Просмотр кода страницы Синильная кислота

{{Вещество
| картинка = Hydrogen-cyanide-2D.svg
| картинка3D = Hydrogen-cyanide-3D-balls.png
| картинка малая = Hydrogen-cyanide-3D-vdW.png
| наименование = Цианид водорода, нитридокарбонат(1−) водорода
| сокращения = 
| традиционные названия = Гидроцианид; циановодород, синильная кислота
| хим. формула = HCN
| рац. формула = HCN
| молярная масса = 27,0253
| темп. плавления = −13,4
| темп. кипения = 26,7
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = −17,8
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| плотность = 0,687
| состояние = бесцветный ядовитый газ или бесцветная легколетучая жидкость с резким неприятным запахом
| динамическая вязкость = 0,201
| кинематическая вязкость = 
| теплоёмкость = (средняя для газа и жидкости) 1,97
| энтальпия образования = 
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| конст. диссоц. кислоты = 9,21
| растворимость = в любых пропорциях<!--г/100 мл воды-->
| вещество1 = <!--(в) спирте-->
| растворимость1 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 2,98
| CAS = 74-90-8
| EINECS = 
| SMILES = C#N
| Номер UN = 1051 (безводная)
| RTECS = MW6825000
| ЛД50 = 3,7 мг/кг (мыши, перорально)
1,0 мг/кг (человек)<ref name='Франке З., Химия отравляющих веществ'>
{{Книга|автор=''Франке З''|заглавие=Химия отравляющих веществ|год=1973}} 
</ref>
| ПДК = 0,3 мг/м<sup>3</sup> (максимально разовая) <ref name='ГН-2-2-5-3532-18'>{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=45|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 606. Гидроцианид (водород цианид; синильная кислота)|серия=Санитарные правила|archive-date=2020-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref>
| токсичность = Чрезвычайно ядовита, [[Сильнодействующие ядовитые вещества|СДЯВ]]
| ECB = {{ECB|T+|N|Xi|E|F+|C}}
| NFPA 704 = {{NFPA 704
 | опасность для здоровья = 4
 | огнеопасность          = 4
 | реакционноспособность  = 2
 | прочее                 =
}}
| угол Брюстера = 
| показатель преломления = 1,2675
| диапазон прозрачности = 
| примеси = 
| предел прочности = 
| тепловое расширение = 
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| интервал трансформации = 
| температура размягчения = 
| твёрдость = 
}}
'''Сини́льная (циа́нистоводоро́дная) кислота́''' (''гидроцианид'', ''циа́нистый водоро́д'', ''циа̀новодоро́д''<ref>Обычно под синильной кислотой в химии подразумевается ''водный раствор цианистого водорода'', поэтому отождествление синильной кислоты с самим цианистым водородом, хотя и широко распространено, не вполне корректно.</ref>) — [[Неорганические вещества|неорганическое]] [[химическое соединение]] с формулой HCN. Бесцветная, очень летучая, горючая, легкоподвижная, чрезвычайно ядовитая [[жидкость]], имеющая неприятный запах<ref name=ХЭ>{{ХЭ|автор=Смирнов С. К.|статья=Синильная кислота|т=4|с=352}}</ref> (некоторые люди не способны ощущать её запах, порог чувствительности широко варьируется среди населения<ref>{{cite doi|10.1017/S1120962300022071}}</ref><ref>{{cite web | work = [[Online Mendelian Inheritance in Man]] | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/omim/304300 | title = Cyanide, inability to smell | accessdate = 2010-03-31 | archive-date = 2011-03-07 | archive-url = https://web.archive.org/web/20110307013834/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/omim/304300 | deadlink = no }}</ref>).

Синильная кислота содержится в некоторых растениях, [[Коксовый газ|коксовом газе]], а также может выделяться при [[Пиролиз|пиролизе]] органических соединений, содержащих азот, например, в табачном дыме, при термическом разложении [[нейлон]]а, [[полиуретан]]ов.

== Физические свойства ==
Смешивается во всех соотношениях с [[Вода|водой]], [[этанол]]ом, [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]]. Смешивается также со многими другими спиртами и эфирами, [[ароматические углеводороды|ароматическими углеводородами]] и [[тетрахлоруглерод]]ом<ref name=ХЭ/>.

Молекула HCN имеет линейное строение{{sfn|''Бобков С. С., Смирнов С. К.'', Синильная кислота| 1970|с =26}}{{sfn|''Некрасов Б. В.'', Основы общей химии, т. 1| 1973|с =520}} с межатомными расстояниями H—C {{nobr|0,1064 нм}} и C≡N {{nobr|0,1156 нм}} и сильно полярна ([[электрический дипольный момент]] {{nobr|{{math|μ}} {{=}} 0,992{{e|−29}} Кл·м}})<ref name=ХЭ/>.

