Просмотр кода страницы Новичок (отравляющие вещества)

{{значения|Новичок}}
{{Вещество
 | заголовок                 = A-230
 | картинка                  = Novichok A230 (Mirzayanov 2009).svg
 | описание картинки         = Пример химического соединения, относящегося к семейству «Новичок»{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}}
 | картинка3D                = 
 | описание картинки3D       = 
 | картинка малая            = <!-- Novichok 3D.jpg -->
 | описание малой картинки   = 
 | изображение               = <!-- Другой рисунок -->
 | описание изображения      = 
 | ширина изображения        =
 | изображение2              = <!-- Ещё один рисунок -->
 | описание изображения2     = 
 | ширина изображения2       =
 | изображение слева           = 
 | описание изображения слева  = 
 | изображение справа          = 
 | описание изображения справа =

 | наименование              = метил-(1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидо-|фторфосфонат}}<ref name="Annex1" />
 | традиционные названия     = N,N - {{shy|diethylamino|-methylacet|oamididomethyl|-phosphono|fluoridate}}{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}}
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = С{{sub|7}}H{{sub|16}}FN{{sub|2}}OP 
 | рац. формула              = <!-- Рациональная формула (отображает структуру). Указывайте только если отличается от брутто-записи -->

 | состояние                 = [[вязкость|вязкая]] жидкость{{sfn|Tucker|2006|p=232}}
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 194,19 
 | плотность                 = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

 | темп. плавления           = −10{{sfn|Tucker|2006|p=232}}{{sfn|Mirzayanov|2008|p=144}}
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
                                 другие условия и единицы измерения) -->
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
 | темп. стеклования         = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | пределы взрываемости      = <!-- число, % -->

 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
 | константа В. дер В.       = <!-- число -->

 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
 | от. диэлектр. прониц.     = <!-- число -->

 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->

 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->

 | CAS                       = 2387496-12-8
 | PubChem                   = 132472359
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = CCN(CC)C(C)=N[P](C)(F)=O
 | InChI                     = 1/C7H16FN2OP/c1-5-10(6-2)7(3)9-12(4,8)11/h5-6H2,1-4H3
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
 | ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
 | ООН                       = <!-- № по  ООН (UN number) -->
 | ChemSpiderID              = 64808785

 | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
 | ЛД50                      =  <!-- 1,55 мг/кг (для человека, перорально){{sfn|Carlsen|2018}}-->
 | токсичность               = <!-- вещество из Списка 1 ОЗХО -->
 | R-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
 | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
 | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
 | СГС                       = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
 | NFPA 704                  = <!-- раскомментировать при использовании
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 0
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}-->
}}
{{Вещество
| заголовок = A-232
| картинка = Novichok structure (Gupta 2015).svg
| описание картинки = Рис. 1. Пример химического соединения, относящегося к семейству «Новичок»<ref name=chemspider232 />
| картинка3D = <!-- Файл с 3D изображением молекулы вещества, по умолчанию берётся из Викиданных Property:P8224 «molecular model» -->
| описание картинки3D = 
| картинка малая = 
| описание малой картинки = 
| изображение = <!-- Другой рисунок -->
| описание изображения = 
| ширина изображения = 
| изображение2 = <!-- Ещё один рисунок -->
| описание изображения2 = 
| ширина изображения2 = 
| изображение слева = 
| описание изображения слева = 
| изображение справа = 
| описание изображения справа = 
| наименование = метил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидо|-фторфосфат}}<ref name="Annex1" />
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = С{{sub|7}}H{{sub|16}}FN{{sub|2}}O{{sub|2}}P
| рац. формула = <!-- Рациональная формула (отображает структуру). Указывайте только если отличается от брутто-записи -->
| состояние = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 210,19
| плотность = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| темп. плавления = <!-- число, в °C -->
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения = <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
                                 другие условия и единицы измерения) -->
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В. = <!-- число -->
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = <!-- число -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->
| CAS = 2387496-04-8
| PubChem = 132472360
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = CCN(CC)C(\C)=N\P(F)(=O)OC
| InChI = 1/C7H16FN2O2P/c1-5-10(6-2)7(3)9-13(8,11)12-4/h5-6H2,1-4H3/b9-7+
| RTECS = <!-- № по  RTECS -->
| ChEBI = <!-- 140424 -->
| ООН = <!-- № по  ООН (UN number) -->
| ChemSpiderID = 64808786
| ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50 = 0,57 мг/кг (для человека, перорально){{sfn|Carlsen|2018}}
0,01 кг/мг (для человека, перанально){{sfn|Carlsen|2018}}
| токсичность = <!-- отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО  -->
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 0
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}-->
}}
'''«Новичо́к»''' ({{lang-en|Novichok, Novichok agent}}) — семейство фторфосфорорганических [[азоторганические соединения|азоторганических]] [[Нервно-паралитические отравляющие вещества|отравляющих веществ нервно-паралитического действия]]. Разрабатывались в качестве [[боевые отравляющие вещества|боевых отравляющих веществ]] в [[Союз Советских Социалистических Республик|СССР]] и [[Россия|России]] в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов{{sfn|Tucker|2006|pp=231—233}}{{sfn|Chai|2018}}{{sfn|Mirzayanov|1995}}, а также в научно-исследовательских целях в ряде стран [[НАТО]]<ref name=siebold />. Из-за секретности этих разработок и возможной дезинформации со стороны спецслужб данные о химической структуре этих веществ скудны, ненадёжны и противоречивы{{sfn|T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019|loc=Section 4}}.

В ноябре 2019 года четыре из веществ, известных как «Новички», были включены в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1]] [[ОЗХО|Организации по запрещению химического оружия]]{{переход|Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО}}:
* '''А-230''': метил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидофторфосфонат}};
* '''А-232''': метил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидофторфосфат}}, разрабатывался для использования в качестве боевого отравляющего вещества{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=247—249}} под условным названием «Новичок-5»<ref name="Novichok5" />{{#tag:ref|{{начало цитаты}}Первым веществом, для которого учёные разработали схему [[Бинарное оружие|бинарного химического оружия]] в рамках программы «Фолиант», было Р-33, советская версия [[VR (вещество)|VX]]. Этому оружию было присвоено кодовое название «Новичок»  Впоследствии Игорь Васильев и Андрей Железняков в [[ГосНИИОХТ]] в Москве разработали бинарное оружие на основе A-232, которые они назвали «Новичок-5»{{конец цитаты|источник=Jonathon B. Tucker{{sfn|Tucker|2006|p=253}}}}
Из цитаты видно, что термин «Новичок» относился к бинарным схемам химического оружия.
{{начало цитаты}}
В 1971—1973 годах старший научный сотрудник Пётр Кирпичёв из [[Шиханы (Саратовская область)|Шиханского]] подразделения [[ГосНИИОХТ]] разработал новый класс химических веществ, которые впоследствии получили название «отравляющие вещества Новичок» и все связанные с ними работы стали обозначать этим кодовым словом{{конец цитаты|источник=Vil S. Mirzayanov{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}}}}
В этом источнике термин «Новичок» относят к нескольким отравляющим веществам, разработанным в конкретной группе|group="K"|name="Tucker253"}};
* '''А-234''': этил (1-{{shy|(диэтиламино)|этилиден)|амидофторфосфат}}, стабилен и устойчив к погодным условиям<ref name="OPCWA-234" />;
* '''А-242''': метил-{{shy|(бис(диэтиламино)|метилен)|амидофторфосфонат}}, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацет[[амидин]] заменён на [[гуанидин]]{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145}}.

Вещества семейства «Новичок» приобрели широкую известность после того, как в марте 2018 года одно из них использовали для [[Отравление Сергея и Юлии Скрипаль|отравления Скрипалей]]{{переход|Отравления в Великобритании (2018)}}, а другое в августе 2020 года — для [[Отравление Алексея Навального|отравления Алексея Навального]]. Этот клинический случай отравления «Новичком» был впервые описан в 2020 году{{Переход|Отравление Алексея Навального (2020)}}<ref name=CostanziKoblentz/> в журнале ''[[The Lancet]]''{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020}}<ref name=":0"/>. При попадании в организм «Новички» действуют как [[ингибиторы ацетилхолинэстеразы]]. [[Антидот]]ами при отравлении считаются [[пралидоксим]] и [[атропин|атропин{{sfn|Bhakhoa|2019}}]].

[[Файл:CWC_schedule_1_phosphonofluoridates.png|thumb|right|120px|Фторфосфонаты]]
[[Файл:Novichok sctructures.png|thumb|340px|Слева: отравляющее вещество «Сандерс-8»<ref name="Sand8" group="K"/>, аналог «Новичков», справа: ацет[[амидины|амидин]]]]

== Отличительные особенности ==
Известные вещества этой группы при [[Стандартные условия|нормальных условиях]] находятся в жидком или твёрдом [[Состояния вещества|состоянии]]{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=142—145}}.

«Новички» имеют сходство с группой отравляющих веществ, фторфосфонатов, включающей [[зарин]], [[циклозарин]], [[зоман]], которые имеют структурную формулу вида: <math>R_2</math>−<math>\mathrm {(POF)O}</math>−<math>R_1</math>, где <math>R_1 , R_2</math> — некоторые [[Радикал (химия)|радикалы]]<ref group="K">Такие вещества входят в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1]] [[ОЗХО|Организации по запрещению химического оружия]], и их производство в количестве более 100 г в год должно декларироваться в ОЗХО, если <math>R_2</math> = [[Метил|Me]], [[Этил|Et]], [[Изопропил|i-Pr]] или [[Пропил|n-Pr]]. Представленные на рисунке 1 «Новички» под это ограничение, очевидно, не подпадали и были включены в Список 1 отдельными пунктами.</ref>. Однако, в отличие от перечисленных веществ, в которых <math>R_2</math> — [[метил]]ьный радикал, соединённый с фосфором химической [[Связь химическая|связью]] фосфор—углерод, в «Новичках» (например, в А-232 на рисунке 1б) такая химическая связь может отсутствовать, и они представляют собой соединение фтор[[Фосфорорганические вещества|фосфорорганического]] радикала с [[Азоторганические соединения|азоторганическим]]{{sfn|Tucker|2006|p=232}}. В частности, при синтезе вещества А-230 в структурную формулу фторфосфоната вместо радикала <math>O</math>—<math>R_1</math> впервые был введён радикал ацет[[амидины|амидина]] (рисунок 2, справа) с образованием фосфор-азотной химической связи, повышающей токсичность{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}} и превращающей фторфосфонат в амидофторфосфонат. Более ранним аналогом «Новичков», амидофторфосфатом с фосфор-азотной связью, является отравляющее вещество «Сандерс-8»{{#tag:ref|Под «Сандерс-8» здесь понимается токсикант этил(диметил)амидофторфосфат, изображённый на рисунке 2 и описанный формулой VIII в книге Сандерса{{sfn|Saunders|1957|p=91}}. Его производным является [[GV (вещество)|отравляющее вещество GV]], а при замене фтора на радикал циан он переходит в [[Табун (вещество)|табун]]||name="Sand8"|group="K"}}, изображённое на рисунке 2, слева.

По крайней мере некоторые «Новички» являются производными ацет[[амидины|амидина]] (на рисунке 2, справа) или [[гуанидин]]а. Можно найти определение, согласно которому вещество группы «Новичок» является производным ацетамидина или гуанидина с фосфор-азотной химической связью<ref>{{cite web|url=https://echo.msk.ru/blog/boris_751/2720749-echo/|author=Борис Жуйков|title=Ещё раз об отравлении Навального|date=2020-10-02|accessdate=2020-10-08|archive-date=2020-10-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20201009012227/https://echo.msk.ru/blog/boris_751/2720749-echo/|url-status=live}}</ref>. Можно также описать все известные вещества группы как А-230 и его производные{{sfn|Mirzayanov|2008}}. После внесения «Новичков» в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1 ОЗХО]]{{переход|Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО}} термин «Новичок» иногда распространяют на все вещества из больших химических групп А13 и А14, включённых в Список{{sfn|Constantine|2020}}. С другой стороны, отмечалось, что при группировании веществ по химическому признаку русскоязычное название «Новичок» является тенденциозным, поскольку лишь для некоторых из этих веществ известно, что они были синтезированы в СССР, да и то только со слов [[Мирзаянов, Вил Султанович|Мирзаянова]]{{переход|Исторические аспекты}}<ref name="Hayward" />.

