Просмотр кода страницы Диэтиловый эфир

{{перенаправление|Этиловый эфир}}
{{Вещество
| картинка = Diethylether-2D-structure.svg
| картинка3D = Diethyl-ether-3D-balls.png
| хим. имя = Этоксиэтан
| хим. формула = (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>O
| рац. формула = CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - O - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub>
| молярная масса = 74,12
| темп. плавления = -116,3
| темп. кипения = 34,65
| темп. разложения = 193,4
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| плотность = 0,714
| CAS = 60-29-7
| SMILES = CCOCC
| растворимость = (для 20 °С) 6,5
| конст. диссоц. кислоты = 
| состояние = жидкость
| теплоёмкость = 
| теплота парообразования = 
| NFPA 704 = {{NFPA 704
| опасность для здоровья  = 2
| огнеопасность           = 4
| реакционноспособность    = 1
}}
| ECB = {{ECB|F+}}
| Константы Антуана = А: 6,9979; 
B: 1098,945; 
C: 232.372
| темп. вспышки = −45
}}
[[Файл:Эфир для наркоза в бутылке, 1980-е годы 50 копеек.JPG|thumb|205px|Эфир для наркоза в бутылке, [[СССР]], [[1980-е годы]]]]
'''Диэтиловый эфир''' (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан; {{Lang-la|Diaethyl aether}}; Et<sub>2</sub>O) — типичный [[Алифатические соединения|алифатический]] [[Простые эфиры|простой эфир]]. Широко используется в качестве [[Растворитель|растворителя]]. Впервые получен в [[Средние века]].

== История ==
Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в [[IX век]]е [[Алхимия|алхимиком]] [[Джабир ибн Хайян]]ом<ref name=Barash>{{публикация|книга |автор=Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK |часть=The history of Anesthesiology |издание=4th ed. |издательство=Lippincott Williams & Wilkins |год=2001 |isbn=978-0-7817-2268-1 |pages=3 |основной автор= Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. |заглавие=Clinical Anesthesia}}</ref> либо алхимиком [[Раймунд Луллий|Раймундом Луллием]] в 1275 году<ref name=Barash/><ref name=Lullus>{{книга |автор=Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. |заглавие=McGraw-Hill's PCAT |издательство=McGraw-Hill |pages=39 |ссылка=https://books.google.com/?id=8MwxkLP87IUC&pg=PA39&lpg=PA39 |isbn=978-0-07-160045-3}}</ref>. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году [[Кордус, Валерий|Валерием Кордусом]], который назвал его «сладким [[Серная кислота|купоросным маслом]]» ({{lang-la|oleum dulce vitrioli}}), поскольку получил его [[дистилляция|перегонкой]] смеси [[Этанол|этилового спирта]] и [[Серная кислота|серной кислоты]], которая тогда называлась «купоросным маслом»<ref name=Barash/>. Кордус также отметил его [[Анестезия|анестезирующие]] свойства. В 1680 году [[Роберт Бойль]] вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году [[Исаак Ньютон]] открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного [[Золото|золота]] c помощью [[Философский камень|философского камня]]<ref name="автоссылка1">''[[П.Ю.Столяренко]]'' [http://www.critical.ru/actual/stolyarenko/stom_anest_1.htm История обезболивания в стоматологии (часть 1)] {{Wayback|url=http://www.critical.ru/actual/stolyarenko/stom_anest_1.htm|date=20180615072607}}</ref>. Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году {{iw|Фробениус, Август|Фробениусом||August Sigmund Frobenius}}<ref>Dr. Frobenius (1729) [http://rstl.royalsocietypublishing.org/content/36/407-416/283.full.pdf+html "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, "]{{Недоступная ссылка|date=2018-06|bot=InternetArchiveBot }} ''Philosophical Transactions of the Royal Society'' (London), '''36''' : 283—289.</ref>.

