Просмотр кода страницы Глицин

{{другие значения|Глицин (значения)}}
{{Вещество
| картинка = Glycin - Glycine.svg
| картинка3D = Glycine-3D-balls.png
| изображение = Glycin.jpg
| наименование = аминоуксусная кислота
| сокращения = Гли, G, Gly <br> [[Кодон#GGU|GGU,GGC,GGA,GGG]]
| рац. формула = {{Химическая формула|N|1|H|2|sort=ne}}'''{{—}}'''{{Химическая формула|C|1|H|2|sort=ne}}'''{{—}}'''{{Химическая формула|C|1|O|1|O|1|H|1|sort=ne}}
| эмпирическая формула = {{Химическая формула|C|2|H|5|N|1|H|2|sort=ne}}
| молярная масса = 75,07
| темп. плавления = 232—236
| темп. кипения=
| темп. разложения = 232—236
| тройная точка=
| критическая точка=
| плотность = 1,607
| изоэлектрическая точка = 5,97
| CAS = 56-40-6
| EINECS = 200-272-2
| SMILES = NCC(=O)O
| растворимость = Хорошая, 24.99  г/100 мЛ (25 °C)<ref>{{Cite web |url=http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm |title=Архивированная копия |access-date=2016-08-28 |archive-date=2017-09-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170912101816/http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm |deadlink=yes }}</ref><br>растворим в [[пиридин]]е, умеренно растворим в [[этанол]]е, нерастворимый в [[Эфирные масла|эфир]]е
| конст. диссоц. кислоты = 2,34 (по COOH)<br>9,58 (по NH<sub>2</sub>)
| состояние = Твёрдое
| динамическая вязкость=
| кинематическая вязкость=
| теплоёмкость=
| энтальпия образования=
| удельная теплота парообразования = −528,6
| удельная теплота плавления = −981,1
| ЛД50 = 2,6 г/кг 
}}

'''Глици́н''' (''ами́ноу́ксусная кислота́'', ''ами́ноэта́новая кислота́'', сокр.: «G» или «Gly», ''уст.'' ''гликоколь'', ''гликокол'') — простейшая [[Органические соединения|органическая]] [[Алифатические соединения|алифатическая]] [[аминокислота]] с химической формулой C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>, относящаяся к классу производных [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]]. Имеет вид бесцветных кристаллов.

В фотографии ''глицином'' («[[глицин-фото]]») иногда называют ''п-''гидроксифениламиноуксусную кислоту, использующуюся как [[проявляющее вещество]], с которой не следует путать сам глицин, не обладающий проявляющими свойствами{{sfn|БСЭ|1971}}.

== История ==
[[Файл:T4- d069 - Fig. 048. — Braconnot.png|thumb|left|150px|<center>Анри Браконно</center>]]Глицин впервые был выделен в 1820 году [[Браконно, Анри|Анри Браконно]] путём кислотного гидролиза при обработке [[желатин]]а [[Серная кислота|серной кислотой]]{{sfn|БРЭ}}.

== Название ==
Название глицина происходит от {{lang-grc|γλυκύς|glycys|сладкий}}, из-за сладковатого вкуса аминокислоты.

== Физические свойства ==
Бесцветный кристаллический порошок, сладковатого вкуса. Молярная масса составляет 75,07 г/моль, плавится при 232—236 °C, при этом разлагаясь. Хорошо растворим в воде, не растворим в спирте, эфире и большинстве органических растворителей{{sfn|Баев|1988}}{{sfn|Сарафанова|2004|с=195—197}}.

[[электролит|Неэлектролит]]. Единственная [[Аминокислоты#Протеиногенные аминокислоты|протеиногенная аминокислота]], не имеющая [[оптическая изомерия|оптических изомеров]].

