Просмотр кода страницы Зарин

{{значения}}
{{Вещество
 | картинка                  = Sarin-skeletal.png
 | картинка2                 = Sarin-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
 | наименование              = Изопропиловый эфир фторангидрида метилфосфоновой кислоты
 | традиционные названия     = трилон 144, трилон 46
 | сокращения                = GB, Т144, Т46
 | рац. формула              = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->
 | состояние                 = [[Жидкое состояние|жидкость]]
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 140,09
 | плотность                 = 1,0943 г/см³ при +20 °C
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при +20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при +20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
 | темп. плавления           = −56
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = 151,5
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
 | темп. стеклования         = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | пределы взрываемости      = <!-- число, % -->

 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления       = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = 1,48 [[мм рт. ст.]] при +20 °C
 | константа В. дер В.       = <!-- число -->

 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
 | от. диэлектр. прониц.     = <!-- число -->

 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->

 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | ЕС                        = <!-- Регистрационный № EC -->
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
 | ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
 | ООН                       = <!-- № по  ООН (UN) -->

 | ПДК                       = 2⋅10<sup>-12</sup> кг/м³ в воздухе
 | ЛД50                      = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
 | токсичность               = Смертельно ядовит, СДЯВ

| ECB = {{ECB|T+}}
 | R-фразы                   = 
 | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
 | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
 | сигнальное слово          = '''ОПАСНО!'''
 | СГС                       = {{СГС|Череп|Опасность|Окружающая среда}}
 | NFPA 704                  = {{NFPA 704|опасность для здоровья = 4|огнеопасность = 1|реакционноспособность = 1|прочее = }}
}}
[[Файл:Sarin test rabbit.jpg|thumb|upright|Кролик, используемый для проверки утечек на бывшем заводе по производству зарина (Rocky Mountain Arsenal), 1970]]
'''Зари́н''' (''изопропи́ловый эфи́р фторангидри́да метилфосфо́новой кислоты́'') — [[Нервно-паралитические отравляющие вещества|фосфорорганическое отравляющее вещество]] [[Нервно-паралитические отравляющие вещества|нервно-паралитического действия]].

Представляет собой жидкость без цвета и запаха; смешивается во всех отношениях с водой и органическими растворителями.

== История ==

=== Открытие ===
Зарин был открыт в [[1938 год]]у в [[Вупперталь|Вуппертале]] (Эльберфельд) в Бергской Земле [[Германия|Германии]] двумя немецкими учёными, пытавшимися получить более мощные [[пестицид]]ы. Зарин является третьим по токсичности после [[зоман]]а и [[циклозарин]]а из четырёх ядовитых веществ G-серии, созданных в Германии. G-серия — первое и самое старое семейство [[Боевое отравляющее вещество|БОВ]] нервно-паралитического действия: GA ([[табун (химическое оружие)|табун]]), GB (зарин), GD ([[зоман]]) и GF ([[циклозарин]]). Зарин, открытие которого произошло вслед за табуном, назвали в честь его исследователей: '''S'''chrader ([[Герхард Шрадер]]), '''A'''mbros, '''R'''itter и Van der L'''in'''de.

==== Вторая мировая война ====
В середине [[1938 год]]а формула вещества была передана в Отдел химического оружия [[вермахт]]а, который сделал заказ на массовое производство зарина для военных нужд.

К концу [[Вторая мировая война|Второй мировой войны]] было построено несколько экспериментальных заводов, а также строилась фабрика для производства данного отравляющего вещества в промышленных масштабах (строительство не было завершено). Общее количество зарина, произведённого в Германии, оценивается в пределах от 500 кг до 10 тонн.

Несмотря на то, что зарин, табун и зоман уже находились в составе артиллерийских снарядов для химических [[миномёт]]ов, [[реактивный двигатель|реактивных]] метательных установок, Германия отказалась от планов боевого применения нервно-паралитических газов. Также считается, что [[Адольф Гитлер|Гитлер]] предполагал наличие у [[Союз советских социалистических республик|СССР]] и [[Антигитлеровская коалиция|армии союзников]] большего количества [[химическое оружие|химического оружия]], а также принимал во внимание факт недостаточно эффективного воздействия [[боевое отравляющее вещество|боевых отравляющих веществ]] на солдат, экипированных средствами химической защиты.

Работы по получению табуна, зарина и зомана во время Второй мировой войны также проводились в [[Соединённые Штаты Америки|США]] и [[Великобритания|Великобритании]].