== Исторические аспекты ==
<!-- [[Файл:Novichok A262 (Mirzayanov 2009).svg|thumb|right|280px|Рис. 3. Структурная формула вещества [[А-262]] из класса «Новичок»{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145—146}} (1,1,3,3-Tetra-ethyl-2-[fluoro(methoxy) phosphoryl]guanidine<ref>{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/149628685|title=1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methoxy)phosphoryl]guanidine}}</ref>)]]-->
Разработка отравляющих веществ А-230 (1973) и А-232 (1975) была частью советской секретной программы «Фолиант», направленной на создание химического оружия четвёртого поколения, и проводилась с 1971 года в [[Вольск]]ом филиале [[ГосНИИОХТ]]{{sfn|Tucker|2006|pp=231—233}}. По данным [[Фёдоров, Лев Александрович|Льва Фёдорова]]<ref name="Fedor" />, «Фолиант» в 1970-е — 1980-е годы была обширной программой по разработке комплекса химического вооружения, от снаряжения химических боеприпасов зарином до исследований [[V-газы|V-газов]]. Начиная с 1992 года некоторые учёные-[[диссидент]]ы предали огласке сведения о разработке «Новичка»<ref name="криминальныйсаратов.рф">[http://криминальныйсаратов.рф/page-268.html «Саратовские вести», [[Саратов]]. 2 февраля 1994 года] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171118070434/http://xn--80aaai0aaiemhmcqrjou0nra.xn--p1ai/page-268.html |date=2017-11-18 }}</ref><ref>{{статья
 |заглавие = Следствие/приговоры
 |ссылка      = https://www.kommersant.ru/doc/70654
 |издание     = [[Коммерсантъ]]
 |тип         = газета
 |год         = 1994
 |месяц       = 02
 |число       = 08
 |номер       = 21
 |archiveurl       = https://web.archive.org/web/20180513081435/https://www.kommersant.ru/doc/70654
 |archivedate      = 2018-05-13
}}</ref>. На Западе источником информации о веществах группы «Новичок» и способах их производства являются мемуары советского учёного [[Мирзаянов, Вил Султанович|Вила Мирзаянова]], эмигрировавшего в США в 1995 году. До своего отъезда он имел доступ к разработкам химического оружия в ГосНИИОХТ{{sfn|Mirzayanov|2008}} в Москве, в частности, к работам по [[Бинарное оружие|бинарному оружию]] на основе [[VR (вещество)|российского V-газа (VR)]] (Ленинская и Государственная премии 1991 года<ref name="Fedor"/>). В 1995 году после отъезда в США Мирзаянов сообщил, что «Новичок» обозначает советскую программу, в рамках которой были разработаны [[бинарное оружие|бинарные схемы применения]] для отравляющих веществ VR («Новичок»), А-230 и А-232 («Новичок-5»), а также упомянул «Новичок-7», созданный в 1993 году{{sfn|Mirzayanov|1995|pp=23—25}}. В более поздних работах в числе веществ для программы бинарного оружия «Новичок» перечисляются А-230, А-232, А-234{{sfn|Pitschmann|2014|pp=1765,1769}}. В 2008 году Мирзаянов в своей книге «Государственные тайны: Российская программа химического оружия изнутри»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=142—146}} раскрыл формулы веществ А-230, А-232, а также ранее им не упоминавшихся А-234, А-242, [[А-262]]<!-- {{#tag:ref|Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}, однако по расчётным данным в открытой литературе, токсичность этого вещества в 10 раз ниже, чем у А-234 ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]=7,35 мг/кг для человека перорально{{sfn|Carlsen|2018}}) и в десятки раз ниже, чем у типичных [[нервно-паралитические отравляющие вещества|нервно-паралитических отравляющих веществ]] из [[Список 1 (химическое оружие)|Списка 1 ОЗХО]]|group="K"}}-->. В этой книге термин «Новичок» относится к классу отравляющих веществ, но код «Новичок-5» упоминается как бинарное оружие на основе А-232{{sfn|Mirzayanov|2008|p=450|quote= Novichok — Soviet/Russian nerve agents program<br> Novichok-5 — Russian binary weapons program for A-232}}. Код «Новичок-7» может относиться к «бинарной версии» А-234<ref>{{статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0278691518306598|заглавие=Chemical warfare agent NOVICHOK - mini-review of available data|язык=en|издание=Food and Chemical Toxicology|тип=журнал|автор=Eugenie  Nepovimova, Kamil Kuca|год=2018|том=121|страницы=343—350|archivedate=2020-11-16|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201116185028/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0278691518306598}}</ref> или А-242 может отождествляться с «Новичком-5», а А-262 — с «Новичком-7»{{sfn|Carlsen|2018}}. По воспоминаниям Владимира Углева{{ref+|Углев, Владимир Иванович, окончил [[РХТУ]] в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале ГосНИИОХТ. Наряду с [[Мирзаянов, Вил Султанович|В. Мирзаяновым]] является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. [[Диссидент]], преследовался за разглашение государственной тайны<ref name="криминальныйсаратов.рф"/><ref>{{cite web|url=https://demokratizatsiya.pub/archives/02-1_waller.pdf|title=Post-Soviet Sakharovs: Renewed Persecution of Dissident Scientists and the American Response|author=J. Michael Waller|lang=en|accessdate=2022-02-09|archive-date=2022-03-13|archive-url=https://web.archive.org/web/20220313053851/https://demokratizatsiya.pub/archives/02-1_waller.pdf|url-status=live}}</ref>|K|name=Uglev}}, программы по разработке и сами вещества часто меняли названия, так что одно и то же вещество могло упоминаться под несколькими наименованиями<ref name="dw2509vid" />.

Альтернативным источником информации является [[Владимир Углев]], который в 2018 году утверждал, что «по формулам из книги [Мирзаянова] можно заниматься скринингом ещё пару лет», потому что «конкретных веществ и [[прекурсор]]ов для них в его книге нет»<ref name="TheBell"/>. Углев в 1975−90 годах работал в филиале ГосНИИОХТ в Вольске в группе, руководимой Петром Кирпичёвым и разработавшей отравляющие вещества А-230, А-232{{sfn|Мирзаянов|2002|loc=Глава 15}}{{sfn|Tucker|2006|pp=232—233}} и другие{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=142—146}}. Углев утверждает<ref name="TheBell" />, что «именно Кирпичёв Пётр Петрович является единственным автором нового типа ФОС (фосфорорганических соединений), нового раздела в специальной химии, что именно этому талантливому и скромному химику-синтетику принадлежат права на научные открытия в этой области». По данным Углева, всего в период с 1972 по 1988 год в научной группе, которую возглавлял Кирпичёв, было разработано четыре основных вещества группы «Новичок», а также несколько сот их модификаций, различающихся по их [[прекурсор]]ам, способам получения и методам использования в качестве боевых отравляющих веществ<ref name=TheBell/>.

<!-- Вещества из этой группы также разрабатывались в США в 1970-х годах, хотя и никогда не предназначались для использования в качестве оружия{{sfn|Blum|2020}}.-->По данным [[Reuters]], в 1990-е годы [[Федеральная разведывательная служба Германии]] получила образец «Новичка» от российского учёного. Анализ образца был проведён в спецлаборатории в Швеции. После этого химическая формула «Новичка» была передана странам НАТО, которые синтезировали небольшое количество вещества и использовали его для тестирования средств химзащиты, способов обнаружения и антидотов<ref name=siebold />.

Нидерландская газета ''[[NRC Handelsblad]]'' пришла к выводу о том, что в начале 1990-х годов на Западе сознательно проигнорировали сообщения Мирзаянова о появлении нового класса нервно-паралитических БОВ, так как не хотели сорвать подписание конвенции об уничтожении химического оружия. Текст этого документа был одобрен незадолго до появления публикаций о «Новичке» после более чем двадцатилетних переговоров. Конвенция должна была быть подписана в течение нескольких недель. Признание существования «Новичка» означало бы признание недобросовестности СССР (и затем России), которые в ходе подготовки конвенции умолчали о разработке нового типа химического оружия и обманули Запад. Это поставило бы под угрозу подписание документа<ref>{{Cite news|title=‘Unknown’ newcomer novichok was long known|url=https://www.nrc.nl/nieuws/2018/03/21/unknown-newcomer-novichok-was-long-known-a1596490|work=NRC|accessdate=2018-03-21|language=nl|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180628212230/https://www.nrc.nl/nieuws/2018/03/21/unknown-newcomer-novichok-was-long-known-a1596490|archivedate=2018-06-28}}</ref>. С другой стороны, заявлялось, что и США, и Великобритания были осведомлены о новых отравляющих веществах, в частности, знали их формулы, но предпочли скрыть информацию, чтобы не способствовать распространению химического оружия и его попаданию к террористам{{sfn|Tucker|2006|p=380}}.

{{Вещество
 | заголовок                 = A-234
 | картинка                  = A-234 Mirzayanov.png
 | описание картинки         = Рис. 4. Формула вещества А-234<ref>{{Cite web|url=https://cen.acs.org/articles/96/i12/Nerve-agent-attack-on-spy-used-Novichok-poison.html|title=Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison {{!}} March 19, 2018 Issue - Vol. 96 Issue 12 {{!}} Chemical & Engineering News|author=Mark Peplow.|website=|date=|publisher=cen.acs.org|accessdate=2018-04-19|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180315165924/https://cen.acs.org/articles/96/i12/Nerve-agent-attack-on-spy-used-Novichok-poison.html|archivedate=2018-03-15}}</ref>
 | картинка3D                = A-234 Nerve Agent.jpg
 | наименование              = N-(O-Этил фтор-фосфорил)-N',N'-диэтилацетамидин<ref name="Edgewood"/> 
 | традиционные названия     = этил(1-(диэтил-амино)этилиден) амидофторфосфат<ref name="Annex1" />
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>P 
 | рац. формула              = <!-- Рациональная формула (отображает структуру). Указывайте только если отличается от брутто-записи -->
 | состояние                 = вязкая жидкость
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 224,11
 | плотность                 = 1,1 г/см³
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

 | темп. плавления           = 3,1{{sfn|T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019}}
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = 264{{sfn|T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019}}
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | CAS                       = 2387496-06-0
 | PubChem                   = 132472361
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = CCN(CC)/C(=N/P(=O)(OCC)F)/C
 | InChI                     = InChI=1S/C8H18FN2O2P/c1-5-11(6-2)8(4)10-14(9,12)13-7-3/h5-7H2,1-4H3/b10-8+
 | ChemSpiderID              = 64808787
 | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
 | ЛД50                      = 0,71 мг/кг (для человека, перорально){{sfn|Carlsen|2018}}
 | токсичность               = отравляющее вещество из [[Список 1 (химическое оружие)|Списка 1]] [[Организация по запрещению химического оружия|ОЗХО]]
}}
На 16-й сессии научного совета [[Организация по запрещению химического оружия|ОЗХО]] в 2011 году эксперты организации не смогли найти доказательств существования веществ, известных как «Новичок». В их докладе, сделанном в связи с распространением [[Некоммерческая организация|некоммерческими организациями]] сообщений об особо опасных химических веществах, упомянутых в книге Мирзаянова, говорится, что никаких упоминаний об исследованиях по этим соединениям среди научного сообщества не найдено. Кроме того, большинство указанных в книге веществ не являлось в буквальном смысле [[Фосфорорганические соединения|фосфорорганическими соединениями]] (не содержали химической связи фосфор-углерод), которые подпадали бы под ограничения ОЗХО, а их [[прекурсор]]ы использовались в химическом производстве. Те же вещества, которые содержат связь фосфор-углерод<ref group="K">Под ограничения списка 2 ОЗХО подпадают вещества, в котором атом фосфора связан с метильным, этильным или [[пропил]]ьным радикалом</ref>, соответствуют пункту B.4 (прекурсоры) [[Список 2 (КХО)|Списка 2]] ОЗХО и должны были быть задекларированы в Секретариате ОЗХО в случае их производства в количествах выше 1 тонны; такие декларации от стран-участниц на 2011 год отсутствовали<ref name=opcw-20110406 /><ref name="57Session">{{cite web|url=https://netherlands.mid.ru/posesausim/-/asset_publisher/nj5rNmPYOTCj/content/vystuplenie-zamestitela-ministra-promyslennosti-i-torgovli-g-v-kalamanova-v-ozho?inheritRedirect=false|lang=ru|title=Выступление Рыбальченко и Каламазова на 57й сессии Исполнительного совета ОЗХО}}</ref>.

В 2013 году Научно-консультативный совет ОЗХО заявил, что имеет недостаточно сведений для того, чтобы комментировать существование и свойства «Новичков»<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/CSP/RC-3/en/rc3wp01_e_.pdf|title=REPORT OF THE SCIENTIFIC ADVISORY BOARD  ON DEVELOPMENTS IN SCIENCE AND TECHNOLOGY FOR  THE THIRD REVIEW CONFERENCE|author=Научно-консультативный совет ОЗХО|website=ОЗХО|date=8 – 19 April 2013|publisher=|quote=Regarding  new  toxic  chemicals  not  listed  in  the  Annex  on  Chemicals  but  which  may  nevertheless  pose  a  risk  to  the  Convention,  the  SAB makes reference to “Novichoks”.  The name “Novichok” is used in a publication of  a  former  Soviet  scientist  who  reported  investigating  a  new  class  of  nerve  agents  suitable  for  use  as  binary  chemical  weapons.    The  SAB  states  that  it  has  insufficient  information to comment on the existence or properties of “Novichoks”.|access-date=2020-10-31|archive-date=2020-10-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20201014075843/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/CSP/RC-3/en/rc3wp01_e_.pdf|url-status=live}}</ref>.