Безводный цианистый водород является сильно [[Ионизация|ионизирующим]] растворителем, растворённые в нём [[электролиты]] хорошо [[Электролитическая диссоциация|диссоциируют]] на ионы. Его относительная [[диэлектрическая проницаемость]] при 25 °C равна<ref name=ХЭ/> 106,8 (выше, чем у [[Вода|воды]]). Это обусловлено линейной ассоциацией полярных молекул HCN за счёт образования [[Водородные связи|водородных связей]].

Температура плавления: −13,29 °C, кипения: +25,65 °C. Плотность 0,71618 г/см<sup>3</sup> при 0 °C, 0,68708 г/см³ при 0 °C<ref name=ХЭ/>.

Температура кипения и концентрация газовой фазы водных растворов синильной кислоты очень резко изменятся в зависимости от концентрации жидкой фазы. Ниже представлены таблицы, показывающие соотнесение данных величин, где x - молярная доля в жидкой фазе, y - молярная доля в газовой фазе.
{| class="wikitable"
|+Физические показатели системы HCN-HOH<ref>{{Книга|автор=Бобков С. С., Смирнов С. К.|заглавие=Синильная кислота|ответственный=под ред. Н. И. Урываловой|год=1970|язык=ru|место=Москва|издательство=Издательство "Химия"|страницы=19|страниц=176}}</ref>
|HCN(ж), x
|HCN(г), y
|HCN(ж), масс. %
|HCN(г), масс. %
|Т. кип, °C
|-
|0,003
|0,121
|0,45
|17,12
|98,0
|-
|0,006
|0,224
|0,90
|30,22
|95,2
|-
|0,009
|0,293
|1,34
|38,34
|92,2
|-
|0,017
|0,448
|2,53
|54,9
|85,5
|-
|0,028
|0,67
|4,14
|75,28
|76,3
|-
|0,059
|0,865
|8,60
|90,58
|60,1
|-
|0,118
|0,937
|16,72
|95,71
|45,9
|-
|0,165
|0,921
|22,87
|94,59
|41,1
|-
|0,178
|0,954
|24,52
|96,89
|39,5
|-
|0,275
|0,948
|36,27
|96,47
|37,0
|-
|0,392
|0,954
|49,17
|96,89
|35,5
|-
|0,641
|0,97
|75,15
|97,46
|32,6
|-
|0,682
|0,962
|74,02
|97,96
|33,5
|-
|0,793
|0,966
|85,18
|97,71
|30,6
|-
|0,877
|0,975
|91,45
|98,32
|29,1
|-
|0,899
|0,972
|93,03
|98,12
|28,9
|-
|0,938
|0,97
|95,78
|97,98
|28,1
|-
|0,975
|0,988
|98,32
|99,22
|27,3
|-
|0,975
|0,989
|98,32
|99,26
|27,2
|-
|0,994
|0,997
|99,6
|99,8
|26,7
|}
[[Файл:HCN-HOH liquid-gas phase.webp|слева|мини|Концентрация синильной кислоты в газовой и жидкой фазе в системе HCN-HOH]]
[[Файл:HCN-HOH boiling points.webp|слева|мини|Зависимость температуры кипения HCN от концентрации]]
Критическое давление 4,95 МПа, критическая температура +183,5 °C, критическая плотность 0,195 г/см³<ref name=ХЭ/>.

Коэффициент преломления {{math|''n''<sub>D</sub>}} {{=}} 1,26136 (20 °C)<ref name=ХЭ/>.

Энтальпия образования 132 кДж/моль, энтальпия плавления 8,41 кДж/моль, энтальпия испарения 25,2 кДж/моль. Энтальпия сгорания −663 кДж/моль. Энтропия 201,71 Дж/(моль·К) (при 298 К)<ref name=ХЭ/>.

[[Динамическая вязкость]] 0,183 мПа·с, [[кинематическая вязкость]] 17,78 мН/м<ref name=ХЭ/>.

Удельное электрическое сопротивление жидкой синильной кислоты 10<sup>5</sup> Ом·м<ref name=ХЭ/>.

Твёрдая синильная кислота при нормальном давлении существует в двух кристаллических модификациях. При температуре ниже −102,78 °C образует кристаллы {{Крист|синг=р|гр=''I''2''mm''|a=0,413|b=0,485|c=0,434|alpha=|beta=|gamma=|Z=2|d=|рп=1|nocat=}}. Выше этой температуры переходит в кристаллы {{Крист|синг=4|гр=''I''4''mm''|a=0,463|b=|c=0,434|alpha=|beta=|gamma=|Z=2|d=|рп=1|nocat=}}<ref name=ХЭ/>.