==== После Второй мировой войны ====
[[Файл:Demonstration cluster bomb.jpg|thumb|Демонстрационная боеголовка американской ракеты [[MGR-1 Honest John|Honest John]], видны контейнеры M139 с зарином (фотография приблизительно 1960-х годов)]]
В первую половину [[1950-е|1950-х]] годов [[НАТО]] принял зарин на вооружение. СССР и США в это время производили зарин в военных целях.

В [[1953 год]]у 20-летний Рональд Мэддисон, [[инженер]] [[Королевские военно-воздушные силы Великобритании|Военно-воздушных сил Великобритании]] из [[Консетт]]а, графство [[Дарем]], умер при испытании зарина на человеке в научно-технической лаборатории [[Портон-Даун]] в [[Уилтшир]]е. Мэддисону было сказано, что он участвует в эксперименте по лечению насморка. В течение десяти дней после его смерти следствие велось в тайне, после чего был вынесен вердикт «несчастный случай». В [[2004 год]]у следствие было возобновлено, и после 64-дневного слушания суд постановил, что Мэддисон был незаконно убит «воздействием нервно-паралитического яда в бесчеловечном эксперименте».<ref>{{cite web|url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/uk_news/england/wiltshire/4013767.stm|title=Nerve gas death was 'unlawful'|date=2004-11-15|publisher=BBC News|lang=en|accessdate=2014-10-04|archive-date=2018-10-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20181021123259/http://news.bbc.co.uk/2/hi/uk_news/england/wiltshire/4013767.stm|deadlink=no}}</ref>

Регулярное производство зарина в США было прекращено в [[1956 год]]у, а существующие запасы ядовитого вещества подверглись [[дистилляция|передистилляции]], которая продолжалась до [[1970 год]]а.

В [[1978 год]]у Майкл Тоунли под присягой в [[чили]]йском суде дал показания, что зарин производился учёным-химиком Эухенио Берриосом под руководством тайной полиции DINA диктатора Чили [[Аугусто Пиночет]]а. Тело Берриоса, застреленного в голову, было обнаружено в [[1995 год]]у закопанным на пляже в [[Уругвай|Уругвае]]. Тоунли также рассказал, что зарин использовался для убийства действительного хранителя государственного архива Ренато Леона Сентено и капрала армии Мануэля Лейтона.

=== Ирано-иракская война ===
[[Ирак]] использовал зарин против [[Иран]]а в [[Ирано-иракская война (1980—1988)|войне 1980—1988 годов]].

[[16 марта|16]]—[[17 марта]] [[1988 год]]а авиация Ирака [[Газовая атака в Халабдже|подвергла город Халабджа]] на территории [[Иракский Курдистан|Иракского Курдистана]] газовой атаке с использованием различных отравляющих веществ: [[иприт]]а, зарина, табуна, газа [[VX]]. Число жертв, принадлежавших почти исключительно к мирному населению, составило, по разным оценкам, от нескольких сотен до 7000 человек; обыкновенно приводится число в 5000 погибших и {{num|20000}} пострадавших. Среди погибших было много детей, так как газ стелился по земле.

Сообщалось, что к моменту войны Ирак обладал 3315 тоннами отравляющих веществ и применил в боевых действиях около 80 % от своего арсенала, то есть порядка 2,5 тыс. тонн<ref>[http://www.iraqwatch.org/profiles/chemical.html Iraq’s Chemical Weapon Program] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090918104005/http://www.iraqwatch.org/profiles/chemical.html |date=2009-09-18 }} Iraq Watch</ref>. Средний практический расход ОВ в пересчёте на погибшего составляет 0,5 кг/чел, на пострадавшего (с учётом погибших) 0,1 кг/чел.

Резолюция [[Совет Безопасности ООН|Совета Безопасности ООН]] 687, опубликованная в [[1991 год]]у, установила термин «[[оружие массового поражения]]» и призвала к немедленному уничтожению химического оружия в Ираке, уничтожению всех ракет дальностью более 150 км, которыми располагает Ирак, а также, по возможности, к уничтожению всех химических вооружений в мире.

=== Конвенция о химическом оружии ===
В [[1993 год]]у в [[Париж]]е 162 государствами — участниками [[ООН]] — подписана [[Конвенция о химическом оружии]], запрещающая производство и накопление химического оружия, в том числе — зарина. Конвенция вступила в силу [[29 апреля]] [[1997 год]]а, и призвала к полному уничтожению всех запасов указанных химических средств к апрелю [[2007 год]]а.

