Просмотр кода страницы Спирты

{{другие значения|Спирт (значения)}}
[[Файл:Alcohol.png|thumb|200px|Модель структурной молекулы спирта: красный и белый цвета обозначают [[Гидроксильная группа|гидроксильную группу]], три «R» означают заместителей [[углерод]]а или атомы [[водород]]а<ref>{{cite web|title=alcohols|url=http://goldbook.iupac.org/A00204.html|work=IUPAC Gold Book|access-date=2013-12-16|archive-date=2011-07-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20110722051749/http://goldbook.iupac.org/A00204.html|deadlink=no}}</ref>.]]
[[Файл:Methanol struktur.png|thumb|200px|Модель молекулы простейшего спирта — [[метанол]]а]]
'''Спирты́''' (от {{lang-lat|spiritus}} — дух; устар. ''алкого́ли'', от {{lang-ar|الكحول}} ''аль-кухуль'' — порошок<ref name="Senning">{{книга|автор=Senning A.|заглавие=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. The whies and whences of chemical nomenclature and terminology|ссылка=https://archive.org/details/isbn_0444522395|издательство=Elsevier|год=2007|allpages=434|isbn=978-0-444-52239-9}}</ref>) — [[органические соединения]], содержащие одну или более [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]] (гидроксил, '''−[[кислород|O]][[водород|H]]'''), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии [[Гибридизация (химия)|''sp''³-гибридизации]]) атомом [[углерод]]а<ref>{{cite web
 |url         = http://goldbook.iupac.org/A00204.html
 |title       = Alcohols
 |publisher   = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")
 |accessdate  = 2010-09-02
 |lang        = en
 |doi         = 10.1351/goldbook.A00204
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OLJKTh?url=http://goldbook.iupac.org/A00204.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |deadlink    = no
}}</ref>. Спирты можно рассматривать как производные [[вода|воды ('''H−O−H''')]], в которых один [[атом]] [[водород]]а замещён на органическую [[функциональные группы|функциональную группу]]: '''R−O−H'''.

В номенклатуре [[ИЮПАК]] для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным ([[Гибридизация (химия)|''sp''²-гибридным]]) атомом углерода, рекомендуются названия «[[енолы]]» (гидроксил связан с винильной C=C-связью)<ref>{{cite web
 |url         = http://goldbook.iupac.org/E02124.html
 |title       = Enols
 |publisher   = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
 |accessdate  = 2010-09-02
 |lang        = en
 |doi         = 10.1351/goldbook.E02124
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OM1PCk?url=http://goldbook.iupac.org/E02124.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |deadlink    = no
}}</ref> и «[[фенолы]]» (гидроксил связан с [[бензол]]ьным или другим ароматическим циклом)<ref>{{cite web
 |url         = http://goldbook.iupac.org/P04539.html
 |title       = Phenols
 |work        = 
 |publisher   = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
 |accessdate  = 2010-09-02
 |lang        = en
 |doi         = 10.1351/goldbook.P04539
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OMcCL8?url=http://goldbook.iupac.org/P04539.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |deadlink    = no
}}</ref>.

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе{{переход|#Нахождение в природе|1}} и часто выполняют важные функции в живых организмах{{переход|#Метаболизм спиртов в организме человека|1}}. Спирты являются важными соединениями с точки зрения [[Органический синтез|органического синтеза]], не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств{{переход|#Химические свойства спиртов|1}}. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами{{переход|#Промышленные методы получения спиртов|1}} и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях{{переход|#Применение спиртов|1}}.

== Этимология ==
Слово ''алкого́ль'' происходит от {{lang-ar|الكحل}} (''{{lang|ar-Latn|al-kuḥl}}'') — «порошкообразная [[сурьма]]». Понятие берёт начало от алхимической методики восстановления химических веществ до «порошка», являющегося, как предполагалось, чистой эссенцией вещества. Подобным образом, и этиловый спирт является эссенцией вина, от чего и произошло его название<ref name="Senning"/>.
В русский язык слово пришло через {{lang-de|Alkohol}}, {{lang-nl|alkohol}} или [[португальский язык|порт.]], {{lang-es|alcohol}}<ref>{{Фасмер|Алкоголь}}</ref>. Однако в русском языке сохранился в виде [[архаизм]]а, по всей видимости, и [[омоним]] слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок»<ref>{{Даль|Алкоголь}}</ref>.