25 марта 2018 года начальник лаборатории химико-аналитического контроля научного центра [[Минобороны России]] доктор химических наук Игорь Рыбальченко заявил<ref>{{Cite web |url=http://www.interfax.ru/russia/605145 |title=В Минобороны РФ заявили о наличии подтверждения разработки «Новичка» в США / &#91;&#91;interfax.ru&#93;&#93;, 25.03.2018 |access-date=2018-03-26 |archive-date=2018-03-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180327012504/http://www.interfax.ru/russia/605145 |url-status=live }}</ref>, что ещё в 1998 году (то есть за 10 лет до публикации книги Мирзаянова{{sfn|Mirzayanov|2008}}) химическая формула и [[масс-спектрометрия|масс-спектр]] вещества A-234 были обнаружены российскими специалистами в Спектральной библиотеке NIST98<ref>[https://www.nist.gov/news-events/news/1998/02/nist-98-provides-largest-ever-expansion-and-improvement-mass-spectral Информационное сообщение о выпуске библиотеки масс-спектров NIST98.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180628212231/https://www.nist.gov/news-events/news/1998/02/nist-98-provides-largest-ever-expansion-and-improvement-mass-spectral |date=2018-06-28 }} 17 февраля 1998 года</ref> [[Национальный институт стандартов и технологий|Национального института стандартов и технологии (NIST)]] [[США]]<ref name="Edgewood" />. Внёс их в базу Деннис К. Рорбаух (Dennis K. Rohrbaugh), химик из отдела судебно-медицинских экспертиз Эджвудского центра химических исследований и разработок армии США<ref name="Roghrbaugh" />. Формула отличается от структурной формулы вещества А-232 на рисунке 1 заменой [[метил]]ьного радикала при атоме кислорода на [[этил]]ьный (см. рисунок 4). Впоследствии это соединение из базы NIST убрали. История неоднократно излагалась в выступлениях делегации России в ОЗХО как свидетельство работ по «Новичкам» вне России<ref name="57Session" /><ref name="OPCW57Statement" /><ref name="OPCW57" />, а также приводилась как довод в пользу утверждения, что специалисты в США и Великобритании скрывали свою осведомлённость о «веществах серии А»<ref name="Hayward">{{Cite web|lang=en|url=https://timhayward.wordpress.com/2018/04/01/update-to-briefing-note-doubts-about-novichoks/|title=Update to briefing note ‘Doubts about Novichoks’|website=Tim Hayward|date=2018-04-01|accessdate=2020-09-02|archive-date=2020-09-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20200902163325/https://timhayward.wordpress.com/2018/04/01/update-to-briefing-note-doubts-about-novichoks/|url-status=live}}</ref>.

О разработках «Новичка» в других странах говорилось в историческом обзоре, представленном российской делегацией на 57-й Сессии исполкома [[ОЗХО]]<ref name="OPCW57Statement">{{cite web|title=Statement by G.V. Kalamanov Deputy minister of industry and trade of the Russian Federation and I. V. Rybalchenko professor, doctor of chemical sciences, expert of the Ministry of defence of the Russian Federation at the Fifty-Seventh Meeting of the Executive council|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/EC/M-57/en/ecm57nat04_e_.pdf|date=2018-04-04|accessdate=2020-10-10|publisher=[[ОЗХО]]|archive-date=2021-01-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20210120173914/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/EC/M-57/en/ecm57nat04_e_.pdf|url-status=live}}</ref><ref name="OPCW57" />. В частности, известно, что небольшое количество А-230 было наработано в [[Чехия|Чехии]] в 2017 году для исследовательских целей и впоследствии уничтожено<ref>[https://tass.ru/mezhdunarodnaya-panorama/5175483 Земан: в Чехии нарабатывался нервно-паралитический агент «Новичок».] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180503235224/https://tass.ru/mezhdunarodnaya-panorama/5175483 |date=2018-05-03 }} 2 мая 2018 года</ref>. После 2018 года в {{не переведено|Химико-биологический центр Эджвуда|Химико-биологическом центре Эджвуда|en|Edgewood Chemical Biological Center}} были наработаны A230, A232 и A234, с чистотой итоговых продуктов на уровне 95 % для изучения скоростей их [[гидролиз]]а, в том числе в присутствии [[фермент]]а<ref>{{публикация|1=статья|тип=журнал|автор имя=Steven P.|автор=Harvey|автор2 имя=Leslie R.|автор2=McMahon|автор3 имя=Frederic J.|автор3=Berg|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2405844019368124|заглавие=Hydrolysis and enzymatic degradation of Novichok nerve agents|год=2020|язык=en|издание=Heliyon|том=6|выпуск=1|страницы=e03153|issn=2405-8440|doi=10.1016/j.heliyon.2019.e03153|архив дата=2020-11-03|архив=https://web.archive.org/web/20201103185907/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2405844019368124}}</ref>.

По заявлениям российских официальных лиц, производство отравляющих веществ в России было прекращено в 1990-х годах, а к сентябрю 2017 года были уничтожены все их запасы в соответствии с международными соглашениями и под контролем международных наблюдателей [[ОЗХО]]<ref name="OPCW57" />. По заявлению представителя МИД [[Захарова, Мария Владимировна|Марии Захаровой]], ни в СССР, ни в РФ «научно-исследовательских и опытно-конструкторских разработок под условным названием „Новичок“ никогда не осуществлялось»<ref>{{Cite web|url=https://tass.ru/politika/9533387|title=Захарова заявила, что Россия никогда не обладала веществом «Новичок»|website=ТАСС|accessdate=2020-11-06|archive-date=2020-11-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20201103133912/https://tass.ru/politika/9533387|url-status=live}}</ref>.

[[Bellingcat]], [[The Insider]] и [[Der Spiegel]] в своём расследовании, опубликованном в 2020 году, пришли к выводу, что Россия продолжает разрабатывать отравляющие вещества «Новичок». По данным участников расследования, этим занимаются [[Государственный научно-исследовательский испытательный институт военной медицины|научно-исследовательский испытательный институт военной медицины Минобороны РФ]] (ГНИИИ) в [[Петербург]]е и [[научный центр «Сигнал»]] в [[Москва|Москве]]<ref>{{cite web |url=https://meduza.io/feature/2020/10/23/v-rossii-prodolzhayut-razrabotku-novichka-uchenyy-svyazannyy-s-issledovaniyami-ezdil-v-shtab-kvartiru-gru-pered-otravleniem-skripaley |title=В России продолжают разработку «Новичка». Учёный, связанный с исследованиями, ездил в штаб-квартиру ГРУ перед отравлением Скрипалей Главное из расследования Bellingcat, The Insider, Der Spiegel и «Радио Свобода» |website=Медуза |accessdate=2020-10-23 |archive-date=2021-11-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211118124920/https://meduza.io/feature/2020/10/23/v-rossii-prodolzhayut-razrabotku-novichka-uchenyy-svyazannyy-s-issledovaniyami-ezdil-v-shtab-kvartiru-gru-pered-otravleniem-skripaley |url-status=live }}</ref>.

== Синтез ==
28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, [[Австралийская группа]], добавил в свой список [[прекурсор]]ов химического оружия<ref name="AG">{{cite web|url=https://costanziresearch.com/cw-nonproliferation/cw-control-lists/ag-chemicals/|title=Australia Group Chemical Weapons Precursors List|website=costanziresearch.com|date=2020-02-28|accessdate=2010-10-05|archive-date=2020-10-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20201010094024/https://costanziresearch.com/cw-nonproliferation/cw-control-lists/ag-chemicals/|url-status=live}}</ref> 22 вещества с идентификаторами ''AG''66 — ''AG''87, которые могут использоваться для синтеза «Новичков». Ни один из добавленных прекурсоров не входит в списки<ref name="Annex" >{{cite web|url=https://www.opcw.org/chemical-weapons-convention/annexes/annex-chemicals/annex-chemicals|title=Annex on Chemicals|accessdate=2020-10-19|archive-date=2020-10-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20201012085712/https://www.opcw.org/chemical-weapons-convention/annexes/annex-chemicals/annex-chemicals|url-status=live}}</ref> химикатов, контролируемых [[Конвенция о запрещении химического оружия|Конвенцией о химическом оружии]].

Принципиально возможный способ синтеза таких веществ, как А-232 на рисунке 1 (имеющий также много общего с синтезом [[табун (вещество)|табуна]]), описан{{sfn|Saunders|1957|p=89}} на примере их менее токсичного аналога, «Сандерс-8»<ref name="Sand8" group="K"/>.

<chem>C2H5OH + Cl(POF)Cl -> (C2H5)O(POF)Cl + HCl</chem>

(продукт этой реакции, прекурсор ''AG''72<ref name="AG" />, может быть также получен путём пропускания [[хлор]]а через фторангидрид [[диэтиловый эфир|диэтилового эфира]] тиофосфорной кислоты<ref>{{cite web|url=https://patents.su/1-207906-sposob-polucheniya-ftorkhlorangidridov-kislot-fosfora.html|title=Способ получения фторхлорангидридов кислот фосфора|accessdate=2019-01-03|date=1966-10-15|lang=ru|archive-date=2019-03-06|archive-url=https://web.archive.org/web/20190306043219/http://patents.su/1-207906-sposob-polucheniya-ftorkhlorangidridov-kislot-fosfora.html|url-status=live}}</ref>) и далее

<chem>(C2H5)O(POF)Cl + HN(CH_3)2 + HCl -> (C2H5)O(POF)N(CH3)2 + 2(CH3)2NH.HCl</chem>

Один из прекурсоров, [[диметиламин]], берётся в количестве, втрое превышающем необходимое для синтеза. Причина в том, что диметиламин — это основание, связывающее побочный продукт реакции ([[соляная кислота|соляную кислоту]]) в хлорид диметиламмония. При синтезе А-232 (изображённого на рисунке 1) вместо диметиламина в схеме должен использоваться<ref name=cs/>{{sfn|Mirzayanov|2008|p=149}} {{math|''N,N''}}-[[диэтилацетамидин]]<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4243241 {{math|''N,N''}}-диэтилацетамидин] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180507221425/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4243241 |date=2018-05-07 }}</ref> (прекурсор ''AG''74<ref name="AG" />{{#tag:ref|Хотя Россия не является членом Австралийской группы, Указом Президента РФ от 7 декабря 2020 года одновременно с «Новичками» [[диэтиламин]] также был включён в список веществ подлежащих экспортному контролю<ref>{{cite web|url=http://publication.pravo.gov.ru/Document/View/0001202012070078?index=0&rangeSize=1|title=Указ Президента Российской федерации № 760|publisher=Официальный интернет-портал правовой информации|accessdate=2020-12-07|date=2020-12-07|url-status=dead}}</ref>|group="K"}}), который может синтезироваться из [[ацетонитрил]]а и [[диэтиламин]]а (прекурсор ''AG''64<ref name="AG" />) — такого типа [[реакция присоединения]] приведена в уравнении (37) в книге «[[Пестицид]]ы»<ref>''Мельников Н. Н.'' Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, [https://chem21.info/page/049037253106190104129216217094038212039170244201/ с.443]</ref>). Эта возможность согласуются с данными<ref name="Gertz"/> о том, что в число прекурсоров «Новичков» входит [[этиловый спирт]] и ацетонитрил и что технологии их возможного производства сходны с употребляющимися при производстве удобрений и пестицидов. Владимир Углев не только подтвердил, что {{math|''N,N''}}-диэтилацетамидин является прекурсором для «Новичков», но и сообщил, что этот прекурсор имеет сильный и неприятный мышиный запах, которым, по мнению Углева, должны обладать и сами «Новички»<ref name="MS">{{cite web|url=https://ru.krymr.com/a/zagadka-dvuh-flakonov-novichok-solsberi-vladimir-uglev/29541636.html|title=Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери|author=Дмитрий Волчек. [[Радио «Свобода»]]|date=2018-10-13|accessdate=2020-09-25|archive-date=2020-10-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20201016231806/https://ru.krymr.com/a/zagadka-dvuh-flakonov-novichok-solsberi-vladimir-uglev/29541636.html|url-status=live}}</ref>.

Чтобы связать соляную кислоту, в схему синтеза может вводиться другое органическое основание, например, [[триэтиламин]], подобно тому, как это было сделано при синтезе аналога «Новичка»<ref name="Hosseini">''Hosseini S.E. et al''.[https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/rcm.7757 Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds] {{Wayback|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/rcm.7757 |date=20190419191217 }}, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593</ref> из [[метилфосфонилдифторид]]а (прекурсор ''AG''4<ref name="AG" />) и [[тетраметилгуанидин]]а:

<chem>CH3POF2 + HNC(N(CH3)2)2 + N(C2H5)3 -> </chem>
<chem>->CH3P(POF)NC(N(CH3)2)2 + (C2H5)3N.HF</chem>

<!-- При использовании триэтиламина заключительная стадия синтеза вещества А-234 имела бы вид:

<chem>(C2H5)O(POF)Cl + HNC(CH3)N(C2H5)2 + N(C2H5)3 -> </chem>
<chem>->(C2H5)O(POF)NC(CH3)N(C2H5)2 + (C2H5)3N.HCl</chem>
-->
Мирзаянов приводит схему синтеза{{sfn|Mirzayanov|2008|p=149}}, в которой [[радикал (химия)|радикалом]], замещаемым при синтезе молекулы «Новичка» диэтилацетамидином (см. [[Координационная химия]]), является не фтор или хлор, как в приведённых реакциях, а [[цианогруппа]].

