Просмотр кода страницы Изопрен

{{Изомеры
 | заголовок                 = Изопрен{{sfn|Ullmann|2000|p=84}}
 | картинка                  = Isoprene-Structure.svg
 | картинок в ряд            = 
 | картинка3D                = Isoprene-3d.png
 | 3D в ряд                  = 
 | картинка малая            = 
 | малых в ряд               =

 | наименование              = 2-метилбутадиен-1,3
 | краткое имя               = 
 | традиционные названия     = изопрен
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>
 | рац. формула              = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>

 | состояние                 = 
 | молярная концентрация     = 
 | молярная масса            = 
 | плотность                 = 0,681
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | поверхностное натяжение   = 18,22 мН/м
 | динамическая вязкость     = 0,216 мПа·с
 | кинематическая вязкость   = 
 | скорость звука            = 
 | энергия ионизации         = 
 | проводимость              = 
 | уд. электр. сопротивление = 
 | коэфф. электр. сопротив.  =

 | темп. плавления           = −145,95
 | температура размягчения   = 
 | темп. стеклования         = 
 | темп. сублимации          = 
 | темп. кипения             = 34,059
 | фазовые переходы          = 
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = −54
 | темп. воспламенения       = 
 | темп. самовоспламенения   = 220
 | пределы взрываемости      = 1—9,7

 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | критическая темп.         = 483,3 К
 | критическое давление      = 3,74 МПа
 | критическая плотность     = 0,247 г/см<sup>3</sup>
 | теплоёмкость              = 102,69 Дж/(моль·К) (г), 151,07 Дж/(моль·К) (ж)
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = −75,75 кДж/моль (г), −49,36 кДж/моль (ж)
 | энтальпия плавления       = 4,83
 | энтальпия кипения         = 26,3
 | энтальпия растворения     = 
 | энтальпия сублимации      = 
 | удельная теплота парообразования = 26,39 кДж/моль
 | удельная теплота плавления = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | давление пара             = 60,7 кПа
 | константа В. дер В.       =

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 0,38 г/л (20 °C)
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    = 
 | от. диэлектр. прониц.     =

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 1,42194
 | угол Брюстера             =

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          =

 | CAS                       = 78-79-5
 | PubChem                   = 
 | ChemSpiderID              = 
 | EINECS                    = 
 | RTECS                     = 
 | ChEBI                     = 
 | ООН                       = 
 | SMILES                    = 
 | InChI                     =

 | ПДК                       = 
 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
 | R-фразы                   = 
 | S-фразы                   = 
 | H-фразы                   = 
 | P-фразы                   = 
 | сигнальное слово          = 
 | СГС                       = {{Пиктограммы СГС|Пламя|
Восклицательный знак|Опасность}}
 | NFPA 704                  =  
}}

'''Изопре́н''' ('''2-метилбутадиен-1,3''') — ненасыщенный углеводород, принадлежащий к [[диены|диеновому ряду]], представляющий собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. Является [[мономер]]ом [[каучук|натурального каучука]], остаток его молекулы входит во множество других природных соединений — изопреноидов, [[Терпеноиды|терпеноидов]] и т. д.

Изопрен растворим во многих органических растворителях, например, с [[этанол|этиловым спиртом]] он смешивается в произвольном соотношении. Плохо растворим в воде. При полимеризации образует [[Изопреновый каучук|изопреновые каучуки]] и [[Гуттаперча|гуттаперчи]]. Изопрен также вступает в различные реакции [[сополимеризация|сополимеризации]].

Основное применение в промышленности — синтез изопреновых каучуков, некоторых медицинских препаратов, душистых веществ.

