Просмотр кода страницы Иприт

{{другие значения|2=Иприт}}
{{другие значения|Lost}}
{{Вещество
| картинка = Sulfur-mustard-2D-skeletal.svg
| картинка3D= Sulfur-mustard-3D-vdW.png
| наименование = Иприт, горчичный газ, b-дихлордиэтилсульфид, 2,2'-дихлордиэтиловый тиоэфир, 2,2'-дихлордиэтилсульфид, 1-хлор-2-(2'-хлорэтилтио)-этан
| сокращения = B
| хим. формула = {{Химическая формула|C|4|H|8|Cl|2|S|1|sort=1}}
| молярная масса = 159
| темп. плавления = 14,5
| темп. кипения = 217
| темп. разложения =
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность = 1,280 г/см<sup>3</sup> (15 °C)
| изоэлектрическая точка =
| CAS =
| EINECS = 
| SMILES =
| растворимость = 0,05 %
| конст. диссоц. кислоты =
| состояние = жидкость
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| теплоёмкость =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| ЛД50 = 0,7 мг/кг (человек, перорально).
| токсичность = чрезвычайно токсичен, обладает сильным кожно-нарывным действием.

| ECB = {{ECB|T+|N|Xi}}
}}

'''Ипри́т''' (или '''горчичный газ''', синонимы: 2,2'-дихлордиэтиловый тиоэфир, 2,2'-дихлордиэтилсульфид, 1-хлор-2-(2'-хлорэтилтио)-этан, «Lost») — [[химическое соединение]] с [[химическая формула|формулой]] S(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl)<sub>2</sub>. [[Боевые отравляющие вещества|Боевое отравляющее вещество]] кожно-нарывного действия, по механизму действия — яд цитотоксического действия, [[Алкилирование|алкилирующий агент]].

== История ==
Был синтезирован {{не переведено|Депре, Сезар|Сезаром Депре|en|César-Mansuète Despretz}} в 1822 году и (независимо) [[Великобритания|британским]] учёным [[Гатри, Фредерик|Фредериком Гатри]] в 1860 году<ref>{{статья |автор = Frederick Guthrie |заглавие= XIII.—On some derivatives from the olefines |язык= en |издание={{Нп3|Journal of the Chemical Society}} |год= 1860 |номер= 1 |том= 12 |страницы= 109—126 |doi= 10.1039/QJ8601200109 |издательство= [[Химическое общество|Chemical Society]] }}</ref>.

Первоначально веществу было присвоено название Lost — сокращение от фамилий учёных Вильгельма Ломеля ({{lang-de|Wilhelm Lommel}}) и {{нп5|Штейнкопф, Вильгельм|Вильгельма Штейнкопфа|en|Wilhelm Steinkopf}}, создавших в 1916 году метод его выработки в промышленных масштабах для [[Германская имперская армия|Германской имперской армии]]<ref>{{книга |заглавие=Steinkopf, Georg Wilhelm, in: Sächsische Biografie |издательство=Institut für Sächsische Geschichte und Volkskunde |издание=Online |ссылка=http://saebi.isgv.de/biografie/Wilhelm_Steinkopf_%281879-1949%29 |язык=de |ref=Fischer |автор=Fischer, Karin |ответственный=Schattkowsky, Martina |месяц=6 |год=2004 |archivedate=2012-03-13 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20120313142414/http://saebi.isgv.de/biografie/Wilhelm_Steinkopf_(1879-1949) }}</ref>.

Впервые иприт был применён Германией 12 июля 1917 года против англо-французских войск во время [[Битва при Пашендейле|3-й битвы при Ипре]], которые были обстреляны минами, содержавшими маслянистую жидкость, у бельгийского города [[Ипр]]а (откуда и произошло название этого вещества)<ref>''Франке З.'' Химия отравляющих веществ. М., «Химия», 1973, т. 1, стр. 136</ref>. Вопреки распространенному мнению, во время [[Вторая битва при Ипре|2-й битвы при Ипре]], когда [[Боевые отравляющие вещества в Первой мировой войне|впервые было массово применено химическое оружие]] на [[Западный фронт Первой мировой войны|Западном фронте]], применялся не иприт, а обычный [[хлор]].

