Просмотр кода страницы Метол

{{Вещество
| картинка = Metol Structural Formula V2.svg
| картинка3D =
| картинка малая =
| наименование = 4-метиламинофенол сульфат
| сокращения =
| хим. формула = (C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>NO)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
| молярная масса= 344,38
| темп. плавления =
| темп. кипения = 
| темп. разложения = 250
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность = 
| изоэлектрическая точка =
| CAS=55-55-0 
| EINECS =
| SMILES = 
| растворимость =
| конст. диссоц. кислоты =
| состояние =
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| теплоёмкость =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления = 
}}

'''Мето́л''' (4-метиламинофенол сульфат, параметиламинофенолсульфат, монометилпарааминофенола сернокислая соль) — органическое вещество с формулой (C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>NO)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. Применяется в чёрно-белой [[фотография|фотографии]] в качестве [[проявитель|проявляющего вещества]]. В составе проявителей часто сочетается с другими проявляющими веществами, например с [[гидрохинон]]ом.

Торговые наименования — элон ([[Eastman Kodak|Kodak]], ''США''), монол, метатил, M-143, генол, планетол{{sfn|Гурлев|1988|c=280—281}}{{sfn|Glafkides|1958|с=122}}.

== Физические и химические свойства ==
{{float box | {{викиучебник|Фоторецептурный справочник/Рекомендации#Как растворять метол|Как растворять метол}} }}
Выглядит как порошок из бесцветных или сероватых кристаллов или иголок. Растворим в воде — 5 г на 100 г воды (25 °С), 16,5 г на 100 г воды (100 °C). Плохо растворим в спирте, не растворим в эфире, хлороформе и бензоле. Температура плавления — 250 °C (с разложением){{sfn|Пучков|1964}}{{sfn|Гурлев|1988|c=280—281}}.

Быстро окисляется в водных растворах, особенно в щелочных. Для замедления скорости окисления в растворы добавляют [[сульфит натрия]]{{sfn|Пучков|1964}}.

Водный раствор метола даёт ряд цветных реакций{{sfn|Пучков|1964}}. Например:
* фиолетовую окраску с меркуриацетатом{{sfn|Пучков|1964}};
* красную окраску с азотной кислотой{{sfn|Гурлев|1988|c=280—281}};
* жёлтую окраску с [[Гексацианоферрат(III) калия|железосинеродистым калием]]{{sfn|Гурлев|1988|c=280—281}}.

Для количественного определения метола применяют [[иодометрия|иодометрический метод]], основанный на окислении метола [[иод]]ом до 4-хинонмонометилимина, либо применяют метод диазотирования с образованием N-нитрозопроизводного{{sfn|Пучков|1964}}.

Обладает проявляющим действием, начиная проявлять в слабокислой среде при pH 6, что позволяет использовать метол в бесщелочных проявителях{{sfn|Пучков|1964}}.

== Получение ==
В промышленности получают из [[4-оксифенилглицин]]а, растворённого в [[циклогексанон]]е путем нагрева до 150 °C, что приводит к отщеплению углекислого газа{{sfn|Пучков|1964}}:
:: <math>(HO)C_6H_4(NHCH_2COOH)</math> <math chem> \ce{->[-CO_2]} </math> <math>(HO)C_6H_4(NHCH_3)</math>
После завершения реакции смесь подкисляют расчётным количеством [[Серная кислота|серной кислоты]], получая осадок чистого метола{{sfn|Пучков|1964}}.

На заводах Eastman Kodak метол получали из гидрохинона под давлением. Для этого 40 % [[метиламин]] смешивали с гидрохиноном и в присутствии [[Бисульфит натрия|бисульфита натрия]] обрабатывали в автоклаве в течение 4 часов, выдерживая температуру в диапазоне 170—180 °C{{sfn|Glafkides|1958|с=123—124}}:

:: <math>(HO)C_6H_4(OH) + CH_3NH_2</math> <math chem> \ce{->} </math> <math>(HO)C_6H_4(NHCH_3) + H_2O</math>

Реакционную массу затем обрабатывали [[Гидроксид натрия|гидроксидом натрия]], получая натриевую соль, которую обрабатывали [[Соляная кислота|соляной кислотой]] для получения вещества технической чистоты. Далее, для очистки соединение перекристаллизовывали в щелочном растворе и затем выделяли в виде сернокислой соли{{sfn|Glafkides|1958|с=123—124}}.

Метол также можно получить метилированием [[4-аминофенол]]а. Для этого 4-аминофенол обрабатывают {{не переведено 3|Метилсульфат|метилсульфатом|en|Methyl bisulfate}}, взятом не более чем в одном эквиваленте, так как в противном случае будет в заметном количестве образовываться диметиловое производное. Вместе с метолом в реакции будет образовываться сульфат 4-аминофенола, который требуется удалять путём подкисления раствора уксусной кислотой и последующим осаживанием [[бензальдегид]]ом, при этом метол остаётся в растворе. Метол выделяют при концентрировании маточного раствора и затем перекристаллизовывают{{sfn|Glafkides|1958|с=123—124}}.

== Применение ==
Быстрое проявляющее вещество, дает при проявлении мягкое изображение и относительно сильную вуаль. В случае использования метола как единственного проявляющего вещества в растворе изображение будет иметь хорошую проработку теней, но малую плотность в светах. Хорошо проявляет с [[Тетраборат натрия|бурой]]. Для получения выравнивающих свойств проявители с метолом готовят без щёлочи, используя только сульфит натрия, при этом выравнивающие свойства состава сильно зависят от чистоты сульфита{{sfn|Гурлев|1988|c=280—281}}.

Быстро теряет проявляющую способность из-за окисления кислородом, особенно в растворах и на свету. Проявители с метолом чувствительны к изменению температуры и концентрации [[Бромид калия|бромида калия]]. При увеличении в растворе количества бромида калия время обработки сильно увеличивается{{sfn|Гурлев|1988|c=280—281}}.

Может применяться как единственное проявляющее вещество, либо в смесях с другими, например гидрохиноном{{sfn|Пучков|1964}}. В проявителях с гидрохиноном получается хорошая проработка в тенях и светах{{sfn|Гурлев|1988|c=280—281}}. Примером популярного метол-гидрохинонового проявителя может служить [[b:Фоторецептурный справочник/Kodak D-76|Kodak D-76]].

== Примечания ==
{{Примечания}}

== Литература ==
{{wiktionary|метол}}
* {{книга|автор=Гурлев Д. С | заглавие=Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов)|издательство=Тэхника|место=К.|год=1988|ref=Гурлев}}
* {{публикация | книга | автор = Пучков В. А. | часть = Метол | часть вид = статья | заглавие = Химическая энциклопедия | ответственный = Редкол.: [[Кнунянц, Иван Людвигович|Кнунянц И. Л.]] (отв. ред.) и др. | место = М. | издательство = [[Большая Российская энциклопедия (издательство)|Советская энциклопедия]] | год = 1964 | том = 3: Мальтаза—Пиролиз | страницы = 203 | ref = Пучков}}
* {{книга | автор = Glafkides P. | заглавие = Photographic chemistry | том = 1 | издательство = Fountain Press | место = London | год = 1958 | ref = Glafkides}}
{{Внешние ссылки}}
{{Фотографические реактивы}}


[[Категория:Анилины]]
[[Категория:Фенолы]]
[[Категория:Фотографические реактивы]]