== Получение изопрена ==
=== Устаревшие методы ===
Изопрен был впервые получен английским химиком [[Уильямс, Чарльз Гревилл|Чарльзом Уильямсом]] в 1860 году путём [[пиролиз]]а натурального каучука и он же указал его верную эмпирическую химическую формулу C<sub>5</sub>H<sub>8</sub><ref>''C. G. Williams'' Proceedings of the Royal Society (1860) 10.</ref><ref name=Loadman>{{книга |ссылка=https://books.google.com/books?id=rjD7CAAAQBAJ&pg=PA10 |заглавие=Analysis of Rubber and Rubber-like Polymers |страницы=10 |издательство=Springer |isbn=9789401144353 |язык=und |автор=M. J. Loadman |день=6 |месяц=12 |год=2012}}</ref> и дал веществу название без какого-либо объяснения значения<ref name=Loadman /><ref>''Winfried R. Pötsch (Federführung); Annelore Fischer; Wolfgang Müller.'' Lexikon bedeutender Chemiker. Unter Mitarb. von Heinz Cassebaum. Frankfurt am Main, Deutsch, 1989, 470 S. ISBN 3-8171-1055-3.</ref>.

Наиболее распространённым способом получения изопрена в лабораторных условиях было термическое разложение [[скипидар]]ного масла в так называемой изопреновой лампе — специальном приборе с нагреваемой электрическим током спиралью. Во время [[Вторая мировая война|Второй мировой войны]] в США изопрен получали пиролизом [[лимонен]]а в промышленных масштабах. До окончания войны изопрен был слишком дорог для производства [[Каучуки|синтетического каучука]], однако ситуация изменилась с появлением методов его получения из нефти, а также с развитием технологии его полимеризации{{sfn|Ullmann|2000|p=83—84}}.

=== Синтетические методы ===
Промышленные методы получения изопрена могут быть разделены на группы в зависимости от исходных реагентов для сборки пятиуглеродного скелета молекулы:

: <chem>C1 + C4 -> C5</chem>;
: <chem>C2 + C3 -> C5</chem>;
: <chem>C3 + C3 -> C6 -> C5 + C1</chem>;
: <chem>C4 + C4 -> C8 -> C5 + C3</chem>.

[[File:Fabrication isoprène-ru.svg|thumb|left|Синтез изопрена из изобутилена и формальдегида]]
Основным блоком C<sub>4</sub> для синтеза изопрена является [[изобутилен]], к которому в кислой среде ([[серная кислота]] или [[ионообменные смолы]]) присоединяют [[формальдегид]] с образованием 4,4-диметил-1,3-диоксана с выходом 74—80 % ([[реакция Принса]]), который далее разлагают при нагревании (200—300&nbsp;°C) в присутствии [[Ортофосфорная кислота|ортофосфорной кислоты]], что даёт изопрен с выходом 43—46 %. Метод был предложен в 1938 году и стал известен благодаря работам сотрудников Французского института нефти. Предпринимались попытки улучшения данного синтеза, связанные преимущественно с технологическими особенностями и использованием различных катализаторов. Существенной чертой метода является выделение формальдегида при разложении 1,3-диоксана и связанное с этим образование смолы в установках по синтезу изопрена. Чтобы избежать подобных побочных процессов, предлагалось использовать различные химические аналоги формальдегида ([[метилаль]], [[метилхлорметиловый эфир]], [[диоксолан]]), а также генерировать его непосредственно при синтезе целевого продукта{{sfn|Ullmann|2000|p=85—86}}{{sfn|Химическая энциклопедия|1990}}{{sfn|Industrial Organic Chemistry|2008|p=120}}.

: [[Файл:Isoprene synthesis 1.png|360px|Синтез изопрена из изобутилена и формальдегида]]

Также в качестве блока C<sub>4</sub> может использоваться [[Бутилен|бутен-2]]. Его [[гидроформилирование]] в присутствии [[Родий|родиевого]] [[катализатор]]а приводит к 2-метилбутаналю, который затем подвергается каталитической [[Реакция дегидратации|дегидратации]] под действием фосфата магния-аммония, [[молекулярные сита|молекулярных сит]] либо [[Цеолиты|цеолитов]], что приводит к изопрену. Данный метод не был реализован на промышленных предприятиях{{sfn|Ullmann|2000|p=86—87}}.

