Просмотр кода страницы Диэтилацетамидин

{{Вещество
 | заголовок                 = 1,1-Диэтилацетамидин 
 | картинка                  = N,N-diethylacetamidine structural.png
 | описание картинки         = 1,1-диэтилацетамидин, структурная формула.
 | картинка3D                = N,N-diethylacetamidine 3D image.png
 | описание картинки3D       = 1,1-диэтилацетамидин, 3D изображение
 | картинка малая            = 
 | описание малой картинки   = 
 | изображение               = <!-- Другой рисунок -->
 | описание изображения      = 
 | ширина изображения        =
 | изображение2              = <!-- Ещё один рисунок -->
 | описание изображения2     = 
 | ширина изображения2       =
 | изображение слева           = 
 | описание изображения слева  = 
 | изображение справа          = 
 | описание изображения справа = 

 | наименование              = 1,1-Диэтилацетамидин, ''N,N''-диэтилацетамидин
 | традиционные названия     = {{lang-en|N,N-Diethylethanimidamide}}
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = С{{sub|6}}H{{sub|14}}N{{sub|2}} 
 | рац. формула              = <chem>CH_3(HN)CN(C_2H_5)_2</chem>

 | состояние                 = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 114,19
 | плотность                 = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

 | темп. плавления           = <!-- число, в °C -->
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = 123,1
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
 | темп. стеклования         = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | пределы взрываемости      = <!-- число, % -->

 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
 | константа В. дер В.       = <!-- число -->

 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
 | от. диэлектр. прониц.     = <!-- число -->

 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = 1,444
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->

 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->

 | CAS                       = 
 | PubChem                   = 4243241
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = CCN(CC)C(=N)C
 | InChI                     = 1S/C6H14N2/c1-4-8(5-2)6(3)7/h7H,4-5H2,1-3H3
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
 | ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
 | ООН                       = <!-- № по  ООН (UN number) -->
 | ChemSpiderID              = 15101995

 | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
 | ЛД50                      = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
 | токсичность               = <!-- любой описательный текст -->
 | R-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
 | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
 | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
 | СГС                       = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
 | NFPA 704                  = <!-- раскомментировать при использовании
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 0
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}-->
}}
'''Диэтилацетамидин''' ({{lang-en|N,N-diethyl-acetamidnine, N,N'-diethyl-acetamidnine}}) — общее название для двух [[изомер]]ных [[Химическое соединение|химических соединений]],
1,1-Диэтилацетамидина и  1,2-Диэтилацетамидина. Является производным [[амидин]]а, сильным [[органическая химия|органическим]] [[основание (химия)|основанием]].

== Физические свойства ==
1,2-Диэтилацетамидин, <chem>CH_3C(NC_2H_5)(HNC_2H_5)</chem>, представляет собой жидкость, кипящую при 165—168° и растворимую в воде во всех пропорциях; подобно аммиаку осаждает [[гидроксид]]ы из большинства солей<ref name="BE">{{ВТ-ЭСБЕ+|Амидины}}</ref>. У 1,1-Диэтилацетамидина, <chem>CH_3(HN)CN(C_2H_5)_2</chem>, [[температура кипения]] 123°<ref>{{cite web|title=CSID:15101995|url= http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15101995.html|accessdate=2020-09-26|website=chemspider.com}}</ref>.

== Применение ==
{{Основная статья|Новичок (отравляющие вещества)}}
1,1-Диэтилацетамидин — возможный [[прекурсор]] [[Новичок (отравляющие вещества)|химического оружия «Новичок»]]. 28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, [[Австралийская группа]], добавил в свой список прекурсоров химического оружия<ref name="AG">{{cite web|url=https://costanziresearch.com/cw-nonproliferation/cw-control-lists/ag-chemicals/|title=Australia Group Chemical Weapons Precursors List|website=costanziresearch.com|access-date=2020-09-26|archive-date=2020-10-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20201010094024/https://costanziresearch.com/cw-nonproliferation/cw-control-lists/ag-chemicals/|deadlink=no}}</ref> 22 вещества с идентификаторами ''AG''66 — ''AG''87, которые могут использоваться для синтеза «Новичков». Как прекурсор с идентификатором ''AG''74 в этом списке фигурирует {{math|''N,N''}}-диэтилацетамидин.

О его использовании в схеме синтеза Новичка писалось и ранее<ref name="Mirza">''Mirzayanov V. S.'' State Secrets: An Insider’s Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program. — Outskirts Press, 2008. ISBN 978-1-4327-2566-2</ref><ref name=cs>{{cite web|url=http://www.chemicke-listy.cz/ojs3/index.php/chemicke-listy/article/view/1136/1136|title=Potential Chemical Warfare Agents|author=Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek|lang=cs|accessdate=2019-03-01|archive-date=2019-02-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20190224021327/http://www.chemicke-listy.cz/ojs3/index.php/chemicke-listy/article/view/1136/1136|deadlink=no}}</ref>. Более того, этот диэтилацетамидин принципиально может синтезироваться из [[ацетонитрил]]а и [[диэтиламин]]а — такого типа [[Реакции присоединения|реакция присоединения]] приведена в уравнении (37) в книге «[[Пестициды]]»<ref>''Мельников Н. Н.'' Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, [https://chem21.info/page/049037253106190104129216217094038212039170244201/ с.443]</ref> — и диэтиламин тоже включён в список прекурсоров (как ''AG''64<ref name="AG" />). Эти сведения согласуются с данными<ref name="Gertz">{{cite web|url=https://www.globalsecurity.org/wmd/library/news/russia/1997/msg00043c.htm|title=Russia dodges chemical arms ban|first=Bill|last=Gertz|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180423060909/https://www.globalsecurity.org/wmd/library/news/russia/1997/msg00043c.htm|archivedate=2018-04-23}}THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года</ref> о том, что в число прекурсоров «Новичков» входит ацетонитрил и что технологии их возможного производства сходны с употребляющимися при производстве удобрений и пестицидов.

Участвовавший в разработке «Новичков» Владимир Углев<ref name="Uglev" group="K">Углев, Владимир Иванович, окончил [[Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева|РХТУ]] в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале [[ГосНИИОХТ]]. Наряду с [[Мирзаянов, Вил Султанович|В. Мирзаяновым]] является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. [[Диссидент]], преследовался за разглашение государственной тайны.</ref>, не только подтвердил, что {{math|''N,N''}}-диэтилацетамидин является прекурсором для «Новичков», но и сообщил, что это вещество имеет сильный и неприятный мышиный запах, которым, по мнению Углева, должны обладать и сами «Новички»<ref name="MS">{{cite web|url=https://ru.krymr.com/a/zagadka-dvuh-flakonov-novichok-solsberi-vladimir-uglev/29541636.html|title=Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери|author=Дмитрий Волчек. [[Радио «Свобода»]]|date=2018-10-13|accessdate=2020-09-25|archive-date=2020-10-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20201016231806/https://ru.krymr.com/a/zagadka-dvuh-flakonov-novichok-solsberi-vladimir-uglev/29541636.html|deadlink=no}}</ref>

== Комментарии ==
{{примечания|group="K"}}

== Примечания ==
{{Примечания}}
[[Категория:Амидины]]
[[Категория:Основания]]
[[Категория:Новичок (отравляющие вещества)]]