Кроме того, иприт применялся Италией в [[Вторая итало-эфиопская война|итало-эфиопской войне]] 1935—1936 годов.

В декабре 1943 года в результате [[Бомбардировка Бари|бомбардировки города Бари]] немецкой авиацией был потоплен американский транспорт «Джон Харви», перевозивший бомбы с ипритом. В результате утечки газа большое количество американских моряков и местных жителей получили отравления, в том числе со смертельным исходом<ref>[http://www.agps-mipb.ru/index.php/2010-12-23-08-05-07/185-15-6-iprit.html Академия ГПС МЧС России] {{Wayback|url=http://www.agps-mipb.ru/index.php/2010-12-23-08-05-07/185-15-6-iprit.html |date=20151029210134 }}</ref>.

== Получение ==
Иприт получают тремя способами:

* Из [[этилен]]а и хлоридов серы, например S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> или SCl<sub>2</sub>:
:: <math>\mathsf{2CH_2\text{=}CH_2 + SCl_2 \rightarrow (CH_2Cl\text{-}CH_2)_2S}</math>

* Из [[тиодигликоль|тиодигликоля]] S(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH)<sub>2</sub> и [[Хлорид фосфора(III)|трихлорида фосфора]] PCl<sub>3</sub>:
:: <math>\mathsf{3(HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2)_2S + 2PCl_3 \rightarrow 3(CH_2Cl\text{-}CH_2)_2S + 2H_3PO_3}</math>

* Из тиодигликоля и [[Соляная кислота|соляной кислоты]]:
:: <math>\mathsf{(HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2)_2S + 2HCl \rightarrow (CH_2Cl\text{-}CH_2)_2S + 2H_2O}</math>

== Физические свойства ==
Иприт — бесцветная [[жидкость]] с запахом [[чеснок]]а или [[Горчица (приправа)|горчицы]]. Технический иприт — тёмно-коричневая, почти чёрная жидкость с неприятным запахом.
[[Температура плавления]] составляет 14,5 °C,
[[температура кипения]] — 217 °C (с частичным разложением),
[[плотность]] 1,280 г/см³ (при 15 °C).

Иприт легко растворяется в органических растворителях — [[галогеноалканы|галогеноалканах]], [[бензол]]е, [[хлорбензол]]е — столь же хорошо, как и в растительных или животных [[жир]]ах; [[растворимость]] в [[вода|воде]] составляет 0,05 %. В то время, как растворимость в абсолютном [[этанол]]е выше 16 °C составляет почти 100 %, в 92%-ном этаноле она едва достигает 25 %.

Вследствие некоторой поверхностной активности он уменьшает поверхностное натяжение воды и в небольшой мере растекается по ней тонким слоем, как плёнка масла. В результате добавления 1 % высокомолекулярного [[Амины|амина]] C<sub>22</sub>H<sub>38</sub>O<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> растекание иприта по воде увеличивается на 39 %.

Иприт очень медленно [[гидролиз]]уется водой, скорость гидролиза резко возрастает в присутствии едких [[Щёлочи|щелочей]], при нагревании и перемешивании.

Иприт энергично реагирует с хлорирующими и окисляющими агентами. Так как при этом образуются нетоксичные продукты, указанные выше реакции используют для его [[дегазация (оружие)|дегазации]]. С солями [[тяжёлые металлы|тяжёлых металлов]] иприт образует комплексные окрашенные соединения; на этом свойстве основано обнаружение иприта.

== Химические свойства ==
При обычной температуре иприт представляет собой устойчивое соединение. При нагревании выше 170 °C он разлагается с образованием неприятно пахнущих ядовитых продуктов различного состава. При температуре выше 500 °C происходит полное термическое разложение. Кратковременное нагревание даже выше 300 °C почти не приводит к образованию продуктов разложения, поэтому иприт считается относительно устойчивым к [[Детонация|детонации]].