== Химические свойства ==
Очень [[Слабые электролиты|слабая]] одноосновная [[кислота]]: её [[Константа диссоциации кислоты|константа диссоциации]] {{nobr|{{math|''K''<sub>a</sub>}} {{=}} 1,32{{e|−9}}}}, {{nobr|{{math|''pK''<sub>a</sub>}} {{=}} 8,88}} (при 18 °C)<ref name=ХЭ/>:

: <chem>HCN + H2O <=> H3O^+ + CN^-</chem>

Образует с [[металл]]ами соли — [[цианиды]]. Взаимодействует с [[Оксиды|оксидами]] и [[Гидроксиды|гидроксидами]] [[Щелочные металлы|щелочных]] и [[Щёлочноземельные металлы|щёлочноземельных]] металлов:

: <chem>K2O + 2HCN -> 2KCN + H2O</chem>

: <chem>Ba(OH)2 + 2HCN -> Ba(CN)2 + 2H2O</chem>

Может, вытесняя ещё более слабые или летучие кислоты (например, угольная, разлагающаяся на воду и углекислый газ):

: <chem>NaHCO3 + HCN -> NaCN + H2O + CO2 ^</chem>

Пары синильной кислоты горят на воздухе фиолетовым пламенем с образованием Н<sub>2</sub>О, СО и N<sub>2</sub>. [[Температура самовоспламенения]] в воздухе 538 °C. Температура вспышки −18 °C. Взрывоопасная концентрация паров HCN в воздухе 4,9—39,7 %<ref name=ХЭ/>.

В смеси [[кислород]]а с [[фтор]]ом горит с выделением большого количества тепла:

: <math> \mathsf {2HCN + O_2 + F_2 \rightarrow 2HF\uparrow + 2CO\uparrow + N_2\uparrow + 1020}</math> кДж.

Синильная кислота широко применяется в органическом синтезе. Она реагирует с карбонильными соединениями, образуя [[циангидрины]]:

: <math> \mathsf {RR'C\!=\!O + HCN \rightarrow RR'C(OH)CN} .</math>

С [[хлор]]ом, [[бром]]ом и [[иод]]ом прямо образует циангалогениды:

: <math> \mathsf {X_2 + HCN \rightarrow XCN + HX} .</math>

С галогеналканами — [[нитрилы]] (реакция Кольбе):

: <math> \mathsf {RX + HCN \rightarrow R\!-\!CN + HX} .</math>

С [[Алкены|алкенами]] и [[Алкины|алкинами]] реагирует, присоединяясь к кратным связям:

: <math> \mathsf {HCN + CH\!\equiv\!CH \xrightarrow{Cu^+} CH_2\!=\!CHCN}.</math>

: <math> \mathsf {HCN + CH_2\!=\!CH_2\ \xrightarrow{Pd/Al_2O_3}\ CH_3CH_2CN}.</math>

: <math> \mathsf {HCN + RCH\!=\!NH \xrightarrow{Cu^+} RCH(NH_2)CN}.</math>

Легко [[Полимеризация|полимеризуется]] в присутствии [[Основание (химия)|основания]] (часто со взрывом). Образует [[аддукт]]ы, например, HCN-CuCl.

При разложении водой даёт [[формиат аммония]], либо [[формамид]]:

: <math>\mathsf {HCN + 2H_2O\rightarrow HCOONH_4}</math>

: <math>\mathsf {HCN + H_2O\rightarrow HCONH_2}</math>
==Название==
Цианогруппа в сочетании с железом даёт насыщенный ярко-синий цвет. Известное соединение [[берлинская лазурь]], смесь гексацианоферратов с формулой Fe<sub>7</sub>(CN)<sub>18</sub>. Берлинскую лазурь получил в 1704 году немецкий мастер Иоганн Якоб Дисбах, готовивший краски для художников. И уже в 1782 шведский химик [[Шееле, Карл Вильгельм|Карл Шееле]] получил из берлинской лазури синильную (синюю) кислоту.

