Просмотр кода страницы Ненасыщенные жиры

'''Ненасы́щенные жиры́''' — [[Жиры|триглицериды]] [[Жирные кислоты|жирных кислот]], в [[Молекула|молекулы]] которых входят остатки [[Ненасыщенные жирные кислоты|ненасыщенных жирных кислот]] — кислот, в молекулах которых имеется по меньшей мере одна [[Двойная связь|двойная]] [[ковалентная связь]] между [[Углерод|атомами углерода]]. В этом их отличие от [[Жирные кислоты|насыщенных жирных кислот]], в молекулах которых все ковалентные связи между атомами углерода одинарные. Число двойных связей в жирных кислотах отличается у разных жиров. Если в молекуле есть только одна двойная связь, то такую жирную кислоту называют ''мононенасыщенной.'' Если она содержит более одной двойной связи — ''[[Полиненасыщенные жиры|полиненасыщенной]]''.

Ненасыщенные жиры имеют более низкие [[Температура плавления|температуры плавления]], чем насыщенные, поэтому при обычных условиях, как правило, представляют собой жидкие [[Масло|масла]], а не твёрдые вещества.

Природные [[Растительное масло|растительные жиры]] и масла состоят в основном из ненасыщенных жиров, тогда как жиры [[Животные жиры|животного происхождения]] составляют в основном насыщенные жиры. Примерами масел, состоящих в основном из ненасыщенных жиров, могут служить [[оливковое масло]], [[подсолнечное масло]], [[льняное масло]] и многие другие растительные масла.

== Химическое строение ненасыщенных жиров ==
[[Файл:Fat triglyceride shorthand formula.PNG|thumb|300px|Пример молекулы ненасыщенного [[Жиры|триглицерида]] (C<sub>55</sub>H<sub>98</sub>O<sub>6</sub>).<br>
Слева — остаток молекулы [[глицерин]]а; справа сверху вниз — остатки молекул [[Пальмитиновая кислота|пальмитиновой кислоты]], [[Олеиновая кислота|олеиновой кислоты]], и [[Альфа-линоленовая кислота|альфа-линоленовой кислоты]].]]
[[Файл:Cis_trans_fatty_acid_miguelferig.jpg|thumb|300px|[[Двойная связь]] атомов углерода ограничивает вращение соседних атомов углерода вокруг них]]
Ненасыщенные жиры являются триглицеридами жирных кислот. Так как в молекуле триглицерида содержится три кислотных остатка, эти остатки могут быть как одинаковыми, так и разными.

Двойная связь между атомами углерода не допускает вращения вокруг неё, поэтому при наличии двойной связи в молекуле возможны [[Пространственная изомерия|пространственные изомеры]] — цис- и транс-[[Конфигурация (геометрия)|конфигурации]]. В транс-конфигурации [[Атом|атомы]] [[Водород|водорода]] при атомах углерода двойной связи расположены по разные стороны от двойной связи. Примерами транс- и цис-изомера являются [[элаидиновая кислота]] (ненасыщенная жирная кислота, транс-изомер [[Олеиновая кислота|олеиновой кислоты]], которая имеет цис-конфигурацию). Транс-изомеры имеют более жёсткую пространственную структуру, поэтому температуры плавления таких жиров более высокие, так как в [[Стереохимия|стереохимии]] двойной связи углеродные цепи принимают линейное строение, строение же цис-связи вызывает изгиб молекулы, тем самым исключая жёсткую пространственную структуру.
{| class="wikitable" style="float:right; margin-left:1em; clear:right"
|-
! style="width:250px;"|Олеиновая кислота,<br>цис-изомер
! style="width:250px;"|Элаидиновая кислота,<br>транс-изомер
|- style="background:white;"
| [[Файл:Oleic-acid-3D-vdW.png|center|200px]]
| [[Файл:Elaidic-acid-3D-vdW.png|center|200px]]
|- style="background:white;"
| [[Файл:Oleic-acid-skeletal.svg|center|200px]]
| [[Файл:Elaidic-acid-2D-skeletal.png|center|200px]]
|-
|}

Большинство природных ненасыщенных жиров находятся в цис-конфигурации, например, [[олеиновая кислота]]. Малая вязкость ненасыщенных жиров, входящих в виде [[Фосфолипиды|фосфолипидов]] в [[Липиды|липидную]] [[Клеточная мембрана|клеточную мембрану]], придаёт ей эластичность.

