Просмотр кода страницы Метанол

{{Не путать|этанол|'''э'''танолом}}
{{Вещество
| заголовок = <!-- заголовок карточки (по умолч. совпадает с назв. страницы) -->
| картинка = Methanol Lewis.svg
| картинка3D = Methanol-2D.png
| картинка малая = V2Metanol.pdb.png
| картинка2 = Methanol-3d-formula.png
| изображение = Methanol by Danny S. - 001.JPG
| наименование = Метанол
| традиционные названия = Метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| рац. формула = СН{{sub|3}}OH
| молярная масса = 32,04
| плотность = 0,7918
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| состояние = жидкость
| динамическая вязкость = 5.9×10<sup>−4</sup>
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| темп. плавления = -97
| темп. кипения = 64,7
| темп. кипения пр. = <!-- число с указанием единицы измерения, возможно описание условий -->
| темп. разложения = 320-380
| темп. вспышки = 6
| темп. воспламенения = 13
| темп. самовоспламенения = 440
| пределы взрываемости = 6,98-35,5
| тройная точка = 175,45 K (−97,7°C)
| критическая точка = 513,15 K (240 °C), 7,85 МПа
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = -238
| удельная теплота парообразования = 37,4 кДж/моль
| удельная теплота плавления = <!-- число, в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| температура размягчения = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 11,8 кПа (при 20 °С)
| конст. диссоц. кислоты = ~15,5
| растворимость = <!-- число, в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = 1,65
| CAS = 67-56-1
| PubChem = <!-- № по PubChem -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = CO
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по  RTECS -->
| ПДК = 5 мг/м³ (рекомендуемая) 
 <!--| ЛД50                      = 560 -->| токсичность = Зарегистрированные препараты метанола относятся к 3-му классу опасности для человека, вызывают общетоксическое действие.
| ECB = {{ECB|T+|F|E}}
| NFPA 704 = {{NFPA 704 
    | опасность для здоровья = 4
    | огнеопасность = 3
    | реакционноспособность = 0 
    | прочее = POI}}{{sfn|CDC|2011|loc=Emergency Response}}
}}

'''Метано́л''' (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила, CH<sub>3</sub>OH) — [[органическое вещество]], простейший представитель [[гомологический ряд|гомологического ряда]] [[спирты|одноатомных спиртов]], бесцветная жидкость с запахом [[Этанол|этилового спирта]]. Опасный для человека яд{{Переход|Токсичность}}, [[контаминант]].

Метанол смешивается в любых соотношениях с [[вода|водой]] и с большинством органических [[растворитель|растворителей]].

Смеси метанола с воздухом в объёмных концентрациях {{nobr|6,98–35,5 %}} метанола взрывоопасны, [[температура вспышки]] — {{nobr|8 °C}}.

== История ==
{{Нет ссылок в разделе|дата=2023-05-05}}
Метанол был впервые обнаружен{{Как}} [[Бойль, Роберт|Бойлем]] в 1661 году в продуктах [[Сухая перегонка древесины|сухой перегонки древесины]]. Через два столетия, в 1834 году, его выделили в чистом виде [[Дюма, Жан Батист|Ж. Б. Дюма]] и [[Пелиго, Эжен Мелькьор|Э. М. Пелиго]]. Тогда же была установлена химическая формула метанола. В 1857 году [[Бертло, Марселен|Бертло]] получил метанол омылением [[метилхлорид]]а.

== Физические свойства ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2023-01-19}}
{{copyvio|date=2023-01-19}}
Метанол — бесцветная жидкость с резковатым запахом этилового спирта<ref>[http://www.epa.gov/opptintr/aegl/pubs/methanol_interim4_february2005_c.pdf#page=15 METHANOL (CAS Reg. No. 67-56-1), INTERIM ACUTE EXPOSURE GUIDELINE LEVELS (AEGLs)] // EPA, 2005: "Odor: Alcoholic odor; pungent odor when crude; pungent "</ref>. [[Температура кипения]] +64,7&nbsp;°C.

Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 ([[Копп, Герман|Копп]]); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Перкин); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Диттмар и Фоусет). Капиллярная постоянная при температуре кипения a² = 5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). [[Упругость паров]] при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, [[теплота образования]] 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).

Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять [[этиловый спирт]]. Безводный метанол, растворяя небольшое количество [[Медный купорос|медного купороса]], приобретает голубовато-зелёное окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO<sub>4</sub>∙5H<sub>2</sub>O (Клепль).

Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует [[Азеотропная смесь|азеотропной]] смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректификационной перегонкой.
{| class="wikitable"
|+ Температура кипения водных растворов метанола
|-
! Молярная доля метанола % !! Температура кипения при 760 мм рт. ст., °C
|-
|0|| 100
|-
|5|| 92,8
|-
|10|| 88,3
|-
|15|| 84,8
|-
|20|| 82
|-
|25|| 80,1
|-
|30|| 78,2
|-
|35|| 76,8
|-
|40|| 75,6
|-
|45|| 74,5
|-
|50|| 73,5
|-
|55|| 72,4
|-
|60|| 71,6
|-
|65|| 70,7
|-
|70|| 69,8
|-
|75|| 68,9
|-
|80|| 68
|-
|85|| 67,1
|-
|90|| 66,3
|-
|95|| 65,4
|-
|100|| 64,6
|}

== Химические свойства ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2023-01-19}}
{{copyvio|date=2023-01-19}}
Метанол даёт со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам ([[Сольватация|сольваты]]), например: CuSO<sub>4</sub> ∙ 2СН<sub>3</sub>ОН; LiCl ∙ 3СН<sub>3</sub>ОН; MgCl<sub>2</sub> ∙ 6СН<sub>3</sub>ОН; CaCl<sub>2</sub> ∙ 4СН<sub>3</sub>ОН представляет собой шестисторонние кристаллы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО ∙ 2СН<sub>3</sub>ОН ∙ 2Н<sub>2</sub>O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).

С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH ∙ 6СН<sub>3</sub>ОН; 3KOH ∙ 5СН<sub>3</sub>OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко даёт [[алкоголяты]], присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.

При пропускании паров метанола через докрасна накалённую трубку получается C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> и другие продукты ([[Бертло, Марселен|Бертло]]). При пропускании паров метанола над накалённым цинком получается [[окись углерода]], [[водород]] и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное [[окисление]] паров метанола при помощи раскалённой платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН<sub>3</sub>ОН+О<sub>2</sub>=2НСНО+2Н<sub>2</sub>О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол даёт воду и алканы, а также небольшие количества [[гексаметилбензол]]а (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырём в запаянной трубке до 300°, даёт моно-, ди- и триметиламины (Бертло).

