хлорорганические продукты либо выделяют для получения растворителей, либо подвергают термодеструкции для вовлечения хлороводорода снова в процесс<ref name="iars" />.

Химия процесса выглядит следующим образом<ref name="ect" /><ref name="vcprod" />:
* Хлорирование [[этилен]]а:

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+Cl_2\rightarrow ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl}</math>

: ''механизм стадии:''

:: <math>\mathsf{FeCl_3+Cl_2\rightarrow FeCl_4^-Cl^+}</math>

:: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+FeCl_4^-Cl^+\rightarrow ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl+FeCl_3}</math>

* Термическое дегидрохлорирование [[1,2-дихлорэтан|дихлорэтана]]:

: <math>\mathsf{ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+HCl}</math>

: ''механизм стадии:''

:: <math>\mathsf{ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl\rightarrow ClCH_2\!\!-\!\!CH_2\!\cdot+Cl \cdot}</math>

:: <math>\mathsf{Cl\!\cdot+ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl\rightarrow ClCH_2\!\!-\!\!CHCl\!\cdot+HCl}</math>

:: <math>\mathsf{ClCH_2\!\!-\!\!CHCl \cdot\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+Cl \cdot}</math>

* Окислительное хлорирование этилена:

: <math>\mathsf{2CH_2\!\!=\!\!CH_2+4HCl+O_2\rightarrow 2ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl+2H_2O}</math>

: ''механизм стадии:''

:: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+2CuCl_2\rightarrow ClCH_2\!\!-\!\!CH_2Cl+2CuCl}</math>

:: <math>\mathsf{4CuCl+O_2\rightarrow 2Cu_2OCl_2}</math>

:: <math>\mathsf{Cu_2OCl_2+2HCl\rightarrow 2CuCl_2+H_2O}</math>

При такой схеме производства распределение этилена происходит примерно поровну между стадиями прямого и окислительного хлорирования.

=== Vinnolit VCM Process ===

Одной из самых распространённых технологий производства винилхлорида в мире является '''Vinnolit VCM Process''', лицензируемый немецкой компанией [[Vinnolit|Vinnolit GmbH & Co.]]: начиная с 1964 года в мире установлено приблизительно 5,5 млн тонн мощностей по выпуску винилхлорида по этому процессу<ref name="uhde" />.

Ниже представлено схематичное изображение процесса:

[[Файл:Vinnolit VCM Process.png|800 px|center|Схема производства винилхлорида]]

Краткое описание стадий процесса:
* ''Прямое хлорирование этилена''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Direct_Chlorination_Process_using_boiling_reactor_technology_and_Direct_Chlorination_C| title        =EDC DIRECT CHLORINATION Process using Boiling Reactor Technology and DIRECT CHLORINATION Catalyst| format        =| work        =VinTec Licensing Activities| publisher        =Vinnolit GmbH| accessdate        =2009-11-09| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160niEGW?url=http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Direct_Chlorination_Process_using_boiling_reactor_technology_and_Direct_Chlorination_C| archivedate        =2011-08-21}}</ref>:
: Реакция хлорирования этилена протекает в жидкой фазе в среде дихлорэтана при температуре 50—125&nbsp;°С в присутствии специального усовершенствованного (по сравнению с FeCl<sub>3</sub>) комплексного катализатора, препятствующего образованию побочных продуктов, не расходующегося в процессе синтеза и остающегося в реакторном объёме. Благодаря этому образующийся дихлорэтан не требует очистки (чистота достигает 99,9 % и более) и напрямую поступает на стадию [[пиролиз]]а.

* ''Процесс оксихлорирования этилена''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Oxychlorination_Process| title        =EDC OXYCHLORINATION Process| format        =| work        =VinTec Licensing Activities| publisher        =Vinnolit GmbH| accessdate        =2009-11-09| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160oXtJW?url=http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Oxychlorination_Process| archivedate        =2011-08-21}}</ref>:
: Процесс оксихлорирования — [[экзотермическая реакция]], сопровождающаяся выделением большого количества тепла (ΔH = −238 кДж/моль) и проходящая в присутствии кислорода (преимущественно) или воздуха. Реакционная газовая смесь разогревается до температуры свыше 210&nbsp;°C, а выделяемое тепло реакции используется для образования пара. Степень [[Конверсия (химия)|конверсии]] этилена достигает 99 %, а чистота получаемого дихлорэтана — 99,5 %.

* ''Процесс дистилляции дихлорэтана''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Distillation| title        =EDC DISTILLATION| format        =| work        =VinTec Licensing Activities| publisher        =Vinnolit GmbH| accessdate        =2009-11-09| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160pKTGy?url=http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Distillation| archivedate        =2011-08-21}}</ref>:
: Дистилляция требуется для дихлорэтана, образующегося в процессе оксихлорирования, а также непрореагировавшего (возвратного) дихлорэтана со стадии пиролиза. Вода и низкокипящие компоненты удаляются в осушающей колонне. Кубовый остаток в дальнейшем поступает на стадию регенерации.

* ''Пиролиз дихлорэтана''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Cracking_Process| title        =EDC CRACKING Process| format        =| work        =VinTec Licensing Activities| publisher        =Vinnolit GmbH| accessdate        =2009-11-09| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160q2yWP?url=http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_EDC_Cracking_Process| archivedate        =2011-08-21}}</ref>:
: Пиролиз дихлорэтана производится в специальных печах (операционный период — до 2 лет) при температуре 480&nbsp;°C; при этом теплота процесса используется для испарения и нагрева.

* ''Дистилляция винилхлорида''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_VCM_Distillation| title        =VCM DISTILLATION| format        =| work        =VinTec Licensing Activities| publisher        =Vinnolit GmbH| accessdate        =2009-11-09| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160qlglm?url=http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_VCM_Distillation| archivedate        =2011-08-21}}</ref>:
: Продукты пиролиза, состоящие, в основном, из дихлорэтана, винилхлорида и хлороводорода, направляются в узел дистилляции. Хлороводород возвращается в отделение оксихлорирования, винилхлорид удаляется через верхнюю часть колонны, а кубовый остаток, состоящий из непрореагировавшего дихлорэтана, возвращается в процесс дистилляции после удаления побочных продуктов.

* ''Регенерация побочных продуктов''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_By-product_Recovery_Process| title        =BY-PRODUCT RECOVERY Process| format        =| work        =VinTec Licensing Activities| publisher        =Vinnolit GmbH| accessdate        =2009-11-09| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160rS1bf?url=http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_By-product_Recovery_Process| archivedate        =2011-08-21}}</ref>:

: Жидкие и газообразные побочные продукты полностью сжигаются при температуре 1100—1200&nbsp;°С, образуя хлороводород, который после очистки возвращается в процесс оксихлорирования; попутно за счёт высокой температуры продуцируется также пар среднего давления.

Расчётный материально-энергетический баланс процесса (на 1000 кг винихлорида)<ref name="uhde">{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 
 |url           = http://www.uhde.eu/cgi-bin/byteserver.pl/archive/upload/uhde_brochures_pdf_en_8.00.pdf
 |title         = Vinyl chloride and polyvinyl chloride
 |format        = pdf
 |work          = Publications
 |publisher     = Uhde GmbH
 |accessdate    = 2009-11-09
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160sAvIO?url=http://www.uhde.eu/cgi-bin/byteserver.pl/archive/upload/uhde_brochures_pdf_en_8.00.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:
* Этилен: 460 кг;
* Хлор: 585 кг;
* Кислород: 139 кг;
* Пар: 125 кг;
* Электроэнергия: 120 кВт·ч;
* Вода: 150 м³.

=== Метод окислительного хлорирования этана ===

Идея использовать [[этан]] для синтеза винилхлорида была реализована в 1965—1967 годах на опытном производстве компаний [[Lummus|The Lummus Co.]] и [[Armstrong Cork|Armstrong Cork Co.]] Технология прямого оксихлорирования в присутствии [[хлорид меди (I)|хлорида меди (I)]] получила название '''Transcat Process'''<ref name="pp2">{{книга
|автор          = Chauvel A., Lefebvre G.
|часть          = 
|заглавие       = Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 2nd Edition
|место          = Paris
|издательство   = Editions Technip
|год            = 1989
|том            = 2
|pages          = 184—187
|allpages       = 
|серия          = 
|isbn           = 2-7108-0563-4
|тираж          = 
}}</ref>.

Химия процесса<ref name="pp2" />:

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_3+Cl_2\rightarrow CH_3\!\!-\!\!CH_2Cl+HCl}</math>

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2Cl\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CH_2+HCl}</math>

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+Cl_2\rightarrow CH_2Cl\!\!-\!\!CH_2Cl}</math>

: <math>\mathsf{CH_2Cl\!\!-\!\!CH_2Cl\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+HCl}</math>

: <math>\mathsf{4CuCl+O_2\rightarrow 2Cu_2OCl_2}</math>

: <math>\mathsf{Cu_2OCl_2+2HCl\rightarrow 2CuCl+Cl_2+H_2O}</math>

Процесс проходил при 450—550&nbsp;°C и давлении 1 МПа; степень конверсии этана достигала 65—70 %<ref name="pp2" />. Метод впоследствии был оптимизирован компанией [[ICI]], которая снизила температурный диапазон проведения синтеза и предложила другой катализатор<ref name="pp2" />.

