Просмотр кода страницы Сорбит

{{другие значения}}
{{нет ссылок|дата=12 сентября 2021}} 
{{Вещество
 | картинка                  = D-sorbitol.svg
 | картинка3D                = 
 | картинка малая            = Sorbitol_Classic.png
 | наименование              = (2S,3R,4R,5R)-гексан-1,2,3,4,5,6-гексол
 | традиционные названия     = глюцит, глюцитол
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub>
 | молярная масса            = 182,17
 | плотность                 = 1,49 г/см<sup>3</sup><ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=30670}}</ref>
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | примеси                   = 
 | состояние                 = 
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   = 
 | темп. плавления           = 94—96<ref name=GESTIS/>
 | темп. кипения             = 
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 
 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | теплоёмкость              = 
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления       = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | температура размягчения   = 
 | давление пара             = 
 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 2350 г/л<ref name=GESTIS/>
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    = 
 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             = 
 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          = 
 | CAS                       = 50-70-4
 | EINECS                    = 
 | SMILES                    = OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
 | ЕС                        = 
 | RTECS                     = 
 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
}}

'''Сорби́т, (сорбито́л),''' устаревшие названия — '''глюци́т, глюцито́л'''{{sfn|Усов|1995}} — [[Органические вещества|органическое соединение]], [[спирты|шестиатомный спирт]]. Имеет [[сладкий вкус]].

Получают путём [[гидрирование|гидрирования]] [[глюкоза|глюкозы]] с восстановлением [[Альдегиды|альдегидной]] группы до первичной [[Гидроксильная группа|спиртовой]].

Используется в производстве [[аскорбиновая кислота|аскорбиновой кислоты]], в [[Косметика|косметике]], в качестве [[Слабительные средства|слабительного средства]] для лечения [[Запор (медицина)|запоров]]<ref name="drugs">{{cite web |title=Sorbitol |url=https://www.drugs.com/mtm/sorbitol.html |publisher=Drugs.com |access-date=2022-07-08 |date=2021-11-23 |archive-date=2022-07-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220708164632/https://www.drugs.com/mtm/sorbitol.html |deadlink=no }}</ref> и др.

Зарегистрирован в качестве [[Пищевая добавка|пищевой добавки]] как '''E420'''.

== Нахождение в природе ==
В естественном виде встречается в [[косточковый плод|косточковых плодах]], [[Водоросли|водорослях]], высших [[растения]]х.

Сорбит вырабатывается организмом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках [[организм]]а может вызвать их дисфункцию.

== Применение ==
Сорбит часто применяется как [[Подсластители|заменитель сахара]], его можно встретить в [[диета|диетических]] [[Продукт питания|продуктах]] и диетических напитках (например, [[жевательная резинка|жевательной резинке]] без сахара). Вещество является пищевым низкокалорийным [[Подсластители|подсластителем]], так как позволяет обеспечить меньшее количество калорий/энергии для диетического питания — 2,6 [[калория|килокалории]] (11 [[джоуль|кДж]]) на 1 [[грамм]], против 4 [[Калория|ккал]] (17 кДж) у обычного [[сахар]]а (64 % от калорийности [[Сахароза|сахарозы]]), причём [[Сладкий вкус|сладость]] меньше также на 40%. Также сорбит обладает [[Жёлчегонные средства|желчегонным]] эффектом,<ref name="pmid4782923">{{cite journal| author=Grancharov V| title=[The chologenic and choleretic action of sorbitol]. | journal=Vopr Pitan | year= 1973 | volume= 32 | issue= 2 | pages= 50-4 | pmid=4782923 | doi= | pmc= | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/eutils/elink.fcgi?dbfrom=pubmed&tool=sumsearch.org/cite&retmode=ref&cmd=prlinks&id=4782923 }} </ref><ref name="pmid4076426">{{cite journal| author=Stepanenko VV| title=[Experimental study of the effect of intravenous administration of sorbitol on bile excretion]. | journal=Farmakol Toksikol | year= 1985 | volume= 48 | issue= 5 | pages= 79-80 | pmid=4076426 | doi= | pmc= | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/eutils/elink.fcgi?dbfrom=pubmed&tool=sumsearch.org/cite&retmode=ref&cmd=prlinks&id=4076426 }}</ref><ref name="pmid5739834">{{cite journal| author=Poriadkov LF| title=[Effect of sorbitol and xylitol on the external secretion of the liver]. | journal=Vopr Pitan | year= 1968 | volume= 27 | issue= 6 | pages= 19-24 | pmid=5739834 | doi= | pmc= | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/eutils/elink.fcgi?dbfrom=pubmed&tool=sumsearch.org/cite&retmode=ref&cmd=prlinks&id=5739834 }} </ref><ref name="pmid14044156">{{cite journal| author=HAGIMA I, SASAGAWA C, AOKI T, FUKUCHI K, SUZUKI S, ITO F | display-authors=etal| title=[CLINICAL TRIALS OF SORBITOL. ON ITS EFFECTIVENESS IN PROMOTING BILE EXCRETION AND ITS ACTION IN CONTRACTING THE GALLBLADDER]. | journal=Chiryo | year= 1963 | volume= 45 | issue= | pages= 1729-34 | pmid=14044156 | doi= | pmc= | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/eutils/elink.fcgi?dbfrom=pubmed&tool=sumsearch.org/cite&retmode=ref&cmd=prlinks&id=14044156 }} </ref> поэтому его часто используют при [[тюбаж]]е.<ref name="pmid2324492">{{cite journal| author=Bhalotra R| title="The liver and gallbladder flush". | journal=J Clin Gastroenterol | year= 1990 | volume= 12 | issue= 2 | pages= 243 | pmid=2324492 | doi=10.1097/00004836-199004000-00035 | pmc= | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/eutils/elink.fcgi?dbfrom=pubmed&tool=sumsearch.org/cite&retmode=ref&cmd=prlinks&id=2324492  }} </ref>