=== Аум Синрикё ===
[[Файл:Overhead view of Satyan 7.png|thumb|Завод «Аум Синрикё» по производству химического оружия — ''Satyan-7'']]
{{main|Зариновая атака в токийском метро}}
[[Япония|Японская]] религиозная [[секта]] «[[Аум Синрикё]]» по приказу своего лидера [[Асахара, Сёко|Сёко Асахары]] изготовила и как минимум четырежды применила зарин для покушений на убийство и терактов (секта применяла против своих противников также и другой нервно-паралитический газ, [[VX]], а также [[фосген]]). 18 декабря 1993 года 20 г зарина было использовано в безуспешном покушении на убийство [[Икэда, Дайсаку|Икэды Дайсаку]], лидера конкурирующей секты «[[Сока Гаккай]]» (зарин был распылён возле его дома)<ref name=rea07>{{книга |автор=Reader I. |часть=Manufacturing the means of apocalypse|заглавие=Terrorism and Weapons of Mass Destruction: Responding to the Challenge |оригинал= |ссылка=https://books.google.com/books?id=_ZF9AgAAQBAJ&pg=PT87&lpg=PT87|издание=|ответственный=Ed. by Ian Bellany |место= |издательство=Routledge |год=2007 |том= |страницы= |страниц=256 |isbn=9781134115259 |тираж=}}</ref>. 9 мая 1994 года небольшое количество зарина было использовано для покушения на убийство юриста Такимото Таро, участвовавшего в процессе против Асахары (зарин был нанесён на ветровое стекло автомобиля Такимото)<ref name=rea07/><ref>[https://www.japantimes.co.jp/news/1999/11/08/national/15-years-sought-for-aum-lawyer-in-sarin-gassing 15 years sought for Aum lawyer in sarin gassing] {{Wayback|url=https://www.japantimes.co.jp/news/1999/11/08/national/15-years-sought-for-aum-lawyer-in-sarin-gassing |date=20180310201305 }}. The Japan Times. Nov 8, 1999.</ref>.

[[27 июня]] [[1994 год]]а была совершена первая [[террористический акт|террористическая атака]] с применением химического оружия против мирного населения. «Аум Синрикё» использовала около 20 кг почти чистого<ref name=oku05>{{статья | автор = Okumura S. et al.| title=Clinical review: Tokyo – protecting the health care worker during a chemical mass casualty event: an important issue of continuing relevance | journal=Crit Care| volume=9 | year=2005  | pages=397—400 | pmc = 1269427 | pmid=16137390 | doi=10.1186/cc3062  }}</ref> зарина в [[Мацумото (город)|Мацумото]], [[префектура Нагано]]. В результате атаки погибло семь человек, более двухсот пострадало.

Члены «Аум Синрикё» снова применили зарин 30%-й концентрации<ref name=oku05/> [[20 марта]] [[1995 год]]а при [[Зариновая атака в токийском метро|атаке в токийском метро]]. Погибло, по разным данным, от 10 до 27 человек, 54 получили тяжёлое отравление, повлёкшее долгосрочное расстройство здоровья, около тысячи людей имели после теракта кратковременные нарушения зрения. Всего отравления различной степени тяжести получило от 5000 до 6300 человек.

=== Попытка теракта с химическим оружием в Ираке ===
[[14 мая]] [[2004 год]]а в Ираке повстанцы установили [[самодельное взрывное устройство]] на базе 155-мм [[снаряд]]а. В процессе обезвреживания СВУ (по другим данным — во время проезда патруля) произошла частичная детонация, однако снаряд, возможно выполненный по бинарной схеме, выпустил очень небольшое количество зарина. Легко пострадали двое военнослужащих.<ref>https://centrasia.org/newsA.php4?st=1084813320 В Ираке нашли снаряд с зарином</ref><ref>[http://lenta.ru/iraq/2004/07/02/sarin/ Польские солдаты нашли в Ираке химическое оружие] {{Wayback|url=http://lenta.ru/iraq/2004/07/02/sarin/ |date=20110902100914 }} // LENTA.RU</ref>

=== Применение в войне в Сирии ===
{{main|Оружие массового поражения Сирии#Применение в ходе гражданской войны (2011—2017)}}
В 2013 году, в ходе [[Гражданская война в Сирии|гражданской войны в Сирии]], поступали противоречивые сообщения со стороны правительственных и оппозиционных источников, обвиняющих другую сторону в применении химического оружия, в том числе — зарина.

