Просмотр кода страницы Гексахлорбензол

{{Изомеры
 | картинка                  = Hexachlorobenzene.svg
 | картинка3D                = 
 | картинка малая            =

 | наименование              = гексахлорбензол
 | традиционные названия     = перхлорбензол
 | сокращения                = ГХБ
 | хим. формула              = C<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
 | рац. формула      = C<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
 | молярная масса            = 284,80

 | плотность                 = 2,044
 | состояние                 = бесцветные [[кристалл]]ы
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   =

 | темп. плавления           = 231
 | темп. кипения             = 322
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 242
 | энтальпия образования     = 
 | удельная теплота парообразования = 2131100
 | удельная теплота плавления       = 79300
 | давление пара             = 101,37

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 0
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             = 
 | дипольный момент          =

 | CAS                       = 118-74-1
 | EINECS                    = 
 | SMILES                    = c1(c(c(c(c(c1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
 | ЕС                        = 602-065-00-6 
 | RTECS                     = DA2975000

 | ЛД50                      = 3500
 | токсичность               = малотоксичен
}}

'''Гексахлорбензо́л''', или '''перхлорбензо́л''', — хлорорганическое соединение с формулой C<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>, использовавшееся в качестве [[инсектицид]]а и [[фунгицид]]а. Также в смеси с другими препаратами применялся для [[Протравливание|протравливания]] [[семя]]н [[Зерновые культуры|зерновых культур]]. В отношении гексахлорбензола действует [[Стойкие органические загрязнители#Стокгольмская конвенция|Стокгольмская конвенция о СОЗ]], согласно которой данное вещество запрещено во всем мире<ref>[http://www.pops.int/documents/pops/default.htm Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140416233317/http://www.pops.int/documents/pops/default.htm |date=2014-04-16 }}{{ref-en}}</ref>. 

Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.<ref>{{Книга|ссылка=https://elar.urfu.ru/bitstream/10995/36106/1/978-5-7996-1568-0_2015.pdf|автор=Лакиза Н.В., Неудачница Л.К.|заглавие=Анализ пищевых продуктов|год=2015|страницы=161|isbn=978-5-7996-1568-0|archivedate=2022-05-21|archiveurl=https://web.archive.org/web/20220521121808/https://elar.urfu.ru/bitstream/10995/36106/1/978-5-7996-1568-0_2015.pdf}}</ref>

== Физические и химические свойства ==
Гексахлорбензол — бесцветные [[кристалл]]ы, нерастворимые в [[вода|воде]], малорастворимые в [[этанол]]е и [[бензол]]е, [[молекулярная масса]] 284,8 [[а.е.м.]]; [[температура плавления]] 231 °C; [[температура кипения]] 322 °C; [[плотность]] 2,044 г/см³; [[ПДК]] в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.<ref name="Ошин">Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.</ref>

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в [[реакции нуклеофильного замещения]], обменивая один [[атом]] [[Cl]], например, на группы СН<sub>2</sub>ОH, [[OH]], SH. При действии [[Трифторид бора|BF<sub>3</sub>]] или [[Пентафторид сурьмы|SbF<sub>5</sub>]] замещает [[хлор]] на [[фтор]] (конечный продукт — C<sub>6</sub>F<sub>12</sub>)<ref name="Ошин"/>.

== Получение ==
Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных<ref name="Ошин"/>:
* в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии [[активированный уголь|активированного угля]] при 350—370 °С;
* в жидком состоянии в присутствии [[катализаторы|катализаторов]] ([[хлориды]] [[Fe]], [[Al]], [[Sb]], [[Мышьяк|As]] или других элементов).

Основные реакции:

: <math>\mathsf{ C_6 H_6 +6Cl_2 \longrightarrow  C_6 Cl_6 + 6 HCl}</math>.

Выделяют [[кристаллизация|кристаллизацией]]. Чистота не менее 95 % (примеси — [[трихлорбензол]], [[тетрахлорбензол]] и [[пентахлорбензол]]).

== Воздействие на организм человека и животных ==
Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом<ref>[http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s093hexa.pdf Report on Carcinogens, Eleventh Edition] {{Wayback|url=http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s093hexa.pdf |date=20091114150432 }}{{ref-en}} 208 KB</ref>.

[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archivedate=2023-05-11|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
* Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
* [https://web.archive.org/web/20091114150432/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s093hexa.pdf Report on Carcinogens, Eleventh Edition]

{{Хлорорганические соединения}}
{{ВС}}

[[Категория:Хлорбензолы]]
[[Категория:Пестициды]]
[[Категория:Фунгициды]]