По отношению к металлам при обычной температуре иприт инертен, он почти не воздействует на [[свинец]], [[латунь]], [[цинк]], [[сталь]], [[алюминий]]; при повышении температуры сталь разрушается. Загрязнённый иприт, содержащий обычно воду и хлористый водород, вызывает [[Коррозия|коррозию]] стали. Образующиеся соли железа способствуют коррозии. Из-за выделяющихся газов ([[водород]]а, [[сероводород]]а, [[этилен]]а и других продуктов разложения) следует считаться с повышением давления в закрытых ёмкостях, минах, бомбах и контейнерах для перевозки.

Ингибиторы коррозии и антиоксиданты препятствуют разложению при хранении. Такими веществами могут быть, например, галогениды тетраалкиламмония, гексаметилентетрамин, [[пиридин]], [[2-Метилпиридин|пиколин]], [[хинолин]] и другие органические аминопроизводные.

В организме человека иприт вступает в реакцию алкилирования с NH-группами [[Нуклеотиды|нуклеотидов]], которые входят в состав [[Дезоксирибонуклеиновая кислота|ДНК]]. Это способствует образованию сшивок между цепями ДНК, из-за чего данный участок ДНК становится неработоспособным.

== Разновидности и аналоги ==
С названием «иприт» в качестве боевых отравляющих веществ могут употребляться следующие вещества<ref>[http://www.cbsafety.ru/rus/refdata14.asp Классификация отравляющих веществ (ОВ)] {{Wayback|url=http://www.cbsafety.ru/rus/refdata14.asp |date=20200215000415 }} // Статья в № 3 от 2002 г. журнала «Химическая и биологическая безопасность».</ref><ref>[http://www.cbsafety.ru/rus/saf_4_08.asp Термины и понятия, используемые в области химической и биологической безопасности] {{Wayback|url=http://www.cbsafety.ru/rus/saf_4_08.asp |date=20200214235227 }} // Статья в № 4-5 от 2002 г. журнала «Химическая и биологическая безопасность».</ref><ref>''Антонов Н. С.'' Химическое оружие на рубеже двух столетий / раздел «Основные вехи в развитии химического оружия» // М.: Прогресс. 1994. — 174 с. (С. 28-30). ISBN 01-004462-5.</ref>:
* собственно иприт (сернистый иприт, HS)
* дистиллированный иприт (HD) — бис(2-хлорэтил)сульфид, иприт очищенный от серосодержащих примесей
* Левинштейновский иприт (Agent H) — 70 % дистиллированного иприта + 30% серные примеси
* иприт Зайкова — [[этил]]группа заменена на [[пропил]]группу, обладает более высокой летучестью (t<sub>плавл.</sub> < 0 °С), чем сернистый иприт и применяется при низкой температуре воздуха
* [[Сесквииприт|полуторный иприт]] (Q) — обладает более низкой летучестью (t<sub>плавл.</sub> = 56,5 °С), чем сернистый иприт и применяется в смеси с ним при высокой температуре воздуха
* [[кислородный иприт]] (T) — бис[2-(2-хлороэтилтио)этиловый] эфир, обладает более низкой летучестью (t<sub>плавл.</sub> = -10 °С), чем сернистый иприт и применяется в смеси с ним при высокой температуре воздуха
* иприт загущенный (W) — смесь сернистого иприта  c загустителем (к примеру, [[полиметилметакрилат]] с [[Молекулярная масса|M<sub>r</sub>]] ≈ 50 [[Атомная единица массы|кДа]]), также возможно и добавление [[люизит]]а (L)
* [[азотистые иприты]] — 2-хлорзамещённые алкиламины, структурно и отравляющими свойствами сходные с сернистым ипритом

== Поражающее действие ==
Формы применения иприта: воздушно-капельный и жидко-капельный. При поражении воздушно-капельным ипритом преимущественно поражаются органы дыхания (ларинго-трахеит, трахео-бронхит, бронхо-пневмония); при поражении жидко-капельным ипритом — кожные проявления (эритема, везикулы, буллы, язва, некрозы).