== Физиологические свойства ==

Синильная кислота очень токсична и смертельно ядовита. Является веществом, вызывающим [[кислородное голодание]] тканевого типа<ref name="БМЭ-3изд-ТОМ-23">{{БМЭ3|статья=Синильная кислота|автор=Милков Л. Е. (гиг.), Точилкин А. И. (хим.), Хижнякова К. И. (суд.)|том=23|страницы=272—274|ref=Милков, Точилкив, Хижнякова}}</ref>. При этом наблюдается высокое содержание [[кислород]]а как в [[Артериальная кровь|артериальной]], так и в [[Венозная кровь|венозной крови]] и уменьшение таким образом артериовенозной разницы, резкое понижение потребления [[кислород]]а тканями с уменьшением образования в них [[Углекислота|углекислоты]]. Синильная кислота и её соли, растворённые в крови, достигают тканей, где вступают во взаимодействие с трёхвалентной формой железа [[Цитохромоксидаза|цитохромоксидазы]]. Соединившись с [[цианид]]ом, [[цитохромоксидаза]] теряет способность переносить [[электрон]]ы на молекулярный [[кислород]]. Вследствие выхода из строя конечного звена окисления блокируется вся дыхательная цепь и развивается тканевая [[гипоксия]]. С артериальной кровью [[кислород]] доставляется к тканям в достаточном количестве, но не усваивается ими и переходит в неизменённом виде в венозное русло. Одновременно нарушаются процессы образования [[макроэрг]]ов, необходимых для нормальной деятельности различных органов и систем. Активизируется [[гликолиз]], то есть [[Обмен веществ|обмен]] с аэробного перестраивается на анаэробный. Также подавляется активность и других [[фермент]]ов — [[Каталаза|каталазы]], [[Пероксидаза|пероксидазы]], [[лактатдегидрогеназа|лактатдегидрогеназы]]. Была обнаружена [[ототоксичность]] (возможность ухудшать слух) цианистого водорода при одновременном воздействии с источниками шума, однако в тишине изменений слуха обнаружено не было<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|access-date=2023-12-12|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|url-status=live}} {{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archive-date=2023-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.

=== Действие на нервную систему ===
В результате тканевой [[Гипоксия|гипоксии]], развивающейся под влиянием синильной кислоты, в первую очередь нарушаются функции [[Центральная нервная система|центральной нервной системы]].

=== Действие на дыхательную систему ===
В результате острого [[Отравление|отравления]] наблюдается резкое увеличение частоты и глубины [[Дыхание|дыхания]]. Развивающуюся [[Одышка|одышку]] следует рассматривать как компенсаторную реакцию организма на [[Гипоксия|гипоксию]]. Стимулирующее действие синильной кислоты на дыхание обусловлено возбуждением [[хеморецептор]]ов [[Каротидный синус|каротидного синуса]] и непосредственным действием [[яд]]а на клетки дыхательного центра. Первоначальное возбуждение дыхания по мере развития [[Интоксикация|интоксикации]] сменяется его угнетением вплоть до полной остановки. Причинами этих нарушений являются [[тканевая гипоксия]] и истощение энергетических ресурсов в клетках каротидного синуса и в центрах [[Продолговатый мозг|продолговатого мозга]].

=== Действие на сердечно-сосудистую систему ===
Проникая в кровь, синильная кислота снижает способность клеток воспринимать кислород из притекающей крови. А так как нервные клетки больше остальных нуждаются в кислороде, они первыми страдают от её действия. В начальном периоде [[Интоксикация|интоксикации]] наблюдается замедление [[Сердечный ритм|сердечного ритма]]. Повышение [[Артериальное давление|артериального давления]] и увеличение минутного объёма сердца происходят за счёт возбуждения синильной кислотой хеморецепторов [[Каротидный синус|каротидного синуса]] и клеток сосудодвигательного центра с одной стороны, и выброса [[катехоламин]]ов из [[надпочечник]]ов и вследствие этого [[спазм]]а сосудов — с другой. В дальнейшем [[артериальное давление]] падает, [[пульс]] учащается, развивается острая [[сердечно-сосудистая недостаточность]] и наступает остановка [[Сердце|сердца]].

=== Изменения в системе крови ===
Содержание в крови [[эритроцит]]ов увеличивается, что объясняется рефлекторным сокращением [[Селезёнка|селезёнки]] в ответ на развивающуюся [[Гипоксия|гипоксию]]. Цвет [[Венозная кровь|венозной крови]] становится ярко-алым за счёт избыточного содержания [[кислород]]а, не поглощённого тканями. Артерио-венозная разница по [[кислород]]у резко уменьшается. При угнетении тканевого дыхания изменяется как газовый, так и биохимический состав крови. Содержание CO<sub>2</sub> в крови снижается вследствие меньшего образования и усиленного его выделения при [[Гипервентиляция|гипервентиляции]]. Это приводит в начале развития интоксикации к газовому [[алкалоз]]у, который меняется [[Метаболический ацидоз|метаболическим ацидозом]], что является следствием активации процессов [[гликолиз]]а. В крови накапливаются недоокисленные продукты обмена. Увеличивается содержание [[Молочная кислота|молочной кислоты]], нарастает содержание ацетоновых тел, отмечается [[гипергликемия]]. Нарушение окислительно-восстановительных процессов в тканях приводит к [[Гипотермия|гипотермии]]. Таким образом, синильная кислота и её соли вызывают явления тканевой гипоксии и связанные с ней нарушения [[Дыхание|дыхания]], [[Кровообращение|кровообращения]], [[Обмен веществ|обмена веществ]], функции [[Центральная нервная система|центральной нервной системы]], выраженность которых зависит от тяжести [[Интоксикация|интоксикации]].