В мае 1998 года компания [[EVC International|EVC International NV]] ([[Нидерланды]]) запустила опытный проект мощностью 1000 тонн в год на заводе в [[Вильгельмсхафен]]е ([[Германия]]) с целью опробирования и последующего продвижения на рынке запатентованного процесса окислительного хлорирования этана, или '''Ethane-to-VCM-Process'''. Предполагалось, что этот проект будет технологическим прорывом и станет началом работы над полномасштабным заводом, который, как ожидалось, будет запущен в 2003 году<ref name="hco">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =1999-09-09| url        =http://www.hydrocarbononline.com/article.mvc/New-VCM-Plant-Will-Use-Ethane-0001?VNETCOOKIE=NO| title        =New VCM Plant Will Use Ethane| format        =| work        =| publisher        =Hydrocarbon Online| accessdate        =2009-11-11| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160sz9gb?url=http://www.hydrocarbononline.com/article.mvc/New-VCM-Plant-Will-Use-Ethane-0001?VNETCOOKIE=NO| archivedate        =2011-08-21}}</ref>.

По данным производителя, температура процесса составляет менее 500&nbsp;°C, степень конверсии сырья — 100 % по хлору, 99 % по кислороду и более чем 90 % по этану; выход винилхлорида превышает 90 %<ref name="hco" />.

В сентябре 1999 года EVC подписала с компанией [[Bechtel Group|Bechtel Group, Inc.]] ([[США]]) соглашение о постройке полноценного производства в Вильгельмсхафене, однако из-за финансовых проблем проект не был осуществлён<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.chemicals-technology.com/projects/wilhelmshaven/| title        =Wilhelmshaven VCM Facility, Germany| format        =| work        =Industry Projects| publisher        =Сhemicals-technology.com| accessdate        =2009-11-11| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160tgN7X?url=http://www.chemicals-technology.com/projects/wilhelmshaven/| archivedate        =2011-08-21}}</ref>.

После поглощения в 2001 году<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.ineos.com/abo_his.html| title        =History| format        =| work        =| publisher        =INEOS| accessdate        =2009-11-02| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160udtuo?url=http://www.ineos.com/abo_his.html| archivedate        =2011-08-21}}</ref> корпорацией [[INEOS]] компании EVC дальнейшая судьба проекта '''Ethane-to-VCM-Process''' не известна<ref>{{книга
 |автор          = Spitz P. H. 
 |часть          = 
 |заглавие       = The chemical industry at the millenium: maturity, restructuring, and globalization
 |оригинал       = 
 |ссылка         = https://archive.org/details/chemicalindustry0000unse_u0h8/page/n92
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = Philadelphia
 |издательство   = Chemical Heritage Foundation
 |год            = 2003
 |том            = 
 |pages          = 77
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 0-941901-34-3
 |тираж          = 
}}</ref>.

=== Альтернативные методы производства винилхлорида ===

Компанией [[Monsanto Company|Monsanto]] в 1977 году был предложен одностадийный метод получения винилхлорида с выходом до 85 % из [[этан]]а под действием смеси хлороводорода и кислорода при температуре 400—650&nbsp;°С в присутствии катализатора (галогенид меди и фосфат калия)<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 1977-12-02
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/4300005.pdf
 |title         = Unated States Patens 4300005. Preparation of vinyl chloride
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-11-03
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160v8CJn?url=http://www.freepatentsonline.com/4300005.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_3+HCl+O_2\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+2H_2O}</math>

В 1980 году советскими учёными был запатентован альтернативный метод получения винилхлорида газофазным хлорированием смеси, содержащей [[этан]] и [[этилен]], при температуре 350—500&nbsp;°С, отвечающий следующей химической модели:

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_3+Cl_2\rightarrow CH_3\!\!-\!\!CH_2Cl+HCl}</math>

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2Cl+Cl_2\rightarrow CH_3\!\!-\!\!CHCl_2+HCl}</math>

: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CHCl_2\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+HCl}</math>

: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+Cl_2\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+HCl}</math>

Побочными продуктами реакции являются [[хлорэтан]], [[1,1-дихлорэтан]], [[винилиденхлорид]] и др. галогенпроизводные.

Одним из самых последних разработанных методов производства (2005 год) является способ получения винихлорида взаимодействием [[метилхлорид]]а и [[дихлорметан|метиленхлорида]] в газовой фазе при температуре 300—500&nbsp;°С, давлении от 0,1 до 1 МПа, в присутствии катализаторов (активный оксид или фосфат алюминия, [[алюмосиликаты]], хлорид цинка с оксидом алюминия)<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 2005-01-24
 |url           = http://www.freepatentsonline.com/20060167325.pdf
 |title         = Unated States Patens 20060167325. Method for producing vinyl chloride monomer
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = FreePatentsOnline
 |accessdate    = 2009-11-03
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6160vZGHI?url=http://www.freepatentsonline.com/20060167325.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:

: <math>\mathsf{CH_3Cl+CH_2Cl_2\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CHCl+2HCl}</math>

Все перечисленные способы получения винилхлорида<ref group="К">Приведённые в статье альтернативные методы не являются исчерпывающими.</ref> или не были реализованы в промышленности, или не вышли из стадии экспериментального производства.

== Промышленное производство: экономические аспекты ==
{{обновить|дата=2015-03-25}}
=== Мировое производство винилхлорида ===
Винилхлорид входит в ТОП 20 крупнейших по объёму продуктов мирового нефтехимического производства<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 2015-01
 |url           = https://www.ihs.com/products/vinyl-chloride-monomer-chemical-economics-handbook.html
 |title         = Vinyl Chloride Monomer (VCM)
 |format        = 
 |work          = Chemical Economics Handbook
 |publisher     = IHS Markit
 |accessdate    = 2017-01-18
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20170118224640/https://www.ihs.com/products/vinyl-chloride-monomer-chemical-economics-handbook.html
 |archivedate   = 2017-01-18
 |deadlink      = no
}}</ref>, уступая лишь [[этилен]]у (123 млн тонн в 2010 году<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2011-01| url        =http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/ethylene/| title        =Ethylene| format        =| work        =WP Report| publisher        =IHS| accessdate        =2012-01-17| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/64uVEQJdE?url=http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/ethylene/| archivedate        =2012-01-23}}</ref>), [[пропилен]]у (77 млн тонн в 2010 году<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2011-01| url        =http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/propylene/| title        =Propylene| format        =| work        =WP Report| publisher        =IHS| accessdate        =2012-01-17| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/64uVF06tG?url=http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/propylene/| archivedate        =2012-01-23}}</ref>), [[метанол]]у (48—49 млн тонн в 2010 году<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2011-01| url        =http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/methanol/| title        =Methanol| format        =| work        =WP Report| publisher        =IHS| accessdate        =2012-01-17| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/64uVFZeHR?url=http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/methanol/| archivedate        =2012-01-23}}</ref>), [[терефталевая кислота|терефталевой кислоте]] (42 млн тонн в 2008 году<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2011-01| url        =http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/tpa/| title        =Terephthalic Acid (TPA)| format        =| work        =WP Report| publisher        =IHS| accessdate        =2012-01-17| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/64uVG7dDn?url=http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/tpa/| archivedate        =2012-01-23}}</ref>), [[бензол]]у (40 млн тонн в 2010 году<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2011-01| url        =http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/benzene/| title        =Benzene| format        =| work        =WP Report| publisher        =IHS| accessdate        =2012-01-17| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/64uVGcgqU?url=http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/benzene/| archivedate        =2012-01-23}}</ref>). Производство винилхлорида является третьим после [[полиэтилен]]а и [[окись этилена|окиси этилена]] по значимости направлением использования этилена как важнейшего химического сырья и составляет 11,9 % его мирового потребления (по данным на 2008 год)<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2009-01| url        =http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/| title        =Ethylene| format        =| work        =WP Report| publisher        =SRI Consulting| accessdate        =2009-10-05| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/615s6YLZh?url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/| archivedate        =2011-08-21}}</ref>. Мировые мощности по производству винилхлорида по состоянию на 2022 год составляли около '''60 млн тонн'''
<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 2022-09-15
 |url           = https://mcgroup.co.uk/news/20220915/vinyl-chloride-market-trends-dynamics.html
 |title         = Vinyl Chloride Market: Trends & Dynamics
 |format        = 
 |work          = 
 |publisher     = Merchant Research and Consulting Ltd.
 |accessdate    = 
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20231208061711/https://mcgroup.co.uk/news/20220915/vinyl-chloride-market-trends-dynamics.html
 |archivedate   = 2023-12-08
 |deadlink      = no
 |url-status    = live
}}</ref>.
Мировое производство винилхлорида в [[2010 год]]у составило около '''35 млн тонн'''<ref name="ihs">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2011-01| url        =http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/vcm/| title        =Vinyl Chloride Monomer (VCM)| format        =| work        =WP Report| publisher        =IHS| accessdate        =2012-01-17| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/64uVHAdID?url=http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/vcm/| archivedate        =2012-01-23}}</ref> (36,7 млн тонн в [[2008 год]]у<ref name="sri">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2009-01| url        =http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/vcm/| title        =Vinyl Chloride Monomer| format        =| work        =WP Report| publisher        =SRI Consulting| accessdate        =2009-10-28| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/615s9WYq3?url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/vcm/| archivedate        =2011-08-21}}</ref>), что составляет 70 % всех мировых производственных мощностей (в [[2007 год]]у — 90 %, [[2008 год]]у — 85 %). По прогнозным данным компании [http://chemical.ihs.com/ IHS], текущее потребление винилхлорида в период с 2010 по 2015 гг. будет расти в размере 4,4 % в год и 4,2 % в последующие пять лет (с 2015 по 2020 г.)<ref name="ihs" />.
По состоянию на [[1997 год|1997]] и конец [[2004 год]]а мировые мощности по производству винилхлорида по регионам выглядят следующим образом:
{|class="wikitable collapsible" width=95%
 !align="center" width=34%| Регион
 !align="center" width=33%| Мощность на 1997 год, тыс. тонн<ref name="ect" />
 !align="center" width=33%| Мощность на 2004 год, тыс. тонн<ref name="pvc" />
 |-
 |'''Северная Америка''' <br>&nbsp;&nbsp;[[США]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Канада]] <br>&nbsp;&nbsp;[[Мексика]]
 |align="center" |  '''7385'''<br>6741<br>374<br>270
 |align="center" |  '''8988'''<br>8018 <br>500<br>470
 |-
 |'''Южная Америка''' <br>&nbsp;&nbsp;[[Бразилия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Аргентина]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Венесуэла]] 
 |align="center" | '''880'''<br>540<br>160<br>180
 |align="center" | '''1035'''<br>655<br>230<br>150 
 |-
 |'''Западная Европа''' <br>&nbsp;&nbsp;[[Бельгия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Франция]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Германия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Италия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Нидерланды]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Норвегия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Испания]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Швеция]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Великобритания]] 
 |align="center" | '''6409'''<br>1010<br>1205<br>1710<br>620<br>520<br>470<br>399<br>115<br>360
 |align="center" | '''6495'''<br>880<br>1205<br>2015<br>440<br>600<br>470<br>465<br>120<br>300
 |-
 |'''Восточная и Центральная Европа''' <br>&nbsp;&nbsp;[[Россия]] и страны [[СНГ]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Чехия]] и [[Словакия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Югославия]] (бывшая)<br>&nbsp;&nbsp;[[Венгрия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Польша]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Румыния]]
 |align="center" | '''2342'''<br>1085<br>217<br>260<br>185<br>325<br>270
 |align="center" | '''2011'''<br>884<br>217<br>160<br>255<br>300<br>200
 |-
 |'''Африка''' <br>&nbsp;&nbsp;[[Алжир]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Египет]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Ливия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Марокко]]<br>&nbsp;&nbsp;[[ЮАР]]
 |align="center" | '''405'''<br>40<br>100<br>62<br>38<br>165
 |align="center" | '''408'''<br>40<br>100<br>62<br>38<br>168
 |-
 |'''Ближний Восток''' <br>&nbsp;&nbsp;[[Иран]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Израиль]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Катар]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Саудовская Аравия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Турция]]
 |align="center" | '''862'''<br>213<br>110<br>—<br>360<br>179
 |align="center" | '''1092'''<br>240<br>—<br>300<br>400<br>152
 |-
 |'''Азия<ref group="К">По состоянию на 2010 год, одним из крупных производителей винилхлорида является не упомянутая в этой таблице [[Малайзия]]. [http://www.mitco.com.my/ppPlants01.html Завод компании Petronas] {{Wayback|url=http://www.mitco.com.my/ppPlants01.html |date=20100609041416 }} имеет мощность 400 тыс. тонн/год.</ref>''' <br>&nbsp;&nbsp;[[Китай]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Индия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Индонезия]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Япония]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Северная Корея]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Южная Корея]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Пакистан]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Филиппины]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Тайвань (провинция Китайской Народной Республики)|Тайвань]]<br>&nbsp;&nbsp;[[Таиланд]] 
 |align="center" | '''7145'''<br>1356<br>610<br>150<br>2965<br>24<br>755<br>5<br>10<br>1030<br>240
 |align="center" | '''13082'''<br>4436<br>845<br>500<br>3260<br>24<br>1520<br>—<br>—<br>1870<br>627
 |-
 |'''Австралия и Океания''' <br>&nbsp;&nbsp;[[Австралия]]
 |align="center" | '''36'''<br>36
 |align="center" | '''—'''<br>—
 |-
 |'''ИТОГО''' 
 |align="center" | '''25 464''' 
 |align="center" | '''33 111''' 
 |}