== Химические свойства ==

=== Соединения ===
Глицин, будучи кислотой, с ионами металлов образует сложные соли, относящиеся к [[Хелаты|хелатам]] — [[глиценаты|глицинаты]]<ref>{{Cite web |url=http://cyberleninka.ru/article/n/razrabotka-ratsionalnogo-sposoba-polucheniya-kompleksnyh-soley-margantsa-zheleza-s-glitsinom-i-metioninom |title=Разработка рационального способа получения комплексных солей марганца, железа с глицином и метионином |access-date=2016-08-28 |archive-date=2016-09-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160914001633/http://cyberleninka.ru/article/n/razrabotka-ratsionalnogo-sposoba-polucheniya-kompleksnyh-soley-margantsa-zheleza-s-glitsinom-i-metioninom |deadlink=no }}</ref>: [[глицинат натрия]], [[глицинат железа]], [[Глицинат меди(II)|глицинат меди]], [[глицинат цинка]], [[глицинат марганца]] и др.<ref>[http://www.glycinate.ru/opisanie/ Описание — Органические микроэлементы — Глицинаты B — Traxim 2C] {{Wayback|url=http://www.glycinate.ru/opisanie/ |date=20160903171957 }}</ref>

При реакции натриевой соли глицина с расплавом щелочи выделяется [[метиламин]].

== Получение ==
Глицин можно получить в ходе хлорирования уксусной кислоты и дальнейшего взаимодействия с аммиаком{{sfn|БРЭ}}:

:: <math>\mathsf{CH_3COOH \xrightarrow[]{Cl_2} ClCH_2COOH \xrightarrow[]{NH_3} H_2NCH_2COOH}</math>

== Биологическая роль ==
Будучи [[Аминокислоты#Протеиногенные аминокислоты|протеиногенной аминокислотой]], глицин входит в состав многих белков и пептидов. Из глицина в живых клетках синтезируются [[порфирин]]ы и [[пуриновые основания]].

Глицин также является [[нейромедиатор]]ной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. [[Глициновый рецептор|Глициновые рецепторы]] имеются во многих участках [[головной мозг|головного мозга]] и [[Спинной мозг|спинного мозга]]. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на [[нейроны]], уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как [[глутаминовая кислота]], и повышает выделение [[ГАМК]]. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и [[аспартат]]а<ref name="cerebrolysin">{{cite web|url = http://www.t-pacient.ru/archive/tp4-10/tp4-10_660.html |title = Молекулярные механизмы воздействия аминокислот в составе церебролизина на нейротрансмиссию. Нейротрофические и нейропротективные эффекты аминокислот |lang = ru |website = www.t-pacient.ru |date = |accessdate = 2013-05-22 |archiveurl = http://web.archive.org/web/20130522033803/http://www.t-pacient.ru/archive/tp4-10/tp4-10_660.html |archivedate = 2013-05-22  |deadlink = yes }}</ref>.

== Биосинтез в головном мозге ==
Поскольку глицин является нейромедиатором в [[Центральная нервная система|центральной нервной системе]] (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется.

Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как [[аланин]], [[пролин]], [[серин]] и [[гамма-аминомасляная кислота]] (ГАМК), не проникает через [[гемато-энцефалический барьер|гематоэнцефалический барьер]]: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта [[гемато-энцефалический барьер#Транспорт веществ через ГЭБ|отсутствуют]].

Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Он отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, то есть механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует.

В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране [[эндотелий|эндотелиоцита]] со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь<ref>{{cite web |author=Pramod Dash |url=https://nba.uth.tmc.edu/neuroscience/m/s4/chapter11.html |title=Chapter 11: Blood Brain Barrier and Cerebral Metabolism |lang=en |website=Neuroscience Online, the Open-Access Neuroscience Electronic Textbook |publisher=McGovern Medical School at UTHealth |date=2019 |accessdate=2019-07-28 |archive-date=2019-04-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190406051715/https://nba.uth.tmc.edu/neuroscience/m/s4/chapter11.html |deadlink=no }}</ref>.

Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин<ref>{{cite web |author=Hawkins Richard A., O'Kane Robyn L., Simpson Ian A., Viña Juan R. |url=https://academic.oup.com/jn/article/136/1/218S/4664120 |title=Structure of the Blood–Brain Barrier and Its Role in the Transport of Amino Acids |lang=en |website=The Journal of Nutrition |publisher=Oxford Academic |date=2006-01 |accessdate=2019-07-28 |archive-date=2019-06-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190616111901/https://academic.oup.com/jn/article/136/1/218S/4664120 |deadlink=no }}</ref>.

Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый [[астроцит]]ами из серина путем деметилирования последнего.

Реакция катализируется {{iw|Серингидроксиметилтрансфераза|серингидроксиметилтрансферазой|en|Serine hydroxymethyltransferase}}, коферментом которой является [[тетрагидрофолат]], акцептирующий метиленоксидную группу серина.

Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется [[De novo сборка транскриптома|de novo]] из [[3-фосфоглицериновая кислота|3-фосфоглицерата]], являющегося предшественником [[фосфоенолпировиноградная кислота|фосфоенолпирувата]] в [[гликолиз|гликолитическом цикле]], то есть в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты<ref>{{cite web |author=Furuya Shigeki |url=http://apjcn.nhri.org.tw/server/APJCN/17%20Suppl%201//312.pdf |title=An essential role for de novo biosynthesis of L-serine in CNS development |lang=en |website=The Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition |publisher=Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition |date=2008 |accessdate=2019-07-28 |archive-date=2019-07-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190712134751/http://apjcn.nhri.org.tw/server/APJCN/17%20Suppl%201/312.pdf |deadlink=no }}</ref>.

== Применение ==

=== В медицине ===
[[Файл:Глицин с блистером.png|слева|thumb|228px|Глицин]]

{{нет АИ2|Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что он оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и [[Антидепрессанты|антидепрессивное]] действие, ослабляет выраженность побочных эффектов [[Антипсихотические средства|антипсихотических средств]] (нейролептиков), снотворных и [[Противосудорожные средства|противосудорожных средств]], включён в ряд терапевтических практик по снижению [[Алкогольный абстинентный синдром|алкогольной]], [[Опиум|опиатной]] и других видов [[Абстинентный синдром|абстиненции]] как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Также заявляется, что глицин обладает некоторыми [[ноотроп]]ными свойствами, улучшает [[память]] и ассоциативные процессы. Таблетки глицина имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.|11|08|2023}}

{{нет АИ2|Утверждается, что глицин является регулятором [[Обмен веществ|обмена веществ]], нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.|11|08|2023}}

Глицин содержится в значительных количествах в [[церебролизин]]е (1,65—1,80 мг/мл)<ref name="cerebrolysin" />, в качестве вспомогательного вещества — в [[кортексин]]е (12 мг).

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами ([[Витамин B1|B<sub>1</sub>]], [[Витамин B6|B<sub>6</sub>]], [[Витамин B12|B<sub>12</sub>]]<ref name="evalar">{{Cite web |url=https://www.vidal.ru/drugs/glycine_forte_evalar__40023 |title=Справочник лекарственных средств |accessdate=2017-11-22 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20161221002609/http://www.vidal.ru/drugs/glycine_forte_evalar__40023 |archivedate=2016-12-21 |deadlink=yes }}</ref> или [[Холекальциферол|D<sub>3</sub>]] в Глицин D<sub>3</sub>).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая [[метилцеллюлоза]] — 1 мг, [[стеарат магния]] — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