Слово ''спирт'' появилось в русском языке во времена [[Пётр I|Петра I]] через [[английский язык|английское]] слово ''spirit'', которое, в свою очередь, произошло от [[латинский язык|латинского]] ''spīritus'' — «дыхание, дух, душа»<ref>{{Фасмер|Спирт}}</ref>.

== Классификация спиртов ==
{{сдвоенное изображение|право|Атомность спиртов.png|200|Насыщенность спиртов.png|200|Примеры спиртов с различным числом гидроксильных групп|Насыщенный, ненасыщенный и ароматический спирты}}
{{сдвоенное изображение|право|Цикличность спиртов.png|200|Спирты по типу радикала.png|200|Ациклический и циклический спирты|Первичный, вторичный и третичный спирты}}

Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры)<ref name="bse">{{БСЭ3|автор= Фросин В. Н. |статья= Спирты}}</ref>:
* ''По числу гидроксильных групп:''
** одноатомные спирты ([[метанол]]);
** [[гликоли|двухатомные спирты]] ([[этиленгликоль]]);
** [[трёхатомные спирты]] ([[глицерин]]);
** четырёхатомные спирты ([[пентаэритрит]]);
** [[многоатомные спирты]] (пятиатомный спирт: [[ксилит]]).
* ''В зависимости от насыщенности [[Углеводородный радикал|углеводородного заместителя]]:''
** предельные (насыщенные) спирты ({{d-|[[бутанол]]}});
** непредельные (ненасыщенные) спирты ([[аллиловый спирт]], [[пропаргиловый спирт]]);
** ароматические спирты ([[бензиловый спирт]]).
* ''В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:''
** ациклические (алифатические) спирты ([[этанол]]);
** алициклические спирты ([[циклогексанол]]).
* ''В зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:''
** [[первичные спирты]] ([[этанол]]);
** вторичные спирты ([[пропанол-2]]);
** третичные спирты ([[трет-бутанол|2-метилпропанол-2]]).

== Номенклатура спиртов ==

=== Систематическая номенклатура ===
{{основная статья|Систематическая номенклатура спиртов и фенолов}}
По номенклатуре [[ИЮПАК]] названия простых спиртов образуются от названий соответствующих [[Алканы|алканов]] с добавлением [[суффикс]]а «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

'''Правила построения названий спиртов'''<ref>{{cite web
 |url         = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
 |title       = IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
 |publisher   = ACD/Labs
 |accessdate  = 2009-08-24
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OND4PZ?url=http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
 |archivedate = 2011-08-21
 |deadlink    = no
}}</ref>:

# Выбирают родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей гидроксильную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).
#: [[Файл:Principal chain in alcohols.png|500px]]
# Родительский углеводород нумеруют в таком направлении, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер в названии. (Если в соединении имеются функциональные группы старше гидроксильной, то это правило применяется к старшей функциональной группе.)
# Старшая функциональная группа обозначается в виде суффикса (для гидроксильной — ''-ол''), а остальные заместители — в виде приставок в алфавитном порядке. Их положение в углеводородной цепи обозначается при помощи цифр — локантов, помещаемых после суффиксов и перед приставками<ref>{{книга
|ref = Кан, Дермер
|автор = Кан Р., Дермер О.
|заглавие = Введение в химическую номенклатуру
|оригинал = Introduction to Chemical Nomenclature
|ответственный = Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина
|место = М
|издательство = Химия
|год = 1983
|страницы = 129
}}</ref>. Для многоатомных спиртов перед суффиксом ''-ол'' указывается число гидроксильных групп (''-диол'', ''-триол'', ''-тетраол'' и т. д.).
#: [[Файл:Alcohols nomenclature.png|200px]]
# Если при различных вариантах нумерации цепи гидроксильная группа получает один и тот же локант, то цепь нумеруют в том направлении, при котором другой заместитель получает наименьший локант.