== Токсичность ==
При попадании в организм «Новички» действуют как ингибиторы [[ацетилхолинэстераза|ацетилхолинэстеразы]]. Химические реакции «Новичков» более разнообразны из-за наличия в молекулах двух электроотрицательных центров: помимо обычного для фосфорорганических веществ атома фосфора, [[электроотрицательность|электроотрицательным]] центром, способным формировать ковалентную связь с другими молекулами, является также «голый» (не связанный с водородом) атом [[углерод]]а в [[азоторганические соединения|азоторганическом]] радикале{{sfn|Bhakhoa|2019| quote=A-234 may have diverse chemistry to other nerve agents due to the presence of two active electronegative centres, namely the carbon atom of the –N=CR–N< acetoamidine group and the phosphorus atom}}. Эта химическая особенность проявляется и при воздействии «Новичка» на молекулу [[ацетилхолинестераза|ацетилхолинестеразы]]<ref>{{cite web|url=https://www.sciencemag.org/news/2020/09/how-german-military-scientists-likely-identified-nerve-agent-used-attack-alexei-navalny|title=How German military scientists likely identified the nerve agent used to attack Alexei Navalny|date=2020-09-08|accessdate=2020-11-10|quote=Another insidious characteristic of Novichoks is their death grip on AChE: They bind to and block not one site in the active center—as other nerve agents do—but two. “Novichok structures are unique. Really different from other nerve agents,” Radić says|archive-date=2020-11-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20201117031336/https://www.sciencemag.org/news/2020/09/how-german-military-scientists-likely-identified-nerve-agent-used-attack-alexei-navalny|url-status=live}}</ref>. [[Антидот]]ом, как и для других нервно-паралитических ОВ, считается [[атропин]] в сочетании с реактиватором холинэстеразы — [[пралидоксим]]ом{{sfn|Chai|2018}}{{sfn|Bhakhoa|2019| quote=A-234 may have diverse chemistry to other nerve agents due to the presence of two active electronegative centres, namely the carbon atom of the –N=CR–N< acetoamidine group and the phosphorus atom}} или [[обидоксим]]ом, которые должны быть введены до начала «старения» связи между «Новичком» и холинэстеразой{{sfn|Chai|2018|quote= The Novichok-acetylcholinesterase bond undergoes a similar aging process like other organophosphates, rendering acetyl-cholinesterase inactive and unable to metabolize acetylcholine, resulting in prolonged neurotoxicity and respiratory paralysis. ... antidotal therapy in the form of IV administration of 1–2 g of pralidoxime (2-PAM), or 250 mg of obidoxime is indicated to restore acetylcholinesterase activity [23]. To maintain adequate plasma concentrations, pralidoxime should be administered every 3–6 h or as a continuous infusion for at least 24 h after the last dose of atropine [24]. Antidotes (e.g. 2-PAM or other oximes) must be administered before the aging process occurs}}. В единственном клинически описанном случае отравления «Новичком» обидоксим, применённый на третий день после появления симптомов<ins>,</ins> оказался бесполезным{{Переход|Отравление Алексея Навального (2020)}}. Возможности же атропина в противодействии отравляющему веществу ограничены<ref>{{книга|заглавие=Pharmacology and Pharmacotherapeutics|автор=Sanoscar, R. S., Bhandagar, S., Rege, N. N.|язык=en|год=2015|publisher=Elsevier India|isbn=978-8131243619|страницы=289—290|том=1}} — «Atropine is effective in antagonizing the central and peripheral muscarinic effects but does not modify the ganglionic actions and the neuromuscular paralysis»</ref>.

Предполагается, что «Новички» в 5—10 раз более ядовиты, чем вещество [[VX]]<ref name="hb2007">{{книга |часть=1.1.4 Novichok-Series Nerve Agents |заглавие=Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, Second Edition |год=2008 |ссылка=https://archive.org/details/handbookofchemic0000elli |издательство=[[CRC Press]] |isbn=9780849314346 |язык=en |автор=D. Hank Ellison}}</ref>. Со ссылкой на засекреченный отчёт армии США утверждалось<ref name="Gertz">{{cite web|url=https://www.globalsecurity.org/wmd/library/news/russia/1997/msg00043c.htm|title=Russia dodges chemical arms ban|first=Bill|last=Gertz|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180423060909/https://www.globalsecurity.org/wmd/library/news/russia/1997/msg00043c.htm|archivedate=2018-04-23}}THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года</ref>, что вещества А-232 и А-234 «столь же ядовиты, как VX, так же трудно поддаются лечению, как [[зоман]], при этом их легче производить и труднее обнаружить, чем VX». С другой стороны, в открытых научных публикациях{{sfn|Carlsen|2018}}{{sfn|Bhakhoa|2019}} приводятся расчёты, согласно которым боевая эффективность вещества А-234 существенно ниже эффективности VX: летальная доза А-234 для человека ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]=0,71 мг/кг, перорально) в семь раз превышает таковую для VX (ЛД{{sub|50}}=0,10 мг/кг){{sfn|Carlsen|2018}}, к тому же A-234 хуже прилипает к коже и проникает через неё{{sfn|Bhakhoa|2019}}.

== Производство ==
Официально «Новичок» никогда не стоял на вооружении ВС СССР и ВС РФ. По утверждению же Мирзаянова, отравляющее вещество А-232 было принято на вооружение [[Советская армия|Советской армии]] после успешных испытаний в 1989 году<ref>{{cite web | url=http://www.bbc.com/russian/features-43429973 | title=Вил Мирзаянов: «Новичок» можно синтезировать или украсть, но применить его смогут немногие | publisher=[[Русская служба Би-би-си]], Вашингтон | author= | date=2018-03-16 | accessdate=2018-03-21 | language= | archiveurl=https://web.archive.org/web/20180317130120/http://www.bbc.com/russian/features-43429973 | archivedate=2018-03-17 }}</ref>. Основное производство и тестовый полигон для А-232 были расположены в городе [[Нукус]]е в [[Узбекистан]]е. В 2000-е годы под контролем и финансированием США они были закрыты, а оставшиеся запасы химического оружия — уничтожены<ref>{{cite news |url=https://ria.ru/world/20180313/1516296901.html |title=США имели доступ к веществу «Новичок» 20 лет назад |publisher=РИА Новости |date=2018-03-14 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20180315133533/https://ria.ru/world/20180313/1516296901.html |archivedate=2018-03-15 }}</ref>.

С другой стороны, Владимир Углев<ref name="Uglev" group="K"/> утверждает<ref name=dn />: «Эти вещества никогда не производились в таких количествах, как утверждает Мирзаянов. Большую их часть производила наша лаборатория, а мы могли сделать максимум 200 килограмм. Не тоннами. В Нукусе в Узбекистане проводились лишь эксперименты, производства там не было».

== Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО ==
{{Вещество
 | заголовок                 = A-242
 | картинка                  = Novichok A242 (Mirzayanov 2009).svg
 | описание картинки         = Структурная формула вещества А-242
 | наименование              = метил-(бис(диэтил-амино)метилен) амидофторфосфонат
 | сокращения                = Novichok-5{{sfn|Carlsen|2018}}
 | хим. формула              = С{{sub|10}}H{{sub|23}}FN{{sub|3}}OP 
 | рац. формула              = <!-- Рациональная формула (отображает структуру). Указывайте только если отличается от брутто-записи -->
 | состояние                 = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 251,28
 | плотность                 = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

 | темп. плавления           = <!-- 21{{sfn|T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019}} -->
 | температура размягчения   = 
 | темп. кипения             = <!-- 285{{sfn|T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019}} -->
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | CAS                       = 2387496-14-0
 | PubChem                   = 146586254
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = CCN(CC)C(=N[P](C)(F)=O)N(CC)CC
 | InChI                     = 1S/C10H23FN3OP/c1-6-13(7-2)10(12-16(5,11)15)14(8-3)9-4/h6-9H2,1-5H3
 | ChemSpiderID              = <!-- № по  ChemSpider -->
 | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
 | ЛД50                      = 0,49 мг/кг (для человека, перорально){{sfn|Carlsen|2018}}
 | токсичность               = отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО
}}
Использование одного из «Новичков» в отравлении Скрипалей привело к его внесению (вместе с рядом других) в Список 1 ОЗХО{{переход|Отравления в Великобритании (2018)}}{{sfn|Blum|2020}}<ref>{{Cite web|url= https://www.armscontrol.org/act/2020-04/features/updating-cwc-we-got-here-what-next|title= Updating the CWC: How We Got Here and What Is Next|accessdate= 2020-11-29|author= Costanzi, Stefano, Koblentz, Gregory D.|archive-date= 2020-11-06|archive-url= https://web.archive.org/web/20201106125143/https://www.armscontrol.org/act/2020-04/features/updating-cwc-we-got-here-what-next|url-status= live}}</ref>.

62-я сессия Исполкома [[ОЗХО]] была созвана для обсуждения предложения США, Канады и Нидерландов от 18 октября 2018 года о расширении [[Список 1 (химическое оружие)|Списка 1 ОЗХО]]<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2018/12/ecm6201%28e%29_0.pdf|title=EC-M-62/1. Note by the Director-General. Nolification of a Meeting of the Executive Council|date=2018-12-07|accessdate=2019-10-02|lang=en|archive-date=2019-01-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20190101121438/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2018/12/ecm6201%28e%29_0.pdf|url-status=live}}</ref>. Предложение было поддержано от имени [[Евросоюз]]а<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm62nat01%28e%29.pdf|title=EC-M-62/NAT.1. Romania. Statement by the European Union|lang=en|date=2019-01-14|accessdate=2019-10-02|archive-date=2019-03-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20190301134623/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm62nat01%28e%29.pdf|url-status=live}}</ref>. В докладе представителя Нидерландов утверждалось, что делегация Российской Федерации также обращалась с предложением о внесении в список запрещённых веществ тех же двух групп, но «в более узком аспекте»<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm62nat03%28e%29.pdf|title=EC-M-62/NAT.1. NEtherlands. Statement by H. E. Ambassador Paul Van Den Ijssel|lang=en|date=2019-01-14|accessdate=2019-10-02|archive-date=2019-03-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20190301134624/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm62nat03%28e%29.pdf|url-status=live}}</ref>, а также что предложение о расширении Списка 1 выдвигается впервые со времени заключения [[Конвенция о запрещении химического оружия|Конвенции о запрещении химического оружия]].

14 января 2019 года 62-я Сессия [[ОЗХО#Исполнительный совет|Исполнительного совета]] ОЗХО рассмотрела и приняла консенсусом рекомендацию о включении двух новых групп веществ в Список 1 запрещённых веществ<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm6202%28e%29.pdf|title=EC-M-62/2. Report of the Sixty-Second Meeting of the Executive Council|lang=en|date=2019-01-14|accessdate=2019-10-02|archive-date=2019-08-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20190804150015/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm6202%28e%29.pdf|url-status=live}}</ref>. Решение было принято с учётом заявления российской делегации, в котором была дана оценка эффективности отравляющих веществ. Отмечалось, что российская делегация не присоединилась к консенсусу, но и не высказалась против. Было решено рекомендовать государствам — участникам Конвенции о запрещении химического оружия внести в список 1 две группы веществ<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm62dec01%2B%28e%29.pdf|title=EC-M-62/DEC.1. The United States of America, Canada, and the Netherlands. Proposed Additions to Schedule 1 of the Annex on Chemicals to the Chemical Weapons Convention|lang=en|date=2019-01-14|accessdate=2019-10-02|pages=3|archive-date=2019-03-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20190301134626/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm62dec01%2B%28e%29.pdf|url-status=live}}</ref>. Альтернативное предложение российской делегации было отклонено<ref>{{cite web|url=https://netherlands.mid.ru/web/netherlands-en/-/briefing-of-ambassador-a-shulgin-and-v-kholstov|title=Брифинг постоянного представителя Российской Федерации в  [[ОЗХО]] [[Шульгин, Александр Яковлевич|Александра Шульгина]] и эксперта [[Холстов, Виктор Иванович|Виктора Холстова]]|date=2019-02-26|accessdate=2020-10-15}} Слайд 3 изображает структурные формулы веществ А-232, А-234 (первая группа), А-230 (вторая группа). Выступление Виктора Холстова — 38—56 минуты видеозаписи — ссылается на данные в научных публикациях о синтезе веществ первой группы (А-232 и А-234) в США и вещества А-230 в Чехии</ref>.

Общим для двух предложенных к внесению в Список 1 новых семейств отравляющих веществ является наличие связанного с фосфором радикала с общей формулой {{lang-en2|N-(1-(dialkylamino))alkylidene}}, частный случай которого, {{lang-en2|N-(1-(diethylamino))ethylidene}}, входит в приведённые на иллюстрациях структурные формулы веществ A-230, A-232 и A-234 справа от первого атома азота. При этом две [[этил]]ьные группы при втором атоме азота могут заменяться на любые две одинаковые углеводородные цепи с числом атомов углерода от 1 до 10, а в углеводородной цепочке, присоединённой к скелетному атому углерода, число атомов углерода может быть от нуля до десяти. Два семейства различались тем, что первое из них включало алкил-амидофторфосфонаты, как А-230, а второе — алкил-амидофторфосфаты (как А-232 и А-234). В предложении реальных формул для агентов А-230, А-232, А-234 приведено не было{{sfn|Constantine|2019}}.

24-я [[ОЗХО#Конференция государств-участников|Конференция государств — участников]] Конвенции о химическом оружии 27 ноября 2019 года приняла рекомендованное предложение США, Канады и Нидерландов о расширении Списка 1<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec04%28e%29.pdf|title=C-24/DEC.4. Decision. Technical change to Schedule 1(a) of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention|lang=en|date=2019-11-27|accessdate=2020-10-14|archive-date=2020-12-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20201212154934/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec04(e).pdf|url-status=live}}</ref>. Вместе с тем одновременно было частично принято ранее отклонявшееся альтернативное предложение Российской делегации<ref name="C24DEC5" >{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec05%28e%29.pdf|title=C-24/DEC.5. Decision. Changes to Schedule 1 of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention|lang=en|date=2019-11-27|accessdate=2020-10-14|archive-date=2020-10-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20201020235540/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec05%28e%29.pdf|url-status=live}}</ref>, которое в части «Новичков» содержало следующие отличия{{sfn|Constantine|2019}}:
# Предложенные США, Канадой и Нидерландами семейства включались в более узкой (по длине алкильных радикалов) формулировке;
# Включались конкретные формулы для входящих в эти семейства веществ А-230, А-232, А-234;
# Предлагалось отдельным пунктом включить в Список 1 вещество А-242.