Положение двойной связи в остатке жирной кислоты, входящем в молекулу ненасыщенного жира, иногда обозначается греческой буквой <math>\omega</math> или словом «омега» c числом, указывающим на позицию первого атома углерода с двойной связью, считая от углеводородного хвоста молекулы (омега — последняя буква в греческом алфавите). Например, омега-6, омега-3,6,9, так, олеиновая кислота — это омега-9 мононенасыщенная кислота.

Наличие двойной связи в молекуле вещества придаёт ей повышенную химическую активность — присоединение [[Теория радикалов|химических радикалов]] по двойной связи и [[Полимеризация|полимеризации]] с раскрытием двойной связи. Причём, чем больше удельная доля двойных связей в жирах, тем более они склонны к окислению. Этим, в частности, объясняется [[окисление]] ненасыщенных жиров кислородом, что вызывает «[[прогоркание]]» со временем пищевого масла и «высыхание» [[Масляные краски|масляных красок]] — образование прочной плёнки в результате окислительной [[Полимеризация|полимеризации]] растительного масла, например, [[Льняное масло|льняного масла]]. Для ускорения «высыхания» в масло, применяемое для масляных красок добавляют ускорители окисления — [[сиккативы]]. Для сохранения от прогоркания в пищевые масла некоторые производители добавляют [[антиоксиданты]] — [[пищевые добавки]] [[Список пищевых добавок E300 — E399|Е300—Е399]]. Главным образом в качестве антиоксиданта в пищевых маслах используются производные [[токоферол]]ов — [[Витамин Е|витамины группы Е]].

Количество двойных связей в молекуле триглицерида аналитически определяют с помощью галогенирования — присоединения атомов галогена по двойной связи. Обычно применяют [[йодирование]] и степень ненасыщенности масла характеризуют [[Иодное число|иодным числом]].

Химический анализ по составу жирных кислот жиров производят методами [[Газовая хроматография|газовой хроматографии]] после [[гидролиз]]а триглицеридов (расщепления молекул жиров на глицерин и жирные кислоты) и преобразования жирных кислот в сложные метиловые летучие или низкокипящие [[Сложные эфиры|эфиры]]<ref>{{статья |заглавие=Optimization of supercritical fluid consecutive extractions of fatty acids and polyphenols from Vitis vinifera grape wastes |издание={{Нп3|Journal of Food Science}} |том=80 |номер=1 |страницы=E101—7 |pmid=25471637 |doi=10.1111/1750-3841.12715 |язык=en |тип=journal |автор=''Aizpurua-Olaizola O., Ormazabal M., Vallejo A., Olivares M., Navarro P., Etxebarria N., Usobiaga A.'' |месяц=1 |год=2015}}</ref> или методами [[Тонкослойная хроматография|тонкослойной хроматографии]]<ref>{{статья |заглавие=Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography |издание={{Нп3|Journal of Chromatographic Science}} |том=25 |номер=7 |страницы=302—306 |pmid=3611285 |doi=10.1093/chromsci/25.7.302 |язык=en |тип=journal |автор=''Breuer B., Stuhlfauth T., Fock HP.'' |месяц=7 |год=1987}}</ref>.

== Нахождение в природе ==
[[Файл:Fatchart-ru.svg|thumb|300px|Состав некоторых масел и жиров по насыщенным и ненасыщенным типам жиров]]
Практически во всех маслах растительного происхождения преобладают ненасыщенные жиры. Некоторые сельскохозяйственные культуры, называемые [[Масличные культуры|масличными культурами]], специально выращиваются в промышленных масштабах для получения [[Растительное масло|растительного масла]]. К таким культурам в первую очередь относятся [[подсолнечник]], [[рапс]], [[Олива европейская|оливковое дерево]], [[авокадо]], [[орех]]и и другие культуры. При использовании и переработке некоторых технических культур растительное масло является побочным продуктом, например масло из семян [[хлопчатник]]а — [[Хлопчатниковое масло|хлопковое масло]] и масло из семян [[Лён|льна]] — [[льняное масло]].

Несмотря на преобладание мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров в растительных маслах, они также всегда содержат некоторую долю насыщенных жиров, например в подсолнечном масле доля насыщенных жиров составляет {{nobr|10—12 %}}.

