Просмотр кода страницы Нафталин

{{Вещество
| большие схемы              = нет
| картинка                   = Naphthalene-2D-Skeletal.svg
| картинка3D                 = <!-- Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png -->
| картинка малая             = <!-- Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png -->
| изображение                = 
| наименование               = Нафталин
| сокращения                 = 
| традиционные названия      = Нафталин, антимит, гексален
| хим. формула               = С<sub>10</sub>Н<sub>8</sub>
| рац. формула               = С<sub>10</sub>Н<sub>8</sub>
| молярная масса             = 128,17052
| темп. плавления            = 80,26
| темп. кипения              = 217,97<ref name=crc/>
| темп. разложения           = 
| темп. вспышки              = 79—87
| тройная точка              = 
| критическая точка          = 
| плотность                  = 1,14 г/см<sup>3</sup> (15,5 °C);<br>1,0253 г/см<sup>3</sup> (20 °C);<br>0,9625 г/см<sup>3</sup> (100 °C)<ref name=crc>{{CRC90}}</ref>
| состояние                  = 
| динамическая вязкость      = 
| кинематическая вязкость    = 
| теплоёмкость               = 165,72<ref name=crc/>
| энтальпия образования      = 78,53<ref name=crc/>
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| конст. диссоц. кислоты     = 
| растворимость              = <!--г/1 мл воды-->
| вещество1                  = <!--(в) спирте-->
| растворимость1             = 
| вращение                   = 
| изоэлектрическая точка     = 
| гибридизация               = 
| координационная геометрия  = 
| кристаллическая структура  = 
| дипольный момент           = 
| CAS                        = 91-20-3
| EINECS                     = 
| SMILES                     = c1cccc2c1cccc2
| RTECS                      = QJ0525000
| ПДК = 20 мг/м³
| ЛД50                       = 5000-12376 мг/кг
| токсичность                = Зарегистрированные препараты нафталина относятся к 4-му классу опасности для человека, оказывают общетоксическое действие. 
| угол Брюстера              = 
| показатель преломления     = 1,5898<ref name=crc/>
| диапазон прозрачности      = 
| примеси                    = 
| предел прочности           = 
| тепловое расширение        = 
| теплоёмкость2              = 
| теплопроводность           = 
| интервал трансформации     = 
| температура размягчения    = 
| твёрдость                  = 
}}

'''Нафтали́н''' (бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен, гексален, антимит) — [[органическое соединение]] [[Химическая формула|состава]] C{{sub|10}}H{{sub|8}}. Представляет собой твёрдое кристаллическое [[вещество]] с характерным [[запах]]ом. В воде мало растворим. Хорошо растворим в [[бензол]]е, [[диэтиловый эфир|эфире]], [[этанол|спирте]], [[хлороформ]]е.

== История ==
Был открыт в каменноугольной смоле [[Гарден, Артур|А. Гарденом]] в 1819  г. Элементный состав его установил  [[Воскресенский, Александр Абрамович|А. Воскресенский]] в 1838 г., структурную формулу предложил  [[Эрленмейер, Эмиль|Эрленмейер]] в 1866 г., а [[Гребе, Карл|К. Гребе]] подтвердил ее химическим путем в 1868 г.  .

== Физические свойства ==
Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль, давление пара (при температуре 80 °C) 1040 Па.

=== Электропроводность ===
Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 10<sup>12</sup> Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·10<sup>8</sup> Ом·м.

Как в жидком, так и в твёрдом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как
<math>\rho = \rho_0\ \exp[E/(kT)]</math>, где <math>\rho</math> (Ом·м) и <math>E</math> ([[Электронвольт|эВ]]) — некоторые постоянные параметры, <math>k</math> — постоянная Больцмана (8,617·10<sup>−5</sup> эВ/[[Кельвин|K]]), а <math>T</math> — абсолютная температура (K). Параметр <math>E</math> равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К<ref name=born1962>''John A. Bornmann'' (1962): «Semiconductivity of Naphthalene». ''Journal of Chemical Physics'', volume 36, pages 1691— {{doi|10.1063/1.1732805}}</ref><ref name=sche1978>''L. B. Schein, C. B. Duke, and A. R. McGhie'' (1978): «Observation of the Band-Hopping Transition for Electrons in Naphthalene». ''Physical Review Letters'', volume 40, pages 197—. {{doi|10.1103/PhysRevLett.40.197}}</ref>.