При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно формиат, ацетат и, наконец, карбонат калия.

Концентрированная [[серная кислота]] даёт метилсерную кислоту CH<sub>3</sub>HSO<sub>4</sub>, которая при дальнейшем нагревании с метанолом даёт [[метиловый эфир]]. При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота [[Диметилсульфат|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]]. При действии серного ангидрида SO<sub>3</sub> получается CH(OH)(SO<sub>3</sub>H)<sub>2</sub> и CH<sub>2</sub>(SO<sub>3</sub>H)<sub>2</sub> (см. [[Метилен]]).

Метанол при действии [[Соляная кислота|соляной кислоты]], пятихлористого фосфора и хлористой серы даёт [[хлорметан]] СН<sub>3</sub>Cl. Действием HBr и H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол даёт СО<sub>2</sub>, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН<sub>2</sub>(ОСН<sub>3</sub>)<sub>2</sub> (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.

== Токсичность ==
{{См. также|{{iw|Интоксикация метанолом||en|Methanol poisoning}}}}
[[Файл:Hazard TT.svg|80px|left]]
Метиловый спирт — опасный яд. Действует преимущественно на нервную и сердечно-сосудистую систему, обладает выраженной способностью к [[Кумуляция (медицина)|кумуляции]]{{Sfn|Розенгарт, Егоров, Бережной|1981}}. [[LD50]] для животных — от единиц до десятка г/кг<ref>http://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt {{Wayback|url=http://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt |date=20150413093753 }} B. Acute Toxicity 2. Animals — Oral LD50</ref>. У человека приём [[внутрь]] 5—10 мл метанола и более может приводить к тяжёлому [[отравление|отравлению]]<ref name="Vale">{{статья |заглавие=Methanol |издание=Medicine |том=35 |номер=12 |страницы=633—634 |doi=10.1016/j.mpmed.2007.09.014 |язык=und |автор=Vale A. |год=2007}}</ref>{{Sfn|Розенгарт, Егоров, Бережной|1981}}, 30 мл могут вызвать смертельный исход{{Sfn|Розенгарт, Егоров, Бережной|1981}}, попадание в организм более 80—150 миллилитров метанола (1—2 миллилитра чистого метанола на килограмм тела<ref>{{cite web|title=Methanol Poisoning Overview |url= http://www.antizol.com/mpoisono.htm |publisher=Antizol |archiveurl= https://web.archive.org/web/20111005043548/http://www.antizol.com/mpoisono.htm|archivedate=2011-10-05}}</ref>) обычно [[Смерть|смертельно]]<ref>http://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt {{Wayback|url=http://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt |date=20150413093753 }} «Humans — Ingestion of 80 to 150 mL of methanol is usually fatal to humans (HSDB 1994).»</ref>. Токсический эффект метанола развивается на протяжении нескольких часов, и эффективные [[антидот]]ы способны уменьшить наносимый вред<ref name="Vale"/>.

Хотя наиболее опасен приём метанола внутрь, отравление возможно также при вдыхании его паров и при контакте метанола с неповреждённой кожей, в частности, при сильном загрязнении метанолом одежды. Характерным проявлением острого отравления метанолом является ухудшение зрения вплоть до [[Слепота|слепоты]]. Хронические отравления поражают сосуды головного мозга и глаз, что приводит к дегенеративным изменениям этих органов и также сопровождается ухудшением зрения, в первую очередь цветного. Отравления метанолом приводят к дистрофическим изменениям клеток печени и как следствие — к функциональной недостаточности печени, сохраняющейся после клинического выздоровления{{Sfn|Розенгарт, Егоров, Бережной|1981}}.

В США максимальное допустимое суточное употребление метанола ([[референтная доза]]), подразумевая несвязанное с какими-либо эффектами на здоровье, установлено в размере 2 мг на кг веса тела (с 1988 года)<ref>{{Cite web |url=http://www.epa.gov/iris/subst/0305.htm |title=Methanol (CASRN 67-56-1) |access-date=2015-07-29 |archive-date=2012-12-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121205004930/http://www.epa.gov/iris/subst/0305.htm |deadlink=no }}</ref>.

[[Предельно допустимая концентрация]] метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=90|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 1269. Метанол (метиловый спирт)|серия=Санитарные правила|archivedate=2020-06-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref> (рекомендуемая). Для сравнения, у [[Изопропанол|изопропилового спирта]]: 10 мг/м³<ref>ГОСТ 9805-84 «Спирт изопропиловый. Технические условия».</ref>, у [[этанол]]а — 1000 мг/м³), ПДК в воздухе населённых мест равна 1,0 мг/м³ (у изопропилового спирта 0,6 мг/м³, у этанола — 5 мг/м³<ref>{{Cite web |url=http://nordoc.ru/doc/5-5944 |title=Nordoc.ru — ГН 2.1.6.695-98. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест |accessdate=2012-01-24 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20120517041905/http://nordoc.ru/doc/5-5944 |archivedate=2012-05-17 |deadlink=yes }}</ref>. При этом порог восприятия запаха этого вещества у отдельных лиц может достигать 7800 мг/м³<ref name="May-1966">{{Статья|автор=May J.|заглавие=Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air|год=1966|язык=de|место=Düsseldorf|издание=Staub, Reinhaltung der Luft|издательство=VDI-Verlag GmbH|том=26|страницы=385–389|issn=0039-0771|}} Цитируется по: {{Книга|ссылка=https://cfpub.epa.gov/ncea/risk/hhra/recordisplay.cfm?deid=40610|автор=Office of Air Quality Planning and Standards|заглавие=Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990|год=1992|язык=en|место=Research Triangle Park, North Carolina|издательство=United States Environmental Protection Agency|страницы=2.22 (54)|страниц=89|серия=EPA600/R-92/047|archivedate=2021-10-21|archiveurl=https://web.archive.org/web/20211021143249/https://cfpub.epa.gov/ncea/risk/hhra/recordisplay.cfm?deid=40610}}</ref>.

