Просмотр кода страницы Диизопропилфторфосфат

{{Вещество
 | заголовок                 = 
 | картинка                  = Diisopropylfluorophosphat.svg
 | картинка3D                = Diisopropyl-fluorophosphate-3D-balls.png
 | картинка малая            =

 | наименование              = Бис(пропан-2-ил)фторфосфанат
 | традиционные названия     = Диизопропилфторфосфат,<br> диизопропилфосфофторид,<br> дифлос, <br> изофлюорфат.
 | сокращения                = ДФФ, <br> ДГР
 | хим. формула              = C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>FO<sub>3</sub>P
 | рац. формула              = [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHO]<sub>2</sub>P(O)F

 | состояние                 = бесцветная маслянистая жидкость
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 184,1457 ± 0,0067 
 | плотность                 = 1,055
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

 | темп. плавления           = -82
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = 183
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
 | темп. стеклования         = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | пределы взрываемости      = <!-- число, % -->

 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления       = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = 28 Па (20° С)
                                    
 | константа В. дер В.       = <!-- число -->

 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
 | от. диэлектр. прониц.     = <!-- число -->

 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = 1,379
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->

 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->

 | CAS                       = 55-91-4
 | PubChem                   = 5936
 | EINECS                    = 200-247-6
 | SMILES                    = FP(=O)(OC(C)C)OC(C)C
 | InChI                     = <!-- Хим. формула по InChI -->
 | ЕС                        = <!-- Регистрационный № EC -->
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
 | ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
 | ООН                       = <!-- № по  ООН (UN number) -->
 | ChemSpiderID              = <!-- № по  ChemSpider -->

 | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
 | ЛД50                      = 36,5 мг/кг (мыши, перорально)
 | токсичность               = чрезвычайно токсичен для насекомых, высокотоксичен для млекопитающих и человека, обладает нервно-паралитическим действием.

| ECB = {{ECB|T+}}
 | R-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
 | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
 | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
 | СГС                       = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
 | NFPA 704                  =
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 4
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}
}}

'''Диизопропилфторфосфа́т''' (сокр. '''ДФФ''') — [[фосфорорганические соединения|фосфорорганическое соединение]],
[[диизопропиловый эфир]] фторфосфоновой кислоты, чрезвычайно токсичен (высокотоксичен при пероральном приёме), является [[нейротоксин]]ом, эталонный ингибитор [[холинэстеразы]], изначально синтезирован в качестве потенциального [[Боевое отравляющее вещество|БОВ]], обладающего нервно-паралитическим действием, однако, так и не был принят на вооружение, применялся как [[инсектицид]]<ref>{{Cite web |title=Isoflurophate |url=https://ncithesaurus.nci.nih.gov/ncitbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI_Thesaurus&ns=ncit&code=C65979 |access-date=2022-10-30 |website=National Cancer Institute |archive-date=2022-10-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221030041421/https://ncithesaurus.nci.nih.gov/ncitbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI_Thesaurus&ns=ncit&code=C65979 |url-status=live }}</ref>.

== История ==
Впервые диалкилфторфосфаты были получены и описаны В.Ланге и его студентом фон Крюгер в 1932 году. Диизопропилфторфосфат синтезирован в 1938 году Шрадером и независимо в 1941 году англичанином Сондерсом. Вскоре были найдены инсектицидные свойства.

== Синтез ==
ДФФ синтезируют из [[изопропанол]]а, который взаимодействует с [[трихлорид фосфора|трихлоридом фосфора]]. Образовавшийся диизопропилфосфит хлорируют и вытесняют атом хлора фтором<ref>{{Patent
 | Land = US
 | V-Nr = 2409039
 | Typ = Erteilung
 | Titel = Halogenated compounds and process for making same
 | A-Datum = 1944-01-28
 | V-Datum = 1946-10-08
 | Erfinder = Edgar E Hardy, Gennady M Kosolapoff
 | Anmelder = [[Monsanto]] 
 | DB = Google
}}</ref>.

[[Файл:DIFP synthesis.svg|600px]]

== Физико-химические свойства ==
Представляет собой бесцветную прозрачную маслянистую жидкость со слабым фруктовым запахом, ограничено растворимую в воде, лучше в органических растворителях. Водный раствор ДФФ медленно гидролизуется по уравнению:

: <chem>[(CH3)2CHO]2P(O)F + H2O -> [(CH3)2CHO]2P(O)2H + HF</chem>'''.'''

В результате образуется диизопропилфосфоновая и [[фтороводородная кислота]]. В водных растворах [[Щёлочи|щелочей]] и [[аммиак]]а скорость гидролиза увеличивается.