{{main|Химические атаки в Гуте}}
Наиболее крупная химическая атака в Сирийской гражданской войне имела место 21 августа 2013 года. Согласно данным комиссии ООН, расследовавшей инцидент, по пригородам Дамаска были выпущены несколько ракет с боеголовками, содержащими в общей сложности 350 литров зарина<ref>[http://www.gudok.ru/news/sujet/syria/?ID=966867 Во время химической атаки 21 августа в пригороде столицы Сирии применили более 350 литров зарина] {{Wayback|url=http://www.gudok.ru/news/sujet/syria/?ID=966867 |date=20130921053911 }} Гудок.ру 16 сентября 2013</ref>. Сообщалось о 8 очагах поражения. Погибло по разным данным от 281 до 1729 человек, число пострадавших: около 3600 человек<ref>{{Cite web |url=http://news.mail.ru/politics/14602767/ |title=Рассекреченные материалы разведки |accessdate=2013-09-20 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20130906015939/http://news.mail.ru/politics/14602767/ |archivedate=2013-09-06 |deadlink=yes }}</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.dailystar.com.lb/News/Middle-East/2013/Aug-22/228268-bodies-still-being-found-after-alleged-syria-chemical-attack-opposition.ashx#axzz2chzutFua |title=Bodies still being found after alleged Syria chemical attack: opposition |access-date=2013-09-20 |archive-date=2019-03-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190305230820/http://www.dailystar.com.lb/News/Middle-East/2013/Aug-22/228268-bodies-still-being-found-after-alleged-syria-chemical-attack-opposition.ashx#axzz2chzutFua |deadlink=yes }}</ref><ref>{{Cite web |url=https://www.independent.co.uk/news/world/middle-east/aid-group-says-it-has-treated-3600-chemical-victims-in-syria-8783526.html |title=Aid group says it has treated 3,600 'chemical victims' in Syria |access-date=2017-09-29 |archive-date=2016-10-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161002061212/http://www.independent.co.uk/news/world/middle-east/aid-group-says-it-has-treated-3600-chemical-victims-in-syria-8783526.html |deadlink=no }}</ref>. Таким образом, практический расход зарина в условиях ночной атаки на густонаселённый<ref>{{Cite web |url=http://www.restbee.ru/world/azija/sirija/damask |title=Дамаск |access-date=2013-09-20 |archive-date=2013-09-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130921054029/http://www.restbee.ru/world/azija/sirija/damask |deadlink=no }}</ref> город с неподготовленным к атаке населением<ref>{{Cite web |url=http://www.golos-ameriki.ru/content/syria-kerry/1737546.html |title=Госсекретарь США: правительство Сирии пытается уничтожить доказательства причастности к химической атаке |access-date=2013-09-20 |archive-date=2013-09-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130921060939/http://www.golos-ameriki.ru/content/syria-kerry/1737546.html |deadlink=no }}</ref> без средств защиты и недостатке лекарств<ref>[http://finam.info/news/sotni-lyudey-pogibli-pri-himicheskoy-atake-v-sirii/ Сотни людей погибли при химической атаке в Сирии] {{Wayback|url=http://finam.info/news/sotni-lyudey-pogibli-pri-himicheskoy-atake-v-sirii/ |date=20130921053940 }}</ref><ref>[http://russian.rt.com/article/15628 The Independent: Химическая атака под Дамаском была неожиданностью для армии Башара Асада] {{Wayback|url=http://russian.rt.com/article/15628 |date=20130921053545 }} Даже военные, находившиеся недалеко от районов, где произошла атака, не использовали противогазы, которые у них имелись</ref> в пересчёте на одного погибшего составил от 0,22 до 1,35 кг/чел, на пострадавшего (с учётом погибших): от 0,07 до 0,1 кг /

=== Отказ от зарина в России ===
К 12 июня 2017 года Россия полностью избавилась от запасов зарина. Запасы боевого отравляющего вещества в России были уничтожены в рамках выполнения международных обязательств и в соответствии с федеральной программой «Уничтожение химоружия в РФ»<ref>{{Cite news|title=Россия уничтожила все запасы боевого газа зарин|url=http://www.interfax.ru/russia/566258|accessdate=2017-06-12|date=2017-06-12|publisher=Интерфакс|archivedate=2017-06-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170612225817/http://www.interfax.ru/russia/566258}}</ref>, тем не менее, такие заявления подверглись сомнениям в связи с применением зарина в Сирии<ref>{{Cite web |url=https://www.dailymail.co.uk/news/article-10596245/Sarin-gas-Syria-Putins-poisoning-Navalny-Russias-dark-ties-chemical-weapons.html |title=Sarin gas in Syria and Putin's 'poisoning' of political enemies like Alexei Navalny: Russia's dark and 'well-documented' ties to chemical weapons and the Soviet 'bioweapon' lab that's sparked US fears |access-date=2022-04-11 |archive-date=2022-04-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220412082224/https://www.dailymail.co.uk/news/article-10596245/Sarin-gas-Syria-Putins-poisoning-Navalny-Russias-dark-ties-chemical-weapons.html |deadlink=no }}</ref>, на что было выдано опровержение от представителя министерства обороны.<ref>{{Cite web |url=https://www.rbc.ru/politics/02/05/2017/5908ae6d9a7947ffe045772e |title=Минобороны назвало сказочниками авторов доклада о бомбе с зарином из СССР — РБК<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2022-03-26 |archive-date=2021-07-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210718060824/https://www.rbc.ru/politics/02/05/2017/5908ae6d9a7947ffe045772e |deadlink=no }}</ref>