==== Исследования ====
{{в планах|дата=2022-06-26}}

==== Глицин и гематоэнцефалический барьер (ГЭБ) ====
Экспериментально доказана способность глицина проникать через [[Гематоэнцефалический барьер|ГЭБ]] у крыс с помощью неспецифических переносчиков аминокислот при его пероральном введении.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.researchgate.net/publication/221794543_New_Therapeutic_Strategy_for_Amino_Acid_Medicine_Glycine_Improves_the_Quality_of_Sleep|автор=Bannai M., Kawai N.|заглавие=New therapeutic strategy for amino acid medicine: glycine improves the quality of sleep|год=2012|язык=en|издание=Journal of Pharmacological Science|издательство=The Japanese Pharmacological Society|тип=журнал|том=118|номер=2|страницы=145—148|archivedate=2023-05-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230505164618/https://www.researchgate.net/publication/221794543_New_Therapeutic_Strategy_for_Amino_Acid_Medicine_Glycine_Improves_the_Quality_of_Sleep}}</ref> Качественных исследований влияния глицина при пероральном введении у человека проведено не было или же данные отсутствуют, поэтому дать точный ответ на вопрос, проникает ли молекула глицина через гематоэнцефалический барьер в человеческом организме, на данный момент не предоставляется возможным.

За транспорт через ГЭБ отвечают переносчики нейтральных аминокислот и транспортная система В<sup>0,+</sup><ref>{{Статья|ссылка=https://www.researchgate.net/publication/345412252_Transport_of_Amino_Acids_Across_the_Blood-Brain_Barrier|автор=Rosa Zaragozá|заглавие=Transport of amino acids across the blood-brain barrier|год=2020|язык=en|издание=Frontiers in Physiology|тип=журнал|месяц=9|число=23|номер=11|страницы=1—11|archivedate=2023-05-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230505164620/https://www.researchgate.net/publication/345412252_Transport_of_Amino_Acids_Across_the_Blood-Brain_Barrier}}</ref>

Кроме этого, глицин способен проникать вместе с иммунными клетками через ГЭБ в результате окислительного стресса.<ref>{{Книга|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/B9780128131466000242|автор=Disdier C., Stonestreet B.|заглавие=Stress: Physiology, Biochemistry, and Pathology|год=2019|место=США|издательство=Academic Press|страницы=325—336|archivedate=2023-05-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230505164617/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/B9780128131466000242}}</ref>

==== Применение в урологии ====
1,5%-й раствор глицина для орошения, USP ([[фармакопея]] США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур<ref>{{cite news|title = Glycine - FDA prescribing information, side effects and uses|url = https://www.drugs.com/pro/glycine.html|work = Drugs.com|accessdate = 2018-03-31|language = en-US|archivedate = 2018-04-01|archiveurl = https://web.archive.org/web/20180401005427/https://www.drugs.com/pro/glycine.html}}</ref>.

=== В пищевой промышленности ===
{{См. также|Список пищевых добавок E600 — E699}}

В [[Пищевая промышленность|пищевой промышленности]] зарегистрирован в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]] E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России<ref>{{Cite web |url=http://pomni.info/files/2.3.2.1293-03.rtf |title=Архивированная копия |access-date=2017-11-16 |archive-date=2016-03-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160304071320/http://pomni.info/files/2.3.2.1293-03.rtf |deadlink=no }}</ref>.

=== В спорте ===
Глицин входит в состав многих спортивных добавок, но, кроме этого, его выпускают и однокомпонентно. [[Спорт]]смены прибегают к употреблению этой аминокислоты для более быстрого роста мышечной массы, так как глицин участвует в [[биосинтез]]е [[Креатин|креатина]].

Кроме этого, глицин помогает спортсмену восстанавливаться между интенсивными тренировками{{Нет АИ|11|8|2023}}.

Дефицит [[аминокислоты]] приводит к истощению организма и разрушению мышечных тканей спортсмена{{Нет АИ|11|8|2023}}.