В таких продуктах животного происхождения как [[шпик]], мясо и в других продуктах из поверхностных тканей также преобладают ненасыщенные жиры<ref>{{статья|автор=Алексеев Андрей Леонидович, Бараников Владимир Анатольевич, Барило Оксана Ривкатовна|заглавие=Жирнокислотный состав общих липидов шпика свиней различных пород и типов|издание=Всё о мясе|год=2011|ссылка=https://cyberleninka.ru/article/n/zhirnokislotnyy-sostav-obschih-lipidov-shpika-sviney-razlichnyh-porod-i-tipov|номер=4|archivedate=2023-07-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230705132534/https://cyberleninka.ru/article/n/zhirnokislotnyy-sostav-obschih-lipidov-shpika-sviney-razlichnyh-porod-i-tipov}}</ref>. При этом топлёный говяжий жир, бараний жир и подобные, имеют высокое содержание насыщенных жиров, что также уменьшает их пищевую ценность<ref>{{статья|автор=Файвишевский М. Л.|заглавие=Получение и использование пищевых животных топлёных жиров|издание=Пищевая промышленность|год=2006|ссылка=https://cyberleninka.ru/article/n/poluchenie-i-ispolzovanie-pischevyh-zhivotnyh-toplenyh-zhirov|номер=8|archivedate=2023-07-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230705132553/https://cyberleninka.ru/article/n/poluchenie-i-ispolzovanie-pischevyh-zhivotnyh-toplenyh-zhirov}}</ref>.

== Роль ненасыщенных жиров в питании и влияние на здоровье ==

=== Общие сведения ===
Наличие двойной связи незначительно уменьшает [[Пищевая энергетическая ценность|калорийность]] жиров. Но благодаря склонности к [[Окисление|окислению]] ненасыщенные жиры при [[метаболизм]]е в организме взаимодействуют с химически активными [[Свободные радикалы|радикалами]] и [[Перекисное окисление липидов|перекисными]] соединениями, которые, по мнению многих{{каких?}} медиков, могут провоцировать [[Рак (заболевание)|заболевания раком]].

Насыщенные жиры менее подвержены окислению, поэтому в продовольственных продуктах длительного хранения при комнатной температуре в негерметизированной упаковке они предпочтительнее.

=== Роль полиненасыщенных жиров ===
Замена насыщенных жиров ненасыщенными помогает снизить уровень общего [[холестерин]]а и холестерина в [[Липопротеины низкой плотности|липопротеинах низкой плотности]] в крови<ref>{{статья |заглавие=ESC/EAS Guidelines for the management of dyslipidaemias: the Task Force for the management of dyslipidaemias of the European Society of Cardiology (ESC) and the European Atherosclerosis Society (EAS) |издание=Atherosclerosis |том=217 Suppl 1 |номер=14 |страницы=S1—44 |pmid=21723445 |doi=10.1016/j.atherosclerosis.2011.06.012 |язык=en |тип=journal |автор=Catapano A. L., Reiner Z., De Backer G., Graham I., Taskinen M. R., Wiklund O., Agewall S., Alegria E., Chapman M. J., Durrington P., Erdine S., Halcox J., Hobbs R., Kjekshus J., Perrone Filardi P., Riccardi G., Storey R. F., Wood D. |месяц=7 |год=2011}}</ref>. Но, хотя мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры могут заменить насыщенные жиры в пище, трансненасыщенных жиров в рационе не должно быть много.

Также отмечается, что полиненасыщенные жиры защищают от [[Аритмия|аритмии]]. Хотя исследование женщин, находящихся в [[Менопауза|менопаузе]] с относительно низким потреблением жиров с пищей, показало, что полиненасыщенные жиры положительно связаны с прогрессированием [[атеросклероз]]а, тогда как мононенасыщенные жиры такого действия не вызывают<ref>{{статья |заглавие=Dietary fats, carbohydrate, and progression of coronary atherosclerosis in postmenopausal women |издание={{Нп3|The American Journal of Clinical Nutrition}} |том=80 |номер=5 |страницы=1175—1184 |pmid=15531663 |pmc=1270002 |doi=10.1093/ajcn/80.5.1175 |язык=en |тип=journal |автор=Mozaffarian D., Rimm E. B., Herrington D. M. |месяц=11 |год=2004}}</ref>. Это, вероятно, связано с большей склонностью полиненасыщенных жиров к перекисному окислению липидов, которое блокирует витамины группы Е<ref>{{статья |заглавие=Dietary supplements of vitamin E, beta-carotene, coenzyme Q10 and selenium protect tissues against lipid peroxidation in rat tissue slices |издание={{Нп3|Journal of Nutrition|The Journal of Nutrition||Journal of Nutrition}} |том=120 |номер=1 |страницы=97—104 |pmid=2303916 |doi=10.1093/jn/120.1.97 |язык=en |тип=journal |автор=Leibovitz B., Hu M. L., Tappel A. L. |месяц=1 |год=1990}}</ref>.