=== Другие номенклатуры ===
* '''Радикало-функциональная номенклатура'''. В рамках данной номенклатуры название образуется от названия класса соединения (спирт) с добавлением названий радикалов, присоединённых к гидроксильной группе, например: этиловый спирт C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH, гексиловый спирт C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>OH, аллиловый спирт СH<sub>2</sub>=CH−CH<sub>2</sub>OH.
* '''Рациональная номенклатура''' (карбинольная номенклатура) спиртов рассматривает их как производные [[метанол]]а CH<sub>3</sub>OH, называемого в данном случае карбинолом: диметилкарбинол (СH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>СНOH, трифенилкарбинол (С<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>COH.
* '''Тривиальная номенклатура'''. В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические, или тривиальные, названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо систематических названий<ref>{{cite web
 |author      = Леенсон И. А.
 |url         = http://wsyachina.narod.ru/chemistry/elements_names6.html
 |title       = Откуда твоё имя?
 |work        = Журнал «Химия и жизнь - XXI век»
 |publisher   = Всякая всячина
 |accessdate  = 2009-08-24
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/6HkQfL7XQ?url=http://wsyachina.narod.ru/chemistry/elements_names6.html
 |archivedate = 2013-06-29
 |deadlink    = yes
}}</ref>. Тривиальные названия обычно происходят от названия природного источника получения того или иного спирта. Так, например, [[метанол]] называют древесным спиртом, [[этанол]] — винным спиртом, [[гераниол]] содержится в [[Гераниевое масло|гераниевом масле]], а [[цетиловый спирт]] ранее получали из жира [[кашалот]]ов<ref>{{ВТ-ЭСБЕ|Спермацет}}</ref> ({{lang-la|cetus}} — кит). Некоторые спирты получили тривиальные названия из-за своих физических свойств ([[глицерин]] от {{lang-grc|glykeros|сладкий}})<ref name="Senning"/>. Спирты, производные от природных [[Углеводы|углеводов]], сохраняют корень тривиального названия соответствующих углеводов ([[маннит]], [[ксилит]], [[сорбит]]).

== История открытия спиртов ==
Хмельной растительный напиток, содержащий [[этанол]], был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью [[брожение|брожения]] получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и [[мёд]]а<ref>{{cite web|url=http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html|title=9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe|author=John Roach for National Geographic News|accessdate=2013-03-09|archiveurl=https://www.webcitation.org/6F184WlhU?url=http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html|archivedate=2013-03-10|dead-url=no}}</ref>. Археологические находки свидетельствуют, что в [[Передняя Азия|Западной Азии]] [[виноделие]] существовало ещё в {{nobr|5400—5000 годах}} {{nobr|до н. э.}}, а на территории современного [[Китай|Китая]], провинция [[Хэнань]], найдены свидетельства производства ферментированных смесей из [[рис]]а, мёда, [[Виноград (ягода)|винограда]] и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего [[неолит]]а: от 6500 до {{nobr|7000 гг.}} {{nobr|до н. э.}}<ref>{{книга
 |автор          = Mousdale D. M.
 |заглавие       = Biofuels: Biotechnology, Chemistry, and Sustainable Development
 |ссылка        = https://archive.org/details/biofuelsbiotechn00mous
 |место          = Boca Raton
 |издательство   = CRC Press, Taylor & Francis Group
 |год            = 2008
 |pages          = [https://archive.org/details/biofuelsbiotechn00mous/page/n21 1]—2
 |isbn           = 978-1-4200-5124-7
}}</ref>

Важное открытие, о котором впервые свидетельствует одно из произведений, приписываемых [[Джабир ибн Хайян|Джабиру ибн Хайяну]] (IX век н. э.), заключалось в том, что {{iw|Дистилляция с помощью соли|добавление соли в кипящее вино|en|Salt-effect distillation}} увеличивает {{iw|относительная летучесть пара|относительную летучесть|en|Relative volatility}} вина, и может повысить воспламеняемость образующихся паров<ref>{{cite book|last1=al-Hassan|first1=Ahmad Y.|year=2009|chapter=Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century|title=Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry|location=Hildesheim|publisher=Georg Olms Verlag|pages=283–298}} (same content also available on [http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html the author’s website] {{Wayback|url=http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html |date=20151229003135 }}).</ref>.