Наиболее лёгкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой, расстройствами зрения вплоть до временной слепоты.{{нет АИ|19|01|2023}}

Токсичность метанола состоит в том, что при попадании в организм он с течением времени окисляется до ядовитого [[формальдегид]]а, который вызывает слепоту, вредно влияет на нервную систему, вступает в реакции с белками. Происходит так называемый [[летальный синтез]].{{нет АИ|19|01|2023}}

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь.{{нет АИ|19|01|2023}}

При отравлении метанолом [[антидот]]ом является [[этанол]], который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора [[водка|водки]] перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки<ref name="med2000">[http://www.med2000.ru/cito/otravl2.htm Острые отравления] {{Wayback|url=http://www.med2000.ru/cito/otravl2.htm |date=20070328192742 }} // Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи</ref>. Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением фермента [[алкогольдегидрогеназа|АДГ I]] на окисление экзогенного этанола и, как следствие, снижением скорости окисления метанола до формальдегида<ref>[http://www.inbi.ras.ru/ubkh/43/ashmarin.pdf Алкогольдегидрогеназа млекопитающих — объект молекулярной медицины] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20111018012106/http://www.inbi.ras.ru/ubkh/43/ashmarin.pdf |date=2011-10-18 }} // Успехи биологической химии. 2003. Т. 43. С. 3—18</ref>. Однако при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление [[1,2-дихлорэтан]]ом или [[четырёххлористый углерод|четырёххлористым углеродом]] — в этом случае введение этилового спирта опасно<ref name="med2000" />.

Также антидотом метанола может выступать [[4-метилпиразол]], вводимый внутривенно.{{нет АИ|19|01|2023}}

Отравления метанолом довольно часты. Так, в США в течение 2013 года зафиксировано 1747 случаев<ref name=Fer2016>{{книга |заглавие=Ferri's Clinical Advisor 2017: 5 Books in 1 |издательство=[[Elsevier#Health Sciences|Elsevier Health Sciences]] |isbn=9780323448383 |страницы=794 |ссылка=https://books.google.com/books?id=rRhCDAAAQBAJ&pg=PA794 |язык=en |автор=Ferri Fred F. |год=2016 |archivedate=2023-01-10 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20230110020409/https://books.google.com/books?id=rRhCDAAAQBAJ&pg=PA794 }}</ref>.

==== Массовые отравления метанолом ====
[[Файл:Poster warning from the dangers of drinking methanol, Russian.jpg|мини|Плакат-предупреждение]]{{Список примеров|дата=2023-06-07}}


Известно множество массовых отравлений метанолом. Источником метанола могут быть фальсифицированные [[Стеклоомыватель (автомобиль)|незамерзающие жидкости]] для автомобилей; контрафактный алкоголь; метанол, выдаваемый за этиловый спирт{{нет АИ|19|01|2023}}, вот лишь часть примеров:

* [[Массовое отравление метанолом в Испании]] в начале 1963 года; официальное число погибших 51 человек, однако существуют оценки в диапазоне от 1000 до 5000 человек<ref name="GH">{{cite web |url= http://www.galiciahoxe.com/vivir-hoxe-sociedade/gh/esquecidos-do-metilico/idEdicion-2010-09-27/idNoticia-593940 |title= Os esquecidos do metílico |date=  |website=  |publisher= Galicia Hoxe |language= gl |access-date= 2015-06-23 |quote=  |archive-date= 2016-03-03 |archive-url= https://web.archive.org/web/20160303185501/http://www.galiciahoxe.com/vivir-hoxe-sociedade/gh/esquecidos-do-metilico/idEdicion-2010-09-27/idNoticia-593940 |deadlink= yes }}</ref><ref name="VIGO">{{cite web |url= http://www.lavozdegalicia.es/noticia/vigo/2014/11/09/vuelve-alcohol-adulterado/0003_201411V9C6991.htm |title= Vuelve el caso del alcohol adulterado |date=  |website=  |publisher= La Voz de Vigo |accessdate= 2016-12-20 |language= es |quote=  |archive-date= 2020-07-27 |archive-url= https://web.archive.org/web/20200727163410/https://www.lavozdegalicia.es/noticia/vigo/2014/11/09/vuelve-alcohol-adulterado/0003_201411V9C6991.htm |deadlink= no }}</ref>.
* [[Массовое отравление метанолом в Бангалоре]] (Индия) в июле 1981 года. Число погибших — 308 человек<ref>{{Статья|ссылка=https://www.nytimes.com/1981/07/10/world/deaths-from-illegal-liquor-rise-to-308-in-southern-india.html|заглавие=Deaths From Illegal Liquor Rise to 308 in Southern India|год=1981|язык=en|издание=The New York Times|месяц=7|число=10|страницы=3|archiveurl=https://web.archive.org/web/20220721094052/https://www.nytimes.com/1981/07/10/world/deaths-from-illegal-liquor-rise-to-308-in-southern-india.html|archivedate=2022-07-21}}</ref><ref name="Hooch">{{cite news|author=Hanumantharaya C H|title=The Big Hooch Tragedy|url=http://talkmag.in/cms/columns/crimefolio/item/421-the-big-hooch-tragedy|accessdate=2016-12-20|issue=Bangalore|publisher=Talk Magazine|date=2012-12-14|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150104095842/http://talkmag.in/cms/columns/crimefolio/item/421-the-big-hooch-tragedy|archivedate=2015-01-04}}</ref>.
* [[Массовое отравление метанолом в Италии]] весной 1986 года; погибли 23 человека<ref>{{cite news|author=Roberto Suro|title=Italy acting to end the sale of methanol-tainted wine|journal=New York Times|date=1986-04-09|url=https://www.nytimes.com/1986/04/09/world/italy-acting-to-end-the-sale-of-methanol-tainted-wine.html|accessdate=2016-12-20|archivedate=2017-07-03|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170703232535/http://www.nytimes.com/1986/04/09/world/italy-acting-to-end-the-sale-of-methanol-tainted-wine.html}}</ref><ref>{{cite web|title=Italian methanol scandal|author=Rupert Millar|date=2011-08-17|website=thedrinksbusiness.com|url=https://www.thedrinksbusiness.com/2011/08/top-10-wine-scandals/7/|work=The Drinks Business|accessdate=2016-12-20|archive-date=2017-07-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20170708022231/https://www.thedrinksbusiness.com/2011/08/top-10-wine-scandals/7/|deadlink=no}}</ref>.
* [[Массовое отравление метанолом в Сальвадоре]] в октябре 2000 года вызвало смерть 122 человек<ref>{{cite web|url=http://elpais.com/diario/2000/10/13/sociedad/971388002_850215.html|title=122 salvadoreños mueren tras ingerir aguardiente adulterado con metanol|date=2000-10-13|publisher=El País|language=es|accessdate=2016-12-20|archive-date=2016-08-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20160816180249/http://elpais.com/diario/2000/10/13/sociedad/971388002_850215.html|deadlink=no}}</ref>. Власти подозревали [[теракт]]<ref>{{cite web|url=http://wvw.nacion.com/ln_ee/2000/octubre/13/mundo5.html|title=10 días sin alcohol -- Ley seca en El Salvador|date=2000-10-13|publisher=La Nación|language=es|accessdate=2016-12-20|archive-date=2016-12-20|archive-url=https://archive.today/20161220171846/http://wvw.nacion.com/ln_ee/2000/octubre/13/mundo5.html|deadlink=no}}</ref>, поскольку в спиртных напитках на заводах-производителях метанол при расследовании инцидента не был выявлен<ref>{{cite web|url=http://archivo.elsalvador.com/noticias/2001/8/21/NACIONAL/nacio6.html|title=Licor "Trueno" no contenía metanol, revela Fiscalía|date=2001-08-21|publisher=El Diario de Hoy|language=es|accessdate=2016-12-20|archive-date=2016-08-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20160807080313/http://archivo.elsalvador.com/noticias/2001/8/21/NACIONAL/nacio6.html|deadlink=no}}</ref>.
* [[Массовое отравление метанолом в Пярну|Массовое отравление метанолом]] 9—10 сентября 2001 года в городе [[Пярну]] ([[Эстония]]); 68 человек погибли.{{нет АИ|19|01|2023}}
* [[Массовое отравление метанолом в Чехии, Польше и Словакии]] в сентябре 2012 года; 51 человек погиб<ref name="ovesti">{{Cite web |url=http://ovesti.ru/world/7736-v-chehii-rassleduyut-istoriyu-o-massovom-otravlenii-kontrafaktnym-alkogolem.html |title=В Чехии расследуют историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем |access-date=2012-09-27 |archive-date=2012-11-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121115185715/http://ovesti.ru/world/7736-v-chehii-rassleduyut-istoriyu-o-massovom-otravlenii-kontrafaktnym-alkogolem.html |deadlink=no }}</ref>.
* [[Массовое отравление метанолом в Иркутске|Массовое отравление метанолом]] 17—20 декабря 2016 года в [[Иркутск]]е (Россия). Пострадало 123 человека, 76 из них умерли<ref name="irk29">{{cite web|lang=ru|url=https://ria.ru/incidents/20170113/1485624389.html|title=Последний пациент из отравившихся "Боярышником" пошел на поправку|date=2017-01-13|publisher=[[РИА Новости]]|accessdate=2017-01-29|archive-date=2017-02-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20170202060927/https://ria.ru/incidents/20170113/1485624389.html|deadlink=no}}</ref>.
* 2020 год. В мусульманском Иране, где употребление алкоголя строго запрещено законами шариата, около 300 человек умерли и более 1000 получили ущерб здоровью разной степени тяжести после того, как выпили метанола для «лечения» или «профилактики» коронавирусной болезни<ref>{{Cite web |url=https://apnews.com/6e04783f95139b5f87a5febe28d72015 |title=Архивированная копия |access-date=2020-03-28 |archive-date=2020-03-28 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200328075717/https://apnews.com/6e04783f95139b5f87a5febe28d72015 |deadlink=no }}</ref>. В Турции по схожим причинам в ходе употребления суррогатной алкогольной продукции, содержащей метанол, пострадал 61 [[трудовой мигрант]] из [[Туркменистан|Туркменистана]], 37 из них погибли<ref>{{Cite web|lang=ru|url=https://regnum.ru/news/2892984|title=В Турции от отравления алкоголем умерли 37 мигрантов из Туркмении|website=Новости России, СНГ и мира - ИА REGNUM|access-date=2023-06-07|archive-date=2023-06-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20230607075759/https://regnum.ru/news/2892984|deadlink=no}}</ref>.
* 2021 год, октябрь — [[Массовое отравление метанолом в Оренбургской области|массовое отравление суррогатным алкоголем в Оренбургской области]]; на 13 октября известно о 35 погибших<ref name="metanol35">{{Cite web|lang=ru|url=https://www.interfax.ru/russia/797087|title=Число жертв отравления метанолом в Оренбуржье выросло до 35|website=Interfax.ru|access-date=2021-10-16|archive-date=2021-10-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20211016050050/https://www.interfax.ru/russia/797087|deadlink=no}}</ref>.
* 2021 год, октябрь. [[Массовое отравление метанолом в Екатеринбурге|От контрафактного алкоголя с метанолом]] умерло 44 человека в [[Екатеринбург]]е, [[Нижний Тагил|Нижнем Тагиле]] и [[Ревда (город)|Ревде]]<ref>[https://regnum.ru/news/accidents/3399914.html От отравления метанолом погибли жители трёх городов Урала] {{Wayback|url=https://regnum.ru/news/accidents/3399914.html |date=20211017172050 }} // [[Regnum]], 17 октября 2021</ref><ref name="bbc">{{Cite web|url=https://www.bbc.com/russian/features-58971890|title=Массовые отравления метанолом можно предотвратить при помощи добавок. Почему это не делается?|quote=Через неделю появились новости об отравлении в Свердловской области: выпив водку с метанолом, погибли 24 человека.|access-date=2021-10-29|archive-date=2021-10-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20211029101247/https://www.bbc.com/russian/features-58971890|deadlink=no}}</ref>.
* [[Массовое отравление метанолом в России (2023)|Массовое отравление метанолом в России в июне 2023 года]]. В результате отравления с 3 по 6 июня произведённой в [[Самарская область|Самарской области]] серией напитков, имитирующих [[сидр]], к 20 сентября в нескольких регионах страны пострадало свыше 100 человек, 47 из них погибли<ref>{{Cite web|url=https://78.ru/news/2023-09-20/chislo-pogibshih-posle-upotrebleniya-smertelnogo-sidra-dostiglo-47-chelovek|title=Число погибших после употребления смертельного сидра достигло 47 человек|website=78.ru|access-date=2023-12-29|archive-date=2023-12-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20231229132841/https://78.ru/news/2023-09-20/chislo-pogibshih-posle-upotrebleniya-smertelnogo-sidra-dostiglo-47-chelovek/|url-status=live}}</ref>.

==== Предотвращение отравлений метанолом ====
С помощью [[Денатурация|денатурации]] возможно сделать метанол непригодным для питья. Применение горького вещества битрекс в метаноле применяется в некоторых штатах США. Предложения по денатурации метанола в Российской Федерации в 2006 году, 2017 году, в августе 2021 года не были законодательно приняты<ref name="bbc"/>. 

Применение метанола в стеклоомывающих жидкостях опасно. Салон автомобиля в среднем имеет объём 2-3 кубических метра воздуха. Если принять промышленные значения ПДК для рабочей зоны и для салона автомобиля, и учесть, что воздействие паров наиболее сильно в той части автомобиля, где располагаются пассажиры, то есть вблизи лобового стекла (водитель и передний пассажир), то ПДК метанола в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3. То есть для того, чтобы наступили необратимые последствия для здоровья, нужно вдыхать совсем немного паров этого вещества. Учитывая продолжительный осенне-зимне-весенний период в России (более полугода), а также тот факт, что проветривание салона в этот период ограничено, в зоне риска находятся все граждане, эксплуатирующие автотранспорт. Особенно риску подвержены дети, пожилые люди и женщины. В связи с тем, что метанольные составы не имеют яркого запаха, самостоятельно дозировать уровень вдыхаемых паров, реагировать на превышение разовых концентраций не представляется возможным<ref>{{Cite web|url=https://www.zr.ru/content/news/962077-porazhenie-nervnoj-sistemy-i-sl/|title=Поражение нервной системы и слепота: чем еще грозит незамерзайка с метанолом|lang=ru|website=zr.ru|access-date=2024-11-09}}</ref>.