=== Роль ненасыщенных пищевых жиров в резистентности к инсулину ===
Заболеваемость [[инсулинорезистентность]]ю снижается при использовании диет с высоким содержанием мононенасыщенных жиров (особенно жиров с высоким содержанием олеиновой кислоты). В то же время диеты с высоким содержанием полиненасыщенных жиров (особенно больших количеств [[Арахидоновая кислота|арахидоновой кислоты]]), а также насыщенных жиров (таких как [[арахидиновая кислота]]) увеличивает этот риск.

Эти соотношения могут быть проиндексированы в фосфолипидах скелетных мышц человека, а также в других тканях. Предполагается, что эта связь между диетическими жирами и резистентностью к инсулину является вторичной по отношению к взаимосвязи между резистентностью к инсулину и воспалительными процессами, которая частично управляется диетическими соотношениями жиров омега-3, омега-6, омега-9, причём омега-3 и омега-9 считаются противовоспалительными веществами, а жиры омега-6 обладают противовоспалительными свойствами, как и многочисленные другие вещества, в то время как [[полифенолы]] и их производные обладают противовоспалительными свойствами<ref>{{Cite web|lang=English|url=https://actendocrinology.ru/archives/5463|title=Окислительный стресс и воспаление: роль полифенолов|author=Екатерина Кирпичникова|website=интернет- журнал &quot;Актуальная эндокринология&quot;|date=2017-02-17|access-date=2022-06-28|archive-date=2022-06-18|archive-url=https://web.archive.org/web/20220618180444/http://actendocrinology.ru/archives/5463|deadlink=no}}</ref>. И хотя жирам присущи как воспалительные, так и противовоспалительные свойства, оба типа жиров являются биологически необходимыми. В США в большинстве рационов диетического питания предпочтение отдаётся жирам типов омега-6, что подтверждается снижением воспалительных процессов и увеличением резистентности к [[инсулин]]у<ref name="pmid8781757">{{статья |заглавие=Dietary fats and insulin action |издание={{Нп3|Diabetologia}} |том=39 |номер=6 |страницы=621—631 |pmid=8781757 |doi=10.1007/BF00418533 |язык=en |автор=Storlien L. H., Baur L. A., Kriketos A. D., Pan D. A., Cooney G. J., Jenkins A. B., Calvert G. D., Campbell L. V. |месяц=6 |год=1996 |тип=journal}}</ref>. Но эти выводы противоречат более поздним исследованиям, в которых выявлено, что полиненасыщенные жиры защищают от инсулинорезистентности<!-- Источник? -->.

=== Влияние трансжиров на здоровье ===
{{стиль раздела|дата=2022-10-04}}
Жиры, содержащие в большом количестве трансненасыщенные жирные кислоты, называют [[Трансжиры|трансжирами]].

[[Европейское агентство по безопасности продуктов питания]] (''EFSA'') в своём извещении утверждает, что излишнее потребление ненасыщенных жирных транскислот увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний и подчёркивает необходимость потреблять в пищу только небольшое их количество. Производителям следует уменьшать количество трансненасыщенных жирных кислот при производстве пищевых продуктов. Когда это возможно, их предпочтительно заменять ненасыщенными цис-жирными кислотами, а не насыщенными жирными кислотами<ref name="EFSA, 2004">[[Европейское агентство по безопасности продуктов питания|EFSA]], «[http://www.efsa.europa.eu/fr/efsajournal/pub/588 Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la présence d’acides gras insaturés trans dans les aliments et aux effets sur la santé humaine de la consommation d’acides gras insaturés trans] {{Wayback|url=http://www.efsa.europa.eu/fr/efsajournal/pub/588 |date=20190702053934 }}», Question n° EFSA-Q-2003-022, juillet 2004</ref>.

Проведённые исследования показывают, что даже очень низкие дозы трансненасыщенных жирных кислот значительно увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний и заболеваний атеросклерозом. Причина этого пока неизвестна<ref>La relation entre risque cardiovasculaire et consommation alimentaire d’Acide Gras Insaturés Trans est étudiée depuis longtemps. Elle est bien documentée aujourd’hui. [http://www.john-libbey-eurotext.fr/en/revues/agro_biotech/ocl/e-docs/00/04/0E/7D/article.md?type=text.html Risques et bénéfices pour la santé des acides gras insaturés trans apportés par les aliments. Recommandations] {{Wayback|url=http://www.john-libbey-eurotext.fr/en/revues/agro_biotech/ocl/e-docs/00/04/0E/7D/article.md?type=text.html |date=20090403120622 }}</ref>.