=== Коррозийность ===
Как и многие другие [[кислоты]], синильная кислота [[Коррозия|коррозийно-активна]] по отношению к [[металл]]ам<ref>Коррозионная активность синильной кислоты</ref>.

== Биологическая роль ==
Показано, что [[нейрон]]ы способны вырабатывать эндогенную синильную кислоту (цианистый водород, HCN) после их активации эндогенными или экзогенными [[опиоид]]ами и что образование нейронами эндогенной синильной кислоты повышает активность [[NMDA-рецептор]]ов и, таким образом, может играть важную роль в [[передача сигнала (биология)|передаче сигнала]] между нейронами ([[нейротрансмиссия|нейротрансмиссии]]). Более того, образование эндогенного цианида оказалось необходимым для проявления в полном объёме [[анальгезия|анальгетического]] действия эндогенных и экзогенных опиоидов, а вещества, снижающие образование свободной HCN, оказались способны уменьшать (но не полностью устранять) анальгетическое действие эндогенных и экзогенных опиоидов. Выдвинуто предположение, что эндогенная синильная кислота может являться нейромодулятором<ref name="pmid9369328">{{статья|автор=Borowitz JL, Gunasekar PG, Isom GE.|заглавие=Hydrogen cyanide generation by mu-opiate receptor activation: possible neuromodulatory role of endogenous cyanide.|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9369328|издание=Brain Res.|год=12 Sep 1997|том=768|выпуск=768(1-2)|номер=1—2|страницы=294—300|pmid=9369328|doi=10.1016/S0006-8993(97)00659-8|archivedate=2016-09-23|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160923014344/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9369328}}</ref>.

Известно также, что стимуляция [[мускарин]]овых [[холинорецептор]]ов клеток [[феохромоцитома|феохромоцитомы]] в культуре повышает образование ими эндогенной синильной кислоты, однако стимуляция мускариновых холинорецепторов [[ЦНС]] в живом организме [[крыса|крысы]] приводит, наоборот, к ''снижению'' образования эндогенной синильной кислоты<ref>{{статья|автор=Gunasekar PG, Prabhakaran K, Li L, Zhang L, Isom GE, Borowitz JL.|заглавие=Receptor mechanisms mediating cyanide generation in PC12 cells and rat brain.|ссылка=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168010204000094|издание=Neurosci Res.|год=May 2004|том=49|выпуск=49(1)|номер=1|страницы=13—18|doi=10.1016/j.neures.2004.01.006|pmid=15099699|archivedate=2015-09-24|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150924164140/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168010204000094}}</ref>.

Также показано, что синильная кислота выделяется [[лейкоцит]]ами в процессе [[фагоцитоз]]а и способна убивать патогенные микроорганизмы<ref name="pmid9369328" />.

Возможно, что [[вазодилатация]], вызываемая [[нитропруссид натрия|нитропруссидом натрия]], связана не только с образованием окиси азота (механизм, общий для действия всех сосудорасширяющих препаратов группы нитратов, таких как [[нитроглицерин]], нитросорбид), но и с образованием цианида. Возможно, что эндогенный цианид и образующийся при его обезвреживании в организме тиоцианат играют роль в регуляции функций сердечно-сосудистой системы, в обеспечении вазодилатации и являются одними из эндогенных антигипертензивных веществ<ref>{{статья|автор=Smith RP, Kruszyna H.|заглавие=Toxicology of some inorganic antihypertensive anions.|издание=Fed Proc.|год=Jan 1976|том=35|выпуск=35(1)|номер=1|страницы=69—72|pmid=1245233}}</ref>.

