Просмотр кода страницы Пропилен

{{Вещество
| заголовок = Пропилен{{sfn|Химическая энциклопедия|1995}}<ref>{{cite web|title=Propylene|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/295663|website=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-04-22}}</ref><ref>{{cite web|title=Propylene|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4355|website=Cameo Chemicals — NOAA|accessdate=2019-04-22|archive-date=2019-04-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20190422212918/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4355|deadlink=no}}</ref>
| картинка = Propylene_skeletal.svg
| картинка3D = Propylene-3D-balls.png
| картинка малая = Propylene-3D-vdW.png
| наименование = Пропен
| традиционные названия = Пропилен, метилэтилен
| сокращения = 
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>
| рац. формула = СН<sub>2</sub> = СН - СН<sub>3</sub>
| состояние = Газ
| примеси = 
| молярная концентрация = 
| молярная масса = 42,081
| плотность = 1,81 кг/м<sup>3</sup> (газ при 1,013 бар, 15 °C)
1,745 кг/м<sup>3</sup> (газ при 1,013 бар, 25 °C) 613,9 кг/м<sup>3</sup> (жидкость при 1,013 бар, при температуре кипения)
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| поверхностное натяжение = 17,1 (–50 °C); 6,8 (20 °C) мН/м
| динамическая вязкость = Жидкости: 0,370 (–100 °C); 0,128 (0 °C); 0,027 (90 °C) мПа·с;<br>Газа: 6,40 (–50 °C); 7,81 (0 °C); 10,76 (100 °C) мкПа·с
| кинематическая вязкость = 
| скорость звука = 
| энергия ионизации = 
| проводимость = 
| уд. электр. сопротивление = 
| коэфф. электр. сопротив. = 
| темп. плавления = –187,65
| температура размягчения = 
| темп. кипения = –47,7
| темп. сублимации = 
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = –108
| фазовые переходы = 
| темп. стеклования = 
| темп. воспламенения = 
| темп. самовоспламенения = 410
| пределы взрываемости = В воздухе, 2,4—11 об. %
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| критическая темп. = 92<ref name="Пропилен">{{Cite web |url=https://med-books.info/gigiena-sanepidkontrol_733/propilen-propen-metiletilen-47999.html |title=Пропилен (пропен, метилэтилен). |access-date=2019-04-24 |archive-date=2019-04-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190424112830/https://med-books.info/gigiena-sanepidkontrol_733/propilen-propen-metiletilen-47999.html |deadlink=no }}</ref>
| критическое давление = 4,6 МПа<ref name="Пропилен" />
| критическая плотность = 181
| теплоёмкость = 
| теплоёмкость2 = Жидкости: 2,077 (–100 °С); 2,303 (0 °С); 3,475 (70 °С) кДж/(кг·К);<br>Пара: 1,277 (–50 °С); 1,805 (100 °С) кДж/(кг·К)
| теплопроводность = Жидкости: 0,138 (–50 °С); 0,110 (0 °С); 0,077 (60 °С) Вт/(м·К);<br>Пара: 0,0105 (–50 °С); 0,0256 (100 °С) Вт/(м·К)
| энтальпия образования = 20,42
| энтальпия плавления = 3,00
| энтальпия кипения = 18,41 кДж/моль (–41 °С)
| энтальпия растворения = 
| энтальпия сублимации = 
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| давление пара = 1,73 (–110 °С); 590 (0 °С); 4979 (100 °С) кПа
| константа В. дер В. = 
| конст. диссоц. кислоты = 
| растворимость = 0,083 (0 °С); 0,041 (20 °С); 0,012 (50 °С); 0,002 (90 °С) мас. %
| растворимость1 = 
| вещество1 = 
| растворимость2 = 
| вещество2 = 
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| от. диэлектр. прониц. = 1,87 (20 °С); 1,44 (90 °С)
| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 
| угол Брюстера = 
| гибридизация = sp<sup>2</sup>-гибридизация
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 1,134·10<sup>–30</sup> Кл·м
| CAS = 115-07-1
| PubChem = 8252
| EINECS = 
| SMILES = C=CC
| InChI = 
| RTECS = UC6740000
| ChEBI = 
| ООН = 
| ChemSpiderID = 
| ПДК = 100 мг/м<sup>3</sup><ref name="Пропилен" /><ref name="ПДК">{{Cite web |url=http://www.libussr.ru/doc_ussr/usr_14780.htm |title=Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе рабочей зоны. |access-date=2019-04-24 |archive-date=2019-04-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190424112828/http://www.libussr.ru/doc_ussr/usr_14780.htm |deadlink=no }}</ref><ref name="gost_25043">{{Cite web |url=https://allgosts.ru/71/080/gost_25043-87 |title=ГОСТ 25043—87 (СТ СЭВ 633—77) Пропилен. Технические условия. |access-date=2019-04-24 |archive-date=2019-04-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190424112823/https://allgosts.ru/71/080/gost_25043-87 |deadlink=no }}</ref>
| ЛД50 = 
| токсичность = 
| R-фразы = 
| S-фразы = 
| H-фразы = {{H-фразы|H220|H280}}
| P-фразы = {{P-фразы|P210|P377|P381|P410+P403}}
| сигнальное слово = Опасно
| СГС = {{СГС|Пламя|Баллон}}
| NFPA 704 = {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 1
   | огнеопасность           = 4
   | реакционноспособность    = 1
   | прочее                  = }}
}}