== Синтез и химические свойства ==
<!--Зарин по своему строению и биологическому действию подобен некоторым часто используемым [[инсектицид]]ам, например [[Карбофос]], [[Дихлофос]], а также [[карбамат]]ам, применяющимся как [[инсектицид]]ы, например [[Севин]], и лекарствам, например Местинон, Неостигмин.-->
Синтез зарина проводят этерификацией изопропилового спирта дихлорангидридом метилфосфоновой кислоты, при этом в качестве источника фтора могут быть использованы как фториды щелочных металлов:

<math> \mathrm {CH_3POCl_2 + CH_3CH(OH)CH_3 + NaF \rightarrow CH_3P(\!=\!O)(F)OCH(CH_3)_2 + NaCl + HCl,}</math>

так и дифторангидрид метилфосфоновой кислоты:

<math> \mathrm {CH_3POF_2 + CH_3CH(OH)CH_3 \rightarrow CH_3P(\!=\!O)(F)OCH(CH_3)_2 + HF .}</math>

При комнатной температуре зарин — бесцветная жидкость, имеющая слабо выраженный запах цветущих яблонь. Смешивается с водой и органическими растворителями во всех отношениях. Относительно высокое давление его пара приводит к тому, что он быстро испаряется (приблизительно в 36 раз быстрее, чем [[табун (химическое оружие)|табун]] — другое БОВ нервно-паралитического действия). В газообразном состоянии зарин также бесцветен и не имеет запаха.

Молекула зарина является [[Хиральность (химия)|хиральной]], поскольку содержит четыре различных химических заместителя, объединённых атомом фосфора в тетраэдр<ref>D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.</ref>. [[Энантиомеры|S<sub>P</sub>-энантиомер (левовращающий изомер)]] более биологически активен, поскольку обладает бо́льшим сродством к ферменту ацетилхолинэстеразе<ref>{{статья |заглавие=Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates |издание={{Нп3|Biochem. J.}} |том=373 |страницы=33—40 |doi=10.1042/BJ20021862 |pmid=12665427 |номер=Pt. 1 |pmc=1223469 |язык=en |тип=journal |автор=Kovarik, Zrinka; Radić, Zoran; Berman, Harvey A.; Simeon-Rudolf, Vera; Reiner, Elsa; Taylor, Palmer |месяц=3 |год=2003}}</ref><ref>{{статья |заглавие=Nerve agent stereoisomers: analysis, isolation and toxicology |издание={{Нп3|Accounts of Chemical Research}} |том=21 |номер=10 |страницы=368—374 |doi=10.1021/ar00154a003 |язык=en |тип=journal |автор=Benschop, H. P.; De Jong, L. P. A. |год=1988 }}</ref>.

Зарин, будучи фторангидридом, реагирует с нуклеофилами, замещающими фтор. Медленно гидролизуется водой, легко реагирует с водными растворами щелочей, аммиака и аминов (эти реакции могут использоваться для дегазации). Обычно для дегазации зарина используется 18-процентный водный раствор [[гидроксид натрия|гидроксида натрия]]. [[Феноляты]] и [[алкоголяты]] дегазируют зарин очень легко (даже в сухом состоянии).

Термически устойчив до 100 °C, термическое разложение ускоряется в присутствии кислот. [[Летучесть]] составляет 11,3 мг/л при 20 °C, [[Относительная плотность]] пара в 4,86 раза выше плотности воздуха.

=== Стойкость ===
Зарин относится к группе нестойких [[отравляющие вещества|ОВ]]. В капельно-жидком виде стойкость зарина может составлять: летом — несколько часов, зимой — несколько суток. Срок жизни может быть сильно сокращён при наличии примесей в используемых для синтеза зарина [[Химические реактивы|реагентах]].

=== Бинарный зарин ===
В 1950-е — 1960-е годы в США разрабатывались методы использования зарина и его аналогов как [[Бинарное оружие|бинарного оружия]]. Зарин может использоваться как двухкомпонентное химическое оружие в виде двух его предшественников — [[метилфосфонилдифторид]]а и смеси [[изопропиловый спирт|изопропилового спирта]] и [[изопропиламин]]а<ref>[http://emedicine.medscape.com/article/831901-overview CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2. Author: Larissa I. Velez-Daubon, MD; Chief Editor: Robert G. Darling, MD, FACEP] {{Wayback|url=http://emedicine.medscape.com/article/831901-overview |date=20140505125243 }}.</ref>.