Крупнейшим производителем винилхлорида в мире (по объёму производственных мощностей) являются [[США]]: '''8,24 млн тонн''' по данным на 2003 год<ref name="the-innovation-group">{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 
 |url           = http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Vinyl%20Chloride.htm
 |title         = Vinyl Chloride
 |format        = 
 |work          = 
 |publisher     = The Innovation Group
 |accessdate    = 2009-11-05
 |lang          = en
 |description   = 
 |archive-date  = 2009-07-27
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20090727114102/http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Vinyl%20Chloride.htm
 |deadlink      = no
}}</ref> (для сравнения — в 1967 году мощности составляли 1,26 млн тонн, а в 1960 году всего 0,67 млн тонн<ref name="map">{{статья
 |автор       = Turov Y. Y., Parshina G. A.
 |заглавие = Manufacture of analogous products on acetylene and olefins base in the US
 |ссылка     = http://www.springerlink.com/content/t05734022kv79175/
 |язык         = en
 |издание   = Chemistry and Technology of Fuels and Oils
 |тип           = 
 |год           = 1968
 |том           = 4
 |номер       = 7
 |страницы = 548—551
}}{{Недоступная ссылка|date=2020-03|bot=InternetArchiveBot }}</ref>).

Крупнейшие производители США и Канады по объёму производственных мощностей по данным на 2003 год<ref name="the-innovation-group" />:
* [[Dow Chemical]] — 2,4 млн тонн (2006 год)<ref name="dow">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.dow.com/productsafety/finder/vcm.htm| title        =Product Safety Assessment: Vinyl Chloride Monomer| format        =| work        =Product Safety| publisher        =Dow Chemical| accessdate        =2009-11-06| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6160wYnb9?url=http://www.dow.com/productsafety/finder/vcm.htm| archivedate        =2011-08-21}}</ref>;
* [[Occidental Petroleum|Occidental Chemical Corporation]] — 1,68 млн тонн;
* [[Georgia Gulf Corporation|Georgia Gulf]] — 1,18 млн тонн;
* [[Oxymar]] — 1,04 млн тонн;
* [[Formosa Plastics Group]] — 1,00 млн тонн.

В 1997 году крупнейшими мировыми компаниями-производителями (42 % всего суммарного объёма мировых производственных мощностей) были<ref>{{cite web| author    =Tickner J.A.| authorlink    =| date    =1998-06-19| url    =http://www.ecologycenter.org/iptf/plastic_types/TrendsinWorldPVC(GP).htm| title    =Trends in World PVC Industry Expansion A Greenpeace White Paper| format    =| work    =| publisher    =Ecology Center| accessdate    =| lang    =en| description    =| archiveurl    =https://www.webcitation.org/6164EA7uS?url=http://www.ecologycenter.org/iptf/plastic_types/TrendsinWorldPVC(GP).htm| archivedate    =2011-08-21}}</ref>:
* [[Dow Chemical]] — 1906 тыс. тонн;
* [[Formosa Plastics Group]] — 1643 тыс. тонн;
* [[EVC]] — 1370 тыс. тонн;
* [[Solvay]] — 1193 тыс. тонн;
* [[The Geon Company]] — 1088 тыс. тонн;
* [[Occidental Petroleum|Occidental Chemical Corporation]] — 1020 тыс. тонн;
* [[Elf-Atochem]] — 803 тыс. тонн;
* [[Georgia Gulf]] — 726 тыс. тонн;
* [[Norsk Hydro]] — 595 тыс. тонн;
* [[Tosoli Corporation]] — 570 тыс. тонн.

По состоянию на 2005 год крупнейшими мировыми компаниями-производителями являются (перечислены в порядке убывания)<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 2006-07
 |url           = http://www.sriconsulting.com/nl/Public/2006July.pdf
 |title         = Chemical Industries Newsletter
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = SRI Consulting
 |accessdate    = 2009-11-12
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6164EdVdo?url=http://www.sriconsulting.com/nl/Public/2006July.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:
* [[Formosa Plastics Group]];
* [[Dow Chemical]];
* [[Occidental Petroleum|Occidental Chemical Corporation]];
* [[Solvay]];
* [[Georgia Gulf Corporation|Georgia Gulf]];
* [[Ineos]];
* [[Tosoh]];
* [[Total Petrochemicals]];
* [[LG Chem]];
* [[Shin-Etsu Chemical]].

=== Производство винилхлорида в России ===
Вклад [[Химическая промышленность России|России]] в мировое производство винилхлорида довольно скромный: около 1,5 % от годового глобального выпуска и место во второй двадцатке стран-производителей (по состоянию на 2008 год). При этом технологическое оснащение серьёзно отстаёт от мирового: почти 30 % мощностей используют устаревшую ацетиленовую технологию.

Производство винилхлорида в России практически полностью (более 99 % всего объёма) ориентировано на выпуск поливинилхлорида, являясь при этом одним из крупнейших направлений потребления [[хлор]]а в российской химической промышленности (18 % по данным на 2004 год)<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2004-08-23| url        =http://www.fas.gov.ru/news/n_1097.shtml| title        =Справка о состоянии «хлорной» отрасли химической промышленности России. Подготовлено Российским Центром «Хлорбезопасность»| format        =| work        =| publisher        =Федеральная Антимонопольная Служба РФ| accessdate        =2009-10-27| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20110812063545/http://fas.gov.ru/fas-news/fas-news_1097.html| archivedate        =2011-08-12| deadlink        =yes}}</ref>.