Изменённый Список 1 был опубликован 23 декабря 2019 года, изменения вступили в силу 7 июня 2020 года. Хотя номер 12 имеет последний пункт во второй части списка, три «Новичка» включены в новые пункты 13 и 14 первой части списка<ref name="Annex1">{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2020/04/s-1820-2019%28r%29.pdf|title=Консолидированный текст принятых изменений к Списку 1 приложения по химикатам к Конвенции о химическом оружии|date=2019-12-23|author=ОЗХО. Технический секретариат|accessdate=2020-08-25|archive-date=2020-09-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20200919232848/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2020/04/s-1820-2019%28r%29.pdf|url-status=live}}</ref>:

{{цитата|
13)…метил-(1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфонат   (2387496-00-4)

14)… метил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат        (2387496-04-8)

:: этил (1-(диэтиламино)этилиден)амидофторфосфат           (2387496-06-0).}}
Приведённые в английском оригинале Списка 1 названия{{#tag:ref| {{начало цитаты}}
(13) Methyl-(1-(diethylamino)ethylidene) phosphonamidofluoridate

(14) Methyl (1-(diethylamino)ethylidene) phosphoramidofluoridate

…Ethyl (1-(diethylamino)ethylidene) phosphoramidofluoridate{{конец цитаты|источник=Notes by the Technical secretariat<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/12/s-1820-2019%28e%29.pdf|title=Notes by the Technical secretariat|access-date=2020-10-31|archive-date=2020-11-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20201101115416/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/12/s-1820-2019%28e%29.pdf|url-status=live}}</ref>}}}} относятся к веществам A-230, A-232 и A-234{{sfn|Constantine|2019}} в списке «Новичков» Мирзаянова{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=142—144}}. Ещё одно вещество, включено по предложению России<ref name="C24DEC5" /> в Список 1 под номером 15<ref name="Annex1"/>:
{{цитата|
15) Метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат   (2387496-14-0).
}}
Оно присутствует в списке «Новичков» в книге Мирзаянова под индексом A-242{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145}} и аналогично веществу А-230, но в отличие от последнего является производным не ацетамидина, а [[гуанидин]]а. При синтезе [[метилфосфонилдифторид]]а и [[тетраметилгуанидин]]а в публикации [[иран]]ских учёных было описано получение метил-(бис(диметиламино)метилен) амидофторфосфоната<ref name="Hosseini" />, который аналогичен A-242{{sfn|Constantine|2019}} и отличается от него только заменой четырёх этильных групп на метильные. Более того, единственная опубликованная формулировка исходного предложения Российской Федерации о расширении Списка 1<ref>{{cite web|url=https://www.federalregister.gov/documents/2019/08/14/2019-17256/impact-of-proposed-additions-to-the-annex-on-chemicals-to-the-chemical-weapons-convention-cwc-on|title=Impact of Proposed Additions to the “Annex on Chemicals” to the Chemical Weapons Convention (CWC) on Legitimate Commercial Chemical, Biotechnology, and Pharmaceutical Activities Involving “Schedule 1” Chemicals (Including Schedule 1 Chemicals Produced as Intermediates)|author=Industry and Security Bureau|quote=(3) Р-ALKYL-N-FLUOROPHOSPHONYL GUANIDINES. Generic name: P-Alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)-(bis((alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)alkyl(H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)amino))methylene) phosphonamidofluoridates|date=2019-08-14|accessdate=2020-10-18|lang=en|archive-date=2020-10-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20201020184012/https://www.federalregister.gov/documents/2019/08/14/2019-17256/impact-of-proposed-additions-to-the-annex-on-chemicals-to-the-chemical-weapons-convention-cwc-on|url-status=live}}</ref> охватывала и А-242, и вещество, синтезированное в иранской публикации<ref name="Hosseini" />.

После вступления изменений в силу все государства-участники получили{{как?}} возможность распознавать добавленные в Список 1 «Новички» в военных и гражданских лабораториях{{sfn|Blum|2020|quote=Zivile wie militärische Einsatzkräfte müssen nun in der Lage sein, die neu gelisteten Stoffe zu identifizieren und Maßnahmen zur Gefahrenabwehr zu treffen. Sie müssen wissen, ob ihre persönliche Ausrüstung sie dagegen schützt}}.

== Случаи отравления «Новичком» ==

=== Отравление Андрея Железнякова (1987) ===
В мае 1987 года химик Андрей Железняков<ref group="K" name="Tucker253"/> был отравлен при утечке активного вещества в воздух в ходе испытаний вещества А-232 в [[ГосНИИОХТ]]е в Москве. Железнякову был введён антидот, после чего начальник сказал ему идти домой. По дороге домой его состояние стало ухудшаться, у него начались яркие [[Галлюцинация|галлюцинации]]. После этого он потерял сознание и был доставлен в [[Институт Склифосовского]]. Прибывшие туда сотрудники КГБ взяли с врача приёмного отделения подписку о неразглашении и заявили, что Железняков «съел плохие сосиски». Врачи ввели Железнякову [[атропин]], что спасло ему жизнь<ref name="inopressa">{{Cite web |url=https://www.inopressa.ru/article/22mar2018/guardian/novichok2.html |title=Эндрю Рот, Том Маккарти. The Guardian. «Я влип». Советский учёный, отравившийся «Новичком», умер в одиночестве |access-date=2020-09-07 |archive-date=2020-10-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20201017191946/https://www.inopressa.ru/article/22mar2018/guardian/novichok2.html |url-status=live }}</ref>.

Железняков пришёл в сознание только через десять дней и ещё восемь дней после этого пролежал в реанимации. Несмотря на лечение, у него развился токсический [[гепатит]], позднее переросший в [[цирроз печени]], он начал терять способность ходить, развилась слабость рук, неспособность читать и концентрировать внимание, [[эпилепсия]], [[депрессия]]. Через несколько месяцев его состояние улучшилось, но в целом он так и не смог восстановиться: болезнь печени, слабость, эпилептические припадки и [[неврит тройничного нерва]] продолжали его преследовать. В 1993 году он скончался от инсульта<ref>{{Cite web |url=http://www.theguardian.com/world/2018/mar/22/andrei-zheleznyakov-soviet-scientist-poisoned-novichok |title=‘It’s got me’ – lonely death of Soviet scientist poisoned by novichok |author=Andrew Roth, Tom McCarthy |date=2018-03-22 |publisher=the Guardian |lang=en |accessdate=2018-03-25 |archive-date=2018-03-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180324213842/https://www.theguardian.com/world/2018/mar/22/andrei-zheleznyakov-soviet-scientist-poisoned-novichok |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite web |url=https://www.svoboda.org/a/29096697.html |title=Жертвы «Новичка». История яда, фигурирующего в деле об отравлении в Солсбери |publisher=Радио Свобода |lang=ru |accessdate=2018-03-13 |archive-date=2018-03-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180313193810/https://www.svoboda.org/a/29096697.html |url-status=live }}</ref>{{sfn|Tucker|2006|p=237}}.
{{Врезка
 | Заголовок       =
 | Содержание      = Вопрос специалисту: знакомо ли вам вещество, хроматограмма которого дана в ходе экспертного исследования №… от 04.11.94 г.?<br>Ответ специалиста: да, знакомо. Это вещество, работы с которым проводились в [[ГИТОС]]е<ref group="K">Так в то время назывался Вольский филиал ГосНИИОХТ</ref> в период до 1994 года, его свойства составляют государственную тайну. Из материалов дела<ref name="Negation"/>
 | Подпись         =
 | Выравнивание    = right
 | Ширина          = 390px
 | Размер шрифта   = 85%
 | Фон             = #FFE4C4
}}
[[Файл:Kivelidi Edgewood spectra 2.png|thumb|right|405px|Рис. 5. Верхний график: молекулярный [[масс-спектр]] токсиканта, которым был отравлен И. Кивелиди<ref name="Negation"/>. Нижний график: молекулярный масс-спектр токсиканта А-234<ref name="Edgewood"/>. Пик с наибольшей массой (224) соответствует молекулярной массе вещества, а разность 29=224-195 с предыдущим пиком свидетельствует о наличии этильного радикала в исследуемой молекуле]]

=== Отравление Ивана Кивелиди (1995) ===
В 1995 году российский банкир [[Кивелиди, Иван Харлампиевич|Иван Кивелиди]] погиб от отравления ядом, который был нанесён на телефонную трубку в его кабинете. От него же погибла секретарь Зара Исмаилова и поражения различной степени тяжести получили другие лица (всего более десяти человек), входившие в кабинет<ref name="NOV201830"/>. По официальной версии, сотрудник [[Государственный институт технологии органического синтеза|ГИТОСа]] [[Леонид Ринк]] неоднократно выносил из лаборатории нелегально произведенное отравляющее вещество и продавал его людям, связанным с криминалом<ref name="NOV201830">{{статья |автор=[[Шлейнов, Роман Юрьевич|Роман Шлейнов]] |заглавие=«Новичок» уже убивал |издание=[[Новая газета]] |год=2018 |номер=30 |страницы=6—7 |язык=ru |ссылка=https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/03/22/75896-rezhim-novichka |archivedate=2018-03-22 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20180322170625/https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/03/22/75896-rezhim-novichka }}</ref>, в том числе, через посредников, убийце, Владимиру Хуцишвили<ref name="Negation">{{Cite web|url=https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/04/02/76026-otritsanie-novichka|title=Отрицание «Новичка»|date=2018-04-02|publisher=Новая газета - Novayagazeta.ru|lang=ru|accessdate=2018-04-02|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180402163457/https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/04/02/76026-otritsanie-novichka|archivedate=2018-04-02}}</ref>. На Западе публиковалась альтернативная версия убийства как «одного из первых в серии отравлений, совершенных российскими спецслужбами» с помощью яда, «используемого шпионами»<ref name="FP453-457">''Felshtinsky Yu., Pribylovsky V.,''The Corporation: Russia and the KGB in the Age of President Putin. -London:Encounter Books, 2009; c. 453—457, [ISBN 978-1-59403-246-2]</ref>, при этом Леонид Ринк считается подставной фигурой.

Идентификация токсиканта в ходе уголовного дела осуществлялась на основе масс-спектра вещества, нанесённого на телефонную трубку Кивелиди (верхний из двух графиков на рисунке 5), и элементного анализа, с учётом выявленного «антихолинэстеразного действия» этого яда. На основании этих сведений была получена [[молекулярная масса]] вещества (224) и массы молекулярных ионов, на которые исходная молекула расщепляется при [[ионизация|ионизации]]. Эксперты заключили, что исследуемое вещество является нервно-паралитическим отравляющим веществом, производным [[ортофосфорная кислота|фосфорной кислоты]], с наличием двух атомов азота (в согласии с [[азотное правило|азотным правилом]]) и как минимум одного этильного радикала в молекуле, а также сделали догадки о структуре самой молекулы. Однако, по заключению ГосНИИОХТ, при элементном анализе было упущено наличие [[фтор]]а в исследуемом веществе, что в значительной степени обесценивает угаданную структурную формулу, в которую фтор не был включён. В итоге отравляющий агент был охарактеризован как «азотосодержащее фторфосфорорганическое соединение… с ярко выраженной антихолинэстеразной активностью». В соответствии с заключением судмедэкспертизы, при контакте с кожей скрытый период действия применённого против Кивелиди отравляющего вещества составляет, как правило, от полутора до пяти часов.

Для сравнения с масс-спектром из уголовного дела на нижнем графике показан масс-спектр вещества A-234, табулированный в вышеуказанной базе данных NIST98. Сопоставление спектров вполне оправдывает предположение<ref name="NOV201830"/> об отравлении Кивелиди токсикантом А-234.

=== Отравление Емельяна Гебрева (2015) ===
Емельян Гебрев — предприниматель из Болгарии, владелец компании «Эмко», специализирующейся на экспорте оружия, был отравлен 28 апреля 2015 года в [[София|Софии]]. На приёме, который компания устроила для деловых партнёров, Гебрев внезапно почувствовал себя плохо и несколько минут спустя потерял сознание, его госпитализировали. В то же время недомогание почувствовали его сын, Христо Гебрев, и один из директоров компании, Валентин Тахчиев, которые не присутствовали на приёме, но до того встречались с Гебревым в офисе компании. Емельян Гебрев впал в кому, затем его состояние стало постепенно улучшаться, и спустя месяц его выписали из больницы. Однако в конце мая здоровье Емельяна Гебрева резко ухудшилось, он был госпитализирован повторно<ref name=aif>{{cite web|url=https://aif.ru/society/people/kto_takoy_emelyan_gebrev|title=Кто такой Емельян Гебрев|publisher=[[АиФ]]|date=2020-08-27|accessdate=2020-10-11|archive-date=2020-10-28|archive-url=https://web.archive.org/web/20201028020342/https://aif.ru/society/people/kto_takoy_emelyan_gebrev|url-status=live}}</ref>.