== Получение ==
В настоящий момент существуют три наиболее распространённых метода получения синильной кислоты в промышленных масштабах:

* Метод {{comment|Андрусова|Леонид Андрусов (1896—1988) — немецкий химик русского происхождения, выпускник химического факультета Рижского университета, после Гражданской войны эмигрировал в Германию из России, работал в ИГ Фарбениндустри АГ, в 1927 открыл, а в 1930 году предложил метод промышленного синтеза синильной кислоты (процесс Андрусова). В 1933 году метод запатентован предприятием. Разрабатывал технологические схемы производства ракетных топлив, в том числе для Фау.}} — прямой синтез из [[аммиак]]а и [[метан]]а в присутствии воздуха и [[платина|платинового]] [[катализатор]]а при высокой температуре:

:: <math> \mathsf {2NH_3 + 2CH_4 + 3O_2 \xrightarrow{Pt} 2HCN\uparrow + 6H_2O}.</math>

* Метод ''BMA (Blausäure aus Methan und Ammoniak)'', запатентованный фирмой [[Degussa]]: прямой синтез из [[аммиак]]а и [[метан]]а без воздуха в присутствии платинового катализатора при высокой температуре:

:: <math> \mathsf {NH_3 + CH_4 \xrightarrow{Pt} HCN\uparrow + 3H_2}.</math>

* Побочный продукт при производстве [[акрилонитрил]]а путём окислительного аммонолиза пропилена.
* Реакцией [[Цианид калия|цианида калия]] с [[Вода|водой]] и [[Диоксид углерода|диоксидом углерода]]:
:: <math>\mathsf{KCN + H_2O + CO_2 \longrightarrow HCN\uparrow + KHCO_3}</math>
* Термическим разложением [[Железосинеродистая кислота|железосинеродистой]] и [[Железистосинеродистая кислота|железистосинеродистой]] кислот:
:: <math>\mathsf{2H_3[Fe(CN)_6] \ \xrightarrow{T}\ Fe[Fe(CN)_6] + 6HCN\uparrow }</math>

:: <math>\mathsf{3H_4[Fe(CN)_6] \ \xrightarrow{100^oC}\ Fe_2[Fe(CN)_6] + 12HCN\uparrow }</math>(в присутствии влаги)
* В Шавиниганском процессе углеводороды (например, [[пропан]]) реагируют с [[аммиак]]ом. В лаборатории небольшие количества синильной кислоты образуются путём добавления кислот к [[Цианиды|цианидным]] [[Соль|солям]] [[Щелочные металлы|щелочных металлов]]:
:: <chem>HCl + NaCN->HCN ^ + NaCl</chem>

:: <chem>H+ + NaCN ->HCN ^ + Na+</chem>

Эта реакция иногда является основой случайных отравлений, потому что кислота превращает нелетучую [[Цианиды|цианидную]] соль в газообразный циановодород.

* Реакцией монооксида углерода с аммиаком:
:: <math> \mathsf {NH_3 + CO \xrightarrow{ThO2} HCN\uparrow + H_2O}.</math>

* Фотолиз [[метан]]а в бескислородной атмосфере:

:: <math display="inline">\mathsf { 2 CH_4 + N_2 \longrightarrow 2 HCN\uparrow + 3 H_2\uparrow}</math>

Может быть получена в лабораторных условиях взаимодействием [[Гексацианоферрат(III) калия|красной кровяной соли]] и разведённой кислоты:{{sfn|Basset|1924}}

: <math>\mathsf{K_3[Fe(CN)_6] + 6HCl \xrightarrow{}\ 3KCl + FeCl_3 + 6HCN{\uparrow}}</math>

== Применение ==

=== В химическом производстве ===
Является сырьём для получения [[акрилонитрил]]а, [[метилметакрилат]]а, [[адипонитрил]]а и других соединений. Большое число её производных используются при извлечении благородных металлов из руд, при гальванопластическом золочении и серебрении, в производстве ароматических веществ, химических волокон, пластмасс, [[каучук]]а, органического стекла, стимуляторов роста растений, [[гербицид]]ов.

=== Как отравляющее вещество ===
Впервые в роли [[Боевое отравляющее вещество|боевого отравляющего вещества]] синильная кислота была использована французской армией 1 июля 1916 года на реке Сомме<ref>{{Cite web |url=http://www.seu.ru/cci/lib/books/calendar/07.htm |title=Сайт МСоЭС |access-date=2009-07-04 |archive-date=2009-07-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090712154819/http://www.seu.ru/cci/lib/books/calendar/07.htm |deadlink=no }}</ref>. Однако из-за отсутствия кумулятивных свойств и малой стойкости на местности её последующее использование в этом качестве прекратилось.

Синильная кислота являлась основной составляющей препарата «[[Циклон Б]]», который был наиболее популярным в Европе во время Второй мировой войны [[инсектицид]]ом, а также использовался нацистами для убийства людей в концентрационных лагерях. В некоторых штатах США синильная кислота использовалась в газовых камерах в качестве отравляющего вещества при исполнении приговоров [[Смертная казнь|смертной казни]]; в последний раз это было сделано в Аризоне в 1999 году<ref>P.Clarke, L.Hardy, A.Williams «Executioners», London, 2008, page 493 (ISBN 978-0-70880-491-9)</ref>. Смерть, как правило, наступает в течение 5—15 минут.