: [[Файл:Isoprene synthesis 2.png|410px|Синтез изопрена из бутена-2]]

Синтез изопрена из блоков C<sub>2</sub> и C<sub>3</sub> был предложен Снампроджетти и использовался в Италии, давая 30 тыс. тонн изопрена в год. На первой стадии данного процесса происходит реакция между [[ацетон]]ом и [[ацетилен]]ом в присутствии [[Гидроксид калия|KOH]] в жидком [[аммиак]]е при 10—40&nbsp;°C и 20 [[бар (единица измерения)|бар]]. Продукт присоединения селективно [[Гидрирование|гидрируется]] до алкена, после чего дегидратируется при 250—300&nbsp;°C на [[Оксид алюминия|оксиде алюминия]], давая изопрен. Общая селективность в расчёте на ацетон и ацетилен составляет 85 %. Метод позволяет получать очень чистый изопрен, однако такое производство является относительно затратным{{sfn|Ullmann|2000|p=87}}{{sfn|Industrial Organic Chemistry|2008|p=120}}.

: [[Файл:Isoprene synthesis 3.png|322px|Синтез изопрена из ацетилена и ацетона]]

Промышленное получение изопрена путём димеризации [[пропилен]]а, последующей изомеризации получаемого 2-метилпентена-1 в 2-метилпентен-2 и [[крекинг]]а последнего в присутствии [[Бромоводород|HBr]] с образованием метана и изопрена было воплощено на заводе в городе [[Бомонт (Техас)]], однако в 1975 году прекращено после пожара по причине роста цены на пропилен{{sfn|Ullmann|2000|p=87}}.

: [[Файл:Isoprene synthesis 4.png|419px|Синтез изопрена из пропилена]]

Интересным подходом к синтезу изопрена является [[Метатезис олефинов|метатезис]] бутена-2 с образованием пропилена и 2-метилбутена-2. Последний может быть дегидрирован различными известными способами. Недостаток данного подхода заключается в том, что поскольку в реакцию метатезиса могут вступать любые алкены, происходит образование разнообразных побочных продуктов. Особенно эта ситуация усугубляется при промышленных масштабах производства, когда в качестве исходного реагента используется более дешёвый технический бутен-2, содержащий примесь бутена-1{{sfn|Ullmann|2000|p=87—88}}.

: [[Файл:Isoprene synthesis 5.png|250px|Синтез изопрена по реакции метатезиса]]

=== Процессы дегидрирования ===
Реакции дегидрирования [[изопентан]]а и изопентенов с образованием изопрена широко исследованы и напоминают аналогичные реакции получения [[бутадиен]]а{{sfn|Ullmann|2000|p=88}}.

Одностадийный процесс дегидрирования изопентана под действием катализатора на основе [[Оксид хрома(III)|Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]/[[Оксид алюминия|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]] при 600&nbsp;°C и 7 кПа даёт изопрен с выходом 52 %. Этот метод применялся в [[Союз Советских Социалистических Республик|СССР]]. Дегидрирование изопентенов (метилбутенов) протекает под действием катализатора ''[[Shell]]'' ([[Оксид железа(II)|Fe<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]/[[Карбонат калия|K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>]]/Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) при 600&nbsp;°C с выходом 85 %. Исходные углеводороды можно выделить из соответствующих перегонных фракций путём растворения в [[Серная кислота|серной кислоте]] с последующим разложением эфира серной кислоты при 35&nbsp;°C и обратной экстрацией изопентенов [[Алканы|насыщенными углеводородами]]{{sfn|Ullmann|2000|p=88}}. Данный подход применяется на заводах ''Shell'', ''[[Arco]]'' и ''[[Exxon]]''{{sfn|Industrial Organic Chemistry|2008|p=118}}.