'''Пропиле́н''' (''пропе́н'', ''метилэтиле́н'', [[химическая формула]] — '''C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>''') — [[органические соединения|органическое соединение]], относящееся к классу непредельных [[углеводород]]ов — [[алкен]]ов (''олефинов'').

При [[Стандартные условия|нормальных условиях]], пропилен — это бесцветный газ со слабым неприятным запахом.

== Химические свойства ==
Пропилен обладает широким набором химических свойств, которые определяются наличием [[двойная связь (химия)|двойной углерод-углеродной связи]]. Прежде всего, пропилен склонен к [[Реакции присоединения|реакциям присоединения]] с разрывом [[Пи-связь|π-связи]]. Эти превращения часто протекают по гетеролитическому типу и относятся к [[Реакции электрофильного присоединения|реакциями электрофильного присоединения]]{{sfn|Химическая энциклопедия|1995}}{{sfn|Нейланд|1990|с=109}}.

[[Файл:Propylene electrophilic addition.png|500px|центр|Электрофильное присоединение к пропилену]]

=== Реакции присоединения ===
1. [[Гидрирование]]. Пропилен вступает в реакцию с [[водород]]ом в присутствии типичных катализаторов, например [[Никель|никеля]] или [[Платина|платины]]{{sfn|Нейланд|1990|с=110–114}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + H_2 \xrightarrow[]{Ni} CH_3CH_2CH_3}.</math>

2. Пропилен реагирует с [[Галогеноводороды|галогеноводородами]] и [[Серная кислота|серной кислотой]], давая продукт присоединения по двойной связи (галогенпропан или [[изопропилсульфат]]). Пропилен является несимметричным алкеном, поэтому при присоединении этих реагентов он может давать два изомерных продукта, из которых (согласно [[Правило Марковникова|правилу Марковникова]]) преобладает более замещённый галогенид или эфир{{sfn|Нейланд|1990|с=110–114}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + HCl \rightarrow CH_3CHClCH_3 (+ CH_3CH_2CH_2Cl)}.</math>

3. По аналогичной схеме в присутствии кислотного катализатора пропилен реагирует с водой, давая [[изопропиловый спирт]]{{sfn|Нейланд|1990|с=110–114}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + H_2O \xrightarrow[]{H^+} CH_3CH(OH)CH_3 (+ CH_3CH_2CH_2OH)}</math>

4. [[Галогенирование]]. Пропилен быстро реагирует с галогенами, давая дигалогениды. Быстрее всего в реакцию вступает [[фтор]] (со взрывом), медленно реагирует [[иод]]. В присутствии посторонних [[нуклеофил]]ов, кроме дигалогенидов, могут получаться также продукты сопряжённого присоединения{{sfn|Нейланд|1990|с=110–114}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3CHClCH_2Cl},</math>
: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + Cl_2 \xrightarrow[]{H_2O} CH_3CH(OH)CH_2Cl}.</math>