По состоянию на 2009 год производство винилхлорида в России осуществляется на следующих предприятиях:
{|class="standard"
 ! Наименование
 ! Регион
 ! Технология  производства<ref group="К">Сокращения:
* КГА — каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена;
* КМЭА — комбинированный метод на основе этилена и ацетилена;
* СХМЭ — сбалансированный по хлору метод на основе этилена.</ref>
 ! Производственная  мощность, тыс. тонн/год
 ! Произведено в 2008 году, тыс. тонн
 |-
 | |[http://www.sibvinyl.ru/ ОАО «Саянскхимпласт»] 
 | [[Саянск|г. Саянск]], [[Иркутская область]] 
 |align="center"| [[Винилхлорид#Сбалансированный по хлору метод на основе этилена|СХМЭ]] 
 |align="center"| 270,0<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.sibvinyl.ru/about/history.aspx| title        =История компании| format        =| work        =| publisher        =ОАО «Саянскхимпласт»| accessdate        =2009-11-08| lang        =| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6164Gedfj?url=http://www.sibvinyl.ru/about/history.aspx| archivedate        =2011-08-21}}</ref>
 |align="center"| 250,0<ref group="К" name="pvcp">В пересчёте на поливинилхлорид.</ref><ref>{{cite web| author          =| authorlink          =| date          =| url          =http://www.sibvinyl.ru/docs/YearReport_2009.pdf| title          =Годовой отчёт Открытого акционерного общества «Саянскхимпласт» 2008 год| format          =pdf| work          =| publisher          =ОАО «Саянскхимпласт»| accessdate          =2009-12-01| lang          =| description          =| archiveurl          =https://www.webcitation.org/6164I1NlR?url=http://www.sibvinyl.ru/docs/YearReport_2009.pdf| archivedate          =2011-08-21}}</ref>
 |-
 | [[Каустик (компания)|ОАО «Каустик»]] 
 | [[Стерлитамак|г. Стерлитамак]], [[Республика Башкортостан]] 
 |align="center"| [[Винилхлорид#Сбалансированный по хлору метод на основе этилена|СХМЭ]] 
 |align="center"| 165,0<ref name="kaustik" /> 
 |align="center"| 165,0<ref group="К" name="pvcp" /><ref name="kaustik" />
 |-
 | [[Пласткард|ОАО «Пласткард»]]
 | [[Волгоград|г. Волгоград]]
 |align="center"| [[Винилхлорид#Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена|КМЭА]] 
 |align="center"| 100,0<ref group="К">Ориентировочное значение, рассчитанное исходя из данных по фактическому выпуску винилхлорида и производственной мощности по выпуску ПВХ.</ref> 
 |align="center"| 96,3<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.plastkard.ru/| title        =Официальный сайт Открытого акционерного общества «Пласткард»| format        =| work        =| publisher        =ОАО «Пласткард»| accessdate        =2009-11-08| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20110923144640/http://www.plastkard.ru/| archivedate        =2011-09-23| deadlink        =yes}}</ref>
 |-
 | [[Сибур|ОАО «Сибур-Нефтехим»]] (завод «Капролактам») 
 | [[Дзержинск (Россия)|г. Дзержинск]], [[Нижегородская область]]  
 |align="center"| [[Винилхлорид#Сбалансированный по хлору метод на основе этилена|СХМЭ]]
 |align="center"| 90,0<ref name="sibur">{{книга
 |автор         = 
 |заглавие      = Годовой отчёт ОАО «Сибур-Нефтехим» за 2008 год
 |ответственный = 
 |ссылка        = http://www.sibur-nn.ru/?id=803
 |место         = 
 |издательство  = ОАО «Сибур-Нефтехим»
 |год           = 2009
 |том           = 
 |страниц       = 58
 |страницы      = 
 |isbn          = 
 |archivedate   = 2012-01-06
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20120106064855/http://www.sibur-nn.ru/?id=803
}}</ref>
 |align="center"| 78,5<ref name="sibur" />
 |-
 | [[Азот (компания)|ОАО «НАК Азот»]]
 | [[Новомосковск (Тульская область)|г. Новомосковск]], [[Тульская область]] 
 |align="center"| [[Винилхлорид#Каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена|КГА]] 
 |align="center"| 45,0<ref name="amrrf" />
 |align="center"| нет данных<ref group="К">На официальном [http://www.eurochem.ru/internet/31 web-сайте компании] {{Wayback|url=http://www.eurochem.ru/internet/31 |date=20090916035151 }} упоминание о производстве винилхлорида или ПВХ отсутствует.</ref>
 |-
 | [[Химпром (Волгоград)|ВОАО «Химпром»]]
 | [[Волгоград|г. Волгоград]] 
 |align="center"| [[Винилхлорид#Каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена|КГА]]
 |align="center"| 27,0<ref name="amrrf" />
 |align="center"| 21,7<ref group="К" name="pvcp" /><ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 
 |url           = http://www.vocco.ru/images/stories/god_ot08.zip
 |title         = Годовой отчёт за  2008 год Волгоградского открытого акционерного общества «Химпром»
 |format        = doc
 |work          = 
 |publisher     = ВОАО «Химпром»
 |accessdate    = 2009-12-01
 |lang          = 
 |description   = 
 |archive-date  = 2016-03-04
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20160304104503/http://www.vocco.ru/images/stories/god_ot08.zip
 |deadlink      = no
}}</ref>
 |-
 | [[Усольехимпром|ООО «Усольехимпром»]]
 | [[Усолье-Сибирское|г. Усолье-Сибирское]], [[Иркутская область]] 
 |align="center"| [[Винилхлорид#Каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена|КГА]] 
 |align="center"| 26,0<ref name="amrrf" />
 |align="center"| < 20,0
 |-
 |colspan=3| '''Итого'''
 |align="center"| '''723,0'''
 |align="center"| '''620,0—650,0'''
|}

В сентябре 2014 года компанией ООО «[[Русвинил|РусВинил]]» было осуществлено торжественное открытие нового комплекса по производству ПВХ (включая и производство винилхлорида) в [[Кстовский район Нижегородской области|Кстовском районе Нижегородской области]] мощностью 330 тыс. тонн в год<ref>{{cite web|url=http://rusvinyl.ru/ru/44/?nid=103&a=entry.show|title=В присутствии Президента РФ состоялось торжественное открытие производственного комплекса «РусВинил»|author=|authorlink=|work=|description=|date=|format=|publisher=rusvinyl.ru|lang=ru|accessdate=2018-04-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180405214443/http://rusvinyl.ru/ru/44/?nid=103&a=entry.show|archivedate=2018-04-05|deadlink=no}}</ref>. Учредителями совместного предприятия стали компания «[[Сибур]]» и бельгийская компания [[SolVin]] — совместная дочерняя компания международной химико-фармацевтической группы [[Solvay]] и немецкого концерна [[BASF]]<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2009-06-24| url        =http://www.r52.ru/index.phtml?rid=12&fid=10&sid=6&nid=32203| title        =Нижегородское правительство, Администрация Кстовского района и «Русвинил» 24 июня заключат соглашение о сотрудничестве| format        =| work        =| publisher        =Р52.РУ| accessdate        =2009-11-08| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20110809075014/http://www.r52.ru/index.phtml?rid=12| archivedate        =2011-08-09| deadlink        =yes}}</ref>.

=== Производство винилхлорида на Украине ===
По состоянию на 2018 год, единственным действующим производителем винилхлорида на [[Украина|Украине]] является ООО «Карпатнефтехим» ([[Калуш|г. Калуш]]), входящий до февраля 2017 года в состав российской группы [[Лукойл]]<ref group="К">По данным издательства "Коммерсантъ" по состоянию на 01.01.2018 актив принадлежит украинским предпринимателям: Ильхаму Мамедову через Xedrian Holding Ltd (Кипр) и Techinservice Limited (Великобритания) Игорю Щуцкому.</ref>. Производство осуществляется прямым хлорированием этилена; мощность производства — 370 тыс. тонн в год<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.lukoil.ru/static.asp?id=91| title        =ООО «Карпатнефтехим» (ЗАО «ЛУКОР»)| format        =| work        =| publisher        =ОАО «Лукойл»| accessdate        =2009-11-08| lang        =| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20070608100615/http://www.lukoil.ru/static.asp?id=91| archivedate        =2007-06-08| deadlink        =yes}}</ref>.

== Применение ==
Более 99 % всего производимого в мире винилхлорида (в 2020 году) было использовано для дальнейшего производства [[поливинилхлорид|ПВХ]]<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =https://ihsmarkit.com/products/vinyl-chloride-monomer-chemical-economics-handbook.html| title        =Vinyl Chloride Monomer (VCM) Uses and Market Data| format        =| work        =| publisher        =ICIS.com| accessdate        =2022-06-28| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20220707011425/https://ihsmarkit.com/products/vinyl-chloride-monomer-chemical-economics-handbook.html| archivedate        =2022-07-07| deadlink        =no}}</ref>. 
Более половины мирового производства ПВХ (57 % по состоянию на 2009 год) сосредоточено в Азии, причём 20 % в Китае<ref name="deloitte" />. 
Крупнейшим потребителем винилхлорида в мире является [[Химическая промышленность КНР|Китай]]: около 30 % всего мирового производства; на втором месте США и Канада, приблизительно с 20 % (по состоянию на 2008 год)<ref name="linak" />.