=== Продление срока жизни зарина ===
Срок жизни унитарного (то есть чистого) зарина может быть удлинён следующими известными способами:
* Увеличением чистоты предшественников и промежуточных продуктов синтеза, а также путём усовершенствования процесса производства.
* Добавлением стабилизатора,  [[трибутиламин]]а. Позже он был заменён [[диизопропилкарбодиимид]]ом (di-c-di), благодаря которому стало возможным хранение зарина в алюминиевых контейнерах.
* Разработкой [[Бинарное оружие|бинарного (двухкомпонентного)]] химического оружия, в котором вещества-предшественники хранятся отдельно друг от друга в одном [[снаряд]]е. В таком снаряде собственно смешивание реагентов и синтез БОВ осуществляется непосредственно перед запуском или уже в полёте. Такой подход вдвойне выгоден, поскольку решается проблема короткого срока жизни и существенно возрастает безопасность при хранении и транспортировке боеприпасов.

Так, согласно данным [[ЦРУ]], в [[Ирак]]е в [[1996 год]]у пытались преодолеть проблему малого срока жизни зарина путём очищения прекурсоров синтеза, усовершенствования самого процесса производства, а также разработкой бинарного снаряда<ref>{{cite web|publisher=United States Central Intelligence Agency|date=1996-07-15|url=http://www.fas.org/irp/gulf/cia/960715/72569.htm|title=Stability of Iraq's Chemical Weapon Stockpile|accessdate=2007-08-03|archive-date=2011-04-28|archive-url=https://web.archive.org/web/20110428103309/http://www.fas.org/irp/gulf/cia/960715/72569.htm|deadlink=yes}}</ref>.

== Обнаружение ==
В присутствии [[перекись водорода|перекиси водорода]] зарин даёт перекисный [[анионы|анион]], способный окислять многие [[ароматичность|ароматические]] [[амины]] в окрашенные [[диазосоединения]].

== Физиологическое действие ==
Применяется как [[Боевое отравляющее вещество|отравляющее вещество]], обладающее нервно-паралитическим действием. Вызывает поражение при любом виде воздействия, особенно быстро — при ингаляции. Первые признаки поражения ([[миоз]] и затруднение дыхания) появляются при концентрации зарина в воздухе 0,0005 мг/л (через 2 минуты). [[Среднесмертельная концентрация]] при действии через органы дыхания в течение 1 минуты — 0,075 мг/л, при действии через кожу — 0,12 мг/л. Полулетальная доза ([[ЛД50|ЛД<sub>50</sub>]]) при контакте с кожей — 24 мг/кг веса, при попадании в организм через рот ([[перорально]]) — 0,14 мг/кг веса.

При этом практический расход ОВ (отношение количества применённого вещества к достигнутым результатам) как оружия массового поражения в реальных условиях (по результатам известных атак, включая применение в густонаселённых районах по людям, не защищённым средствами защиты) в 100—1000 раз выше теоретических.

=== Механизм действия ===
[[Файл:Sarin Wirkungsweise.png|thumb|150px|Зарин (красный), ацетилхолинэстераза (жёлтый), ацетилхолин (синий)]]
Как и в случае с другими БОВ нервно-паралитического действия, объектом поражения зарина является [[нервная система]] организма.

При стимуляции двигательных и вегетативных [[нейрон]]ов происходит выброс [[Нейромедиатор|медиатора]] [[ацетилхолин]]а в синаптическую щель [[синапс]]а, благодаря чему производится передача [[импульс]]а к мышце или органу. В норме после передачи импульса ацетилхолин расщепляется [[фермент]]ом [[Ацетилхолинэстераза|ацетилхолинэстеразой]] (АХЭ), в результате чего передача сигнала прекращается.

Зарин ингибирует фермент [[Ацетилхолинэстераза|ацетилхолинэстеразу]] путём формирования ковалентного соединения с тем участком фермента, где ацетилхолин подвергается [[гидролиз]]у. В результате содержание [[ацетилхолин]]а в синаптической щели растёт, и возбуждающие сигналы непрерывно передаются, поддерживая иннервируемые вегетативными и двигательными нервами органы в гиперактивном состоянии (состоянии [[Секреция (физиология)|секреции]] либо напряжения) вплоть до их полного истощения.