== Соли ==
{{Main|Цианиды}}
Соли синильной кислоты называются [[цианиды|цианидами]]. Все цианиды, как и сама кислота, очень ядовиты. Цианиды подвержены сильному [[гидролиз]]у. При хранении водных растворов цианидов при доступе диоксида углерода они разлагаются:
* <math>\mathsf{KCN + H_2O + CO_2 \rightarrow HCN\uparrow + KHCO_3}</math>
* <math>\mathsf{KCN + 2H_2O \rightarrow NH_3\uparrow + HCOOK}</math>

Ион CN<sup>−</sup> (изоэлектронный молекуле [[Монооксид углерода|СО]]) входит как [[лиганд]] в большое число [[комплексные соединения|комплексных соединений]] d-элементов. Комплексные цианиды в растворах очень стабильны.

Цианиды тяжёлых металлов термически неустойчивы; в воде, кроме [[Цианид ртути|цианида ртути]] (Hg(CN)<sub>2</sub>), нерастворимы. При окислении цианиды образуют соли — [[цианаты]]:
: <math>\mathsf{2KCN + O_2 \rightarrow 2KOCN}</math>

Многие металлы при действии избытка [[Цианид калия|цианида калия]] или [[Цианид натрия|цианида натрия]] дают [[комплексные соединения]], что используется, например, для извлечения [[Золото|золота]] и [[Серебро|серебра]] из руд:
: <math>\mathsf{8NaCN + 4Au + O_2 + 2H_2O \rightarrow 4Na[Au(CN)_2] + 4NaOH}</math>

== Токсичность и биологические свойства ==
[[Файл:Skull and Crossbones.svg|left|60px]]
'''Синильная кислота — сильнейший [[яд]] общетоксического действия''', блокирует клеточную [[Цитохром с-оксидаза|цитохромоксидазу]], в результате чего возникает выраженная тканевая [[гипоксия]]. [[LD50|Половинные летальные дозы (LD<sub>50</sub>)]] и концентрации для синильной кислоты<ref>{{Cite web |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/hydrogen_cyanide.html |title=Safety (MSDS) data for hydrogen cyanide |access-date=2009-06-19 |archive-date=2009-10-25 |archive-url=https://web.archive.org/web/20091025053656/http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/hydrogen_cyanide.html |deadlink=no }}</ref>:

* Мыши:
** [[Пероральный приём лекарственных средств|перорально]] (ORL-MUS LD<sub>50</sub>) — 3,7 мг/кг;
** при вдыхании (IHL-MUS LC<sub>50</sub>) — 323 [[Миллионная доля|м.д.]];
** внутривенно (IVN-MUS LD<sub>50</sub>) — 1 мг/кг.
* Кролики, внутривенно (IVN-RBT LD<sub>50</sub>) < 1 мг/кг;
* Человек, минимальная опубликованная смертельная доза перорально (ORL-MAN LD<sub>Lo</sub>) < 1 мг/кг.

При вдыхании синильной кислоты в небольших концентрациях наблюдается царапанье в горле, горький вкус во рту, головная боль, [[тошнота]], [[рвота]], боли за грудиной. При нарастании интоксикации уменьшается частота пульса, усиливается одышка, развиваются судороги, наступает потеря сознания. При этом [[цианоз]] отсутствует (содержание кислорода в крови достаточное, нарушена его утилизация в тканях). Подобно [[сероводород]]у, способна вызывать паралич [[Обонятельный нерв|обонятельного нерва]] даже при относительно небольших концентрациях, что повышает опасность при работе с ней.

При вдыхании синильной кислоты в высоких концентрациях или при попадании её внутрь появляются [[клонико-тонические судороги]] и почти мгновенная [[потеря сознания]] вследствие [[паралич]]а дыхательного центра. Смерть может наступить в течение нескольких минут.

В организме человека метаболитом синильной кислоты является [[Неорганические тиоцианаты|роданид]] (тиоцианат) SCN<sup>−</sup>, образующийся при её взаимодействии с серой под действием фермента [[роданаза|роданазы]].