== Нахождение в природе ==
В свободном состоянии метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко<ref>''Каррер П.'' Курс органической химии. — 1960. — С. 117.</ref>. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: [[Гаултерия|масла гаултерии]] — [[Метилсалицилат|метиловый эфир салициловой кислоты]] С<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOCH<sub>3</sub>, [[Жасмин|масло жасмина]] — метиловый эфир антраниловой кислоты С<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)COOCH<sub>3</sub>. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например среди природных красителей, алкалоидов и тому подобных.{{нет АИ|19|01|2023}}

В небольших количествах метанол вырабатывается в организме человека. Обнаружено 2 источника<ref>{{Статья |автор=Yuri L. Dorokhov, Gleb I. Kiryanov, Vyacheslav S. Kosorukov, Ekaterina V. Sheshukova, Tatiana V. Komarova |год=2014-07-17 |doi=10.1371/journal.pone.0102837 |issn=1932-6203 |выпуск=7 |язык=en |страницы=e102837 |издание=[[PLOS One]] |заглавие=Dietary Methanol Regulates Human Gene Activity |ссылка=https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0102837 |том=9 |издательство=[[Public Library of Science]] |archivedate=2022-02-15 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20220215110451/https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371%2Fjournal.pone.0102837 }}</ref>:
# Микрофлора кишечника;
# Метаболизм пектина.

Вследствие разложения пектина микроорганизмами, содержащими пектиназу, метанол может содержаться в напитках брожения (таких как [[Пальмовое вино]]) и продуктах их перегонки в опасных для здоровья человека количествах; особенно часто это случается в напитках домашнего приготовления, в котором используется не чистая культура дрожжей, а брожение под влиянием случайно попавших в брагу микроорганизмов<ref>https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5028366/</ref>. 

В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с [[Уксусная кислота|уксусной кислотой]] (10 %), [[ацетон]]ом (до 0,5 %), [[ацетальдегид]]ом, [[Аллиловый спирт|аллиловым спиртом]], [[метилацетат]]ом, [[аммиак]]ом и [[амины|аминами]] содержится также 1,5—3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор [[гидроксид кальция|известкового молока]], задерживающий её в виде [[Ацетат кальция|уксуснокислого кальция]]. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип. 56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной [[ректификация|ректификации]] на соответствующих колоннах в технике удаётся почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».{{нет АИ|19|01|2023}}

В космическом пространстве метанола немного, зато в его скоплениях возникает эффект [[Космический мазер|мазера]], что позволило астрономам провести прямые измерения [[Фундаментальные физические постоянные|фундаментальных постоянных]] [[Вселенная|Вселенной]]{{sfn|Умнов|2011}}.

== Получение ==
Известно несколько способов получения метанола: [[сухая перегонка]] древесины и [[лигнин]]а, [[термическое разложение]] солей [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]], синтез из [[метан]]а через [[метилхлорид]] с последующим [[омыление]]м, [[неполное окисление]] метана и получение из [[синтез-газ]]а<ref>{{книга |автор=М.М.Караваев, В.Е.Леонов, И.Г. Попов, Е.Т.Шепелев. |заглавие=Технология синтетического метанола |место=Москва |издательство=Химия |год=1984 |страниц=239}}</ref>.

Первоначально в промышленности был освоен метод получения метанола сухой перегонкой древесины, но впоследствии он потерял своё промышленное значение. Современное производство метанола из [[Монооксид углерода|монооксида углерода]] и водорода впервые было осуществлено в Германии компанией [[BASF]] в 1923 году. Процесс проводился под давлением 10—35 МПа<!--100—300 атм --> на цинк-хромовом катализаторе (ZnO/Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) при температуре 320—450&nbsp;°C <ref>{{sfn0|Караханов|1997}}</ref>.

С тех пор технологические схемы производства метанола совершенствовались, но их основой до настоящего времени остается каталитический синтез метанола из природного газа<ref name="автоссылка1">{{Cite web |url=http://chemcomplex.ru/methanol/ |title=Метанол |access-date=2023-04-26 |archive-date=2022-08-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220819174516/http://chemcomplex.ru/methanol/ |deadlink=no }}</ref>.

Современный промышленный метод получения — синтез из [[оксид углерода(II)|оксида углерода(II)]] и [[водород]]а на медь-цинковом оксидном катализаторе при следующих условиях:{{нет АИ|19|01|2023}}
* температура — 250&nbsp;°C;
* давление — 7 МПа (= 69,08 [[Атмосфера (единица измерения)|атм]] = 70 Бар = 71,38 кгс/см²).

Схема механизма каталитического получения метанола сложна<ref>{{публикация|1=статья|автор=Yurieva T.M. et al|заглавие=Mechanisms for hydrogenation of acetone to isopropanol and of carbon oxides to methanol over copper-containing oxide catalysts|издание=Journal of Molecular Catalysis A: Chemical|год=1996|issue=3|volume=113|страницы=455—468|ссылка=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1381116996002725|архив дата=2015-09-24|архив=https://web.archive.org/web/20150924185833/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1381116996002725}}</ref> и суммарно может быть представлена в виде реакции:
:: <math>\mathsf{CO + 2H_2 \rightarrow CH_3OH}</math>

Синтезы на основе оксида углерода и водорода<ref>{{книга |автор имя=А. К. |автор=Мановян |заглавие=Технология переработки природных энергоносителей |место=М. |издательство=Химия |издательство2=КолосС |год=2004 |страниц=456 |isbn=5-98109-004-9 |isbn2=5-9532-0219-97}}</ref>:
{| class="wikitable"
!Процесс
!Катализатор
!Носитель катализатора
!Температура, °С
!Давление, МПа
!Продукт
 |-
 |Синтез метана
 |Ni
 |ThO<sub>2</sub> или MgO
 |250—500
 |0,1
 |[[Метан]]
 |-
  |Синтез метанола
 |ZnO, Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, CuO
 | —
 |200—400
 |5—30
 |Метанол 
 |-
 |Синтез высших спиртов
 |Fe, Fe-Cr, Zn-Cr
 |Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, NaOH
 |180—220, 
380—490
 |1—3, 15—25
 |Метанол и [[высшие спирты]] 
 |}

Компания [[BASF]] разработала способ получения [[2-Метилпропанол-1|изобутилового спирта]], основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки [[оксосинтез]]а и нефтехимического пути синтеза изобутанола<ref name="ullmann">{{книга|автор=Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey G. D. |часть=Butanols |заглавие=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |издание=Wiley |год=2013 |doi=10.1002/14356007.a04_463.pub3}}</ref>.