В современной [[косметика|косметике]] сорбит используется как [[гигроскопичность|гигроскопическое]] вещество и [[загуститель]]. Некоторые прозрачные бесцветные [[гели]] можно приготовить только с его использованием, так как у него достаточно высокий [[показатель преломления]].{{нет АИ|13|08|2022}}

Сорбит входит в состав некоторых зубных паст в качестве удерживающего воду вещества (для предотвращения высыхания продукта)<ref name="ADA">{{публикация|статья|язык=en
|заглавие=Toothpastes
|ответственный=Department of Scientific Information, Evidence Synthesis & Translation Research, ADA Science & Research Institute, LLC.
|издание=ADA |год=2021 |месяц=07 |день=08
|ссылка=https://www.ada.org/resources/research/science-and-research-institute/oral-health-topics/toothpastes
|архив дата=20220813200421
|архив=https://web.archive.org/web/20220813200421/https://www.ada.org/resources/research/science-and-research-institute/oral-health-topics/toothpastes
}}</ref>.

Иногда сорбит используют в качестве гигроскопического вещества при производстве [[Сигарета|сигарет]]{{Нет АИ|29|5|2020}}.

Сорбит считается важным химическим веществом для производства [[биотопливо|биотоплива]] из растительной [[биомасса|биомассы]]<ref>''Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass '' Jürgen O. Metzger [[Angewandte Chemie International Edition]] Том 45, Статья 5 , Страницы 696—698 '''2005''' [https://dx.doi.org/10.1002/anie.200502895 Выдержка{{ref-en}}]</ref>. Полное восстановление сорбита [[Водород|водородом]] позволяет получать [[алканы]], например [[гексан]], которые можно применять в качестве биотоплива. Также в самом сорбите содержится достаточно водорода для реакции восстановления до гексана:

: <chem>19C6O6H14 -> 13C6H14 + 36CO2 + 42H2O</chem>.

Эта [[химическая реакция]] — [[Экзотермические реакции|экзотермическая]]. На 19 [[Моль (единица измерения)|молей]] сорбита образуется 13 молей гексана. Реакция протекает при условии, что водород не взаимодействует с [[диоксид углерода|диоксидом углерода]]. Преимущество гексана перед обычным биотопливом вроде [[этанол]]а в том, что он легко отделяется от воды. <!-- Ведь на самом деле энергия, необходимая для отделения этанола от воды, сводит на нет многие его энергетические преимущества.{{Нет АИ|29|5|2020}}-->

Сорбит используется для изготовления [[Карамельное ракетное топливо|карамельного ракетного топлива]].

== Свойства ==

=== Физические ===
Бесцветные кристаллы со сладким вкусом. Имеет молярную массу 182,17 г/моль, плавится при 112 °C (безводная D-форма). Сорбит хорошо растворим в воде, плохо растворим в холодном спирте.

=== Химические ===
Образует два кристаллогидрата с химическими формулами <small><chem>2C6H14O6.H2O</chem></small> и <small><chem>C6H14O6.H2O</chem></small>{{sfn|Усов|1995}}.

Вещество является типичным шестиатомным спиртом и проявляет обычные для [[Многоатомные спирты|полиолов]] свойства. Не восстанавливает [[реактив Фелинга]]{{sfn|Усов|1995}}.