5. Пропилен вступает в реакции [[оксосинтез]]а, образуя [[Масляный альдегид|масляный]] и [[изомасляный альдегид]]ы, а при повышенной температуре — соответствующие им спирты ([[Бутанол-1|бутиловый спирт]] и [[2-Метилпропанол-1|изобутиловый спирт]]){{sfn|Нейланд|1990|с=115–116}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[]{Co} CH_3CH_2CH_2CHO + (CH_3)_2CHCHO}.</math>

=== Реакции окисления ===
Для пропилена характерен ряд [[Окисление|реакций окисления]]. При взаимодействии с раствором [[Перманганат калия|перманганата калия]] в слабощелочной среде он превращается в [[пропиленгликоль]]. [[Оксид хрома(VI)]] расщепляет алкены по двойной связи с образованием [[Кетоны|кетонов]] и [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]]. Аналогичному расщеплению пропилен подвергается в условиях реакции [[озонолиз]]а{{sfn|Нейланд|1990|с=116–118}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 \xrightarrow[]{KMnO_4, H_2O} CH_3CH(OH)CH_2OH}.</math>

При взаимодействии с [[Надкислоты|надкислотами]] пропилен даёт [[оксид пропилена]]. Аналогичная реакция протекает и с кислородом воздуха в присутствии [[Серебро|серебряного]] катализатора{{sfn|Нейланд|1990|с=116–118}}.

=== Реакции полимеризации ===
Пропилен вводят в [[Радикальная полимеризация|радикальную полимеризацию]], получая атактический [[полипропилен]] высокого давления, имеющий нерегулярное строение. Напротив, [[координационная полимеризация]] пропилена на [[Катализаторы Циглера — Натта|катализаторах Циглера — Натты]] даёт изотактический полипропилен низкого давления, имеющий более высокую [[Температура размягчения по Вика|температуру размягчения]]{{sfn|Нейланд|1990|с=118–122}}.

=== Реакции по аллильному положению ===
Пропилен вступает в реакции по аллильному положению. При 500 °С он хлорируется, образуя [[аллилхлорид]]{{sfn|Нейланд|1990|с=123–124}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + Cl_2 \xrightarrow[]{t} CH_3CH\!\!=\!\!CHCl + HCl}.</math>

== Лабораторное получение ==
1. В лабораторных условиях пропилен получают стандартными методами получения алкенов. Так, пропилен можно получить дегидратацией [[Пропанол-1|пропилового]] или [[Изопропиловый спирт|изопропилового спирта]] нагреванием в присутствии [[Серная кислота|серной кислоты]]{{sfn|Нейланд|1990|с=105–106}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow[]{H^+} CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + H_2O}.</math>

2. Пропилен получают из галогенидов путём отщепления [[Галогеноводороды|галогеноводорода]] или из дигалогенидов путём отщепления [[галоген]]а{{sfn|Нейланд|1990|с=105–106}}.

: <math>\mathsf{CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow[]{KOH} CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + KBr + H_2O},</math>
: <math>\mathsf{CH_3CHClCH_2Cl \xrightarrow[]{Zn} CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + ZnCl_2}.</math>

Пропин можно частично [[Гидрирование|гидрировать]] до пропилена в присутствии отравленных катализаторов{{sfn|Нейланд|1990|с=105–106}}.

: <math>\mathsf{CH_3C\!\!\equiv\!\!CH + H_2 \xrightarrow[]{Pd, PbCO_3} CH_3CH\!\!=\!\!CH_2}.</math>

== Промышленное производство ==
В течение долгого времени пропилен получали как побочный продукт в процессах парового и каталитического [[крекинг]]а углеводородов. С 1990-х годов заводы парового крекинга переориентировались на производство [[этилен]]а, в ходе которого пропилен как побочный продукт не образуется. Соответственно, компенсация этого процесса происходит за счёт методов целевого получения пропилена. В некоторых регионах эти методы оказываются более выгодными за счёт дешёвого сырья{{sfn|Ullmann|2013|p=1–2}}.