Позднее, в 2015 году, лаборатория {{нп5|ВЕРИФИН|института ВЕРИФИН||Finnish Institute for Verification of the Chemical Weapons Convention}}, специализирующегося на химическом оружии, смогла обнаружить в организме Гебрева следы двух фосфорорганических соединений<ref>[https://www.svoboda.org/a/30288391.html Отравление болгарского бизнесмена Гебрева: появились новые сведения] {{Wayback|url=https://www.svoboda.org/a/30288391.html |date=20200608172110 }}, Свобода, 23.11.2019</ref>, но пропажа из неё образцов анализов не позволила установить точную формулу вещества и проверить появившееся в 2019 году предположение<ref>{{cite web|url=https://www.theguardian.com/world/2019/feb/11/uk-bulgaria-investigate-2015-poisoning-emilian-gebrev|title=UK and Bulgaria investigate 2015 poisoning of Bulgarian arms dealer|date=2019-02-19|accessdate=2020-10-11|archive-date=2020-11-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20201107232339/https://www.theguardian.com/world/2019/feb/11/uk-bulgaria-investigate-2015-poisoning-emilian-gebrev|url-status=live}}</ref> об отравлении Гебрева «Новичком» (по версии болгарского следствия, основывающейся на видео с камер наблюдения, яд контактного действия был нанесён на дверные ручки машин пострадавших гражданами России)<ref name="insidergebrev">{{Cite web|url=https://theins.ru/politika/234395|title=Образцы анализов Гебрева, отравленного «Новичком», исчезли из финской лаборатории. Это повлияет на расследование|date=2020-09-03|publisher=The Insider|access-date=2020-09-04|archive-date=2020-09-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20200904153825/https://theins.ru/politika/234395|url-status=live}}</ref>.

=== Отравления в Великобритании (2018) ===
{{main|Отравление Сергея и Юлии Скрипаль}}
12 марта 2018 года правительство Великобритании заявило, что «боевое нервно-паралитическое вещество типа Новичок» использовалось при покушении на убийство бывшего офицера ГРУ [[Сергей Скрипаль|Сергея Скрипаля]] и его 33-летней дочери Юлии в английском городе [[Солсбери]] 4 марта 2018<ref name="bbc">{{Cite news|title=Highly likely Russia behind spy attack – PM|url=http://www.bbc.com/news/uk-43377856|work=BBC News|date=2018-03-13|accessdate=2018-03-13|language=en|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180313193933/http://www.bbc.com/news/uk-43377856|archivedate=2018-03-13}}</ref>. Кроме Сергея и Юлии Скрипаль тяжелое отравление получил полицейский Ник Бейли<ref>{{Cite news|title=Russian spy poisoning: Policeman discharged after Salisbury attack|url=http://www.bbc.com/news/uk-43506232?ns_mchannel=social&ns_campaign=bbc_breaking&ns_source=twitter&ns_linkname=news_central|date=2018-03-22|accessdate=2018-04-19|language=en|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180509231316/http://www.bbc.com/news/uk-43506232?ns_mchannel=social&ns_campaign=bbc_breaking&ns_source=twitter&ns_linkname=news_central|archivedate=2018-05-09}}</ref>. В официальных заявлениях конкретное отравляющее вещество не называлось, но, по свидетельству посла РФ в Великобритании [[Яковенко, Александр Владимирович|Александра Яковенко]], 12 марта 2018 министр иностранных дел Великобритании [[Джонсон, Борис|Борис Джонсон]] сказал ему, что «нервно-паралитическое вещество, использованное против г-на и г-жи Скрипаль, было идентифицировано как А-234»<ref>[https://rusemb.org.uk/fnapr/6481 Солсбери: все засекречено. Заявление посольства РФ в Великобритании. 13 апреля 2018 года] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180425183817/https://rusemb.org.uk/fnapr/6481 |date=2018-04-25 }}</ref>.

Дополнительная идентификация токсиканта по запросу Великобритании осуществлялась экспертами ОЗХО. Они подтвердили результаты идентификации, выполненной британскими специалистами<ref>[https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/S_series/2018/en/s-1612-2018_e___1_.pdf Отчёт Технического секретариата ОЗХО по результата миссии об оказании технической помощи по запросу Великобритании. 12 апреля 2018 года] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180415024027/https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/S_series/2018/en/s-1612-2018_e___1_.pdf |date=2018-04-15 }}</ref>. Химическая и структурная формулы вещества были приведены в закрытом полном отчёте, разосланном с разрешения Великобритании всем странам — участникам ОЗХО. 18 апреля 2018 года для обсуждения отчёта была созвана 59-я сессия [[ОЗХО#Исполнительный совет|Исполнительного совета ОЗХО]]<ref>[https://www.opcw.org/documents-reports/executive-council/documents-from-the-fifty-ninth-meeting-of-the-executive-council/ Документы 59-й сессии Исполнительного совета ОЗХО. 18 апреля 2018] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180423165951/https://www.opcw.org/documents-reports/executive-council/documents-from-the-fifty-ninth-meeting-of-the-executive-council/ |date=2018-04-23 }}</ref>. Во вступительном слове Марк-Михаэль Блум<ref name="blumK" group="K">Учёный-[[биохимия|биохимик]], работал в США и в Германии. С июля 2017 по сентябрь 2019 года возглавлял Лабораторию ОЗХО. В 2018 году руководил группой специалистов ОЗХО, направленных после отравления Сергея и Юлии Скрипаль в [[Солсбери]] и [[Эймсбери]].</ref>, глава Лаборатории ОЗХО, заявил о необходимости включить идентифицированное вещество в специализированную базу данных ОЗХО по отравляющим веществам, а также обратиться к Научному совету ОЗХО за предложениями о дальнейших действиях (примером таких действий может быть включение в список веществ, подпадающих под ограничения ОЗХО). На пресс-конференции после сессии [[Холстов, Виктор Иванович|Виктор Холстов]] заявил (начиная с 69-й минуты записи<ref name="Kholstov">[https://www.youtube.com/watch?v=GuftAcV3cPk  Пресс-конференция по результатам 59 Сессии Исполкома [[ОЗХО]]. 18 апреля 2018 года] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180628212230/https://www.youtube.com/watch?v=GuftAcV3cPk |date=2018-06-28 }}</ref>) о том, что формула отравляющего вещества, имеющаяся в закрытом полном отчёте, совпадает с ранее опубликованной в библиотеке NIST98<ref name="Edgewood"/> формулой токсиканта А-234.

Спустя четыре месяца после отравления Сергея и Юлии Скрипаль двое жителей соседнего городка [[Эймсбери]] подверглись воздействию того же вещества из группы «Новичок»<ref>[https://www.bbc.com/russian/features-44720245 «Новичок» в Солсбери и его окрестностях: краткая хроника] {{Wayback|url=https://www.bbc.com/russian/features-44720245 |date=20180721203915 }} Русская служба Би-Би-Си, 5 июля 2018 года</ref>. Позднее в доме пострадавших полиция обнаружила небольшой флакон с остатками «Новичка», который они, вероятно, подобрали во время поездки в Солсбери<ref>{{Cite news|title=Source of novichok found in bottle inside victim's home, police reveal|url=https://www.independent.co.uk/news/uk/crime/novichok-salisbury-amesbury-source-bottle-nerve-agent-charlie-rowley-dawn-sturgess-a8446276.html|work=The Independent|accessdate=2018-07-14|language=en|archivedate=2018-07-14|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180714011701/https://www.independent.co.uk/news/uk/crime/novichok-salisbury-amesbury-source-bottle-nerve-agent-charlie-rowley-dawn-sturgess-a8446276.html}}</ref>. Идентичность токсиканта с использованным в Солсбери подтвердили эксперты ОЗХО по запросу правительства Великобритании<ref>{{Cite news|title=Summary of the Report on Activities Carried out in Support of a Request for Technical Assistance by the United Kingdom of the Great Britain and Northern Ireland (Technical Assistance Visit TAV/03/18 and TAV/03B/18 «Amesbury Incident»)|url=https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/S_series/2018/en/s-1671-2018_e_.pdf|date=2018-09-04|work=The OPCW|accessdate=2018-09-11|language=en|archivedate=2018-09-04|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180904191052/https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/S_series/2018/en/s-1671-2018_e_.pdf}}</ref>, отметив очень высокую чистоту (97—98 %) вещества в образце{{sfn|Blum|2020}}. Однако загрязнённость проб из Солсбери из-за воздействия окружающей среды и влаги не позволила сделать вывод о том, что эти образцы принадлежат к одной партии вещества.

=== Отравление Алексея Навального (2020) ===
{{основная статья|Отравление Алексея Навального}}
Признаки отравления появились у российского оппозиционного политика [[Навальный, Алексей Анатольевич|Алексея Навального]] 20 августа 2020 года во время авиаперелёта. 22 августа Навального транспортировали из городской клинической больницы № 1 г. [[Омск]]а, куда он был госпитализирован 20 августа, в клинику «[[Шарите]]» в [[Берлин]]е<ref name="Howes7102020"/><ref name="Howes08092020"/>. Учёные [[Институт фармакологии и токсикологии Бундесвера|Института фармакологии и токсикологии Бундесвера]] провели лабораторный анализ проб Навального<ref name="Howes08092020"/>. 2 сентября 2020 года Правительство ФРГ сообщило, что химико-токсикологические исследования предоставили «несомненные доказательства» того, что Навальный был отравлен нервно-паралитическим веществом «Новичок»<ref name="Howes08092020"/>. При этом правительство Германии не указало конкретное вещество, которым был отравлен политик<ref name="Howes08092020"/>. Как отметил специалист по химическому оружию Марк-Михаэль Блум<ref name="blumK" group="K"/>, такого рода тесты способны в точности определить тип использованного вещества, но не позволяют установить место и способ производства яда, так как соединения, позволяющие получить эту информацию, быстро выводятся из организма после отравления<ref name="Howes08092020">{{Cite journal|date=September 8, 2020|title=Novichok compound poisoned Navalny: German government reports toxicology findings on samples from poisoned Russian politician|author=Laura Howes|url=https://cen.acs.org/analytical-chemistry/forensic-science/Novichok-compound-poisoned-Navalny/98/i35|journal=Chemical & Engineering News|volume=98|issue=35|issn=0009-2347|access-date=2020-11-13|archive-date=2020-11-13|archive-url=https://web.archive.org/web/20201113142837/https://cen.acs.org/analytical-chemistry/forensic-science/Novichok-compound-poisoned-Navalny/98/i35|url-status=live}}</ref>.

3 сентября [[Организация по запрещению химического оружия]] (ОЗХО) выразила озабоченность и заявила о том, что «согласно [[Конвенция о запрещении химического оружия|Конвенции о запрещении химического оружия]], любое отравление человека с помощью нервно-паралитического вещества считается применением химического оружия»<ref name="Howes08092020"/>. 6 октября 2020 года ОЗХО опубликовала отчёт, подтвердивший применение против Навального нервно-паралитического вещества «Новичок»<ref name="Howes7102020"/>. Отчёт подтвердил выводы лабораторных исследований, проведённых ранее в Германии, Франции и Швеции<ref name="Howes7102020"/>. ОЗХО сообщила, что в крови и моче Навального были обнаружены [[биомаркер]]ы [[Ингибиторы ацетилхолинэстеразы|ингибитора холинэстеразы]], структурно схожего с «Новичками», недавно добавленными в «[[Список 1 (химическое оружие)|Список 1]]» Конвенции о запрещении химического оружия{{переход|Внесение «Новичков» в Список 1 ОЗХО}}<ref name="Howes7102020"/>. В отчёте, однако, также сообщалось, что идентифицированное нервно-паралитическое вещество не включено в этот список<ref name="Howes7102020">{{Cite journal|date=October 7, 2020|title=New Novichok poisoned Russian politician Alexei Navalny|author=Laura Howes|url=https://cen.acs.org/policy/chemical-weapons/New-Novichok-poisoned-Russian-politician/98/i39|journal=Chemical & Engineering News|volume=98|issue=39|issn=0009-2347|access-date=2020-11-13|archive-date=2020-11-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20201109104105/https://cen.acs.org/policy/chemical-weapons/New-Novichok-poisoned-Russian-politician/98/i39|url-status=live}}</ref>.