== Физиологические свойства ==

=== Последствия избыточного употребления ===
Употребление большого количества сорбита может привести к боли в животе, вздутию живота, [[Диарея|диарее]] (от легкой до тяжелой). Избыточное потребление сорбита — более 20 г в день, например в виде жевательной резинки без сахара, приводит к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующей госпитализации<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://www.webmd.com/diet/news/20080110/sweetener-side-effects-case-histories|title=Sweetener Side Effects: Case Histories|author=Kathleen Doheny|publisher=WebMD|accessdate=2020-05-29|archive-date=2020-08-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20200805033909/https://www.webmd.com/diet/news/20080110/sweetener-side-effects-case-histories|deadlink=no}}</ref>. В ранних исследованиях доза 25 г сорбита, употребляемого в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5 % людей<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/13572866/|title=Laxative Effect of Sorbitol|author=Peters R, Lock Rh|date=1958-09-13|publisher=British medical journal|accessdate=2020-05-29|archive-date=2020-08-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20200821020823/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/13572866/|deadlink=no}}</ref>. Поскольку сорбит обладает большой молекулярной массой, при поступлении внутрь избыточного его количества только небольшая его часть абсорбируется в тонкой кишке, тогда как большая часть сорбита попадает в толстую кишку и может провоцировать диарею<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17171792/|title=Sorbitol-based Osmotic Diarrhea: Possible Causes and Mechanism of Prevention Investigated in Rats|author=Islam Ms, Sakaguchi E|date=2006-12-21|publisher=World journal of gastroenterology|accessdate=2020-05-29|archive-date=2020-06-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20200629015132/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17171792/|deadlink=no}}</ref>.

Употребление больших количеств сорбитола может усугубить [[синдром раздражённого кишечника]] и вызывать [[Мальабсорбция фруктозы|нарушение всасывания фруктозы]].{{Нет АИ|29|5|2020}}

[[Диабетическая ретинопатия]] и [[Нейропатическая боль|невропатия]] могут быть связаны с избытком сорбита в клетках [[глаз]] и [[нерв]]ов. Повышенная концентрация сахара при [[Диабет|диабете]] значительно увеличивает активность полиолового пути метаболизма глюкозы в клетках. Результатом реакций этого пути являются низкая концентрация [[Никотинамидадениндинуклеотидфосфат|NADPH]], накопление в клетках сорбита и образование избытка [[Фруктоза|фруктозы]] и [[Никотинамидадениндинуклеотид|NADH]], что ведет к нарушению окислительно-восстановительного баланса и [[Окислительный стресс|оксидативному стрессу]]<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9481088|автор=N. Hotta|заглавие=New concepts and insights on pathogenesis and treatment of diabetic complications: polyol pathway and its inhibition|год=1997-11|издание=Nagoya Journal of Medical Science|том=60|выпуск=3—4|страницы=89–100|issn=0027-7622}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29863179|автор=Liang-Jun Yan|заглавие=Redox imbalance stress in diabetes mellitus: Role of the polyol pathway|год=2018-03|издание=Animal Models and Experimental Medicine|том=1|выпуск=1|страницы=7–13|issn=2576-2095|doi=10.1002/ame2.12001}}</ref>.

=== Слабительное действие сорбитола (сорбита) ===
Сорбитол обладает ярко выраженным слабительным действием, увеличивающимся пропорционально принятому в организм количеству, и применяется в качестве слабительного средства для лечения запоров в слабительных препаратах в виде шоколадок и конфет.

Рекомендуемая суточная доза — 30—40 граммов (определяется индивидуально). Дозы в пределах 30—50 г (определяются индивидуально) вызывают [[метеоризм]]. Дозы свыше 45—50 г (определяются индивидуально) приводят к сильному слабительному воздействию, сопровождаемому метеоризмом.

Сорбитол можно использовать в качестве слабительного при пероральном приёме или в виде клизмы. Он действует как слабительное, притягивая воду в [[Толстая кишка|толстую кишку]], стимулируя движения кишечника{{Нет АИ|29|5|2020}}

== Безопасность ==
Нетоксичен. Класс опасности — 4.

== См. также ==
* [[Спирты]]
** [[Маннит]]
** [[Ксилит]]
* [[Сладость]]
* [[Пищевые добавки]]
* [[Сахарный диабет]]
* [[Карамельное ракетное топливо]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ХЭ|автор = Усов А. И. | заглавие = Сорбит | том = 4 | с = 389 | ref = Усов}}

{{Внешние ссылки}}

[[Категория:Альдиты]]
[[Категория:Подсластители и заменители сахара]]
[[Категория:Пищевые добавки]]