== Применение ==
Изначально ДФФ планировали использовать в качестве нервно-паралитического ОВ.

=== В качестве инсектицида ===
ДФФ применялся как контактный [[инсектицид]] под торговым названием ''«дифлос»'', несмотря на эффективность против вредных насекомых из-за высокой токсичности для теплокровных животных (токсичность обусловлена фторидом) его сняли с производства. LD<sub>50</sub> для домашней мухи 15 мг/г.

=== В фармакологии и медицине ===
Диизопропилфторфосфат является парасимпатомиметическим препаратом, необратимым [[Антихолинэстеразные средства|антихолинэстеразным средством]], и использовался в [[Офтальмология|офтальмологии]] в качестве миотического средства при лечении хронической [[Глаукома|глаукомы]], в качестве миотического средства в [[ветеринар]]ии и в качестве экспериментального средства в неврологии из-за его ингибирующих [[Ацетилхолинэстераза|ацетилхолинэстеразу]] свойств и способности вызывать отсроченную периферическую невропатию<ref name=drugsIsofluorphate>{{cite web|title=Isofluorphate definition|url=https://www.drugs.com/dict/isofluorphate.html|publisher=Drugs.com|access-date=2017-09-06|archive-url=https://web.archive.org/web/20170906134840/https://www.drugs.com/dict/isofluorphate.html|archive-date=2017-09-06|url-status=dead}}</ref>. Однако ввиду его чрезвычайно высокой токсичности использование ограничено. В России ДФФ не входит в список препаратов, используемых в лечении глаукомы и запрещён.

== Токсикология ==
[[СДЯВ]] с ярко выраженным нервно-паралитическим действием. Диизопропилфторфосфат уже в концентрациях 10<sup>−3</sup> мг/л вызывает стойкое многодневное сужение зрачков; количества, превышающие 5·10<sup>3</sup> мг/л; приводят к явлениям отравления, следующим за [[миоз]]ом.

Признаки отравления типичные для ФОС: головная боль, сужение зрачков, тошнота, бронхоспазм, брадикардия, снижение артериального давления, приступы судорог, перерастающие в паралич. Поражает дыхательный, сердечной деятельности и сосудвигательный центры, вследствие этого наступает смерть. [[Антидот]]ом при отравлении ДФФ является — [[атропин]].

LD<sub>50</sub> для некоторых животных приведены в таблице

{| class="wikitable"
|-
! Организм !! LD<sub>50</sub>
|-
| белые мыши (перорально) || 	36 мг/кг
|-
| кролики (перорально) || 9,8 мг/кг
|-
| обезьяны (внутривенно) || 0,3 мг/кг
|}

=== Механизм ингибирования ===
Молекулы ДФФ обладают изостерическим эффектом, то есть структурно схожи с субстратами холинэстераз, в особенности [[ацетилхолинэстераза|ацетилхолинэстеразы]]. Механизм ингибирования основан на связывании молекул ДФФ с OH-группой остатка [[серин]]а в активном центре фермента<ref>{{книга|автор=Под редакцией Н.А.Преображенского|заглавие=Химия биологически активных природных соединений|место=М.|издательство=Химия|год=1970|страницы=208|страниц=512}}</ref>. Так как образовавшийся диизопропилфосфосерин гораздо прочнее ацетилсерина и распадается очень медленно, активный центр фермента надолго выводится из строя. Это и аналогичные ему соединения образуют большую группу так называемых нервных ядов, ибо, приостанавливая гидролиз [[ацетилхолин]]а, они резко нарушают деятельность нервной системы<ref>{{книга|автор=Филиппович Ю.Б|заглавие=Основы биохимии|издание=4-е|место=М.|издательство=Агар|год=1999|страницы=211|страниц=512}}</ref>. Помимо холинэстераз ДФФ ингибирует все [[сериновые протеазы]] к которым относится химотрипсин, а также [[фосфоглюкомутаза|фосфоглюкомутазу]], строение активного центра, которого было определено с помощью данного вещества<ref>{{книга|автор=Степаненко Б.Н.|заглавие=Химия и биохимия углеводов|место=М.|издательство=Высшая школа|год=1977|страницы=173|страниц=224}}</ref>.

=== Безопасность ===
ДФФ относится к I (высшему) классу опасности. Защитой от ДФФ является противогаз.

== Примечания ==
{{примечания|2}}

[[Категория:Фосфорорганические инсектициды]]
[[Категория:Антихолинэстеразные средства]]
[[Категория:Фосфорорганические соединения]]
[[Категория:Ядовитые вещества]]