=== Получение из фракции C<sub>5</sub> ===
Фракция C<sub>5</sub> является побочным продуктом [[крекинг]]а углеводородов в процессе получения [[этилен]]а. Она содержит небольшое количество изопрена, другие углеводороды с пятью атомами углерода в молекуле, а также ароматические углеводороды C<sub>6</sub>—C<sub>8</sub>. Такая смесь может быть [[Дистилляция|перегнана]] с выделением изопрена, обычно в количестве 2—5 массовых % в пересчёте на этилен. Однако выход может быть увеличен, если в качестве исходного сырья использовать более тяжёлую фракцию. Если крекинг проводится в более жёстких условиях (при повышенной температуре и в течение более долгого времени), то выход изопрена уменьшается. Тем не менее такое ужесточение условий приводит к увеличению концентрации изопрена во фракции C<sub>5</sub>. Такое обогащение коммерчески выгодно, поскольку оно уменьшает затраты на транспортировку и получение чистого изопрена{{sfn|Ullmann|2000|p=88}}.

Перегонка фракции C<sub>5</sub> не позволяет получить чистый изопрен, поскольку в смеси присутствуют некоторые компоненты, которые мало отличаются по [[Температура кипения|температуре кипения]]. Для выделения чистого изопрена были предложены методы, основанные на отгонке азеотропной смеси с [[пентан]]ом, а также методы с использованием [[Экстракция|экстракции]] селективными органическими растворителями ([[N-метилпирролидон|''N''-метилпирролидоном]], [[N,N-Диметилформамид|диметилформамидом]] и [[ацетонитрил]]ом){{sfn|Ullmann|2000|p=90}}.

В целом, с точки зрения энергозатрат, выделение изопрена подобным способом гораздо выгоднее, нежели его химический синтез{{sfn|Industrial Organic Chemistry|2008|p=117}}.

=== Экономические факторы ===
Ключевым фактором при планировании промышленного производства изопрена является месторасположение завода по разделению фракции C<sub>5</sub>, поскольку прибыльность зависит от возможности доставить эти фракции к месту разделения из нескольких заводов, на которых производится крекинг. Также необходимо учитывать необходимость утилизации остальных углеводородов из фракции C<sub>5</sub>{{sfn|Ullmann|2000|p=94—95}}.

По состоянию на 1987 год в Западной Европе производилось 83 000 тонн диенов C<sub>5</sub>, из них 44 000 тонн приходилось на димеризованный [[циклопентадиен]] и 23 000 тонн на изопрен. Остальные 15 000 тонн составляли [[пиперилен]]ы{{sfn|Ullmann|2000|p=94—95}}. К 1997 году мировые объёмы производства изопрена возросли до 850 000 тонн в год, из них 180 тыс., 130 тыс. и 30 тыс. тонн производились в США, Японии и Западной Европе соответственно. Крупнейшим производителем изопрена является ''[[Goodyear]]'' (США, 61 тыс. тонн в год){{sfn|Industrial Organic Chemistry|2008|p=117}}.

== Физические свойства ==
При стандартных условиях изопрен представляет собой бесцветную летучую жидкость. Изопрен практически не растворяется в воде (0,029 мол. %), но смешивается во всех соотношениях с [[этанол]]ом, [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]], [[ацетон]]ом и [[бензол]]ом. Изопрен образует [[Азеотропная смесь|азеотропные смеси]] с рядом [[Растворитель|органических растворителей]]{{sfn|Ullmann|2000|p=84}}.

== Химические свойства ==
Согласно данным спектроскопических исследований, при 50&nbsp;°C большинство молекул изопрена находится в более устойчивой ''s-транс''-конформации, и только 15 % молекул имеют ''s-цис''-конформацию. Разность энергий между этими состояниями составляет 6,3 кДж/моль{{sfn|Ullmann|2000|p=85}}.