В настоящий момент существуют четыре принципиально различных технологии полимеризации винилхлорида (перечислены в порядке убывания распространения)<ref name="kmpvc" />:
* '''суспензионная полимеризация''': полимеризация винихлорида в каплях [[Эмульсия|эмульсии]], полученной [[диспергирование]]м [[мономер]]а в воде, в присутствии стабилизатора эмульсии и мономер-растворимого инициатора полимеризации;

: Типичный массовый состав для суспензионной полимеризации:
:* винилхлорид — 33,3 %;
:* вода — 66,6 %;
:* инициатор (например, органический пероксид) — 0,015 %;
:* стабилизатор (например, поливиниловый спирт) — 0,005 %.
* '''дисперсионная полимеризация''': полимеризация винилхлорида в воде в присутствии [[Поверхностно-активные вещества|ПАВ]] и водорастворимых инициаторов ([[персульфат калия]], [[персульфат аммония]], [[перкарбонат натрия]], [[Надуксусная кислота|пероксиуксусная кислота]], [[пероксид водорода]] и [[гидропероксид кумола]] и пр.) с образованием стабильных дисперсий из очень маленьких частиц;
* '''полимеризация в массе''': третий по важности метод, заключающийся в полимеризации винилхлорида в объёме целиком, без добавок воды, ПАВ, растворителей или иных вспомогательных компонентов (за исключением мономер-растворимых инициаторов, таких, как ди-(2-этилгексанол)пероксид, 3,5,5-триметилгексанолпероксид, ди-(трет-бутил)пероксиоксалат, ди-2-бутоксиэтилпероксидикарбонат, ди-4-хлорбутилпероксидикарбонат, азобис(изобутиронитрил), азобис-(циклогексилкарбонитрил));
* '''полимеризация в растворе''': наиболее редкий и специфический метод, применяемый для получения [[сополимер]]ов, используемых в создании полимерных покрытий.

В мире наиболее распространён метод суспензионной полимеризации (80 % всего объёма производства<ref name="kmpvc" />), причём наиболее современными и популярными являются следующие технологии<ref name="cmpa">{{книга
|автор          = Bloch H. P., Godse A.
|часть          = 
|заглавие       = Compressors and modern process applications
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = 
|издательство   = John Wiley and Sons
|год            = 2006
|том            = 
|pages          = 322
|allpages       = 
|серия          = 
|isbn           = 978-0-471-72792-7
|тираж          = 
}}</ref>:
* '''Chisso PVC Process''';
* '''Vinnolit Suspension PVC Process'''.

==== Chisso PVC Process ====
[[Chisso|Корпорация Chisso]] — лидер японской полимерной промышленности — разработала современную технологию суспензионного производства поливинилхлорида: '''Chisso PVC Process'''. Особенности метода — получение высококачественного продукта с использованием безопасной и безвредной для окружающей среды технологии, низкие начальные [[инвестиция|инвестиции]] и низкие операционные издержки.

Chisso PVC Process лицензирован на 19 предприятиях по всему миру, суммарная мощность — свыше '''1,5 млн тонн в год'''<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.chisso.co.jp/english/international/pvc.html| title        =Chisso PVC Process| format        =| work        =| publisher        =Chisso Corporation| accessdate        =2009-11-03| lang        =en| description        =| deadlink        =404| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20080422020215/http://www.chisso.co.jp/english/international/pvc.html| archivedate        =2008-04-22}}</ref>.

==== Vinnolit Suspension PVC Process ====
Метод суспензионной полимеризации винилхлорида был изобретён и запатентован в [[1935 год]]у компанией [[Wacker Chemie|Wacker Chemie GmbH]], одним из прежних учредителей компании Vinnolit. После многократных усовершенствований '''Vinnolit Suspension PVC Process''' стал одним из современных и очень экономически эффективных процессов для производства поливинилхлорида во всём мире<ref name="vspvcp">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_Suspension-PVC_Process| title        =SUSPENSION-PVC Process| format        =| work        =VinTec Licensing Activities| publisher        =Vinnolit GmbH & Co. KG| accessdate        =2009-11-05| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6164R9OO5?url=http://www.vinnolit.de/vinnolit.nsf/id/DE_VinTec_Suspension-PVC_Process| archivedate        =2011-08-21}}</ref>.

Реакция полимеризации осуществляется периодическим способом в реакторах объёмом около 170 м³, при этом особенность конструкции позволяет эффективно удалять тепло из реакционной смеси без использования обратного холодильника или воды для охлаждения, тем самым обеспечивая высокую производительность. Кроме того, особенности технологии позволяют получить готовый продукт с минимальным содержанием непрореагировавшего винилхлорида без применения температурной дегазации, сохраняя тем самым структуру полимера<ref name="vspvcp" />.

=== Прочие направления использования ===
Около 1 % винилхлорида используется для получения сополимеров с [[винилацетат]]ом и другими мономерами<ref name="iars" />.

Не более 1 % винилхлорида применяют для органического синтеза следующих соединений<ref name="ioc">{{книга |автор = Weissermel K., Arpe H.-J.
 |часть = |заглавие = Industrial organic chemistry |оригинал = |ссылка =https://archive.org/details/industrialorgani0000weis_a9w1|ответственный = |издание = Fourth, Comletely Revised Edition |место = Weinheim |издательство = Wiley-VCH |год = 2003 |том = |pages = 223—226 |allpages = |серия =  |isbn = 3-527-30578-5 |тираж = }}</ref>:
* [[1,1,1-трихлорэтан]]:

: <chem>CH2=CHCl{} + HCl ->[\ce{FeCl3}] CH3-CHCl2</chem>

: <chem>CH3-CHCl2{} + Cl2 ->[\text{370—400 °C}] CH3-CCl3{} + HCl</chem>

* [[Винилиденхлорид]]:

: <chem>CH2=CHCl{} + Cl2 -> CH2Cl-CHCl2</chem>

: <chem>2 CH2Cl-CHCl2{} + Ca(OH)2 -> CH2=CCl2{} + CaCl2</chem>

* [[Хлорацетальдегид]]:

: <chem>CH2=CHCl{} + Cl2{} + H2O -> CH2Cl-CHO{} + 2 HCl</chem>

До середины 1970-х годов винилхлорид использовался как хладагент, [[пропеллант]] для аэрозольных баллонов и компонент для некоторых видов косметики<ref>{{cite web | author =  | authorlink =  | date =  | url = http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/phs20.html | title = Public Health Statement for Vinyl Chloride | format =  | work =  | publisher = Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) | accessdate = 2009-11-04 | lang = en | description =  | archiveurl = https://www.webcitation.org/6164Rw2FB?url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/phs20.html | archivedate = 2011-08-21 }}</ref>.

== Огне- и пожароопасность ==
Вещество является чрезвычайно огнеопасным, его смеси с воздухом взрывоопасны; при горении выделяет раздражающие, токсичные и коррозионно-активные вещества<ref group="К">Основными продуктами горения винилхлорида являются [[диоксид углерода|углекислый]] и [[монооксид углерода|угарный газ]], а также [[хлороводород]].</ref><ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.safework.ru/ilo/ICSC/cards/view/?0082| title        =Винилхлорид| format        =| work        =ICSC / Международные карты Химической Безопасности| publisher        =Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства| accessdate        =2009-11-05| lang        =en| description        =| archive-date        =2011-08-21| archive-url        =https://archive.today/20110821061220/http://www.safework.ru/ilo/ICSC/cards/view/?0082| deadlink        =no}}</ref>, среди которых, в частности, обнаруживается крайне ядовитый [[фосген]]<ref name="hrg">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/8000/7231.html| title        =Vinyl chloride| format        =| work        =| publisher        =Hardy Research Group, Department of Chemistry, The University of Akron| accessdate        =2009-11-05| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6164THFxa?url=http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/8000/7231.html| archivedate        =2011-08-21}}</ref>.

[[Температура вспышки]]: −78&nbsp;°C<ref name="iuclid">{{cite web| author          =| authorlink          =| date          =2000-02-19| url          =http://ecb.jrc.ec.europa.eu/IUCLID-DataSheets/75014.pdf| title          =IUCLID Dataset. Vinyl Chloride| format          =pdf| work          =| publisher          =European Commission's Joint Research Centre| accessdate          =2009-10-27| lang          =| description          =| deadlink          =unknown-host}}{{Недоступная ссылка|date=2018-06|bot=InternetArchiveBot }}</ref>; [[температура самовоспламенения]]: 472&nbsp;°С<ref name="pvc">{{книга
 |автор          = Cowfer J.A.
 |часть          = Part 2. Vinyl Chloride Monomer
 |заглавие       = PVC Handbook
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Wilkes C.E., Summers J.W., Daniels C.A. 
 |издание        = 1 st ed
 |место          = Munich
 |издательство   = Carl Hanser Verlag
 |год            = 2005
 |том            = 
 |pages          = 19—56
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 1-56990-379-4 
 |тираж          = 
}}</ref>. Пределы воспламенения в воздухе: 3,6—33 %<ref name="inchem" />.

Гашение пламени при горении винилхлорида производят только после остановки подачи газа, при этом используют воду на максимально возможном от очага возгорания расстоянии, создавая плотную туманоподобную завесу, а также охлаждая горячие поверхности<ref name="hrg" />.