[[Файл:Mustard gas burns.jpg|мини|Канадский солдат после отравления ипритом]]
[[Файл:American Red Cross and Medical Research Committee, "An Atlas of Gas Poisoning" plate IX.jpg|мини|слева|Изъязвления и отслоение [[Слизистая оболочка|слизистой]] гортани и трахеи, поражённой парами иприта]]
[[Файл:Mustard Gas- Sketch to Illustrate the Effect of Mustard Gas on Horses Art.IWMART4942.jpg|мини|Рисунок лошади, поражённой ипритом, — в местах поражения выпадение волос, воспаление и глубокие язвы кожи]]
Иприт воздействует на организм человека несколькими способами:
* разрушение [[Клеточная мембрана|клеточных мембран]];
* нарушение обмена [[Углеводы|углеводов]];
* «вырывание» азотистых оснований из [[Дезоксирибонуклеиновая кислота|ДНК]] и [[Рибонуклеиновая кислота|РНК]].

Иприт обладает поражающим действием при любых путях проникновения в организм. Поражения [[слизистая оболочка|слизистых оболочек]] глаз, [[носоглотка|носоглотки]] и [[верхние дыхательные пути|верхних дыхательных путей]] проявляются даже при незначительных концентрациях иприта. При более высоких концентрациях наряду с местными поражениями происходит общее [[отравление]] организма. Иприт имеет скрытый период действия (2—8 часов) и обладает [[Кумуляция (медицина)|кумулятивностью]].

В момент контакта с ипритом раздражение [[кожа|кожи]] и болевые эффекты отсутствуют. Поражённые ипритом места предрасположены к инфекции. Поражение кожи начинается с покраснения, которое проявляется через 2—6 часов после воздействия иприта. Через сутки на месте покраснения образуются мелкие пузыри, наполненные жёлтой прозрачной жидкостью, в последующем сливающиеся. Через 2—3 дня пузыри лопаются и образуется заживающая только через 20—30 суток [[язва]]. Если в язву попадает [[инфекция]], то заживление может затянуться до 2—3 месяцев.

При вдыхании паров или [[аэрозоль|аэрозоля]] иприта первые признаки поражения проявляются через несколько часов в виде сухости и жжения в носоглотке, затем наступает сильный отёк слизистой оболочки носоглотки, сопровождающийся [[гной|гнойными выделениями]]. В тяжёлых случаях развивается [[воспаление лёгких]], смерть наступает на 3—4-й день от удушья.

Особенно чувствительны к парам иприта глаза. При воздействии паров иприта на глаза появляется ощущение песка в глазах, слезотечение, светобоязнь, затем происходят покраснение и отёк слизистой оболочки глаз и век, сопровождающийся обильным выделением гноя.

Попадание в глаза капельно-жидкого иприта может привести к слепоте. При попадании иприта в желудочно-кишечный тракт через 30—60 минут появляются резкие боли в желудке, слюнотечение, тошнота, рвота, [[мелена]].

Интересно отметить высказывания В. Мейера (Meyer V.<ref>Meyer V., Chem. Ber., Bd. 19, s. 326 (1886).</ref>), который получил иприт в чистом виде в 1886 году:
<blockquote>
Сначала я склонялся к тому, что явления, наблюдающиеся при действии хлорида, следует объяснить особой восприимчивостью экспериментатора; однако в результате опытов, выполненных по моей просьбе в здешнем физиологическом институте, я уяснил нечто более важное. Согласно этим опытам, это соединение обладает в высокой степени опасными свойствами, как можно было заключить на основании предварительного, ограничивающегося наиболее важными и бросающимися в глаза наблюдениями, сообщения.