По химическим свойствам изопрен представляет собой типичный сопряжённый диен, вступающий в [[реакции присоединения]], [[реакции замещения|замещения]], [[Реакции циклизации|циклизации]], [[Комплексообразование|комплексообразования]] и [[Теломеризация|теломеризации]]. По сравнению с [[бутадиен]]ом, он более активно реагирует с [[электрофил]]ами и [[Реакция Дильса — Альдера|диенофилами]] за счёт донорного [[Индуктивный эффект|индуктивного эффекта]] [[метил]]ьной группы{{sfn|Ullmann|2000|p=85}}.

== Применение ==

=== Синтез полимеров ===
[[Файл:PolyIsopreneCorrected.svg|thumb|350px|Химическая структура цис-1,4-полиизопрена — основы изопренового синтетического каучука и основной компонент [[Каучуки|натурального каучука]]]]

Бо́льшая часть производимого изопрена используется в синтезе ''цис''-1,4-полиизопрена — [[Изопреновый каучук|изопренового каучука]], который по свойствам и строению похож на природный каучук и широко применяется в производстве автомобильных шин. Другой продукт полимеризации изопрена — ''транс''-1,4-полиизопрен — имеет свойства [[Гуттаперча|гуттаперчи]] и не находит широкого использования в промышленности, кроме изготовления шаров для гольфа и изоляции проводов{{sfn|Ullmann|2000|p=92—93}}.

Важную область применения изопрена составляет синтез [[блок-сополимеры|блок-сополимеров]] типа [[стирол]]-изопрен-стирол. Подобные продукты используются как [[Термопласты|термопластические]] полимеры и адгезивы, чувствительные к давлению. Изопрен также используется в синтезе [[Бутилкаучук|бутилового каучука]] — продукта сополимеризации изопрена с [[изобутилен]]ом, где мольная доля изопрена составляет от 0,5 до 3,0 %{{sfn|Ullmann|2000|p=92—93}}.

=== Синтез терпенов ===
С 1972 года компанией ''Rhodia Incorporated'' (США) была начата разработка методов промышленного синтеза терпенов из изопрена, ацетона и ацетилена. Синтетическая схема включала в себя присоединение [[хлороводород]]а к изопрену с образованием [[пренилхлорид]]а, который затем в две стадии превращали в [[дегидролиналоол]]. Последний служил в качестве исходного соединения для синтеза различных терпенов, например, [[линалоол]]а, [[гераниол]]а, [[Цитраль|цитраля]], [[β-ионон]]а и их производных. Позже завод был закрыт, однако японский производитель ''[[Kuraray]]'' продолжил выпускать по этой схеме не только указанные продукты, но также [[сквалан]] и другие соединения. ''Rhodia Incorporated'' разработала также способ синтеза [[лавандулол]]а из двух молекул изопрена при помощи синтеза Гриньяра{{sfn|Ullmann|2000|p=93—94}}.

Природные терпены состоят из фрагментов изопрена, соединённых друг с другом по принципу «голова — хвост». Синтетические аналоги также должны иметь такую структуру, а также содержать двойные связи в определённых положениях. В связи с этим, промышленный синтез терпенов методами [[олигомер]]изации и [[Теломеризация|теломеризации]] затруднён, и обычно пользуются другими подходами. Тем не менее предложен способ синтеза [[мирцен]]а димеризацией изопрена на катализаторе ([[натрий]]/диалкиламин). Этот способ реализуется в промышленном масштабе компанией ''Nissan Chemical Industries''. Теломеризация изопрена под действием [[диэтиламин]]а и [[бутиллитий|бутиллития]] в качестве катализатора приводит к ''N'',''N''-диэтилнериламину, который далее может быть превращён в линалоол, гераниол, [[нерол]], цитронеллаль, [[гидроксицитранеллаль]] и [[ментол]]{{sfn|Ullmann|2000|p=94—95}}.