Впервые спирт из вина получили в {{nobr|VI—VII веках}} арабские химики; способ получения спирта содержится в записях персидского алхимика [[Ар-Рази, Абу Бакр Мухаммад|Ар-Рази]]<ref>{{книга|автор=Григорьева В. З.|заглавие=Водка известная и неизвестная. XIV-XX века|издательство=Эннеагон Пресс|год=2007|страницы=12|isbn=9785910510108}}</ref>.
В [[Европа|Европе]] этиловый спирт был получен из продуктов брожения в {{nobr|XI—XII веке}}, в [[Италия|Италии]]<ref name="ch-et">
{{книга
|часть          = Этиловый спирт
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|ответственный  = Главный редактор H. C. Зефиров
|место          = М.
|издательство   = Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия»
|год            = 1999
|том            = 5
|страницы       = 994—997
|isbn           = 5-85270-310-9
}}</ref>.

В [[Россия|Россию]] спирт впервые попал в 1386 году, когда [[Генуэзская республика|генуэзское]] посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовало великокняжескому двору<ref>{{cite web
 |author       = Похлёбкин В.В.
 |url          = http://vkus.narod.ru/vodka/vodka_01.htm#t_08
 |title        = Терминология русских спиртных напитков в XIV – XV веках
 |work         = История водки
 |publisher    = vkus.narod.ru
 |accessdate   = 2009-08-25
 |archive-date = 2010-02-24
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20100224032313/http://vkus.narod.ru/vodka/vodka_01.htm#t_08
 |deadlink     = no
}}</ref>.

В 1661 году английский химик [[Бойль, Роберт|Роберт Бойль]] впервые получил метанол [[Переработка нефти|перегонкой]] древесины<ref>{{книга|автор=Myers R. L.|заглавие=The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Giude|издательство=Greenwood Press|год=2007|pages=174|isbn=978-0-313-33758-1}}</ref>. Абсолютированный этанол из его водного раствора был впервые получен в 1796 году русским химиком [[Ловиц, Товий Егорович|Т. Е. Ловицем]] при перегонке над [[поташ]]ом<ref name="ch-et" /><ref>{{книга|автор=Forbes R. J.|заглавие=A Short History of the Art of Distillation: From the Beginnings Up to the Death of Cellier Blumenthal|издательство=Brill|год=1970|страницы=107—108}}</ref>.

В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют [[гомологический ряд]], отличаясь на некоторую постоянную величину. Однако, он ошибся, описав её как '''C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>'''. Спустя два года, другой химик [[Жерар, Шарль Фредерик|Шарль Жерар]] установил верную гомологическую разницу '''CH<sub>2</sub>''' и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы [[пропанол-1|пропилового спирта]]<ref name="soloviev">{{книга
|автор          = Соловьёв Ю. И.
|заглавие       = История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей
|издание        = 2-е изд., перераб
|место          = М.
|издательство   = «Просвещение»
|год            = 1983
|страницы       = 32, 174—175, 240
}}</ref>. В 1850 году английский химик [[Уильямсон, Александр Уильям|Александр Вильямсон]], исследуя реакцию [[алкоголяты|алкоголятов]] с [[Иодэтан|этилиодидом]], установил, что этиловый спирт является производным воды с одним замещённым атомом водорода, экспериментально подтвердив формулу '''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH'''<ref name="figur">
{{книга
|автор          = Фигуровский Н. А.
|заглавие       = История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец
|место          = М.
|издательство   = «Просвещение»
|год            = 1979
|страницы       = 132, 145, 176
}}</ref>. Впервые синтез этанола действием [[серная кислота|серной кислоты]] на [[этилен]] осуществил в 1854 году французский химик [[Бертло, Марселен|Марселен Бертло]]<ref name="figur" />.