Каждого из кроликов средней величины дважды помещали на 3—4 часа в запертую клетку, вентилируемую сильным потоком воздуха. Перед попаданием в клетку поток воздуха проходил через стеклянную трубку, в которой находились полоски фильтровальной бумаги, смоченные 2,2'-дихлордиэтилсульфидом. Животные были возбуждены, часто касались лапами носа и морды, которые имели характерную ярко-красную окраску. Конъюнктива тоже покраснела, а глаза были очень влажными. Выделение влаги кожей заметно увеличилось. На следующий день глаза сильно воспалились, веки склеились гнойными выделениями. Появился сильный насморк, уши сильно опухли, и в слуховом проходе появилось гнойное воспаление. К вечеру третьего дня животные умерли от острой пневмонии, распространившейся на оба лёгких. Один очень сильный кролик, который несколько часов вдыхал пары вещества через отверстие воздуховодной трубки, так что не действовали на поверхность тела, умер уже вечером того же дня от развившейся пневмонии, поэтому времени для проявления других симптомов уже не было.

У кроликов, которым с помощью тонкой кисточки на неповреждённую кожу кончиков ушей было нанесено немного дихлордиэтилсульфида, на месте нанесения совершенно не появилось следов поражения, однако всё ухо сильно опухло, а в одном случае от основания слухового прохода до наружной части уха возникло обильное гнойное воспаление. Возможность затекания препарата в слуховой проход была исключена отчасти из-за незначительности нанесённого кисточкой количества вещества, отчасти вследствие того, что препарат был нанесён на наружную поверхность уха. В случае, когда кожу предварительно обнажали сбриванием шерсти с кончиков ушей, нанесённый кисточкой препарат, разумеется, вызывал преимущественное нагноение в этом месте, но одновременно и более сильное опухание всего уха и воспаление глаз. При подкожном введении примерно двух капель препарата в царапину на коже спины кролика возникало воспаление обоих глаз, очень сильный насморк и на третий день наступала смерть вследствие пневмонии. На месте нанесения препарата никаких признаков поражения не было. Так как пары вещества оказывали на экспериментатора вредное действие, подобное вкратце описанному выше, эти опыты пришлось прекратить.
</blockquote>

Минимальная доза, вызывающая образование нарывов на коже, составляет 0,1 мг/см². Лёгкие поражения глаз наступают при концентрации 0,001 мг/л и экспозиции 30 минут. Смертельная доза при действии через кожу 70 мг/кг (скрытый период действия до 12 часов и более). Смертельная концентрация при действии через органы дыхания в течение 1,5 часов — около 0,015 мг/л (скрытый период 4—24 часов).

=== Первая помощь при поражении ипритом ===
[[Антидот]] при отравлении ипритом отсутствует. По опыту врачей Первой мировой войны, первостепенную роль следует отводить первичной санитарной обработке (клиника, как таковая, при поражении ипритом в первые часы после поражения отсутствует). Капли иприта на коже необходимо немедленно [[Дегазация (оружие)|продегазировать]] с помощью [[ИПП-8|индивидуального противохимического пакета]]. Глаза и нос следует обильно промыть, а рот и горло прополоскать 2 % раствором [[Гидрокарбонат натрия|питьевой соды]] или чистой водой. Категорически запрещена обработка кожи с помощью растворителей (например, керосином). В связи с высокой растворимостью иприта в органических растворителях, его проникновение в толщу кожи в данном случае будет заметно быстрее, будет быстрее развиваться язвенно-некротическая стадия поражения. При отравлении водой или пищей, заражённой ипритом, вызвать рвоту, а затем ввести кашицу (так называемую «болтушку»), приготовленную из расчёта 25 грамм [[Активированный уголь|активированного угля]] на 100 мл воды. В везикулёзно-буллёзной стадии пузыри следует вскрыть, на место вскрытого пузыря положить повязку, обильно смоченную раствором [[хлорамин]]а. Язвы, образовавшиеся из-за попадания капель иприта на кожу, следует лечить как ожоги.

=== Защитные средства ===
Для защиты органов дыхания и кожных покровов от действия иприта используются соответственно [[противогаз]] и специальная защитная одежда. Поскольку иприт обладает способностью [[Диффузия|диффундировать]] в сложные органические соединения, следует помнить, что [[общевойсковой защитный комплект]] (ОЗК) и противогаз не гарантируют полную защиту кожных покровов. Время нахождения в зоне поражения ипритом не должно превышать 40 минут, во избежание проникновения [[Боевые отравляющие вещества|отравляющих веществ]] через средства защиты к коже.

