Просмотр кода страницы Оловоорганические соединения

'''Оловооргани́ческие соедине́ния''' — [[элементоорганические соединения]], в молекулах которых присутствует непосредственная химическая связь между атомами [[Олово|олова]] и [[углерод]]а. Существуют оловоорганические соединения, в которых олово находится как в двухвалентном, так и четырёхвалентном состоянии.

== Методы синтеза ==
* Алкилирование [[Хлорид олова(II)|хлорида олова(II)]] алкиллитием:

: <chem>C2H5Li + SnCl2 -> (C2H5)2Sn + 2LiCl</chem>.

* Алкилирование [[Хлорид олова(IV)|тетрахлорида олова]] [[реактив Гриньяра|реактивом Гриньяра]]:

: <chem>SnCl4 + 4RMgCl = R4Sn + MgCl2</chem>, <chem>R</chem> — органический радикал.

* Основной промышленный метод — через [[алюминийорганические соединения]] в присутствии [[Диэтиловый эфир|диэтилового эфира]]:

: <chem>4R3Al + 3SnCl4 = 3R4Sn + 4AlCl3</chem>, <chem>R</chem> — органический радикал.

* Алкилированием [[станнан]]ов.

== Типы ==
Основной тип оловоорганических соединений — соединения четырёхвалентного олова, имеющие вид <chem>R4Sn</chem>, где <chem>R</chem> — [[алкил]], [[фенил]], другая [[арильная группа]], но это может быть атом [[галоген]]а, атом [[водород]]а, остаток [[Органические кислоты|органической кислоты]], [[цианогруппа]], [[Азотная кислота|нитрогруппа]], [[Роданистоводородная кислота|роданогруппа]], или [[гидроксильная группа]]. Для оловоорганического соединения необходимо, чтобы хотя бы одна связь была непосредственно с атомом углерода, например, [[Углеводородный радикал|углеводородного радикала]], таким как [[Фенильная группа|фенильная]] или [[Алкилы|алкильная]] группа.

То же самое относится к органическим соединениям двухвалентного олова.

== Физические свойства ==
Большинство соединений ряда тетраалкилолова и тетраарилолова — вязкие жидкости, высшие гомологи — твердые.

== Физиологическое действие и биологическая роль ==
Короткоцепочечные соединения тетраалкилолова и тетраариловлова, как и станнаны, весьма ядовиты, вызывая раздражение дыхательных путей и кожи. Длинноцепочечные — вызывают раздражение только в высоких концентрациях.

Некоторые ферменты, например, [[гастрин]] содержат в активном центре олово.[http://www.smed.ru/guides/212/#article 1] {{Wayback|url=http://www.smed.ru/guides/212/#article |date=20090606182109 }}{{проверить авторитетность|16|05|2016}}

Могут быть [[Ототоксичность|ототоксичны]] (ухудшают слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|access-date=2023-12-12|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|url-status=live}} {{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archive-date=2023-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.

== Химические свойства ==
Основными реакциями являются:
* Окисление:

: <chem>Sn(CH3)4 + 8O2 -> SnO2 + 4CO2 + 6H2O</chem>.

* Полимеризация или олигомеризация по двойной связи:

: <chem>nSnO(C2H5)2 -> {[Sn(C2H5)2O]_n}</chem>.

* Полимеризация соединений двухвалентного олова:

: <chem>nSn(CH3)2 -> {[-Sn(CH3)2-]_n}</chem>.

== Применение ==
Триалкилхлоролово и [[трифенилхлоролово]] используются в качестве [[Пестициды|ядохимикатов]], как и [[Ацетаты|ацетат]] трифенилолова. Полистаннаны, полидиалкилолово, полимер оксида диалкилолова используются для [[Сополимеры|сополимеризации]] со многими органическими веществами и получения ряда плёнкообразующих материалов, [[Эпоксидная смола|эпоксидных смол]], лаков, красок, эмалей, прочих продуктов органического синтеза. [[Трибутилхлоролово]] многие годы использовалось как основной компонент покрытия корпусов морских судов для препятствования [[Обрастание|обрастанию]] водными организмами. В настоящее время его применение запрещено из-за большой токсичности для водных [[Экосистема|экосистем]].

== См. также ==
* [[Элементоорганические соединения]]
* [[Станнан]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Ссылки ==
* [http://www.edudic.ru/hie/3696] {{Wayback|url=http://www.edudic.ru/hie/3696 |date=20140714170513 }}
* [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3108.html]

== Литература ==
* Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): [http://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/2245.pdf ''TBT — Zinnorganische Verbindungen — eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme. (PDF; 2,1 MB)''] {{Wayback|url=http://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/2245.pdf |date=20181019121958 }} Umweltbundesamt Berlin, März 2003, {{ISBN|0722-186X}}.
* ''Вишневский Л. Д.'' Под знаком углерода М.: «Просвещение» 1983.

{{Органические вещества}}

{{спам-ссылки|1=
* www.xumuk.ru
}}

[[Категория:Оловоорганические соединения|*]]