== Нахождение вне Земли ==
Глицин был обнаружен на комете [[81P/Вильда]] (Wild 2) в рамках распределённого проекта [[Stardust@Home]]<ref>{{cite web|url=http://stardust.jpl.nasa.gov/news/news116.html|title=Stardust: A Mission With Many Scientific Surprises|author=Don Brownlee.|date=2009-10-29|lang=en|accessdate=2011-11-11|archiveurl=https://www.webcitation.org/659SblJCv?url=http://stardust.jpl.nasa.gov/news/news116.html|archivedate=2012-02-02}}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.nasa.gov/mission_pages/stardust/main/index.html|title=Stardust Mission|publisher=NASA|lang=en|accessdate=2011-11-11|archiveurl=https://www.webcitation.org/659ScQJM5?url=http://www.nasa.gov/mission_pages/stardust/main/index.html|archivedate=2012-02-02}}</ref>. Проект направлен на анализ данных от научного корабля [[Стардаст (космический аппарат)|Стардаст]] («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы [[81P/Вильда]] (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой [[Межзвёздная пыль|межзвёздной пыли]], которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад<ref>{{Cite web |url=http://lenta.ru/news/2009/08/18/comets/ |title=Лента.ру: Прогресс: В хвосте кометы впервые обнаружили аминокислоту |access-date=2011-10-14 |archive-date=2013-07-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130730102638/http://lenta.ru/news/2009/08/18/comets/ |deadlink=no }}</ref>.

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине<ref>{{Cite web |url=http://spacefellowship.com/news/art11862/nasa-researchers-make-first-discovery-of-life-s-building-block-in-comet.html |title=NASA Researchers Make First Discovery of Life’s Building Block in Comet |access-date=2011-09-02 |archive-date=2012-02-03 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120203053417/http://spacefellowship.com/news/art11862/nasa-researchers-make-first-discovery-of-life-s-building-block-in-comet.html |deadlink=no }}</ref>.

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы [[67P/Чурюмова — Герасименко]]<ref>{{Cite web|url=https://nplus1.ru/news/2016/05/30/glycine|title=На комете 67P/Чурюмова—Герасименко нашли кусочек жизни по Энгельсу|publisher=nplus1.ru|accessdate=2016-05-31|archive-date=2016-05-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20160531110428/https://nplus1.ru/news/2016/05/30/glycine|deadlink=no}}</ref>.

В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки [[Atacama Large Millimeter Array]] (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с [[фосфин]]ом{{прояснить}}, поскольку он наиболее распространен вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на больших высотах, чем фосфин<ref>''Arijit Manna, Sabyasachi Pal, Mangal Hazra''. [https://arxiv.org/abs/2010.06211 Detection of simplest amino acid glycine in the atmosphere of the Venus] {{Wayback|url=https://arxiv.org/abs/2010.06211 |date=20201018143126 }}, 13 Oct 2020 ([https://arxiv.org/pdf/2010.06211.pdf PDF] {{Wayback|url=https://arxiv.org/pdf/2010.06211.pdf |date=20201020191835 }})</ref>.

== См. также ==
{{навигация}}

* [[Диметилглицин]]

== Примечания ==
{{примечания|2}}

== Литература ==
* {{ХЭ|автор = Баев В. В. | название = Глицин | т = 1 | с = 587 | ref = Баев}}
* {{БСЭ3 | статья = Глицин | том = 6 | страницы = 597 | ref = БСЭ}}
* {{книга|автор=Сарафанова Л. А.|заглавие=Пищевые добавки |вид=энциклопедия|издание=2-е изд., испр. и доп |место=СПб.|издательство=ГИОРД|год=2004|страниц=808|isbn=5-901065-79-4|ref=Сарафанова}}

== Ссылки ==
* {{cite web | url = https://bigenc.ru/c/glitsin-b58694 | title = Глицин |website=Большая Российская Энциклопедия | publisher = [[Большая российская энциклопедия (издательство)|НКО «Большая Российская Энциклопедия»]] | accessdate=2024-05-05 | ref = БРЭ}}
* {{cite web | url = https://en.longevitywiki.org/wiki/Glycine | title = Glycine | website = Longevity Wiki | accessdate=2024-05-05}}

{{ВС}}
{{Аминокислоты}}
{{Нейротрансмиттеры}}
{{Ноотропные препараты}}

[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]
[[Категория:Усилители вкуса и аромата]]
[[Категория:Ноотропы (нейрометаболические стимуляторы)]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Агонисты NMDA-рецепторов]]