=== Побочный продукт в производстве этилена ===
В процессе производства [[этилен]]а методом крекинга в депропанизаторе выделяется безводная, обессеренная фракция C<sub>3</sub>, которая содержит [[пропан]], пропилен, [[пропадиен]] и [[пропин]], а также следы углеводородов С<sub>2</sub> и С<sub>4</sub>. Доля пропадиена и пропина может достигать 8 мол. %, поэтому эту фракцию селективно [[Гидрирование|гидрируют]] на [[Палладий|палладиевых]] катализаторах, рассчитывая количество водорода так, чтобы превратить углеводороды C<sub>3</sub>H<sub>4</sub> в C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>, но не позволить пропену превратиться в пропан. При жидкофазном гидрировании эту стадию контролируют парциальным давлением водорода, а при газофазном гидрировании — регулированием температуры в пределах 50—120 °С. При необходимости пропилен затем очищают от пропана в специальной колонне{{sfn|Ullmann|2013|p=2–3}}.

=== Побочный продукт нефтепереработки ===
Пропилен, получаемый при нефтепереработке, также образуется в ходе процессов крекинга, однако эти процессы существенно отличаются от получения этилена паровым крекингом, так как используется другое сырьё, а процессы проводятся с другой целью. Для получения пропилена основным процессом является жидкостный [[каталитический крекинг]] ({{lang-en|fluid catalytic cracking}}), в котором катализатор используется в виде [[Кипящий слой|кипящего слоя]]. В ходе этого процесса тяжёлый [[газойль]] превращается в [[бензин]] и лёгкий газойль. При этом пропилен получается в количестве 3 %, однако его долю можно повысить до 20 % путём модификации катализатора{{sfn|Ullmann|2013|p=3–5}}.

Пропилен также является побочным продуктом [[Термический крекинг|термического крекинга]] и образуется в процессе [[Коксование|коксования]] и [[висбрекинг]]а. В случае коксования остаток от перегонки [[Сырая нефть|сырой нефти]] в жёстких условиях разлагают до газойля, кокса, бензина и крекинг-газа (6—12 % последнего). В этом крекинг-газе присутствует фракция С<sub>3</sub> в количестве 10—15 мол. %, из которой и получают пропилен. При висбрекинге происходит более мягкий крекинг, нацеленный на уменьшение вязкости смеси. При этом также образуется небольшое количество крекинг-газа{{sfn|Ullmann|2013|p=3–5}}.

=== Целевое получение пропилена ===
В связи с изменением структуры производства пропилена всё большее значение приобретают методы его целевого получения. В [[Соединённые Штаты Америки|США]] доступность дешёвого пропана, получаемого из [[Сланцевый газ|сланцевого газа]], привела к разработке экономичных методов [[Дегидрирование|дегидрирования]] пропана до пропилена. Аналогичная ситуация наблюдается и в [[Саудовская Аравия|Саудовской Аравии]], которая имеет запасы дешёвого пропана. Другим способом промышленного синтеза пропилена является [[Метатезис олефинов|метатезис]] этилена и бутена-2. Он особенно перспективен при наличии источников дешёвого бутена и этилена. Наконец, пропилен можно получать из угля: путём [[Газификация|газификации]] синтезируется [[метанол]], который затем превращается в этилен и пропилен{{sfn|Ullmann|2013|p=5}}.

==== Дегидрирование пропана ====
Дегидрирование пропана — это [[Эндотермические реакции|эндотермическая]] реакция, которую проводят в присутствии [[Платина|платиновых]] и [[хром]]овых катализаторов на специальных носителях. Селективность этой реакции составляет 85-92 %. Согласно [[Принцип Ле Шателье — Брауна|принципу Ле-Шателье]], выход пропилена повышается при увеличении температуры и уменьшении давления. Однако высокая температура приводит к побочному процессу разложения пропана на метан и этилен, а также к образованию пропадиена. Поэтому дегидрирование пропана проводят при 500—700 °С и атмосферном (или чуть более низком) давлении{{sfn|Ullmann|2013|p=5–9}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH_2CH_3 \xrightarrow[]{t, cat} CH_3CH\!\!=\!\!CH_2 + H_2}.</math>

Существует несколько реализаций этого процесса под названиями Oleflex, Catofin и STAR. Они отличаются друг от друга устройством реакторов, применяемыми катализаторами и методами регенерации катализаторов. В некоторых случаях пропан дополнительно разбавляют водородом или паром, чтобы снизить его [[парциальное давление]]{{sfn|Ullmann|2013|p=5–9}}.