=== Клиническая картина ===
Первые признаки воздействия зарина (и других БОВ нервно-паралитического действия) на человека — выделения из носа, заложенность в груди и сужение зрачков. Вскоре после этого у жертвы затрудняется дыхание, появляется [[тошнота]] и усиленное слюноотделение. Затем жертва полностью теряет контроль над функциями организма, её рвёт, происходит непроизвольное мочеиспускание и дефекация. Эта фаза сопровождается конвульсиями. В конечном счёте жертва впадает в коматозное состояние и задыхается в приступе судорожных спазмов с последующей остановкой сердца.

Кратко- и долгосрочные симптомы, испытываемые жертвой, включают в себя:

{| class="wikitable"
 !colspan=2| Локализация воздействия
 ! Признаки и симптомы
 |-
 !rowspan=9| Местное действие
 |-
 !colspan=2| [[Мускарин]]очувствительные системы
 |-
 | [[Зрачок|Зрачки]]
 | [[Миоз]], выраженный, обычно максимальный (точечный), иногда неодинаковый
 |-
 | [[Цилиарное тело]]
 | [[Головная боль]] в лобной части; боль в глазах при фокусировке; незначительное помутнение зрения; иногда тошнота и рвота
 |-
 | [[Конъюнктива]]
 | [[Гиперемия]]
 |-
 | [[Бронхи|Бронхиальное дерево]]
 | Стеснение в груди, иногда с продолжительной одышкой, свидетельствующей о [[бронхоспазм]]е или усилении бронхиальной секреции; [[кашель]] 
 |-
 | [[Потовые железы]]
 | Потоотделение в месте контакта с жидким ОВ 
 |-
 !colspan=2| [[Никотин]]очувствительные системы
 |-
 | [[Поперечнополосатые мышцы]]
 | [[Фасцикуляция]] в месте воздействия жидкости
 |-
 !rowspan=15| [[Абсорбция (физиология)|Резорбтивное]] действие
 |-
 !colspan=2| Мускариночувствительные системы
 |-
 | Бронхиальное дерево
 | Стеснение в груди, иногда с продолжительной одышкой, свидетельствующей о бронхоспазме или усилении секреции; одышка, слабые боли в груди; усиление бронхиальной секреции; кашель; [[отёк лёгких]]; [[цианоз]]
 |-
 | [[Желудочно-кишечный тракт]]
 | [[Анорексия]]; [[тошнота]]; [[рвота]]; спастические боли в животе; ощущение тяжести в надчревной и загрудинной областях с изжогой и отрыжкой; [[диарея]]; [[тенезм]]; непроизвольная [[дефекация]]
 |-
 | [[Потовые железы]]
 | Усиленное потоотделение
 |-
 | [[Слюнные железы]]
 | Усиленное слюноотделение
 |-
 | [[Слёзные железы]]
 | Усиленное слезотечение
 |-
 | [[Сердце]]
 | Слабо выраженная [[брадикардия]]
 |-
 | Зрачки
 | Слабый миоз, иногда неодинаковый; позднее — более выраженный [[миоз]]
 |-
 | [[Ресничное тело]]
 | Помутнение зрения
 |-
 | [[Мочевой пузырь]]
 | Частота позывов к мочеиспусканию; [[непроизвольное мочеиспускание]]
 |-
 !colspan=2| Никотиночувствительные системы
 |-
 | Поперечнополосатые мышцы
 | Быстрая утомляемость; лёгкая слабость; мышечное подёргивание; фасцикуляция; судороги; общая слабость, в том числе дыхательной мускулатуры, одышка и цианоз
 |-
 | [[Симпатическая нервная система|Ганглии симпатической нервной системы]]
 | Бледность; периодическое повышение давления
 |-
 |bgcolor=#E6E6FA| ''[[Центральная нервная система]]''
 |bgcolor=#E6E6FA| [[Головокружение]]; напряжённое состояние; [[тревога]], нервное [[Возбуждение (физиология)|возбуждение]]; [[беспокойство]]; эмоциональная [[лабильность]]; чрезмерная [[сонливость]]; [[бессонница]]; [[Кошмар|ночные кошмары]]; [[головная боль]]; [[тремор]]; [[апатия]]; [[Абстинентный синдром|абстиненция]] и [[депрессия]]; всплески медленных волн при повышенном напряжении во время [[ЭЭГ]], особенно при гипервентиляции; дремота; трудности концентрации; анамнестическая реакция; спутанность сознания; невнятная речь; [[атаксия]]; общая слабость; [[конвульсии]]; депрессия респираторных и циркуляторных центров с одышкой, цианозом и падением кровяного давления.
 |}

== Профилактика ==
Профилактика основана на назначении обратимого антихолинэстеразного агента. [[Пиридостигмин]] предлагается в дозах 30 мг 3 раза в день для ингибирования приблизительно 30 % холинэстеразы крови. В случае тяжёлого отравления эти 30 % защищённой холинэстеразы спонтанно реактивируются, и, если такой же феномен произойдёт в холинергических синапсах, пострадавший выздоровеет. (Повторное ингибирование фермента может произойти в том случае, если отравляющее вещество остаётся в организме и имеется в наличии для связывания с холинэстеразами после того, как пиридостигмин будет выведен).