Рейтинг [[NFPA 704]]<ref name="nfpaguide">{{книга
 |автор          = Spencer A. B., Colonna G. R. 
 |часть          = 
 |заглавие       = Nfpa Guide to Hazardous Materials
 |оригинал       = 
 |ссылка         = https://archive.org/details/nfpapocketguidet0000spen
 |ответственный  =  
 |издание        = 
 |место          = Quincy
 |издательство   = National Fire Protection Association
 |год            = 2003
 |том            = 
 |pages          = [https://archive.org/details/nfpapocketguidet0000spen/page/165 165]
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 0-87765-558-8 
 |тираж          = 
}}</ref>: [[Файл:nfpa h2.png|20 px]][[Файл:nfpa f4.png|20 px]][[Файл:nfpa r2.png|20 px]]<ref group="К">Расшифровка обозначений:
* '''синий цвет''' — опасность для здоровья;
* '''красный цвет''' — пожароопасность;
* '''жёлтый цвет''' — химическая активность.
Цифры от 0 до 4 обозначают класс опасности, 4 — самый высокий уровень.</ref>

== Физиологическое действие ==
Винилхлорид очень токсичен. Оказывает комплексное токсическое воздействие на организм человека, вызывая поражение [[центральная нервная система|ЦНС]], костной системы, системное поражение соединительной ткани, мозга, сердца. Поражает печень, вызывая ангиосаркому. Вызывает иммунные изменения и опухоли, оказывает [[канцероген]]ное, [[мутаген]]ное и [[тератоген]]ное действие<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5172| title        =Хлорпроизводные непредельных алифатических углеводородов| format        =| work        =Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы| publisher        =ChemAnalitica.com| accessdate        =2009-11-05| lang        =| description        =| archive-date        =2012-06-04| archive-url        =https://web.archive.org/web/20120604115039/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5172| deadlink        =no}}</ref>.

Многие исследования сообщают, что воздействие винилхлорида на человека вызывает образование злокачественных новообразований в различных тканях и органах, включая печень (опухоли, помимо ангиосаркомы), мозг, лёгкие, [[Лимфатическая система|лимфатическую]] и гематопоэтическую систему (органы и ткани, вовлечённые в кровообразование)<ref>{{книга|автор=|часть=|заглавие=Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs, Volumes 1 to 42, Supplement 7|оригинал=|ссылка=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/suppl7.pdf|ответственный=|издание=|место=Lyon|издательство=lnternational Agency for Research on Cancer|год=1987|том=|pages=373—376|allpages=|серия=|isbn=92-832-1411-0|тираж=|archivedate=2008-03-06|archiveurl=https://web.archive.org/web/20080306134819/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/suppl7.pdf}} {{Cite web |url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/Suppl7.pdf |title=Архивированная копия |access-date=2009-11-13 |archive-date=2008-03-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080306134819/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/Suppl7.pdf |deadlink=unfit }}</ref>. При этом употребление [[этанол]]а только усиливает канцерогенный эффект винилхлорида<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 
 |url           = http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s186viny.pdf
 |title         = Vinyl Chloride CAS No. 75-01-4
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = National Institutes of Health within the U.S. Department of Health and Human Services
 |accessdate    = 2009-11-12
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6164UPhUl?url=http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s186viny.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>.

Хроническая [[интоксикация]] винилхлоридом носит название «винилхлоридной болезни»<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.med-site.net/article5244911.html| title        =Винилхлорид| format        =| work        =Отравления профессиональные| publisher        =Медицинский портал MedSite| accessdate        =2009-11-02| lang        =| description        =| archive-date        =2008-12-05| archive-url        =https://web.archive.org/web/20081205055243/http://www.med-site.net/article5244911.html| deadlink        =no}}</ref>.

Физиологическое воздействие винилхлорида на людей имеет преимущественно ингаляционный характер, причём его опасная концентрация в воздухе (1 часть на миллион<ref group="К">Речь идёт о предельно допустимой концентрации винилхлорида в рабочей зоне при длительном воздействии (TLV-TWA) — нормативе, принятом в США.</ref>) ниже предела его обнаружения человеком посредством [[обоняние|обоняния]] (3000 частей на миллион)<ref name="mmg" />. Концентрация в размере 8000 частей на миллион вызывает головокружение, а при уровне 20000 частей на миллион появляется сонливость, потеря координации, визуальные и слуховые отклонения, дезориентация, тошнота, головная боль, синдром жжения конечностей<ref name="mmg" />. Продолжительное воздействие более высоких концентраций винилхлорида может вызвать смерть из-за [[паралич]]а центральной нервной системы и остановки дыхания<ref name="mmg" />. Газ тяжелее воздуха и может вызвать удушье в плохо проветриваемых или замкнутых помещениях<ref name="mmg" />.

В организме человека винилхлорид биотрансформируется преимущественно [[ферменты|ферментами]] печени, при этом основным его [[метаболит]]ом, выводящимся с мочой, является [[тиодигликолевая кислота]]<ref name="inchem">{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim558.htm| title        =Vinyl chloride| format        =| work        =| publisher        =International Programme on Chemical Safety (IPCS)| accessdate        =2009-10-26| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6164VQYy5?url=http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim558.htm| archivedate        =2011-08-21}}</ref>.

Метаболический путь винилхлорида в организме человека представлен на рисунке<ref>{{статья
 |автор       = Fazlul H.
 |заглавие = Molecular Modelling Analysis of the Metabolism of Vinyl Chloride
 |ссылка     = http://scialert.net/pdfs/jpt/2006/299-316.pdf
 |язык         = en
 |издание   = Journal of Pharmacology and Toxicology
 |тип           = 
 |год           = 2006
 |том           = 1
 |номер       = 4
 |страницы = 299—316
}}{{Недоступная ссылка|date=2018-09|bot=InternetArchiveBot }}</ref>:
[[Файл:Metabolism-vc.png|600 px|center|Метаболический путь винилхлорида в организме человека.]]

Острый токсический эффект винилхлорида для различных животных<ref name="OECD">{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 2006-12
 |url           = http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/VINYLCHL.pdf
 |title         = Vinyl Chloride
 |format        = pdf
 |work          = OECD Initial Assessment Reports For High Production Volume Chemicals including Screening Information Datasets (SIDS)
 |publisher     = UNEP Chemicals
 |accessdate    = 2009-11-05
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6164VsS9U?url=http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/VINYLCHL.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:
* Крысы: [[Летальная доза|ЛД<sub>50</sub>]] ({{lang-en|LD<sub>50</sub>}}) ⩾ 400 мг/кг (перорально);
* Крысы: [[:en:Median lethal dose|ЛК<sub>50</sub>]] ({{lang-en|LC<sub>50</sub>}}) = 390 000 мг/м³ (ингаляционно);
* Мыши: [[:en:Median lethal dose|ЛК<sub>50</sub>]] ({{lang-en|LC<sub>50</sub>}}) = 294 000 мг/м³ (ингаляционно).

== Воздействие на окружающую среду ==
В окружающей среде винилхлорид появляется исключительно вследствие его выбросов во время производства и переработки. По оценке специалистов, более 99 % выброса винилхлорида остаётся в воздухе<ref name="OECD" />, где происходит его фотохимическая деградация под воздействием гидроксил-радикалов; при этом период его полураспада составляет 18 часов<ref name="ATSDR">{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 
 |url           = http://www.atsdr.cdc.gov/toxguides/toxguide-20.pdf
 |title         = ToxGuide<sup>TM</sup> for Vinyl Chloride
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR)
 |accessdate    = 2009-11-02
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6164WRc94?url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxguides/toxguide-20.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref> (по другим данным, это время составляет 2,2—2,7 дней<ref name="OECD" />).

С поверхности почвы винилхлорид быстро испаряется, однако может мигрировать в её глубь через грунтовые воды<ref name="ATSDR" />. В растениях и животных не накапливается<ref name="ATSDR" />.

В почве и воде винилхлорид подвергается аэробной биодеградации (преимущественно до CO<sub>2</sub>) под воздействием микроорганизмов, например, рода {{bt-ruslat|Микобактерии|Mycobacterium}}<ref>{{статья
| автор         = Davis J.W., Carpenter C.L.
| заглавие      = Aerobic Biodegradation of Vinyl Chloride in Groundwater Samples
| ссылка        = http://aem.asm.org/cgi/reprint/56/12/3878.pdf
| язык          = en
| издание       = [http://aem.asm.org/ Applied and Enviromental Microbiology] 
| тип           = 
| год           = 1990
| том           = 56
| номер         = 12
| страницы      = 3878—3880
}}</ref>; биораспад в грунтовых водах может носить и анаэробный характер, причём его продуктами являются [[метан]], [[этилен]], [[диоксид углерода|углекислый газ]] и вода<ref>{{статья
| автор         = Barrio-Lage G. A., Parsons F. Z., Narbaitz R. M., Lorenzo P. A., Archer H. E. 
| заглавие      = Enhanced Anaerobic Biodegradation Iof Vintyl Chloride in Ground Water
| ссылка        = http://www.setacjournals.org/perlserv/?request=get-toc&issn=1552-8618&volume=9&issue=4
| язык          = en
| издание       = Environmental Toxicology and Chemistry
| тип           = 
| год           = 1990
| том           = 9
| номер         = 4
| страницы      = 403—415
}}</ref>.

Исследования показывают, что в почве и воде под действием микроорганизмов винилхлорид разлагается на 30 % в течение 40 дней и на 99 % в течение 108 дней<ref name="OECD" />.

== Гигиенические нормативы ==
Основные гигиенические нормативы для винилхлорида:

[[Россия]]<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5023| title        =Гигиенические нормативы (ПДК, ОБУВ, ОДУ) химических веществ в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест, воде водоемов| format        =| work        =Новый справочник химика и технолога. Вредные химические вещества. Радиоактивные вещества. Гигиенические нормативы| publisher        =ChemAnalitica.com| accessdate        =2009-09-21| lang        =| description        =| archive-date        =2014-08-20| archive-url        =https://web.archive.org/web/20140820080501/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5023| deadlink        =no}}</ref>:
* [[ПДК]] максимально разовая в воздухе рабочей зоны: 5 мг/м³;
* ПДК среднесменная в воздухе рабочей зоны:1 мг/м³;
* [[класс опасности]] для рабочей зоны: 1 (чрезвычайно опасное);
* особенность токсического действия на организм: K ([[канцероген]]);
* ПДК среднесуточная в атмосферном воздухе населённых мест = 0,01 мг/м³;
* класс опасности для населённых пунктов: 1 (чрезвычайно опасное);
* лимитирующий показатель воздействия: резорбтивный;
* ПДК в воде = 0,005 мг/м³.