Первое исследование [[метанол|метилового спирта]] было сделано в 1834 году французскими химиками [[Дюма, Жан-Батист|Жаном-Батистом Дюма]] и [[Пелиго, Эжен|Эженом Пелиго]]. Они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины<ref name="be">{{ВТ-ЭСБЕ|Метиловый спирт}}</ref>. Синтез метанола из [[Хлорметан|метилхлорида]] осуществил французский химик [[Бертло, Марселен|Марселен Бертло]] в 1857 году{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=118—119}}. Им же в 1855 году был открыт [[изопропиловый спирт]], полученный действием [[серная кислота|серной кислоты]] на [[пропилен]]<ref>
{{книга
|автор          = Андреас Ф., Грабе К.
|заглавие       = Химия и технология пропилена
|оригинал       = Propylenchemie
|ответственный  = Под редакцией Полякова З.Н.
|место          = Л.
|издательство   = «Химия»
|год            = 1973
|страницы       = 53
}}</ref>.

Впервые третичный спирт ([[Трет-бутанол|2-метилпропанол-2]]) синтезировал в 1863 году известный русский химик [[Бутлеров, Александр Михайлович|А. М. Бутлеров]], положив начало целой серии экспериментов в этом направлении<ref name="figur" />.

Двухатомный спирт [[этиленгликоль]] впервые был синтезирован французским химиком [[Вюрц, Шарль Адольф|А. Вюрцем]] в 1856 году<ref name="soloviev" />. [[Глицерин]] был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком [[Шееле, Карл Вильгельм|Карлом Шееле]], однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлён из [[ацетон]]а в 1873 году [[Фридель, Шарль|Шарлем Фриделем]]<ref>
{{книга
|автор          = Рахманкулов Д. Л., Кимсанов Б. X., Чанышев Р. Р.
|заглавие       = Физические и химические свойства глицерина
|место          = М.
|издательство   = «Химия»
|год            = 2003
|страницы       = 8
|isbn           = 5-7245-1228-9
}}</ref>.

== Нахождение в природе ==
[[Файл:Menthol structure.svg|150px|справа|thumb|Природный спирт [[ментол]] встречается в [[Мята|мяте]] и [[Герань|герани]]]]
Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе [[сложные эфиры|сложных эфиров]].

[[метанол|Метиловый спирт]] в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: {{bt-ruslat|Борщевик{{!}}борщевике|Heracleum}}{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=118—119}}.

[[Этанол|Этиловый спирт]] является естественным продуктом анаэробного [[Брожение|брожения]] органических продуктов, содержащих [[углеводы]], под действием [[Дрожжи|дрожжей]] рода ''[[Saccharomyces cerevisiae|Saccharomyces]]'' и [[Бактерии|бактерий]] ''[[Zimomonas]]'' и часто образуется в прокисших ягодах и фруктах. При этом углеводы через последовательность ферментативных реакций, именуемую [[гликолиз]]ом, превращаются в [[Пировиноградная кислота|пируват]], который далее под действием [[пируватдекарбоксилаза (фермент)|пируватдекарбоксилазы]] переходит в [[ацетальдегид]]. Последний затем в присутствии [[Алкогольдегидрогеназа|алкогольдегидрогеназы]] акцептирует восстановительный эквивалент от восстановленной формы [[Никотинамидадениндинуклеотид|NAD]] (восстановление NAD происходит на одной из стадий гликолиза), что даёт этанол в качестве конечного продукта. Данный процесс не только является причиной накопления этанола в природных объектах, но и активно используется в виноделии, пивоварении и хлебопекарной промышленности{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=316—317}}. В ходе брожения могут образовываться также и другие спирты, например, [[изопропанол]],<ref name="GusevMicrobiologiya">{{книга|автор=Гусев М. В., Минеева Л. А. |часть= |ссылка часть= |заглавие=Микробиология |оригинал= |ссылка= |викитека= |ответственный=Рецензенты: кафедра микробиологии Ленинградского государственного университета |издание=2-е изд |место=М. |издательство=Издательство Московского университета |год=1985 |том= |страницы= |страниц=376 |серия= |isbn= |тираж=10200}}</ref> [[бутанол-1]]{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=337}}, бутандиол-2,3<ref name="SchlegelMicrobiologiya">{{книга|автор=Шлегель Г. |часть= |ссылка часть= |заглавие=Общая микробиология |оригинал=Allgemeine Mikrobiologie |ссылка= |викитека= |ответственный=Перевод с немецкого Л. В. Алексеевой, Г. А. Куреллы, Н. Ю. Несытовой |издание=Перевод 6-го изд |место=М. |издательство=Мир |год=1987 |том= |страницы= |страниц=567 |серия= |isbn= |тираж=22300}}</ref>.