== Производство метанола в мире ==
Производство метанола:{{нет АИ|19|01|2023}}
{| class="wikitable"
! Год
! [[США]]
! [[Германия]]
! [[Мировой рынок|Мир]], тыс. т
! Цена продажи, [[доллар США|$]]/т
|-
| 1928 || 24 || 18 || 140 || 84,7
|-
| 1936 || 97 || 93 || 305 || 88,9
|-
| 1950 || 360 || 120 || 349 ||  83,1
|-
| 1960 ||892 || 297 || 3930 || 99,7
|-
| 1970 ||2238 || нет данных || 5000 || 89,7
|-
| 1980 ||3176 ||  870 ||15000 || 236,1
|-
| 2004 ||3700 || 2000 ||32000 || 270
|}
Больше всего в мире метанола производится и потребляется в [[КНР]], в 2017 году эта страна обеспечила более половины мирового потребления метанола. Крупнейшей компанией по производству метанола является [[Канада|канадская]] [[Methanex Corporation]], имеющая 11 заводов, которые расположены в 6 странах: Канаде, [[Чили]], [[Египет|Египте]], [[Новая Зеландия|Новой Зеландии]], [[США]] и [[Тринидад и Тобаго|Тринидаде и Тобаго]]. Крупные заводы по производству метанола также имеются в [[Саудовская Аравия|Саудовской Аравии]], в [[Бруней|Брунее]], [[Малайзия|Малайзии]]<ref name="автоссылка2">{{Cite web |url=https://www.eastrussia.ru/material/6-voprosov-o-metanole/ |title=6 вопросов о метаноле |access-date=2023-04-26 |archive-date=2023-04-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230426093011/https://www.eastrussia.ru/material/6-voprosov-o-metanole/ |deadlink=no }}</ref>.

== Применение ==
Существуют три основных направления использования метанола:
* производство [[формальдегид]]а и синтетических смол из него, которые используются при производстве пластмассы, резины, древесно-стружечных плит (ДСП), бетона и других материалов;
* добавка метанола в бензин, повышающая его [[октановое число]];
* производство [[уксусная кислота|уксусной кислоты]], которая используется при производстве красок, клея, растворителей и других продуктов<ref name="автоссылка1" />.
* компонент топлива для [[Авиамоделизм|авиамодельных]] [[Компрессионный карбюраторный двигатель|компрессионных]] и [[Калильный карбюраторный двигатель|калильных двигателей]].

Также развивается новая технология MtO (Methanol to olefins), позволяющая получать [[олефины]] (в первую очередь [[этилен]] и [[пропилен]]) напрямую из метанола<ref name="автоссылка2" />.

В нефтеперерабатывающей промышленности метанол используется как растворитель для очистки бензина от [[меркаптаны|меркаптанов]], а также для выделения [[толуол]]а<ref name="автоссылка3">{{Cite web |url=https://neftegaz.ru/tech-library/neftekhimiya/141799-metanol/ |title=Метанол |access-date=2023-04-30 |archive-date=2023-04-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230430095023/https://neftegaz.ru/tech-library/neftekhimiya/141799-metanol/ |deadlink=no }}</ref>. В нефтехимии метанол используют для производства [[изопрен]]а и [[метилтретбутиловый эфир|метилтретбутилового эфира]]. Метанол используется также в газовой промышленности для борьбы с образованием [[Гидраты природных газов|гидратов]] (из-за низкой температуры застывания и хорошей растворимости)<ref>[https://core.ac.uk/download/pdf/84122514.pdfИСПОЛЬЗОВАНИЕ МЕТАНОЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ГИДРАТООБРАЗОВАНИЯ В ГАЗОВОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ]</ref>.

Кроме этого метанол используется для производства [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]], [[уротропин]]а, [[диметилтерефталат]]а, ядохимикатов, химических средств защиты растений, для синтеза протеина (белково-витаминного концентрата)<ref name="автоссылка3" />.

В России ограничено использование метилового спирта в средствах по уходу за автотранспортом, а также продажа населению указанных средств, содержащих метанол<ref>Постановление главного государственного врача Российской Федерации от 11.07.2007 N 47</ref>.

Отдельным направлением является использование метанола для [[переэтерификация|переэтерификации]] жиров в производстве [[биодизель|биодизеля]]<ref>{{cite web
 | url         = http://www.bioethanol.ru/biodiesel/
 | title         = Биодизель
 | publisher         = Российская Национальная Биотопливная Ассоциация
 | accessdate         = 2010-09-12
 | archiveurl         = https://web.archive.org/web/20100821113501/http://www.bioethanol.ru/biodiesel/
 | archivedate         = 2010-08-21
 | deadlink         = yes
 }}</ref>.

=== Метанол в бензин ===
[[Файл:Zeolite-ZSM-5-3D-vdW.png|thumb|Структура катализатора ZSM-5, который помогает конвертировать метанол в бензин.]]
Метанол в бензин, ([[Methanol-to-Gasoline]] сокращённо MTG) , — это химический процесс производства бензина из метанола.

Процесс полезен для производства бензина из природного газа или угля вместо нефти . Процесс был разработан в 1970-х годах компанией Mobil (сейчас [[ExxonMobil]])<ref>{{cite web|url=http://www.greencarcongress.com/2007/12/dkrw-selects-ex.html|title=DKRW Selects ExxonMobil’s Methanol-to-Gasoline (MTG) Technology for Coal-to-Liquids Project|date=2007-12-17|publisher=Green Gas Congress|access-date=2019-06-14|archive-date=2018-05-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20180521001010/http://www.greencarcongress.com/2007/12/dkrw-selects-ex.html|deadlink=no}}</ref>. Уголь или природный газ сначала превращается в [[синтез-газ]], а затем в метанол. Затем метанол дегидратируют до диметилового эфира (ДМЭ). Затем [[диметиловый эфир]] дополнительно дегидратируют на катализаторе. Химическая реакция протекает следующим образом:

<math>\mathrm{n\ CH_3OH \to \textstyle{ \frac{n}{2}}\ CH_3OCH_3 + \textstyle{ \frac{n}{2}}\ H_2O \to \mathrm{}\ (CH_2)_n + n\ H_2O}</math>

Степень превращения метанола в углеводороды с пятью или более атомами углерода составляет 80 %<ref>{{cite web|url=http://www.nzic.org.nz/ChemProcesses/energy/7D.pdf|title=THE PRODUCTION OF METHANOL AND GASOLINE|publisher=New Zealand Institute of Chemistry|access-date=2019-06-14|archive-date=2018-01-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20180127124111/http://nzic.org.nz/ChemProcesses/energy/7D.pdf|deadlink=no}}</ref>. Катализатором обычно является [[цеолит]], например [[ZSM-5]]. ZSM-5 теряет свою активность из-за накопления углерода. Затем катализатор необходимо регенерировать путём выжигания углерода при 500 ° С. Количество возможных регенераций ограничено, и в конечном итоге катализатор необходимо заменить.