==== Метатезис ====
[[Метатезис олефинов|Метатезис алкенов]] представляет собой химический процесс, в котором две молекулы алкенов перегруппировываются, формально обмениваясь друг с другом заместителями. Соответственно, к пропилену в такой схеме приводит метатезис бутена-2 и этилена{{sfn|Ullmann|2013|p=9–10}}.

: <math>\mathsf{CH_3CH\!\!=\!\!CHCH_3 + CH_2\!\!=\!\!CH_2 \xrightarrow[]{WO_3} 2 CH_3CH\!\!=\!\!CH_2}.</math>

В 1960-е годы этот процесс проводился в обратную сторону: компания Phillips проводила так называемый триолефиновый процесс, превращая пропен в бутен-2 и этилен с целью получения последнего. В 1972 году это производство было остановлено в связи с ростом потребности в пропилене. С тех пор процесс проводится в сторону образования пропилена; его доля в производстве пропилена составляет 3 %{{sfn|Ullmann|2013|p=9–10}}.

==== Крекинг и интерконверсия алкенов ====
В данном процесс смеси алкенов пропускают над катализатором с целью перераспределения соотношения между компонентами. Условия подбирают таким образом, чтобы основным компонентом этой смеси стал пропилен. Исключительно этот метод используют лишь немногие заводы: более экономично использовать его в комбинации с другими подходами{{sfn|Ullmann|2013|p=10}}.

==== Производство из метанола ====
Исходным сырьём в этом методе является газ либо уголь. Сначала их превращают в [[синтез-газ]], который затем превращают в [[метанол]]. Метанол затем превращается в этилен и пропилен. Соотношение этилена и пропилена можно регулировать от примерно равных количеств до селективного получения пропилена с выходом 70 %{{sfn|Ullmann|2013|p=12}}:

: <math>\mathsf{CH_4 + 0,5O_2 \rightarrow CO + 2H_2},</math>
: <math>\mathsf{C + H_2O \rightarrow CO + H_2},</math>
: <math>\mathsf{CO + 2H_2 \rightarrow CH_3OH},</math>
: <math>\mathsf{CH_3OH \rightarrow CH_2 + H_2O},</math>
: <math>\mathsf{2CH_2 \rightarrow C_2H_4},</math>
: <math>\mathsf{3CH_2 \rightarrow C_3H_6}.</math>

=== Экономические аспекты ===
{|align="right" cellpadding="0" cellspacing="0" style="margin-right:1em"
 |-valign="top"
 |[[Файл:Raspred2006.gif|thumb|Распределение мощностей по производству пропилена по регионам мира в 2006 году]]
 |[[Файл:StuchPW.gif|thumb|Структура мирового производства пропилена (по способам производства). 
Диаграммы по состоянию на 2006 год{{Нет АИ|23|4|2019}}.]]
|}
Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. По состоянию на 2011 год в мире производилось более 78 млн тонн пропилена. Из этого количества 58 % приходилось на заводы по производству этилена паровым крекингом, 32 % — на заводы по каталитическому крекингу нефти, 10 % — на целевой синтез пропилена{{sfn|Ullmann|2013|p=2}}.
{{-}}

== Хранение и транспортировка ==
[[Файл:XVJ-12 Propylene (8662385917).jpg|мини|left|Цистерна с пропиленом]]
Большая трубопроводная сеть для пропилена существует в США (штаты [[Техас]] и [[Луизиана]]); также небольшая сеть есть в странах [[Бенилюкс]]а. В остальных странах пропилен перемещают по автодорогам, железной дороге или по морю, что приводит к необходимости иметь большие склады как на стороне производителя, так и на стороне потребителя{{sfn|Ullmann|2013|p=13}}.

При обычных температурах жидкий пропилен хранят под давлением в цистернах до 20 м в диаметре. Также его можно хранить в больших количествах без давления при температуре −47 °С. По железной дороге пропилен перемещают под давлением: в стандартную цистерну помещается 42 т пропилена. По автодорогам можно перевезти 20 т пропилена, поскольку суммарный вес автомобиля ограничен 40 т. По морю перевозят как небольшие цистерны под давлением, так и сжиженный пропилен при низкой температуре{{sfn|Ullmann|2013|p=13}}.