== Применение в медицине ==
Структурные аналоги иприта обладают [[Алкилирующие антинеопластические препараты|алкилирующими]] свойствами, что нашло применение в онкологии в качестве препаратов, повреждающих ДНК опухолевых клеток.
Подобных лекарственных препаратов множество, в частности — [[циклофосфамид]], применяемый по настоящее время (2024 год).

== Примечания ==
{{примечания|2}}

== Литература ==
* {{книга|автор=Франке З.|заглавие= Химия отравляющих веществ: В 2-х томах|оригинал= Lehrbuch der Militarchemie: Band 1, 2|ответственный= Зигфрид Франке; Пер. с нем.|место=М.|издательство=[[Химия (издательство)|Химия]]|год=1973|том=1|страницы=136—166|страниц=440|ref=Франке}}
* {{книга |автор=[[Соборовский, Леонид Захарович|Соборовский Л. З.]], Эпштейн Г. Ю. |часть= |ссылка часть= |заглавие=Химия и технология боевых отравляющих веществ |ссылка=http://library.ruslan.cc/types/books/химия-и-технология-боевых-химических/ |викитека= |ответственный=Л. З. Соборовский и Г. Ю. Эпштейн; глава «Дымообразующие вещества» написана Н. И. Мокеевым |издание= |место={{М.}}; {{Л.}} |издательство=НКОП СССР. Гос. изд-во оборонной пром-сти |год=1938 |том= |страницы= |столбцы= |страниц=587 |серия= |isbn= |тираж= |ref= }}
* ''Сартори М.'' Новое в химии боевых отравляющих веществ / Sartori Mario // [[Успехи химии]]. 1954. Т. 21, в. 1. С. 62.
* {{книга |автор=Куценко С. А., Бутомо Н. В., Гребенюк А. Н., Ивницкий Ю. Ю., Мельничук В. П. |часть= |ссылка часть= |заглавие=Военная токсикология, радиобиология и медицинская защита: Учебник для вузов |ссылка= |викитека= |ответственный=Под ред. С. А. Куценко |издание= |место=СПб. |издательство=Фолиант |год=2004 |том= |страницы= |столбцы= |страниц=528 |серия= |isbn=5-93929-082-5 |тираж=10000 |ref= }}
* {{книга |автор=[[Петренко, Эдуард Петрович|Петренко Э. П.]] |часть= |ссылка часть= |заглавие=Военная токсикология, радиобиология и медицинская защита: Учебное пособие |ссылка= |викитека= |ответственный= |издание= |место=Саратов |издательство= |год=2007 |том= |страницы= |столбцы= |страниц=368 |серия= |isbn= |тираж= |ref= }}

== Ссылки ==
{{Родственные проекты|Тема=Иприт|Викисловарь=иприт}}
* [http://www.arms.ru/xim/ov_15.htm Иприт] {{Wayback|url=http://www.arms.ru/xim/ov_15.htm |date=20080616062654 }} в Энциклопедии вооружений arms.ru
* д/ф [http://rutv.ru/brand/show/episode/189305 «Город-яд»] ([[РТР-Планета|РТР]], 2013)
* [https://www.svoboda.org/a/29805113.html Иприт в чайнике. Рабство и смерть на заводе в Чапаевске]
* ''Паевский А.'' [https://warhead.su/2020/05/19/ot-ubiytsy-k-mirotvortsu-kak-iprit-gubil-zhizni-a-potom-nachal-ih-spasat От убийцы к миротворцу: как иприт губил жизни, а потом начал их спасать]

{{Внешние ссылки}}
{{Хлорорганические соединения}}
{{Боевые отравляющие вещества}}

[[Категория:Органические сульфиды]]
[[Категория:Химическое оружие]]
[[Категория:Хлорорганические соединения]]
[[Категория:Отравляющие вещества Списка 1 Конвенции по запрещению химического оружия]]