В частности, в исследовании<ref name="Gu, 1997">''Hu F. B., Stampfer M. J., Manson J. E.'' " Dietary fat intake and the risk of coronary heart disease in women ", ''N Engl J Med'', 1997, '''337''': 1491—1499</ref>, проведённом в 1997 году, указывается, что при равном потреблении [[Углеводы|углеводов]] увеличение потребления насыщенных жиров на {{nobr|5 %}} увеличивает риск заболевания коронарной болезнью сердца на {{nobr|17 %}}, а увеличение на {{nobr|5 %}} потребления трансненасыщенных жиров увеличивает риск заболевания на {{nobr|93 %}}.

В исследовании Дариуша Мозаффаряна, профессора Гарвардской медицинской школы, есть сведения о том ,что<ref>{{Cite web |url=http://www.project-syndicate.org/print_commentary/mozaffarian1/French |title=Le danger des graisses insaturés ''trans''. Dariush Mozaffarian, professeur à la faculté de médecine et à l'école de santé publique de Harvard |access-date=2019-12-14 |archive-date=2012-01-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120120171651/http://www.project-syndicate.org/print_commentary/mozaffarian1/French |deadlink=no }}</ref>:

Примерно 30 % натуральных жиров превращаются в трансненасыщенные жиры. В Соединённых Штатах потребление трансненасыщенных жиров составляет от {{nobr|2 до 4 %}} калорийности рациона. Чтобы снизить риск для здоровья, трансненасыщенные жиры (почти {{nobr|0,5 %}} от общего потребления калорий) должны быть почти полностью исключены из рациона, необходимо принять законодательные меры по сокращению их потребления по следующим 4 основным причинам:

# Вредное воздействие трансненасыщенных жиров изучено лучше, чем почти для всех других пищевых веществ.
# Очень низкие дозы трансненасыщенных жиров значительно увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний.
# Потребители не могут оценить количество трансненасыщенных жиров, подаваемых им в ресторанах.
# Трансненасыщенные жиры могут быть легко заменены в рационе. Ограничение их использования в пищевой промышленности и ресторанах не будет дорогим и не окажет существенного влияния на вкус пищи. Это было продемонстрировано как в [[Дания|Дании]], так и в [[Нидерланды|Нидерландах]].

Французское агентство по безопасности пищевых продуктов (''AFSSA'') рекомендует сократить долю трансжиров кислот до одного грамма на сто граммов проданного продукта и рекомендует их систематическую маркировку<ref name="AFSSA, 2005">{{ref-fr}} Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments, [http://www.afssa.fr/Documents/NUT-Ra-AGtrans.pdf Afssa, Risques et bénéfices des acides gras ''trans'' apportés par les aliments — Recommandations]{{Недоступная ссылка|date=Февраль 2020 |bot=InternetArchiveBot }}, avril 2005.</ref>.

Природный источник трансжиров — молочные продукты (от {{nobr|2,5 до 6,4 %}} от общего содержания молочного жира<ref>[http://www.ensaia.inpl-nancy.fr/News/laitsante/Resume%20Olivier%20ZIEGLER.htm Graisses du lait et athérosclérose] {{Wayback|url=http://www.ensaia.inpl-nancy.fr/News/laitsante/Resume%20Olivier%20ZIEGLER.htm |date=20071211212338 }}, Pr. Olivier Ziegler</ref>), жир и мясо жвачных животных (говядина - примерно {{nobr|4,5 %}}, баранина - около {{nobr|2 %}}).

Однако наибольшее количество трансжиров содержится в промышленных пищевых продуктах: в хлебе (от 4 до 21 г трансжирных кислот на {{nobr|100 г}} жира), кулинарной выпечке (от {{nobr|24 %}} до {{nobr|35 %}}), в крекерах (от {{nobr|0,1 %}} {{nobr|до 17 %}}), слоёном тесте (от {{nobr|16 %}} до {{nobr|61 %}}), сдобном тесте (от {{nobr|12 %}} до {{nobr|36 %}})<ref>Analyses faites en 1999, citées dans : [http://www.afssa.fr/Documents/NUT-QR-Agtrans.pdf Questions — réponses sur les acides gras trans, Afssa]{{Недоступная ссылка|date=Февраль 2020 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== См. также ==
* [[Трансжиры]]
* [[Иодное число]]
* [[Перекисное окисление липидов]]

[[Категория:Жиры]]
[[Категория:Карбоновые кислоты]]
[[Категория:Жирные кислоты]]
[[Категория:Липиды]]
[[Категория:Питание]]