== Применение ==
{| class="wikitable" align="left" style="margin-left:1em; margin-right:1em;"
|+ Расходование пропилена на химический синтез в 2011 году{{sfn|Ullmann|2013|p=14–16}}
|-
! Продукт !! Расходование<br>пропилена, %
|-
| [[Полипропилен]] || 63,9
|-
| [[Окись пропилена]] || 7,7
|-
| [[Акрилонитрил]] || 7,1
|-
| [[Кумол]] || 5,6
|-
| [[Акриловая кислота]] || 3,6
|-
| [[Изопропиловый спирт]] || 1,6
|-
| Другие || 10,5
|}

В 1990-е годы сферы использования пропилена изменились, поскольку его цена возросла и в некоторых местах возникла его нехватка. Соответственно, практически прекратилось его использование, связанное со сжиганием; кроме того, пропилен начали выделять из фракций крекинга при любой возможности{{sfn|Ullmann|2013|p=14–16}}.

Для использования в промышленности пропилен выпускается с тремя степенями чистоты:
* ''нефтехимический пропилен'' (50—70 % пропилен в пропане) получают в процессах крекинга; такой пропилен используют в производстве сжиженного нефтяного газа, как присадку для повышения [[Октановое число|октанового числа]] моторных топлив и в некоторых химических синтезах;
* ''химически чистый пропилен'' используют для промышленного синтеза некоторых продуктов;
* ''пропилен для полимеризации'' содержит минимальные количества примесей, способных отравлять катализаторы полимеризации{{sfn|Ullmann|2013|p=14–16}}.

По состоянию на 2013 год большая часть пропилена (около 2/3) расходуется на получение [[полипропилен]]а — полимера, занимающего 25 % среди всех пластмасс.

Также из пропилена получают [[оксид пропилена]], [[Акриловая кислота|акриловую кислоту]], [[акрилонитрил]], [[пропиленгликоль]] и [[кумол]]. Производство полипропилена и акриловой кислоты возрастает, поэтому ожидается повышение спроса на пропилен{{sfn|Ullmann|2013|p=14–16}}.

== Токсическое действие ==
Как и другие алкены, пропилен действует на животных как сильный [[наркотик]], хоть это воздействие обнаруживается при концентрациях пропилена в воздухе порядка десятков процентов. Минимальная наркотическая концентрация в смеси с воздухом или кислородом составляет около 40—50 % (мыши, крысы, кошки, собаки). Концентрация 65—80 % для животных летальна. Человек ощущает запах пропилена в концентрации свыше 0,0173—0,024 мг/л. При концентрации в воздухе 15 % человек теряет сознание через 30 мин, при 24 % — через 3 мин, при 35—40 % — через 20 с<ref>{{публикация|книга|заглавие=Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей|ответственный=Под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной|место=Л.|издательство=Химия|год=1976|том=1|томов=3|страницы=21—22}}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ХЭ|автор=Далин М. А.|статья=Пропилен|т=4|с=103|ref=Химическая энциклопедия}}
* {{статья|автор=Zimmermann H.|заглавие=Propene|язык=en|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2013|doi=10.1002/14356007.a22_211.pub3|ref=Ullmann}}
* {{публикация|книга|автор=Нейланд О. Я.|заглавие=Органическая химия|место=М.|издательство=Высшая школа|год=1990|isbn=5-06-001471-1|страницы=218–236|ref=Нейланд}}
* {{публикация|книга|автор=Андреас Ф., Гребе К.|заглавие=Химия и технология пропилена|ответственный=Пер. с нем. В. Н. Тихомировой и Э. З. Черниной, под ред. З. Н. Полякова|место=Ленинград|издательство=Химия|год=1973}}
* ГОСТ 24975.0-89 (СТ СЭВ 1499-79) Этилен и пропилен. Методы отбора проб

{{Углеводороды}}

[[Категория:Алкены]]
[[Категория:Нефтепродукты]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]