Из 1000 тонн метанола в процессе будет получено 387 тонн бензина, 46 тонн сжиженного нефтяного газа, 7 тонн топливного газа и 560 тонн воды, которая рециркулируeтся в качестве технической воды.

=== Гомологизация метанола ===
[[Гомологизация]], то есть превращение органического соединения в свой [[Гомологический ряд|гомолог]] путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в [[1940 год]]у — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован [[этанол]] {{sfn0|Караханов|1997}}:
:: <math>\mathsf{CH_3OH + CO + 2H_2 \xrightarrow[]{Co_2(CO)_8} CH_3CH_2OH + H_2O}</math>

Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов, с помощью модифицированных катализаторов [[кобальт]]а и [[Рутений|рутения]] и добавления йодид-ионов в качестве [[промотор]]ов в реакции удаётся добиться выхода [[этанол]]а {{nobr|90 %  }}{{sfn0|Караханов|1997}}.

Исходный метанол также получают из окиси углерода на катализаторе на основе оксидов меди и цинка при давлении 5—10 МПа и температуре 250&nbsp;°C {{sfn0|Караханов|1997}}.

Общая схема выглядит следующим образом:
:: <math>\mathsf{C + H_2O \rightarrow CO + H_2 \xrightarrow[-H_2O]{CO + H_2} CH_3CH_2OH}</math>

Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут [[ацетальдегид]], [[этилен]] и [[диэтиловый эфир]].

{{начало цитаты}}
В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с [[синтез-газ]]ом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Её привлекательность связана с возможностью получения этилена из [[уголь]]ного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт — [[этанол]] образовывался с селективностью 40 %. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений [[кобальт]]а и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов — иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.
{{конец цитаты |источник={{sfn0|Караханов|1997}} }}

=== Биометанол ===
Промышленное разведение морского [[фитопланктон]]а рассматривалось на рубеже 1980-х как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива<ref>''Waganer K.'' Mariculture on land. — Biomass, 1981</ref>.

{{нет ссылок в разделе|дата=2023-01-19}}
В начале [[1980-е|80-х]] рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием [[Побережье|прибрежных]] пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на [[нефть]].

Первичное производство [[биомасса|биомассы]] осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.

Вторичные процессы представляют собой [[метановое брожение]] биомассы и последующее [[гидроксилирование]] [[метан]]а с получением метанола.

Основными доводами в пользу использования [[Фитопланктон|микроскопических водорослей]] являются следующие:
* высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
* в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
* процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
* [[энергоотдача]] процесса достигает 14 джоулей на стадии получения метана и 7 джоулей на стадии получения метанола;

С точки зрения получения энергии данная [[биосистема]] имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования [[Солнечная энергетика|солнечной энергии]].

=== Метанол в качестве топлива ===
{{также|Экономика метанола}}
{{нет ссылок в разделе|дата=2023-01-19}}
Получаемый из газа метанол стоит намного дешевле мазута, бензина или керосина, при этом такое топливо наносит гораздо меньше вреда окружающей среде. Особенно перспективным является использование метанола как судового топлива. Суда с метанольными двигателями ввели в эксплуатацию{{Когда}} сразу несколько крупнейших судоходных компаний мира<ref>{{Cite web |url=http://www.ruschemunion.ru/upload/word/metanol_neftyanoi_krizis.pdf |title=Метанол: нефтяной кризис дает новые шансы |access-date=2023-04-26 |archive-date=2023-04-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230426101019/http://www.ruschemunion.ru/upload/word/metanol_neftyanoi_krizis.pdf |deadlink=no }}</ref>.

Объёмная и массовая [[энергоёмкость]] (теплота сгорания) метанола ([[удельная теплота сгорания]] = 22,7 МДж/кг) на 40—50 % меньше, чем [[бензин]]а, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряжённости, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого [[мощность]] [[Автомобильный двигатель|двигателя]] повышается на 7—9 %, а [[крутящий момент]] на 10—15 %. Двигатели [[Гоночный автомобиль|гоночных автомобилей]], работающих на метаноле с более высоким [[Октановое число|октановым числом]], чем бензин, имеют [[Степень сжатия (двигателестроение)|степень сжатия]], превышающую 15:1<ref>[http://americanenergyindependence.com/ethanol.aspx Ethanol and Energy Independence] {{Wayback|url=http://americanenergyindependence.com/ethanol.aspx |date=20150109125625 }} — Journey to Energy Independence</ref><ref>Pierre Duret. ''New Generation of Engine Combustion Processes for the Future?'' / 2002</ref>, в то время как в обычном [[Двигатель внутреннего сгорания|ДВС]] с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного [[бензин]]а как правило, не превышает 11,5:1.

Метанол может использоваться как в классических ДВС, так и в [[топливный элемент|специальных топливных элементах]] для получения электричества.

При работе классического ДВС на метаноле происходит увеличение индикаторного [[КПД]] по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.

{| class="wikitable"
! [[Топливо]]
! [[Плотность энергии]]
! Смесь воздуха с топливом
! [[Удельная энергия|Удельная]] [[Удельная энергия|энергия]] смеси воздуха с топливом
! [[Удельная теплота испарения|Удельная теплота]] [[Удельная теплота испарения|испарения]]
! [[Октановое число|Октановое число (RON)]]
! [[Октановое число|Октановое число (MON)]]
|-
| [[Бензин]]
| 32 МДж/л
| 14,6
| 2,9 МДж/кг воздух
| 0,36 МДж/кг
|  91—99
|  81—89
|-
| [[Бутанол-1]]
| 29,2 МДж/л
| 11,1
| 3,2 МДж/кг воздух
| 0,43 МДж/кг
|  96
|  78
|-
| [[Этанол]]
| 19,6 МДж/л
|  9,0
| 3,0 МДж/кг воздух
| 0,92 МДж/кг
|  132
|  89
|-
| Метанол
| 16 МДж/л
|  6,4
| 3,1 МДж/кг воздух
| 1,2 МДж/кг
|  156
|  92
|-<ref>Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973</ref>
|}