== Безопасность ==
В высоких концентрациях в отношении животных изопрен проявляет анестетические свойства с последующим параличом и летальным исходом. Изопрен не вызывает точечных мутаций в [[Тест Эймса|тесте Эймса]]. Метаболизм происходит, в основном, в [[Дыхательная система|дыхательной системе]]: при этом происходит превращение изопрена в соответствующие [[эпоксиды]] и затем [[диолы]]. Насыщение происходит при атмосферных концентрациях, равных 300—500 {{прояснить|м д.}}; при более низких концентрациях скорость метаболизма прямо пропорциональна концентрации. Изопрен также синтезируется эндогенно: для мышей и крыс скорость синтеза оценивается в 0,4 и 1,9 мкмоль/(ч·кг) соответственно{{sfn|Ullmann|2000|p=98}}.

В высоких концентрациях изопрен оказывает на человека наркотическое действие, а также может вызывать раздражение кожи, глаз, слизистых оболочек и дыхательной системы. Предельно допустимая концентрация, установленная для изопрена в СССР, составляет 40 мг/м<sup>3</sup>{{sfn|Ullmann|2000|p=98}}.

Изопрен взрывоопасен и легко воспламеняется{{sfn|Химическая энциклопедия|1990}}.

== Биологическая роль ==
Изопрен в том числе в составе молекул других терпенов, встречается в разнообразных живых организмах: животных, растениях и микроорганизмах. В зависимости от организма число изопреновых фрагментов в молекуле терпена может составлять 1 (гемитерпены), 2 (монотерпены), 3 (сесквитерпены), 4 (дитерпены), 6 (тритерпены) или 8 (тетратерпены). В некоторых растениях обнаружены очень длинные терпены ([[Каучуки|каучук]], [[гуттаперча]]), число звеньев изопрена в которых варьируется от нескольких тысяч до одного миллиона. Изопрен может также входить в состав других природных соединений неизопреноидного строения (например, [[прениллипиды|прениллипидов]]), повышая их [[липофильность]]. Известно, что [[Пренилирование|синтез изопреноидов в растениях]] осуществляется двумя независимыми путями: ацетат/мевалонатным путём (ацетат/MVA) (образуются [[полипренолы]]) и дезоксиксилозафосфат/метилэритритфосфатным путём (DOXP/MEP). Оба пути приводят к изопрену в виде так называемого «активного изопрена» — [[изопентенилпирофосфат]]а (IPP), который под действием [[изомеразы]] может превращаться в изомерный [[3,3-диметилаллилдифосфат]] (DMAPP). Сам изопрен получается из DMAPP при действии изопренсинтазы{{sfn|Herrmann|2010|p=12—17}}.

[[Файл:Terpene biosynthesis.png|центр|600px|Биосинтез терпенов]]

[[Файл:Isopren emission of leaf-ru.svg|мини|300px|Изучение эмиссии изопрена растениями методом спектроскопии в ультрафиолетовой области]]

В середине XX века было обнаружено, что растения выделяют в атмосферу пары изопрена. Мировые объёмы выбросов фитогенного изопрена оцениваются в {{nobr|(180—450){{e|12}} г}} приведённого к массе углерода, содержащегося в соединении в год. Эмиссия изопрена листьями растений ускоряется при температуре выше {{nobr|28 °C}} и при высокой интенсивности солнечного излучения, когда процесс [[фотосинтез]]а полностью насыщен. Подтвердить это явление или проверить, способно ли растение выделять изопрен, можно при помощи [[Электронная спектроскопия|спектроскопии в ультрафиолетовой области]] или путём анализа газов в [[Газовая хроматография|газовом хроматографе]], комбинированном с [[Масс-спектрометрия|масс-спектрометром]]. Биосинтез изопрена ингибируется [[фосмидомицин]]ом, а также соединениями ряда [[Статины|статинов]]{{sfn|Herrmann|2010|p=22—27}}.