В [[Эфирные масла|эфирных маслах]] зелёных частей многих растений содержится (''Z'')-гексен-3-ол-1 («спирт листьев»), придающий им характерный запах<ref>{{cite web
 |author      = Васильев А. А., Черкаев Г. В., Никитина М. А.
 |url         = http://chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol4/cd-a9/data/jchem&cs/russian/n3/full/33-43.pdf
 |title       = Новый подход к душистым веществам с запахом зелени
 |format      = pdf
 |publisher   = Англо-русскоязычный общественный химический журнал 
«Бутлеровские сообщения»
 |accessdate  = 2009-09-11
 |archiveurl  = https://web.archive.org/web/20160304194342/http://chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol4/cd-a9/data/jchem%26cs/russian/n3/full/33-43.pdf
 |archivedate = 2016-03-04
 |deadlink    = yes
}}</ref>.
Также в растительном мире очень широко представлены [[терпеновые спирты]], многие из которых являются [[душистые вещества|душистыми веществами]], например: [[борнеол]] (компонент древесины борнеокамфорного дерева), [[ментол]] (в [[Мята|мяте]], [[Герань|герани]]){{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=59}}, [[гераниол]]{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=1024}} и [[цитронеллол]]<ref>
{{книга
|часть          = Цитронеллол
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|ответственный  = Главный редактор H.C. Зефиров
|место          = М.
|издательство   = Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия»
|год            = 1999
|том            = 5
|страницы       = 774
|isbn           = 5-85270-310-9
}}</ref> (компоненты цветочных [[Эфирные масла|эфирных масел]]), [[Фенхолы|фенхол]] (в смоле хвойных деревьев и плодах [[Фенхель|фенхеля]]) и др.

В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные [[гонан]]а), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс [[стероиды|стероидов]], например, [[холестерин]], содержащийся в клетках практически всех живых организмов, особенно животных{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 5|с=229}}. Отдельную группу стероидов составляют [[жёлчные спирты|жёлчные многоатомные спирты]], находящиеся в [[Жёлчь человека|жёлчи]] животных и человека: [[буфол]], [[холестантетрол]], [[холестанпентол]], [[миксинол]], [[сцимнол]], [[химерол]] и др.{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 2|с=280}}

В природе встречаются разнообразные спиртовые производные углеводов, например, [[сорбит]] (содержится в ягодах [[Вишня|вишни]] и [[Рябина|рябины]])<ref>{{Кругосвет|http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html |title=Спирты}}</ref>, [[маннит]] (в ясене){{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 5|с=362}} и др.

В 1959 году немецким химиком [[Бутенандт, Адольф Фридрих Иоганн|Адольфом Бутенандтом]] при изучении экстракта самки [[тутовый шелкопряд|тутового шелкопряда]] был открыт половой аттрактант, названный [[бомбикол]]ом<ref name="feromone">{{книга
|автор          = Лебедева К. В., Миняйло В. А., Пятнова Ю. Б.
|заглавие       = Феромоны насекомых
|место          = М.
|издательство   = «Наука»
|год            = 1984
|страницы       = 6—7, 79—82
}}</ref>.
Дальнейшее изучение [[феромоны|феромонов]] насекомых показало, что значительная часть этих феромонов представлена спиртами<ref name="feromone" />.