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году [[Беддоус, Томас (учёный)|Томас Беддоус]] создал [[Пневматический институт|Медицинский пневматический институт]] для лечения различных лёгочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом»<ref name="автоссылка1" />.

== Синтез ==
Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси [[Этанол|этилового спирта]] и [[Серная кислота|серной кислоты]] при температуре {{s|порядка 140—150 °C.}} Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией [[этилен]]а в присутствии [[Ортофосфорная кислота|фосфорной кислоты]] {{s|или 96—98 %}} серной кислоты {{s|при 65—75 °С}} и {{s|давлении 2,5 МПа.}} Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов {{s|(95—100 °C, 0,2 МПа).}}

== Свойства ==
* Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
* Растворимость в воде 6,5 % при 20&nbsp;°C. Образует [[Азеотропная смесь|азеотропную смесь]] с водой (т. кип. 34,15&nbsp;°C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с [[этанол]]ом, [[бензол]]ом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
* Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
* Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных [[Альдегиды|альдегидов]], [[Пероксиды|пероксидов]] и [[Кетоны|кетонов]], раздражающих дыхательные пути.
* Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

:: <math>\mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}</math>

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C{{sub|2}}H{{sub|5}}){{sub|2}}O·BF{{sub|3}}

== Применение ==
=== Фармакология ===
В медицине используется в качестве лекарственного средства [[Анестетики#Наркозные средства|общеанестезирующего действия]], так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в [[хирургия|хирургической]] практике для ингаляционного [[наркоз]]а, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с постепенным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям.

Выдающийся хирург [[Пирогов, Николай Иванович|Н. И. Пирогов]] первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием (против [[гной|нагноения]] [[рана|ран]] в полевых условиях). Всего доктор провел около десяти тысяч [[Хирургическая операция|операций]] под эфирным наркозом.

=== Техника ===
[[Файл:Диэтиловый эфир аэрозоль для быстрого запуска.JPG|thumb|155px|Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.<br>Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −48,3 °C]]
* Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
* Применяется как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
* Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и [[Переработка отработавшего ядерного топлива|переработке ядерного топлива]], при выделении урана из руд.
* Применяется как компонент [[Топливо|топлива]] в авиамодельных [[Компрессионный карбюраторный двигатель|компрессионных двигателях]].
* При запуске [[бензин]]овых [[Двигатель внутреннего сгорания|двигателей внутреннего сгорания]] в суровых зимних условиях.

В [[Союз Советских Социалистических Республик|СССР]] выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через [[карбюратор]] при снятом [[Воздушный фильтр|воздушном фильтре]]. Для [[Советская армия|Советской армии]] выпускался эфир в [[Алюминиевые сплавы|алюминиевой]] запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась [[штык-нож]]ом или [[Отвёртка|отвёрткой]]. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в [[Аэрозольный баллон|аэрозольном баллоне]]. Состав: диэтиловый эфир, [[Индустриальные масла|индустриальное масло]], пропеллент.

Механизм запуска [[Двигатель внутреннего сгорания|двигателя внутреннего сгорания]] в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5—6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на [[бензин]]е, тем не менее, не работают.

== Немедицинское использование ==
Диэтиловый эфир получил широкое распространение у [[токсикомания|токсикоманов]]. Вдыхание сладких [[пар]]ов эфира приводит к головокружению, [[седация|сонливости]] и притуплению [[сознание|сознания]]. Людей, часто употребляющих эфир, также называют «эфирные [[зомби]]», ввиду заметного притупления их [[когнитивные нарушения|когнитивных функций]].

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: [[МЦФЭР]], 2000 стр. 148
* Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: [[Химия (издательство)|Химия]], 1991 стр. 229
* Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
* Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
* Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
* Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
* Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

{{Библиоинформация}}
{{Общие анестетики}}

[[Категория:Простые эфиры]]
[[Категория:Растворители]]
[[Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Ингаляционные наркозные средства]]
[[Категория:Диссоциативы]]
[[Категория:Устаревшие лекарственные средства]]