== Антидоты синильной кислоты ==
{{Нет ссылок в разделе|дата=12 мая 2011}}

Для лечения отравлений синильной кислотой известно несколько [[антидот]]ов, которые могут быть разделены на две группы. Лечебное действие одной группы антидотов основано на их взаимодействии с синильной кислотой с образованием нетоксичных продуктов. К таким препаратам относятся, например, коллоидная [[сера]] и различные [[политионаты]], переводящие синильную кислоту в малотоксичную [[роданистоводородная кислота|роданистоводородную кислоту]], а также [[альдегиды]] и [[кетоны]] ([[глюкоза]], [[диоксиацетон]] и др.), которые химически связывают синильную кислоту с образованием [[Циангидрины|циангидринов]]. К другой группе антидотов относятся препараты, вызывающие образование в крови [[метгемоглобин]]а: синильная кислота связывается метгемоглобином и не доходит до [[Цитохром с-оксидаза|цитохромоксидазы]]. В качестве метгемоглобинообразователей применяют [[метиленовая синь|метиленовую синь]], а также соли и эфиры [[Азотистая кислота|азотистой кислоты]].

Сравнительная оценка антидотных средств: [[метиленовая синь]] предохраняет от двух смертельных доз, [[тиосульфат натрия]] и [[тетратиосульфат натрия]] — от трёх доз, [[нитрит натрия]] и [[этилнитрит]] — от четырёх доз, [[метиленовая синь]] совместно с тетратиосульфатом — от шести доз, [[амилнитрит]] совместно с [[Неорганические тиосульфаты|тиосульфатом]]— от десяти доз, [[Нитрит натрия|азотистокислый натрий]] совместно с [[Неорганические тиосульфаты|тиосульфатом]] — от двадцати смертельных доз синильной кислоты.

== Охрана труда ==
[[Предельно допустимая концентрация|ПДК]]<ref name='ГН-2-2-5-3532-18' /> в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м³ (максимально разовая). По данным<ref name="OМКХБ-0403">[[МКХБ]] {{cite web |author= [[Международная организация труда]] |title= МКХБ № 0492. Синильная кислота (жидкая) |url= http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0492&p_version=2 |website= www.ilo.org/dyn/icsc/ |date= 2018 |accessdate= 2019-11-12 |language= ru |location=  |archive-date= 2020-10-20 |archive-url= https://web.archive.org/web/20201020033653/http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0492&p_version=2 |deadlink= no }}</ref> при опасной концентрации люди скорее всего не почувствуют запаха; а согласно<ref name="Braker-1980">{{Книга|автор=Braker W. and A.L. Mossman|заглавие=Matheson Gas Data Book|издание=6th edition|место=Basking Ridge, NJ|издательство=Matheson Gas, Lyndhurst|год=1980|isbn=|язык=en|allpages=711}}</ref> порог восприятия запаха может быть 5,6 мг/м³.

== Примечания ==
{{примечания}}

== См. также ==
* [[Изоцианиды]]

== Литература ==
{{Навигация
 | Тема         = Синильная кислота
 | Викицитатник = Синильная кислота
 | Викисловарь  = синильная кислота
 | Викисклад    = Category:Hydrogen cyanide
 | Викитека     = ЭСБЕ/Синильная кислота (хим.)}}
* {{книга|автор =Бобков С. С., Смирнов С. К.|заглавие =Синильная кислота|ответственный = |издание= |место =М.|издательство =[[Химия (издательство)|Химия]]|год =1970|том= |страниц =176|серия = |isbn = |ref =''Бобков С. С., Смирнов С. К.'', Синильная кислота}}
* {{книга|
|автор=Карапетьянц М. Х. Дракин С. И.
|заглавие=Общая и неорганическая химия
|место=М.
|издательство=Химия
|год=1994
}}
* {{книга|автор =Некрасов Б. В.|заглавие =Основы общей химии|издание =3-е изд., испр. и доп.|место= М.|издательство =[[Химия (издательство)|Химия]]|год =1973|том =1|страниц =656|серия = |isbn = |ref =''Некрасов Б. В.'', Основы общей химии, т. 1}}
* {{статья |doi=10.1039/CT9242501358 |заглавие=CLXXI.—The hydrolysis of potassium ferricyanide and potassium cobalticyanide by sulphuric acid |издание={{Нп3|Journal of the Chemical Society}} |том=125 |страницы=1358—1366 |ref=Basset |язык=en |тип=journal |автор=Basset H., Corbet A. S. |год=1924 |издательство=[[Химическое общество|Chemical Society]] }}

{{Боевые отравляющие вещества}}
{{ВС}}
{{Цианиды}}

[[Категория:Неорганические кислоты]]
[[Категория:Соединения водорода]]
[[Категория:Соединения азота]]
[[Категория:Соединения углерода]]
[[Категория:Химическое оружие]]
[[Категория:Фумиганты]]
[[Категория:Сильнодействующие ядовитые вещества]]
[[Категория:Сигнальные молекулы газообразных веществ]]
[[Категория:Отравляющие вещества Списка 3 Конвенции по запрещению химического оружия]]
[[Категория:Цианиды]]