== Химические свойства ==
Нафталин по химическим свойствам сходен с [[Бензол|бензолом]]: легко [[Нитрование|нитруется]], [[Сульфирование|сульфируется]], взаимодействует с [[Галогены|галогенами]]. Отличается от бензола тем, что легче вступает в реакции.
[[Файл:Bicyclo-6.2.0-decapentaene.svg|слева|мини|Бицикло[6.2.0]декапентаен - изомер нафталина]]

=== Электрофильное замещение ===
Предпочтительно замещается в α-положение (1,4,5,8 атома углерода), поскольку так при делокализации положительного заряда, который образуется при присоединении электрофила к ненасыщенной связи, ароматическая структура другого кольца не нарушается. Также, в α-положениях есть избыток [[Электронная плотность|электронной плотности]], то есть они [[Нуклеофил|нуклеофильны]]. При β-замещении положительный заряд может переходить в другое ядро, и его структура превратится в хиноидную. 

==== Галогенирование ====
Галогенирование происходит очень легко. При бромировании, например, образуется α-бромнафталин, а при избытке брома образуется смесь 1,4- и 1,5-дибромонафталина. Реакция галогенирования происходит при 50–70°С по механизму присоединения-отщепления: сначала молекула галогена присоединяется (в положение 1,4), а затем происходит дегидрогалогирование. 

При применении в качестве катализаторов [[Кислота Льюиса|кислот Льюиса]] с соответствующим галогеном, например, FeCl<sub>3</sub> для хлора, галогенирование проходит по механизму [[Реакции электрофильного замещения|электрофильного замещения]].

==== Нитрование ====
Нитрование проводят концентрированной [[Азотная кислота|азотной кислотой]] в присутствии [[Серная кислота|серной кислоты]] при 50–60°C. Содержание β-нафталина не превышает 5%. Вторая нитрогруппа замещает атом водорода в другом кольце, в положениях 5 (33%) и 8 (67%), поскольку нитрогруппа является [[Донорно-акцепторное взаимодействие|электроноакцепторной]] и дезактивирует первое кольцо  .

==== Сульфирование ====
При сульфировании при температуре 80 °C образуется α-нафталинсульфоновая кислота, которая при нагревании до 160 °C переходит в β-изомер .

Это связано с тем, что α-изомер образуется с большей скоростью, однако β-изомер более стабилен. При 80°C направление реакции зависит от скорости, то есть это условия кинетического контроля. В условиях термодинамического контроля образуется более стойкая β-нафталинсульфоновая кислота.

==== Ацилирование ====
[[Ацилирование|Ацилируется]] нафтален легче, чем бензол и [[толуол]]. Катализатором может быть [[хлорид алюминия]] (III). Образующийся изомер зависит от растворителя: при применении [[Сероуглерод|сероуглерода]] образуется α-изомер, а при применении [[Нитробензол|нитробензола]]  — β-изомер.

=== Нуклеофильное замещение ===
Для реакций нуклеофильного замещения также характерно образование преимущественно α-производных. Производные нафталина вступают в эти реакции лучше, чем сам нафталин. Может взаимодействовать с [[Амид натрия|амидом натрия]], что не свойственно незамещенному бензолу .

=== Присоединение ===
В результате меньшей ароматичности и большей ненасыщенности по сравнению с бензолом, нафталин легче, чем бензол, входит в [[Реакции присоединения|реакцию присоединения]]. [[Водород]] присоединяется в присутствии [[Никель|никеля]]. При 200°C образуется 1,2,3,4-тетрагидронафталин (тетралин), а при 300°C все связи насыщаются .

Может также присоединять диенофилы.

=== Окисление ===
Окисляется нафталин легче, чем бензол. Под действием [[Хромовая смесь|хромовой смеси]] при 25 °C образуется [[1,4-Нафтохинон|1,4-нафтохинон]]. При окислении 2-метилнафталина окисляется только ядро, а метильная группа остается, в отличие от толуола .

В присутствии [[Оксид ванадия(V)|оксида ванадия(V)]] образуется [[фталевый ангидрид]].

== Получение ==
Нафталин получают из [[каменноугольная смола|каменноугольной смолы]], его содержание во фракции 210-230C достигает 40%.