[[Великобритания]]:
* предельно допустимая концентрация (''Maximum Exposure Limits, MEL'')<ref group="К">Определяется исходя из однократного воздействия в течение 8 часов.</ref>: 7 [[Миллионная доля|ppm]]<ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://msds.chem.ox.ac.uk/mels.html| title        =Maximum Exposure Limits| format        =| work        =| publisher        =The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University| accessdate        =2009-10-26| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6164WrDN3?url=http://msds.chem.ox.ac.uk/mels.html| archivedate        =2011-08-21}}</ref>.
[[США]]:
* предельно допустимая концентрация в рабочей зоне при длительном воздействии (''[[:en:TLV|Threshold Limit Value — Time Weighted Average, TLV-TWA]]'')<ref group="К">Определяется исходя из постоянного воздействия в течение 8-часового рабочего дня, 40 часов в неделю.</ref>: 1 ppm<ref name="airliquide">{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 
 |url           = http://encyclopedia.airliquide.com/sds/en/125_AL_EN.pdf
 |title         = Safety Data Sheet. Vinyl Chloride
 |format        = pdf
 |work          = Gas Encyclopaedia
 |publisher     = Air Liquide
 |accessdate    = 2009-10-28
 |lang          = en
 |description   = 
 |deadlink      = 404
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20090407082435/http://encyclopedia.airliquide.com/sds/en/125_AL_EN.pdf
 |archivedate   = 2009-04-07
}}</ref>;
* допустимый предел воздействия (''[[:en:Permissible exposure limit|Permissible Exposure Limit, PEL]]''):1 ppm<ref name="nfpaguide" />;
* уровень минимального риска (''Minimal Risk Levels, MRL'')<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 2008-12
 |url           = http://www.atsdr.cdc.gov/mrls/pdfs/atsdr_mrls_december_2008.pdf
 |title         = Minimal Risk Levels (MRLs)
 |format        = pdf
 |work          = 
 |publisher     = Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR)
 |accessdate    = 2009-11-04
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6164XJl6i?url=http://www.atsdr.cdc.gov/mrls/pdfs/atsdr_mrls_december_2008.pdf
 |archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>:
:* острое ингаляционное воздействие: 0,5 ppm;
:* разовое пероральное воздействие: 0,03 ppm;
:* хроническое пероральное воздействие: 0,003 мг/кг в день.

== Обращение, хранение и транспортировка ==
Винилхлорид хранится вдали от источников тепла и огня в жидком виде при температуре −14…22&nbsp;°C в больших сферических металлических [[заземление|заземлённых]] ёмкостях с небольшой добавкой стабилизатора (например, [[гидрохинон]]). Ёмкости должны быть оснащены самозапорными клапанами, устройствами контроля давления и искрогасителями. Контейнер с веществом должен находиться в хорошо проветриваемых условиях при внешней температуре ниже 50&nbsp;°C. Необходимо избегать контакта с [[медь]]ю, любыми источниками огня или тепла, [[окислители|окислителями]], [[гидроксид натрия|каустической содой]] и активными металлами. Стабилизированный хлористый винил транспортируется в жидком виде в охлаждаемых стальных цистернах, которые предварительно должны быть тщательно высушены и продуты [[азот]]ом<ref name="airliquide" /><ref>{{cite web| author        =| authorlink        =| date        =| url        =http://www.sabic.com/me/en/productsandservices/chemicals/vcm.aspx| title        =VCM (Vinyl Chloride Monomer)| format        =| work        =Chemicals| publisher        =Saudi Basic Industries Corporation (SABIC)| accessdate        =2009-12-07| lang        =en| description        =| archiveurl        =https://www.webcitation.org/6164Xj6DI?url=http://www.sabic.com/me/en/productsandservices/chemicals/vcm.aspx| archivedate        =2011-08-21}}</ref>.

=== Авария в Огайо ===
{{main|Крушение поезда в Огайо (2023)}}
[[Файл:2023 Ohio train derailment.jpg |thumb |При горении винилхлорида образуется [[фосген]].]]
3 февраля 2023 в США близ города [[Ист-Палестайн]] в штате [[Огайо]] сошёл с рельсов поезд, перевозивший винилхлорид. Компания Norfolk Southern, которой принадлежали химикаты, была вынуждена сжечь содержимое цистерн, итогом мероприятия стали гигантское грибовидное облако над штатом, гибель животных и отравление воды в реке [[Огайо (река)|Огайо]]<ref>[https://rg.ru/2023/02/15/krushenie-poezda-s-himikatami-v-ogajo-pochemu-amerikanskie-smi-s-opozdaniem-zametili-ekologicheskuiu-katastrofu.html Крушение поезда с химикатами в Огайо: почему американские СМИ с опозданием заметили экологическую катастрофу] {{Wayback|url=https://rg.ru/2023/02/15/krushenie-poezda-s-himikatami-v-ogajo-pochemu-amerikanskie-smi-s-opozdaniem-zametili-ekologicheskuiu-katastrofu.html |date=20230215095557 }} // Российская газета</ref><ref>[https://iz.ru/1471800/andrei-kuzmak/oblako-v-sharakh-ot-katastrofy-v-ogaio-popytalis-otvlech-kitaiskim-zondom Облако в шарах: от катастрофы в Огайо попытались отвлечь китайским зондом. Белый дом обвиняют в попытке манипулировать американским обществом] {{Wayback|url=https://iz.ru/1471800/andrei-kuzmak/oblako-v-sharakh-ot-katastrofy-v-ogaio-popytalis-otvlech-kitaiskim-zondom |date=20230217225922 }} // [[Известия]], 18 февраля 2023</ref>.

== См. также ==
* [[Ацетилен]]
* [[Винил (радикал)]]
* [[1,2-дихлорэтан]]
* [[Поливинилхлорид]]
* [[Этилен]]

== Примечания ==
<div class="references-small"><references group="К"/></div>

== Использованная литература и источники ==
{{примечания|2|refs=

<ref name="kaustik">{{cite web| author          =| authorlink          =| date          =| url          =http://www.kaus.ru/win/download/202/| title          =Годовой отчёт Открытого Акционерного Общества «Каустик» за 2008 год| format          =pdf| work          =| publisher          =ОАО «Каустик»| accessdate          =2009-11-08| lang          =| description          =| archiveurl          =https://www.webcitation.org/6164QZiw8?url=http://www.kaus.ru/win/download/202/| archivedate          =2011-08-21}}</ref>

<ref name="deloitte">{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |date = 2011
 |url           = http://www.deloitte.com/assets/Dcom-Russia/Local%20Assets/Documents/Energy%20and%20Resources/dttl_PVC-markets-of-Europe-and-South-EastAsia_RU.pdf
 |title         = Анализ рентабельности и стоимости производства ПВХ в Европе и Юго-Восточной Азии
 |format        = pdf
 |work          = Консалтинг, Нефтегазовая практика, 2010 год
 |publisher     = Делойт и Туш Риджинал Консалтинг Сервисис Лимитед
 |accessdate    = 2013-02-03
 |lang          = en
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/6EziMP93v?url=http://www.deloitte.com/assets/Dcom-Russia/Local%20Assets/Documents/Energy%20and%20Resources/dttl_PVC-markets-of-Europe-and-South-EastAsia_RU.pdf
 |archivedate   = 2013-03-09
}}</ref>

}}

== Литература и прочие внешние источники ==

=== Монографии ===
:# {{книга
 |автор          = Флид М. Р., Трегер Ю. А.
 |часть          = 
 |заглавие       = Винилхлорид: химия и технология. В 2 книгах
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = Калвис
 |год            = 2008
 |том            = 
 |страницы       = 
 |страниц        = 584
 |серия          = 
 |isbn           = 978-5-89530-019-0
 |тираж          = 
}}