== Лечение ==
Лечение человека, поражённого зарином, необходимо начать сразу же после постановки диагноза.
Незамедлительные действия включают срочную изоляцию жертвы от поражающего агента (заражённая местность, заражённый воздух, одежда и прочее), а также от всех возможных раздражителей (например, яркий свет), обработку всей поверхности тела слабым раствором щёлочи, либо табельным средством химической защиты. В случае попадания отравляющего вещества в желудочно-кишечный тракт — промывание желудка большим количеством слегка подщелочённой воды. Одновременно с вышеуказанными действиями необходимо срочное применение следующих антидотов:
* [[Атропин]], являющийся блокатором М-холинорецепторов, используется для купирования физиологических признаков отравления.
* [[Пралидоксим]], [[дипироксим]], [[токсогонин]], [[HI-6]], [[HS-6]], [[HGG-12]], [[HGG-42]], [[ВДВ-26]], [[ВДВ-27]] — реактиваторы ацетилхолинэстеразы, специфические [[антидот]]ы фосфорорганических веществ, способные восстановить активность фермента ацетилхолинэстеразы, если их применить в течение первых часов после отравления.
* [[Диазепам]] — центрально действующий противосудорожный препарат. Снижение приступов заметно уменьшалось в случае задержки начала лечения; через 40 минут после экспозиции снижение является минимальным. Большинство клинически эффективных противоэпилептических препаратов могут оказаться неспособными остановить припадки, вызванные зарином.
* В полевых условиях необходимо немедленно ввести [[афин]] (будаксим) из шприц-тюбика (входят в комплект индивидуальной аптечки [[АИ-1 (аптечка)|АИ-1]], которой экипируется каждый мобилизованный солдат), в случае их отсутствия можно применить 1—2 таблетки [[тарен]]а из аптечки [[АИ-2]].

В дальнейшем производится патогенетическое и симптоматическое лечение в зависимости от преобладающих у данной жертвы симптомов поражения.

== Примечания ==
{{примечания|2}}

== Литература ==
* {{книга
 | автор         = Александров В. Н., Емельянов В. И.
 | заглавие      = Отравляющие вещества: Учебное пособие
 | ссылка        = http://pirochem.net/index.php?author=alexndrov-vn&book=1990&category=otherpirotech&id1=3
 | ответственный = Под ред. д-ра хим. наук, проф. Г. А. Сокольского
 | издание       = 2-е изд., перераб. и доп
 | место         = М.
 | издательство  = [[Воениздат]]
 | год           = 1990
 | страницы      = 
 | страниц       = 272
 | isbn          = 5-203-00341-6
 | тираж         = 100000
 | ref           = 
}}
* {{БРЭ}}
* ''Сондерс Б.'' Химия и токсикология органических соединений фосфора и фтора. М.: ИИЛ, 1961
* ''Grob D.'' Anticholinesterase intoxication in man and its treatment. Berlin, Springer Verlag, 1963.

== Ссылки ==
{{Навигация
|Викисловарь = зарин
}}
* [http://www.medved.kiev.ua/arhiv_mg/st_2003/03_2_3.htm Современное состояние разработки антидотных средств для лечения поражений нервно-паралитическими веществами] {{Wayback|url=http://www.medved.kiev.ua/arhiv_mg/st_2003/03_2_3.htm |date=20071020031315 }}
* [http://www.new-pressa.ru/content/view/1821/1/ 18 ноября 2009 года на объекте «Марадыковский» завершено уничтожение отравляющего вещества зарин] {{Wayback|url=http://www.new-pressa.ru/content/view/1821/1/ |date=20160304103539 }}
* [http://lenta.ru/news/2007/07/24/goats/ Американские трансгенные козы дают противоядие от зарина] {{Wayback|url=http://lenta.ru/news/2007/07/24/goats/ |date=20151202190542 }}

{{Библиоинформация}} {{^v}}
{{Боевые отравляющие вещества}}

[[Категория:Химическое оружие]]
[[Категория:Фосфорорганические соединения]]
[[Категория:Фторорганические соединения]]
[[Категория:Ингибиторы холинэстеразы]]
[[Категория:Отравляющие вещества Списка 1 Конвенции по запрещению химического оружия]]