Физиологическая роль выделения растениями изопрена до конца не выяснена. Изопрен обеспечивает растениям повышенную устойчивость к перегреванию. Кроме того, как потенциальный уловитель радикалов, он может защищать растения от разрушающего воздействия [[озон]]а и [[Активные формы кислорода|активных форм кислорода]]. Предполагается также, что поскольку синтез изопрена требует постоянной затраты молекул [[АТФ]] и [[Никотинамидадениндинуклеотидфосфат|НАДФН]], образующихся в процессе фотосинтеза, он таким образом сохраняет [[фотосистема I|фотосистемы]] от перевосстановления и фотоокислительного разрушения в условиях чрезмерного освещения. Недостатком такого механизма защиты является то, что углерод, связываемый растениями в процессе фотосинтеза, выбрасывается путём выделения изопрена{{sfn|Herrmann|2010|p=31—33}}.

Из [[Гомологический ряд|гомологического ряда]] [[Диены|диеновых углеводородов]] изопрен является наиболее часто встречающимся диеновым углеводородом в организме человека. По некоторым оценкам, скорость синтеза изопрена в организме человека составляет около {{nobr|0,15 [[Моль (единица измерения)|мкмоль]]/(кг·ч),}} что соответствует приблизительно {{nobr|17 мг}} в сутки для человека массой {{nobr|70 кг.}} Изопрен также присутствует в ничтожных концентрациях во многих пищевых продуктах{{Нет АИ|31|3|2014}}.

== См. также ==
* [[Полиизопрен]]
* [[Пренилирование]]
* [[Полипренолы]]
* [[Терпеноиды]]

== Примечания ==
{{примечания|2}}

== Литература ==
* {{книга |заглавие=Химическая энциклопедия |ответственный=Гл. ред. И. Л. Кнунянц |место=М. |издательство=Советская энциклопедия |год=1990 |том=2 |страницы=191—192 |ref=Химическая энциклопедия}}
* {{книга |заглавие=The Chemistry and Biology of Volatiles |ссылка=https://archive.org/details/chemistrybiology0000unse_a4m4 |ответственный=Edited by A. Herrmann |издательство=Wiley |год=2010 |isbn=9780470777787 |ref=Herrmann}}
* {{книга |автор=Weissermel K., Arpe H.-J. |часть=1,3-Diolefins |заглавие=Industrial Organic Chemistry |издание=4th ed. |издательство=Wiley |год=2008 |pages=107—126 |isbn=9783527619191 |doi=10.1002/9783527619191.ch5 |ref=Industrial Organic Chemistry}}
* {{статья |автор=Weitz H. M., Loser E. |заглавие=Isoprene |язык=en |издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |издательство=Wiley |год=2000 |doi=10.1002/14356007.a14_627 |ref=Ullmann}}
* ''Каримов Э. Х., Касьянова Л. З., Мовсумзаде Э. М., Даминев Р. Р., Каримов О. Х., Ялалов М. Р.'' Совмещение процессов окисления и дегидрирования изоамиленов в производстве изопрена на железокалиевом катализаторе // Теоретические основы химической технологии. 2016. Т. 50. № 1. С. 95.
* ''Karimov E. K., Kas’yanova L. Z., Movsumzade E. M., Daminev R. R., Karimov O. K., Yalalov M. R.'' Combination of oxidation and dehydrogenation processes of isoamylenes in the production of isoprene on iron potassium catalyst // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2016. Т. 50. № 1. С. 92—96.

== Ссылки ==
* {{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR008190.PDF|title=ИК-спектр изопрена|author=Sigma-Aldrich|accessdate=2014-04-01}}
* {{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR013481.PDF|title=КР-спектр изопрена|author=Sigma-Aldrich|accessdate=2014-04-01}}
* {{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR010733.PDF|title=ЯМР-спектр изопрена|author=Sigma-Aldrich|accessdate=2014-04-01}}

{{Углеводороды}}

[[Категория:Диены]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]