Лечившие Навального немецкие врачи опубликовали отчёт о лечении в ''[[The Lancet]]''{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020}}<ref>{{Cite web|lang=de|url=https://www.charite.de/service/pressemitteilung/artikel/detail/achtes_und_abschliessendes_statement_der_charite_einzelheiten_zur_behandlung_von_alexei_nawalny_in_f/|title=Achtes und abschließendes Statement der Charité: Einzelheiten zur Behandlung von Alexei Nawalny in Fachzeitschrift veröffentlicht|author=Charité-Universitätsmedizin Berlin|website=www.charite.de|date=23.12.20|publisher=|accessdate=2020-12-26|archive-date=2020-12-23|archive-url=https://web.archive.org/web/20201223194628/https://www.charite.de/service/pressemitteilung/artikel/detail/achtes_und_abschliessendes_statement_der_charite_einzelheiten_zur_behandlung_von_alexei_nawalny_in_f/|url-status=live}}</ref>. Эта публикация стала первым клиническим описанием отравления «Новичком»<ref name=":0">{{Cite web|lang=|url=https://apnews.com/article/europe-chemical-weapons-berlin-poisoning-russia-3dac4c125c777348083298ab7f387c96|title=Doctors detail Navalny poison treatment in medical journal|author=|website=AP NEWS|date=2020-12-23|publisher=|accessdate=2020-12-26|quote=It is the first clinical case study detailing a Novichok poisoning, although the symptoms and treatment are similar to those for exposure to organophosphorus pesticides, which claim over 100,000 lives in Asia each year.|archive-date=2020-12-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20201225142101/https://apnews.com/article/europe-chemical-weapons-berlin-poisoning-russia-3dac4c125c777348083298ab7f387c96|url-status=live}}</ref>. В ней отмечалось, что симптомы и способ лечения оказались аналогичны многочисленным случаям отравления [[фосфорорганические соединения|фосфорорганическими]] [[пестицид]]ами, и что на терапевтические решения врачей «Шарите» не повлияла информация об отравлении именно «Новичком», так как об этом стало известно через несколько дней после установления диагноза отравления ингибитором холинэстеразы{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020|quote= In fact, ascertaining the involvement of a novichok agent and its biotransformation products in this case was only achieved several days after establishing the diagnosis of cholinesterase inhibitor poisoning and did not affect  therapeutic decisions}}. Как только отравление было диагностировано, была назначена терапия [[атропин]]ом и [[обидоксим]]ом{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020|quote= Based on clinical and laboratory findings,  severe  cholinesterase  inhibition  was  diagnosed  and  the  patient  was  started  on  atropine  and  obidoxime}}. Последующие анализы показали, что обидоксим не реактивирует холинэстеразу, поэтому его введение было прекращено на второй день, а введение атропина продолжалось в течение 10 дней{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020|quote=Testing  for  cholinesterase  status  in  a  specialised  external  laboratory  showed  complete  inhibition  of  acetylcholinesterase  in  red  blood  cells,  thereby  confirming  the  exposure  to  a  cholinesterase  inhibitor,  and  no  evidence  for  reactivation  by  obidoxime  or  free  unbound  cholinesterase  inhibitor  in  plasma…  Accordingly,  obidoxime  was  stopped  after  1  day. Atropine  was  continued  for  10  days}}. На 55-й день с момента появления симптомов авторы зафиксировали почти полное восстановление [[Неврология|неврологических]], [[Нейропсихология|нейропсихологических]] и [[Нейрофизиология|нейрофизиологических]] показателей без признаков [[Полинейропатия|полинейропатии]]. По мнению авторов, благоприятному исходу лечения помимо хорошего состояния здоровья Навального способствовали проведёные в Омске экстренные меры по [[Интубация трахеи|интубации]] и [[Искусственная вентиляция легких|искусственной вентиляции лёгких]], а также отсутствие предшествующей тяжёлой [[Гипоксия|гипоксии]]. Неясными для авторов остался вопрос, как и когда применялся атропин в Омске{{sfn|Novichok nerve agent poisoning|2020|quote= Our patient had a very favourable outcome. Presumably, intubation and mechanical ventilation within 2–3 h of symptom onset and absence of preceding severe hypoxia were  decisive. Onset and duration of atropine therapy during the first 2 days remain unclear.}}<ref group="K">[https://meduza.io/feature/2023/03/23/v-avguste-2020-goda-navalnogo-otravili-boevym-yadom-reanimatolog-aleksandr-polupan-byl-v-gruppe-vrachey-kotorye-pytalis-postavit-emu-diagnoz По словам участвовавшего в омском консилиуме реаниматолога Александра Полупана] {{Wayback|url=https://meduza.io/feature/2023/03/23/v-avguste-2020-goda-navalnogo-otravili-boevym-yadom-reanimatolog-aleksandr-polupan-byl-v-gruppe-vrachey-kotorye-pytalis-postavit-emu-diagnoz |date=20230323225535 }}, атропин симптоматически, в небольших дозах, вводили и в первый, и во второй день нахождения Навального в омской больнице. От введения атропина в больших дозах было решено отказаться по нескольким причинам: 1) «В рекомендациях по лечению отравления ФОС атропин показан для купирования легочных и кардиальных проявлений холинергического криза. Но легочных проявлений не было вообще, из кардиальных была умеренная брадикардия, которая не была гемодинамически значимой.» 2) «У нас не было уверенности, что это точно ФОС, а не что-то, о чём мы просто не знаем. А атропин в высоких дозах очень нейротоксичен.» 3) «Основным условием для эвакуации называлось исключение отравления. Никому из тех, кто хотел Алексея эвакуировать — а это были почти все, — не хотелось настаивать на этой версии, понимая, что это снизит шанс на транспортировку.»</ref>.

По мнению Стефано Костанци и Грегори Кобленца, Навальный мог быть отравлен с помощью вещества из семейства «Новичок», содержащего радикал [[гуанидин]]а: [[А-262]] или близкого ему члена семейства<ref name=CostanziKoblentz>{{Статья|ссылка=https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/10736700.2021.2020010?casa_token=Ad1NLtD-iFsAAAAA:gFLpm9jv6D5goc8ddjpOBXX4TOJVtLhgVMq3-oIbg-iui_c2klpiWhYhmrZO_lOsZlsgmTSrUSOJ|автор=Stefano Costanzi, Gregory D. Koblentz|заглавие=Strengthening controls on Novichoks: a family-based approach to covering A-series agents and precursors under the chemical-weapons nonproliferation regime|год=2022-02-15|издание=The Nonproliferation Review|страницы=1–19|issn=1073-6700, 1746-1766|doi=10.1080/10736700.2021.2020010|archivedate=2022-02-19|archiveurl=https://web.archive.org/web/20220219131921/https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/10736700.2021.2020010?casa_token=Ad1NLtD-iFsAAAAA:gFLpm9jv6D5goc8ddjpOBXX4TOJVtLhgVMq3-oIbg-iui_c2klpiWhYhmrZO_lOsZlsgmTSrUSOJ}}</ref>.

== В культуре ==
[[Предсказание (фильм, 1993)#Сюжет]] - "Много лет назад его отец был убит агентом КГБ, неким Поплавским, химиком, специализирующимся на отравлениях. Будучи попутчиком в поезде, Поплавский вступал в контакт с людьми, на которых охотилась советская тайная полиция, и отравлял их, чтобы их смерть выглядела как сердечный приступ или инсульт."

В политическом триллере «[[Цена страха (фильм, 2002)|Цена страха]]» (2002) мятежный российский генерал наносит удар по [[Грозный|Грозному]] «снарядами с [[Бинарное оружие|бинарным]] нервно-паралитическим веществом, известным как Novichok»<ref>{{youtube|6T_oFtP261Q|Фрагмент фильма «[[Цена страха (фильм, 2002)|Цена страха]]»}}</ref>.

В британском сериале «[[Ответный удар: Возмездие]]» (2017) в качестве одного из сюжетообразующих элементов присутствует некое необнаружимое [[Нервно-паралитические отравляющие вещества|нервно-паралитическое вещество]] «Новичок»<ref>{{cite web
 |url          = https://www.spoilertv.com/2018/02/strike-back-episode-604-review.html
 |title        = Strike Back - Episode 6.04 - Review
 |publisher    = spoilertv.com
 |date         = 2018-02-28
 |quote        = <…> something called Novichok. A nerve gas that was undetectable, easy to transport, and 10 times stronger than any other strain.
 |access-date  = 2022-04-04
 |archive-date = 2020-09-10
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20200910212539/https://www.spoilertv.com/2018/02/strike-back-episode-604-review.html
 |url-status     = live
}}</ref>.

В фильме '''[[Ручная кладь (фильм)|«Ручная кладь»]]''' ([[Английский язык|англ.]] ''Carry-On'') —  [[Кинематограф США|американский]] [[художественный фильм]] режиссёра [[Кольет-Серра, Жауме|Жауме Кольет-Сер]] Отравляющее вещество «Новичок» злоумышленники пронесли на борт самолёта. Премьера фильма состоялась на [[Netflix]] в 2024 году.

В 7-м эпизоде 3-го сезона сериала «[[Пацаны (телесериал)|Пацаны]]» (2022) нервно-паралитическое отравляющее вещество «Новичок», смертельное для обычных людей, позволяет усыплять супергероя Солдатика<ref>[https://wtftime.ru/amphtml/articles/125255/ottsy-super-deti-i-voobrazhaemye-druzja-kak-patsany-podoshli-k-finalu-sezona/ Отцы, супер-дети и воображаемые друзья: как «Пацаны» подошли к финалу сезона] {{Wayback|url=https://wtftime.ru/amphtml/articles/125255/ottsy-super-deti-i-voobrazhaemye-druzja-kak-patsany-podoshli-k-finalu-sezona/ |date=20220703124321 }} — WTFTime.ru, 01.07.2022</ref><ref>[https://dmtalkies.com/the-boys-season-3-episode-7-recap-ending-explained-2022-amazon-series/ ‘The Boys’ Season 3: Episode 7 — Recap And Ending, Explained: Is Homelander Related To Soldier Boy?] {{Wayback|url=https://dmtalkies.com/the-boys-season-3-episode-7-recap-ending-explained-2022-amazon-series/ |date=20220703124321 }} — Digital Mafia Talkies, 01.07.22</ref>.

== См. также ==
* [[Операция «Шокер»]]

== Комментарии ==
{{примечания|group="K"}}

== Примечания ==
{{примечания|3|refs=
<!-- <ref name="opcw-9653">{{cite web|url=https://www.opcw.org/media-centre/news/2020/09/opcw-provides-technical-assistance-germany-regarding-allegations-chemical|title=OPCW Provides Technical Assistance to Germany Regarding Allegations of Chemical Weapons Use Against Alexei Navalny|lang=en|date=2020-09-17|accessdate=2020-10-18|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201006054412/https://www.opcw.org/media-centre/news/2020/09/opcw-provides-technical-assistance-germany-regarding-allegations-chemical|archivedate=2020-10-06|quote=3 September 2020, the Director General received a letter from the State Secretary of the Federal Foreign Office of Germany, H.E. Mr Miguel Berger, stating that German experts had found that a nerve agent from the so-called “Novichok group” could be determined as the source of this poisoning}}</ref>-->
<ref name=chemspider232>[{{cite web |url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64808786.html |title=Архивированная копия |accessdate=2018-04-22 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20180425184759/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64808786.html |archivedate=2018-04-25 }} ChemSpider: А-232 (nerve agent)</ref>
<ref name=siebold>{{cite news |url=https://www.reuters.com/article/us-britain-russia-chemicalweapons-german/wests-knowledge-of-novichok-came-from-sample-secured-in-1990s-report-idUSKCN1IH2HC |title=West's knowledge of Novichok came from sample secured in 1990s: report |author=Siebold, Sabine and Shalal, Andrea |publisher=Reuters |date=16 May 2018 |accessdate=2018-05-24 |archivedate=2020-09-20 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20200920200221/https://www.reuters.com/article/us-britain-russia-chemicalweapons-german/wests-knowledge-of-novichok-came-from-sample-secured-in-1990s-report-idUSKCN1IH2HC }}</ref>
<ref name="Novichok5">{{cite web 2|author=[[Мирзаянов, Вил Султанович|Вил Мирзаянов]]|url=https://echo.msk.ru/blog/vil_mirzayanov/2714125-echo/|title=Копия технического задания на испытание бинарного оружия на основе «Вещества А-232» «Новичок-5»|date=2020-09-24|accessdate=2020-09-24|info=(ранее публиковалось в книге {{книга
 |автор         = [[Мирзаянов, Вил Султанович|Мирзаянов В. С.]]
 |часть         = 
 |ссылка часть  = 
 |заглавие      = Вызов
 |оригинал      = 
 |язык          = 
 |ссылка        = http://libed.ru/knigi-nauka/224953-1-1-glava-otkuda-vzyalsya-etot-mirzayanov-kogda-zadumivayus-tom-chto-nachale-90-h-godov-zastavilo-menya-vistupit.php
 |викитека      = 
 |ответственный = 
 |издание       = 
 |место         = [[Казань]]
 |издательство  = [[Дом печати (Казань)|Дом печати]]
 |год           = 2002
 |volume        = 
 |pages         = 
 |columns       = 
 |страниц       = 436
 |серия         = 
 |isbn          = 
 |doi           = 
 |тираж         = 
 |ref           = Мирзаянов
 |archive-date  = 2018-05-06
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20180506173723/http://libed.ru/knigi-nauka/224953-1-1-glava-otkuda-vzyalsya-etot-mirzayanov-kogda-zadumivayus-tom-chto-nachale-90-h-godov-zastavilo-menya-vistupit.php
}})}}</ref>
<ref name="OPCWA-234">[https://www.opcw.org/news/article/opcw-spokespersons-statement-on-amount-of-nerve-agent-used-in-salisbury/ Заявление ОЗХО о количествах вещества, использованного в Солсбери.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180506090643/https://www.opcw.org/news/article/opcw-spokespersons-statement-on-amount-of-nerve-agent-used-in-salisbury/ |date=2018-05-06 }}4 мая 2018 года.</ref>
<ref name="Fedor">[http://levfedorov.ru/chemarmament-16-3/ ''Фёдоров Л. А.'' Химическое вооружение — война с собственным народом: Трагический российский опыт. — Т. 2. — {{М.}}: Лесная страна, 2009. — С. 232—234.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171023063028/http://levfedorov.ru/chemarmament-16-3/ |date=2017-10-23 }}</ref>
<ref name="dw2509vid">{{Cite web|url=https://www.dw.com/ru/где-живет-навальный-в-берлин-и-что-он-сказал-о-версиях-своего-отравления-dw-новости-25092020/av-55059015|title=Где живет Навальный в Берлине, и что он сказал о версиях своего отравления?|date=2020-09-25|publisher=DW}}</ref>
<ref name="TheBell">{{Cite news|title=Разработчик «Новичка» Владимир Углев: «Партии составляли от 20 граммов до нескольких килограммов»|url=https://thebell.io/razrabotchik-novichka-vladimir-uglev-partii-sostavlyali-ot-20-grammov-do-neskolkih-kilogrammov/|work=The Bell|date=2018-03-20|accessdate=2018-03-21|language=ru|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180320223614/https://thebell.io/razrabotchik-novichka-vladimir-uglev-partii-sostavlyali-ot-20-grammov-do-neskolkih-kilogrammov/|archivedate=2018-03-20}}</ref>
<ref name="Edgewood">{{Cite web|url=https://archive.org/details/Edgewood|title=Скриншот РТР от 25 марта 2018 года с формулой и масс-спектром вещества A-234|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180423104635/https://twitter.com/WZorNET/status/978029095752753158 |archivedate=2018-04-23 }}</ref>
<ref name=opcw-20110406>{{cite report |page=7 |url=https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/SAB/en/sab-16-01_e_.pdf |title=Report of the Sixteenth Session of the Scientific Advisory Board |id=SAB-16/1 |publisher=Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons |date=6 April 2011 |accessdate=2018-03-15 |archivedate=2018-03-15 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20180315133246/https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/SAB/en/sab-16-01_e_.pdf |url-status=live }}</ref>
<ref name=cs>{{cite web|url=http://www.chemicke-listy.cz/ojs3/index.php/chemicke-listy/article/view/1136/1136|title=Potential Chemical Warfare Agents|author=Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek|lang=cs|accessdate=2019-03-01|archive-date=2019-02-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20190224021327/http://www.chemicke-listy.cz/ojs3/index.php/chemicke-listy/article/view/1136/1136|url-status=live}}</ref>
<ref name=dn>[https://www.dn.se/nyheter/varlden/kemisten-som-skapade-nervgiftet-var-statsledning-har-en-historia-av-att-ljuga/ Kemisten som skapade nervgiftet: «Vår statsledning har en historia av att ljuga»] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180425183551/https://www.dn.se/nyheter/varlden/kemisten-som-skapade-nervgiftet-var-statsledning-har-en-historia-av-att-ljuga/ |date=2018-04-25 }}. — Dagens Nyheter. 2018-04-21. — Перевод: [https://inosmi.ru/social/20180425/242070517.html inosmi.ru] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180425162226/https://inosmi.ru/social/20180425/242070517.html |date=2018-04-25 }}.</ref>
<!-- <ref name=chemspider234>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64808787.html ChemSpider: A-234 (nerve agent)] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180419120700/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64808787.html |date=2018-04-19 }}</ref>-->
<ref name="Roghrbaugh">{{cite report |page=3 |url=https://www.apg.army.mil/PDF/APGNEWS/archives/pdf2010/July0110.pdf |title=Фотография и биография д-ра Денниса К. Рорбауха, смотри страницу 3 |publisher=Aberdeen Proving Ground News |date=1 июля 2010 |accessdate=2018-04-25 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20161215114131/https://www.apg.army.mil/PDF/APGNEWS/archives/pdf2010/July0110.pdf |archivedate=2016-12-15 }}</ref>
<ref name="OPCW57">[http://www.mid.ru/posledniye_dobavlnenniye/-/asset_publisher/MCZ7HQuMdqBY/content/id/3158526 Пресс-конференция российской делегации по итогам 57-й сессии Исполнительного совета [[ОЗХО]]. 4 апреля 2018 года.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180504092206/http://www.mid.ru/posledniye_dobavlnenniye/-/asset_publisher/MCZ7HQuMdqBY/content/id/3158526 |date=2018-05-04 }}</ref>
<!-- <ref name="opcw0309">{{cite web|url=https://www.opcw.org/media-centre/news/2020/09/statement-opcw-director-general-allegations-chemical-weapons-use-against|title=Statement from the OPCW Director-General on Allegations of Chemical Weapons Use Against Alexei Navalny|date=2020-09-03|accessdate=2020-10-20}}</ref>
<ref name="dwsecret">{{Cite web|url=https://p.dw.com/p/3jp0A|title=Отравление Навального: эксперт рассказал о секретном отчёте ОЗХО|author=Михаил Бушуев|date=12.10.2020|publisher=DW}}</ref>-->
}}