=== Химия, промышленное производство и применение винилхлорида ===
:# {{статья
 |автор       = Елфимова С. Н., Яковенко Д. Ю.
 |заглавие = Вариант модернизации технологии получения винилхлорида из 1,2-дихлорэтана
 |ссылка     = http://scjournal.ru/articles/issn_1993-5552_2011_5_24.pdf
 |язык         = ru
 |издание   = Альманах современной науки и образования, Тамбов: Грамота
 |тип           = 
 |год           = 2011
 |том           = 
 |номер       = 5 (48)
 |страницы = 69—70
 |archiveurl       = https://web.archive.org/web/20140716111752/http://scjournal.ru/articles/issn_1993-5552_2011_5_24.pdf
 |archivedate      = 2014-07-16
}}
:# {{книга
 |автор          = Лебедев Н. Н.
 |часть          =
 |заглавие       = Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов
 |оригинал       = 
 |ссылка         = https://archive.org/details/isbn_5724500086
 |ответственный  = 
 |издание        = 4-е изд., перераб. и доп
 |место          = М.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1988
 |том            = 
 |страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5724500086/page/126 126]—127; 140—141; 146—152
 |страниц        =  
 |серия          = 
 |isbn           = 5-7245-0008-6
 |тираж          = 
}}
:# {{cite web|url=http://www.uhde-russia.com/files/09_vinilchlorid.pdf|title=Технология производства  винилхлорида и  поливинилхлорида|date=2012-05-30|publisher=Uhde GmbH|format=pdf|pages=34|lang=ru|accessdate=2014-07-15|deadlink=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20140716054952/http://www.uhde-russia.com/files/09_vinilchlorid.pdf|archivedate=2014-07-16}}
:# {{cite web|url=http://www.creonenergy.ru/upload/iblock/2f3/4.Flid_Sintez.pdf|title=Состояние и перспективы развития производства винилхлорида − мономера для получения ПВХ|author=Флид М. Р.|format=pdf|accessdate=2014-07-15|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150923211118/http://www.creonenergy.ru/upload/iblock/2f3/4.Flid_Sintez.pdf|archivedate=2015-09-23|deadlink=yes}}
:# {{книга
 |автор          = Юкельсон И. И.
 |часть          =
 |заглавие       = Технология основного органического синтеза
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1968
 |том            = 
 |страницы       = 299—310
 |страниц        = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}
:# {{статья
| автор         = Barnes A. W.
| заглавие      = Vinyl Chloride and the Production of PVC
| ссылка        = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1864505/pdf/procrsmed00031-0063.pdf
| язык          = en
| издание       = Proceeding of the Royal Society of Medicine
| тип           = 
| год           = 1976 
| том           = 69
| номер         = 4
| страницы      = 277—281
}}
:# {{книга
 |автор          = Cowfer J. A.
 |часть          = Part 2. Vinyl Chloride Monomer
 |заглавие       = PVC Handbook
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Wilkes C. E., Summers J. W., Daniels C. A. 
 |издание        = 1 st ed
 |место          = Minich
 |издательство   = Carl Hanser Verlag
 |год            = 2005
 |том            = 
 |pages          = 19-56
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 1-56990-379-4 
 |тираж          = 
}}
:# {{книга
 |автор          = Kun Si
 |часть          = 
 |заглавие       = Vinyl Chloride Polymerization in presence of Organic Additives:  New Kinetics and Mechanism of Vinyl Chloride Polymerization and Correlation between Structural defects and Dehydrochlorination of Polyvinyl Chloride
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  =  
 |издание        = 
 |место          = 
 |издательство   = VDM Verlag
 |год            = 2010
 |том            = 
 |pages          = 
 |allpages       = 288
 |серия          = 
 |isbn           = 978-3-6392-1368-3
 |тираж          = 
}}
:# {{статья
| автор         = Naqvi M. K., Kulshreshtha A. K.
| заглавие      = Vinyl Chloride Manufacture: Technology Trends and an Energy Economic Perspective
| ссылка        = 
| язык          = en
| издание       = Polymer-Plastics Technology and Engineering
| тип           = 
| год           = 1995
| том           = 34
| номер         = 2
| страницы      = 213—226
}}
:# {{статья
| автор         = Saeki Y., Emura T. 
| заглавие      = Technical progresses for PVC production
| ссылка        = 
| язык          = en
| издание       = Progress in Polymer Science
| тип           = 
| год           = 2002
| том           = 27
| номер         = 10
| страницы      = 2055—2131
}}
:# {{книга
 |автор          = Sittig M.
 |часть          = 
 |заглавие       = Vinyl Chloride and PVC Manufacture: Process and Environmental Aspects (Pollution Technology Review) 
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = 
 |издательство   = Noyes Data Corporation
 |год            = 1978
 |том            = 
 |pages          = 
 |allpages       = 350
 |серия          = 
 |isbn           = 978-0815507079
 |тираж          = 
}}
:# {{книга
|автор          = 
|часть          = Vinyl Chloride
|заглавие       = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  =  
|издание        = 4-th edition
|место          = New York
|издательство   = John Wiley & Sons
|год            = 1994
|том            = 24
|pages          = 413-425
|allpages       = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}

=== Физиологическое воздействие винилхлорида ===
:# {{статья
| автор         = Могиленкова Л. А. 
| заглавие      = Воздействие винилхлорида на состояние здоровья работающих в производственных условиях (обзор)
| ссылка        = http://www.medline.ru/public/pdf/12_047.pdf
| язык          = ru
| издание       = Профилактическая медицина
| тип           = 
| год           = 2011
| том           = 11, июнь
| номер         = 
| страницы      = 558—571
}}
:# {{статья
| автор         = Barrio-Lage G. A., Parsons F. Z., Narbaitz R. M., Lorenzo P. A., Archer H. E. 
| заглавие      = Enhanced Anaerobic Biodegradation Iof Vintyl Chloride in Ground Water
| ссылка        = https://archive.org/details/sim_environmental-toxicology-and-chemistry_1990_9_4/page/403
| язык          = en
| издание       = Environmental Toxicology and Chemistry
| тип           = 
| год           = 1990
| том           = 9
| номер         = 4
| страницы      = 403—415
}}
:# {{книга
|автор          = 
|часть          = 
|заглавие       = 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)
|оригинал       = 
|ссылка         = http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/mono97.pdf
|ответственный  = 
|издание        = IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Vol. 97
|место          = Lyon
|издательство   = International Agency for Research on Cancer
|год            = 2008
|том            = 
|pages          = 
|allpages       = 525
|серия          = 
|isbn           = 978-92-832-1297-3
|тираж          = 
}}
:# {{книга
|автор          = 
|часть          = 
|заглавие       = Environmental Health Criteria 215. Vinyl Chloride
|оригинал       = 
|ссылка         = http://whqlibdoc.who.int/ehc/WHO_EHC_215.pdf
|ответственный  = 
|издание        = 
|место          = Geneva
|издательство   = World Health Organization
|год            = 1999
|том            = 
|pages          = 
|allpages       = 382
|серия          = 
|isbn           = 92-4-157215-9
|тираж          = 
}}
:# {{статья
 |автор       = Fazlul H.
 |заглавие = Molecular Modelling Analysis of the Metabolism of Vinyl Chloride
 |ссылка     = http://scialert.net/pdfs/jpt/2006/299-316.pdf
 |язык         = en
 |издание   = Journal of Pharmacology and Toxicology
 |тип           = 
 |год           = 2006
 |том           = 1
 |номер       = 4
 |страницы = 299—316
}}{{Недоступная ссылка|date=2018-09|bot=InternetArchiveBot }}
:# {{статья
| автор         = Hartmans S., De Bont J. A. 
| заглавие      = Aerobic Vinyl Chloride Metabolism in Mycobacterium aurum LI
| ссылка        = http://aem.asm.org/cgi/reprint/58/4/1220.pdf
| язык          = en
| издание       = [http://aem.asm.org/ Applied and Enviromental Microbiology] 
| тип           = 
| год           = 1992
| том           = 58
| номер         = 4
| страницы      = 3878—3880
}}
:# {{cite web| author        =| authorlink        =| date        =2000-02-19| url        =http://ecb.jrc.ec.europa.eu/IUCLID-DataSheets/75014.pdf| title        =IUCLID Dataset. Vinyl Chloride| format        =pdf| work        =| publisher        =European Commission's Joint Research Centre| accessdate        =2009-10-27| lang        =en| description        =| deadlink        =unknown-host}}{{Недоступная ссылка|date=2018-06|bot=InternetArchiveBot }}
:# {{статья
| автор         = Plugge H., Safe S.  
| заглавие      = Vinyl chloride metabolism — A review
| ссылка        = https://archive.org/details/sim_chemosphere_1977_6/page/309
| язык          = en
| издание       = Chemosphere
| тип           = 
| год           = 1977
| том           = 6
| номер         = 6
| страницы      = 309—325
}}
:# {{книга
 |автор          = Selikoff I. J., Hammond E. C. 
 |часть          = 
 |заглавие       = Toxicity of Vinyl Chloride — Polyvinyl Chloride
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = Annals of New York Academy of Sciences
 |место          = New York
 |издательство   = New York Academy of Sciences
 |год            = 1975
 |том            = 
 |pages          = 337
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}
:# {{книга
 |автор          = 
 |часть          = 
 |заглавие       = Toxicological profile for vinyl chloride 
 |оригинал       = 
 |ссылка         = http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp20.pdf
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = 
 |издательство   = Agency for Toxic Substances and Disease Registry U.S. Public Health Service
 |год            = 2006
 |том            = 
 |pages          = 
 |allpages       = 328
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}
:# {{книга
 |автор          = 
 |часть          = 
 |заглавие       = Vinyl Chloride (BUA Report)
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Gesellschaft Deutscher Chemiker Advisory Committee
 |издание        = 
 |место          = 
 |издательство   = Wiley-VCH Verlag GmbH
 |год            = 1992
 |том            = 
 |pages          = 
 |allpages       = 99
 |серия          = 
 |isbn           = 978-3527285242
 |тираж          = 
}}
:# {{книга
|автор          = 
|часть          = 
|заглавие       = Vinyl Chloride in Drinking-water
|оригинал       = 
|ссылка         = http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/vinylchloride.pdf
|ответственный  = Background document for development of WHO Guidelines for Drinking-water Quality
|издание        = 
|место          = 
|издательство   = World Health Organization
|год            = 2004
|том            = 
|pages          = 
|allpages       = 23
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}
:# {{книга
 |автор          = 
 |часть          = 
 |заглавие       = Vinyl chloride: health and safety guide
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = International Program on Chemical Safety, United Nations Environment Programme, International Labour Organisation, World Health Organization, Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals
 |издание        = 
 |место          = Geneva
 |издательство   = World Health Organization
 |год            = 1999
 |том            = 
 |pages          = 
 |allpages       = 28 
 |серия          = 
 |isbn           = 92-4-151109-5
 |тираж          = 
}}

{{Хлорорганические соединения}}
{{ВС}}

{{Хорошая статья|Химия}}

[[Категория:Хлорорганические соединения]]
[[Категория:Мономеры]]
[[Категория:Канцерогены]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]