Продукты риформинга нефти содержат много метилнафталина. Из него нафталин можно получить при гидродеметилировании: присоединении водорода, когда один атом присоединяется к метильной группе, образуя метан, а другой – к нафталиновому ядру с образованием нафталина. Реакцию проводят при температуре 750 °C в присутствии катализаторов  – кобальта или молибдена .

Нафталин также образуется при конденсации [[Бензол|бензола]] и [[Ацетилен|ацетилена]].

Еще один способ получения – диеновый синтез. При взаимодействии [[1,4-Бензохинон|1,4-бензохинона]] с [[Бутадиен|бутадиеном]] образуется тетрагидронафтохинон. Сначала его дегидрируют (образуется 1,4-нафтохинон), а затем восстанавливают водородом в присутствии платины.

Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида ''[[Coptotermes formosanus]]'', чтобы защитить свои гнёзда от [[муравьи|муравьёв]], [[Грибы|грибков]] и [[Нематоды|нематод]]<ref name="termit">{{Cite web|url=http://vivovoco.astronet.ru/VV/NEWS/PRIRODA/PR_08_98.HTM|title=Термиты травят муравьёв нафталином|archive-url=https://web.archive.org/web/20170426090551/http://vivovoco.astronet.ru/VV/NEWS/PRIRODA/PR_08_98.HTM|archive-date=2017-04-26|access-date=2014-05-18|deadlink=no}}</ref>.

В [[Восточная Европа|Восточной Европе]] нафталин производится различными интегрированными [[Металлургия|металлургическими]] комплексами ([[Северсталь]], [[Евраз]], [[Мечел]], [[Магнитогорский металлургический комбинат|ММК]]) в [[Россия|России]], специализированными производителями нафталина и фенола ИНКОР, [[Енакиевский металлургический завод|Енакиевским металлургическим заводом]] на [[Украина|Украине]] и [[АрселорМиттал Темиртау]] в [[Казахстан]]е.

== Применение ==
{{seealso|Нафталиновый двигатель}}
Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза [[фталевый ангидрид|фталевого ангидрида]], [[тетралин]]а, [[декалин]]а, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения [[краситель|красителей]] и [[взрывчатые вещества|взрывчатых веществ]], в [[медицина|медицине]], как [[инсектицид]] [[Моль (насекомое)|моли]] в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве [[Сцинтилляторы|сцинтилляторов]] для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов, [[Декстрометорфан|декстрометрофана]] и других [[Наркотик|наркотиков]].<ref>{{Cite web|url=https://psychonautwiki.org/wiki/Acid-base_DXM_extraction|title=Acid-base DXM extraction|lang=en-GB|website=PsychonautWiki|access-date=2024-06-26|archive-date=2024-05-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20240505105740/https://psychonautwiki.org/wiki/Acid-Base_DXM_Extraction|url-status=live}}</ref>

== Влияние на здоровье ==
При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, [[тошнота|тошноту]], рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец ([[эритроцит]]ов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы [[печень|печени]] и [[поджелудочная железа|поджелудочной железы]], вызывает развитие атрофического [[ринит]]а и [[фарингит]]а.

Международное агентство по изучению рака ([[Международное агентство по изучению рака|IARC]]) классифицировало нафталин как возможный [[канцероген]] людей и животных (Group 2B).

В человеческом [[организм]]е чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и данное вещество (нафталин) не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0360132322003444|автор=Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi|заглавие=Indoor air pollution of polycyclic aromatic hydrocarbons emitted by computers|год=2022-06-15|язык=en|издание=Building and Environment|том=218|страницы=109107|issn=0360-1323|doi=10.1016/j.buildenv.2022.109107}}</ref>

== Производные ==

[[1-Бромнафталин]]

[[Хромотроповая кислота]]

== См. также ==
* {{cl|Малоопасные вещества}} 
* {{cl|Органические вещества}}

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{книга |заглавие = Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы|ответственный = Редкол.: Москвин А. В. и др. |место = СПб. |издательство = АНО НПО «Профессионал» |год = 2004 |том =|страниц = 1142|isbn 5-98371-025-7}}

{{Полициклические ароматические углеводороды}}
{{Углеводороды}}
{{ВС}}

[[Категория:Нафталины| ]]
[[Категория:Полициклические ароматические углеводороды]]
[[Категория:Сцинтилляторы]]
[[Категория:Канцерогены группы IARC 2B]]