== Литература ==
* {{книга
 |автор         = [[Мирзаянов, Вил Султанович|Мирзаянов В. С.]]
 |часть         = 
 |ссылка часть  = 
 |заглавие      = Вызов
 |оригинал      = 
 |язык          = 
 |ссылка        = http://libed.ru/knigi-nauka/224953-1-1-glava-otkuda-vzyalsya-etot-mirzayanov-kogda-zadumivayus-tom-chto-nachale-90-h-godov-zastavilo-menya-vistupit.php
 |викитека      = 
 |ответственный = 
 |издание       = 
 |место         = [[Казань]]
 |издательство  = [[Дом печати (Казань)|Дом печати]]
 |год           = 2002
 |volume        = 
 |pages         = 
 |columns       = 
 |страниц      = 436
 |серия         = 
 |isbn          = 
 |doi           = 
 |тираж         = 
 |ref           = Мирзаянов
}} {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180506173723/http://libed.ru/knigi-nauka/224953-1-1-glava-otkuda-vzyalsya-etot-mirzayanov-kogda-zadumivayus-tom-chto-nachale-90-h-godov-zastavilo-menya-vistupit.php |date=2018-05-06 }}
* {{публикация|статья|заглавие=Theoretical study of the molecular aspect of the suspected novichok agent A234 of the Skripal poisoning|автор имя=Hanusha|автор=Bhakhoa|автор2 имя=Lydia|автор2=Rhyman|автор3 имя=Ponnadurai|автор3=Ramasami|lang=en|страницы=181831|тип=журнал|издание=Royal Society Open Science|том= 6|выпуск=2|год=2019|месяц=02|число=06|ссылка=https://doi.org/10.1098/rsos.181831|doi=10.1098/rsos.181831|ref=Bhakhoa}}
* {{статья|автор=Blum, Marc‐Michael|заглавие=Ein unbekanntes Nervengift|издание=Nachrichten aus der Chemie|год=2020|месяц=09|день=1|том=68|выпуск=9|issn=1439-9598|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/nadc.20204101702|pages=45—48|язык=de|doi=10.1002/nadc.20204101702|ref=Blum}}
* {{статья|заглавие=
After Salisbury Nerve Agents Revisited
|автор имя=Lars  
|автор= Carlsen
|язык=en
|тип=журнал
|издание= Molecular Informatics
|год=2018
|том= 38
|выпуск=8—9
|страницы=1800106
|ссылка=https://doi.org/10.1002/minf.201800106
|doi=10.1002/minf.201800106
|ref=Carlsen}}
* {{cite journal |last1=Chai |first1=Peter R. |last2=Hayes |first2=Bryan D. |last3=Erickson |first3=Timothy B. |last4=Boyer |first4=Edward W. |title=Novichok agents: a historical, current, and toxicological perspective |journal=Toxicology Communications |date=June 2018 |volume=2 |issue=1 |pages=45–48 |doi=10.1080/24734306.2018.1475151 |pmid=30003185 |pmc=6039123 |ref=Chai}}
* {{статья
 |заглавие = Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules 
|автор = Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D.
 |ссылка     = https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/10736700.2019.1662618?scroll=top&needAccess=true
 |издание     = The Nonproliferation Review
 |тип         = журнал
 |год         = 2019
 |месяц       = 09
 |число       = 13
 |номер       = 5—6
|lang=en
 |archiveurl       = 
 |archivedate      = 
|ref=Constantine
}}
* {{статья
 |заглавие = Lists of Chemical Warfare Agents and Precursors from International Nonproliferation Frameworks: Structural Annotation and Chemical Fingerprint Analysis 
 |автор = Costanzi, Stefano, Slavick, Charlotte K., Hutcheson, Brent O., Koblentz, Gregory D., Cupitt, Richard T.
 |ссылка      = https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jcim.0c00896
 |издание     = J. Chem. Inf. Mod.
 |тип         = журнал
 |год         = 2020
 |месяц       = 09
 |число = 13
 |doi=10.1021/acs.jcim.0c00896
 |том         = 60
 |номер       = 10 
 |страницы    = 4804—4816
 |lang=en
 |archiveurl       = 
 |archivedate      = 
 |ref=Constantine
}}
* {{статья||язык=en|заглавие=Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|автор=Franca, Tanos C. C., Kitagawa, Daniel A. S., de A. Cavalcante, Samir F., da Silva, Jorge A. V., Nepovimova, Eugenie,  Kuca, Kamil|тип=журнал|издание=
Int J Mol Sci|год= 2019|месяц=March|том=20|выпуск=5|страницы=1222|doi= 10.3390/ijms20051222
|ссылка= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6429166/|ref=T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons}}.
* {{статья||язык=en|заглавие= A theoretical study of the hydrolysis mechanism of A-234; the suspected novichok agent in the Skripal attack|автор= Imrit, Yadhav A., Bhakhoa, Hanusha,  Sergeieva, Tetiana, Danés, Sergi,  Savoo, Nandini,  Elzagheid,  Mohamed I., Rhyman, Lydia,  Andrada,  Diego M.,   Ramasami, Ponnadurai |тип=журнал|издание=
RSC Advances|год= 2020|месяц=July||выпуск=47|страницы=|doi=10.1039/D0RA05086E
|ссылка= https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/ra/d0ra05086e#!divAbstract |ref=Imrit }}.
* {{книга
 |автор         = [[Мирзаянов, Вил Султанович|Mirzayanov Vil S.]]
 |часть         = Dismantling the Soviet/Russian Chemical Weapons Complex: An insider’s View
 |ссылка часть  = https://www.jstor.org/stable/pdf/resrep10901.8.pdf
 |заглавие      = Chemical Weapons Disarmament in Russia: Promlems and Prospects
 |оригинал      = 
 |язык          = en
 |ссылка        = https://www.stimson.org/wp-content/files/file-attachments/Report17.pdf
 |викитека      = 
 |ответственный = Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon
 |издание       = Report No. 17
 |место         = [[Вашингтон|Washington, D. C.]]
 |издательство  = Henry L. Stimson Center
 |год           = 1995
 |volume        = 
 |pages         = 21—33
 |columns       = 
 |allpages      = 
 |серия         = 
 |isbn          = 
 |doi           = 
 |тираж         = 
 |ref           = Mirzayanov
}}
* {{книга
 |автор         = Mirzayanov Vil S.
 |часть         = A new class of chemical agents „Novichok“ and binary weapons
 |ссылка часть  = 
 |заглавие      = State Secrets. An insider's chronicle of the Russian chemical weapons program
 |оригинал      = 
 |язык          = en
 |ссылка        = 
 |викитека      = 
 |ответственный = 
 |издание       = 
 |место         = Denver, Colorado
 |издательство  = Outskirts Press
 |год           = 2008
 |volume        = 
 |pages         = 142—151
 |columns       = 
 |allpages      = 
 |серия         = 
 |isbn          = 978-1-4327-2566-2
 |doi           = 
 |тираж         = 
 |ref           = Mirzayanov
}}
* {{статья||язык=en|заглавие= Overall View of Chemical and Biochemical Weapons |автор=Pitschmann, Vladimir|тип=журнал|издание=Toxins|год= 2014|месяц=June|том=20|выпуск=6|страницы=1761—1784|doi= 10.3390/toxins6061761
|ссылка=https://cyberleninka.org/article/n/1187642.pdf
|ref=Pitschmann}}.
* {{книга |язык= en
|автор=Saunders, Bernard Charles
|автор линк= 
|автор2= 
|автор2 имя= 
|автор2 линк= 
|заглавие= Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine 
|подзаголовок= Chapter V. I. Posphorodiamic fluorides
|ссылка= 
|архив= 
|архив дата= 
|ответственный= 
|издание= 
|место= Cambridge
|издательство= University Press
|год= 1957
|pages= 87—91
|allpages= 231
|isbn= 
|oclc= 
|ref= Saunders
}}
* {{Статья
|ссылка=https://www.thelancet.com/journals/lancet/article/PIIS0140-6736(20)32644-1/abstract
|автор=David Steindl, Wolfgang Boehmerle, Roland Körner, Damaris Praeger, Marcel Haug
|заглавие=Novichok nerve agent poisoning
|год=2020|язык=en
|издание=The Lancet
|тип=журнал
|том=0
|выпуск=0
|issn=0140-6736, 1474-547X
|doi=10.1016/S0140-6736(20)32644-1
|ref=Novichok nerve agent poisoning
}}
* {{книга |автор= Tucker J. B.|часть= |ссылка часть= |заглавие=War of Nerves |оригинал= |язык=en |ссылка=https://archive.org/details/warofnerveschemi00tuck |викитека= |ответственный= |издание= |место=New York |издательство=Anchor Books |год=2006 |volume= |pages= |columns= |allpages= |серия= |isbn=78-0-375-42229-4 |тираж= |ref=Tucker}}

== Ссылки ==
* [[А-242]] - один из пяти «Новичков»
* [https://fas.org/nuke/guide/russia/cbw/jptac008_l94001.htm Chemical Weapons in Russia: History, Ecology, Politics] by Lev Fedorov, Moscow, Center of Ecological Policy of Russia, 27 July 1994
* [https://www.wsj.com/articles/SB855787549252167000 The Chemical Weapons Coverup], by J. Michael Waller, [[The Wall Street Journal]], 13 февраля 1997
* [https://www.youtube.com/watch?v=sG0KM83Tx_M ОСТОРОЖНО: ЖЕРТВЫ «НОВИЧКА». Отравленная Родина секретного яда. Спецвыпуск из закрытого города / Youtube-канал Ксении Собчак]
{{Боевые отравляющие вещества}}
{{Внешние ссылки}}

[[Категория:Фосфорорганические соединения]]
[[Категория:Азотсодержащие органические соединения]]
[[Категория:Ингибиторы холинэстеразы]]
[[Категория:Отравляющие вещества Списка 1 Конвенции по запрещению химического оружия]]
[[Категория:Новичок (отравляющие вещества)]]