Работа топливных элементов основана на реакции [[окисление|окисления]] метанола на [[катализатор]]е в [[диоксид углерода]]. Вода выделяется на катоде. [[Протон]]ы (H<sup>+</sup>) проходят через протонообменную мембрану к катоду, где они реагируют с [[кислород]]ом и образуют воду. [[Электрон]]ы проходят через внешнюю цепь от анода к катоду, снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Реакции:

'''На аноде'''
:: <math>\mathsf{CH_3OH + H_2O \rightarrow CO_2 + 6H^+ + 6e^-}</math>

'''На катоде'''
:: <math>\mathsf{1,5O_2 + 6H^+ + 6e^-\rightarrow 3H_2O}</math>

'''Общая для топливного элемента:'''
:: <math>\mathsf{CH_3OH + 1,5O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O}</math>

;Недостатки
{{нет ссылок в разделе|дата=2023-01-19}}
* Метанол [[Травление|травит]] [[алюминий]]. Проблемным является использование алюминиевых [[карбюратор]]ов и [[Инжекторная система подачи топлива|инжекторных систем подачи топлива]] в [[Двигатель внутреннего сгорания|ДВС]]. Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол, содержащий воду, начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50&nbsp;°C, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
* [[Гидрофильность]]. Метанол втягивает [[вода|воду]], что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
* Метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых [[Пластмассы|пластмасс]] (например, плотного [[полиэтилен]]а). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии [[Летучие органические вещества|летучих органических веществ]], что может привести к уменьшению концентрации [[озон]]а и усилению [[Солнечная радиация|солнечной радиации]].
* Уменьшенная летучесть при холодной погоде: моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10&nbsp;°C{{нет АИ|14|04|2022}} и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема, однако, легко решается добавлением в метанол 10—25 % бензина.

Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемом в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн [[галлон]]ов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средствах, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.

Помимо применения метанола в качестве альтернативы [[бензин]]а существует технология применения метанола для создания на его базе [[ископаемый уголь|угольной]] суспензии, которая в США имеет коммерческое наименование «[[метакол]]» (methacoal<ref>{{Cite web |url=http://www.osti.gov/energycitations/product.biblio.jsp?osti_id=6329346 |title=Energy Citations Database (ECD) — Document #6329346 |access-date=2009-12-10 |archive-date=2012-01-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120112073227/http://www.osti.gov/energycitations/product.biblio.jsp?osti_id=6329346 |deadlink=no }}</ref>). Такое топливо предлагается как альтернатива [[мазут]]а, широко используемого для отопления зданий ([[Топочный мазут]]). Такая [[суспензия]] в отличие от [[Водоугольное топливо|водоуглеродного топлива]] не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоёмкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «[[углеродный след]]», чем традиционные варианты [[Синтетическое топливо|синтетического топлива]] получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива<ref>[https://www.ng.ru/ng_energiya/2021-10-11/13_8274_methanol.html Метанол спасет человечество от перегрева] {{Wayback|url=https://www.ng.ru/ng_energiya/2021-10-11/13_8274_methanol.html |date=20211024161949 }} // Независимая газета. — 11.10.2021</ref>.

=== Применение в качестве авиационного и ракетного топлива ===
{{нет ссылок в разделе|дата=2023-01-19}}
Во время [[Вторая мировая война|Второй мировой войны]] [[Третий Рейх|Германия]] использовала метанол в качестве топлив и присадок к топливу, для нужд [[люфтваффе]]. Система форсирования авиационного поршневого двигателя [[MW 50]] представлялa собой смесь 50 % воды и 50 % метанола которая распылялась в нагнетатель авиационных двигателей, главным образом из-за её антидетонационного эффекта, позволяя создавать большее давление в цилиндрах. Её побочным эффектом было внутреннее охлаждение двигателя.

Эффект применения MW 50 был значительным. Простое включение системы позволяло двигателю поглотить больше воздуха, благодаря охлаждающему эффекту, тем самым увеличивая производительность примерно на 100 л. с. для двигателей [[BMW 801]] и [[DB 605]]. В дополнение к этому MW-50 позволял нагнетателю работать на более высокой скорости и давлении, вызывая комбинированное увеличение мощности двигателей до 500 л. с. (для двигателей [[Юнкерс Юмо 211]]).

Немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны [[Мессершмитт Ме.163 Комета|Me-163]] имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, [[гидразин-гидрат]]а и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

== См. также ==
* [[Экономика метанола]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{БМЭ3|статья=Метиловый спирт|автор=Розенгарт В. И.; Егоров Ю. Л., Бережной P. В. (суд.).|том=15|страницы=108—110|ref=Розенгарт, Егоров, Бережной}}
* [[ГОСТ]] 2222-95 : Метанол технический
* {{ВТ-ЭСБЕ+|Спирты}}
* {{публикация|статья
 |автор имя=Э. А. |автор=Караханов
 |заглавие=Синтез-газ как альтернатива нефти |подзаголовок=Ч. II. Метанол и синтезы на его основе
 |издание=Соросовский образовательный журнал
 |год=1997 |номер = 12 |страницы = 65—69
 |ссылка=http://www.pereplet.ru/nauka/Soros/pdf/9712_065.pdf
 |архив дата=20181117192956 |архив=https://web.archive.org/web/20181117192956/http://www.pereplet.ru/nauka/Soros/pdf/9712_065.pdf
 |ref=Караханов
}}
* {{публикация|статья |язык=en
 |заглавие=Methanol: Systemic Agent 
 |издание=CDC
 |год=2011 |месяц=05 |день=12
 |ответственный=Content source: National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 
 |ссылка=https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html
 |архив дата=2009-04-23
 |архив=https://web.archive.org/web/20090423005724/http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html
 |ref=CDC
}}
* {{публикация|статья |автор имя=И. |автор=Умнов |ссылка=http://starmission.ru/blog/universe/326.html |заглавие=Измерение фундаментальных постоянных при помощи метанола |издание=Star Mission  |год=2011 |месяц=06 |день=14 |ref=Умнов }}

== Ссылки ==
* {{публикация|статья |автор=Мингазов |автор имя=Г. |ссылка=http://bellona.ru/2007/07/13/metanol-ubivaet-cheloveka-i-prirodu/ |заглавие=Метанол убивает человека и природу |издание=[[Беллона (организация)|Беллона]] |год=2007 |месяц=07 |день=13 |ref=Мингазов }}

{{Спирты}}
{{Органическое топливо}}
{{ВС}}

[[Категория:Одноатомные спирты]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Органические вещества]]
[[Категория:Сильнодействующие ядовитые вещества]]
[[Категория:Ядовитые вещества]]
[[Категория:Биотопливо]]