== Метаболизм спиртов в организме человека ==

=== Физиологическая роль спиртов ===
[[Файл:Ethanol metabolism.png|thumb|400px|<center>[[Метаболизм]] [[этанол]]а в организме человека<ref name="Bullock">{{статья|автор=Bullock C.|заглавие=The biochemistry of alcohol metabolism — A brief review|язык=en|издание=Biochemical Education|год=1990|том=18|номер=2|страницы=62—66|doi=10.1016/0307-4412 (90)90174-M}}</ref></center>]]
Многие спирты являются участниками важных биохимических процессов, происходящих в живом организме. Так, некоторые [[витамин]]ы относятся к классу спиртов, например, [[витамин А]] (ретинол)<ref>{{книга|заглавие=Химическая энциклопедия|ответственный=Под ред. И. Л. Кнунянца|место=М|издательство=Большая Российская энциклопедия|год=1992|том=1|страницы=382|isbn=5-85270-039-8|ref=Химическая энциклопедия}}</ref>, [[витамин D]] ([[эргокальциферол]] и др.){{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=385}}.
[[Стероиды|Стероидные гормоны]], среди которых имеются и спирты ([[эстрадиол]], [[кортизол]] и др.), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 4|с=436—437}}.

[[Глицерин]] является основой более чем половины природных [[Липиды|липидов]], которые представляют собой его [[сложные эфиры]] с [[Жирные кислоты|жирными кислотами]] и являются источниками энергии для организма<ref name="Овчинников">{{книга|автор=Овчинников Ю. А.|заглавие=Биоорганическая химия|место=М|издательство=Просвещение|год=1987|страницы=516}}</ref>. Также глицерин участвует в [[глюконеогенез]]е — процессе образования [[Глюкоза|глюкозы]] в [[Печень|печени]]. При этом глицерин под действием [[Ферменты|ферментов]] превращается в [[глицеральдегид-3-фосфат]], который далее попадает в метаболический путь глюконеогенеза<ref>{{книга|автор=Кольман Я., Рём К.-Г.|заглавие=Наглядная биохимия|ответственный=Пер. с нем.|место=М|издательство=Бином. Лаборатория знаний|год=2011|страницы=156|isbn=978-5-9963-0620-6}}</ref>. Физиологически важным полиолом является [[Инозитол|''мио''-инозитол]].

Среди низших спиртов с точки зрения физиологии наибольший интерес представляет, несомненно, [[этанол]]. В организме человека этанол является естественным метаболитом и в норме присутствует в крови в очень низких концентрациях. Также этанол может поступать в организм с пищей. Этанол в организме человека метаболизируется преимущественно в [[печень|печени]]. Под действием цитозольного [[Ферменты|фермента]] [[Алкогольдегидрогеназа|алкогольдегидрогеназы]] этанол окисляется в [[ацетальдегид]], который далее перерабатывается митохондриальной [[Альдегиддегидрогеназа|альдегиддегидрогеназой]] в [[Ацетаты|ацетат]]. Ацетат после активации короткоцепочечной ацил-коэнзим А-синтетазой может далее разрушаться в [[Цикл Кребса|цикле Кребса]]<ref name="lehninger-T3">{{книга|автор=Ленинджер А. |часть=26.3 Этанол также служит источником энергии |ссылка часть= |заглавие=Основы биохимии |оригинал=Principles of Biochemistry |ссылка= |викитека= |ответственный=Перевод с английского канд. биол. наук В. Г. Горбулева, канд. биол. наук М. Д. Гроздовой и канд. мед. наук С. Н. Преображенского, под редакцией акад. В. А. Энгельгардта и проф. Я. М. Варшавского |издание= |место=М. |издательство=«Мир» |год=1985 |том=3 |страницы= 821—822 |страниц=1056 |серия= |isbn= |тираж=25000}}</ref>. В утилизации этанола второстепенную роль играет также [[пероксисома|микросомальная]] этанол-окисляющая система, представленная [[Цитохром P450|цитохромом P450]] и [[каталаза|каталазой]]<ref name="Bullock"/>. При высокой концентрации алкоголя в крови ферменты не справляются с оксилением ацетальдегида до ацетата, и в организме происходит накопление ацетальдегида, который в 10—30 раз токсичнее этанола<ref name=Sprince74>{{статья |заглавие=Protection against acetaldehyde toxicity in the rat by L-cysteine, thiamin and L-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid |издание={{Нп3|Inflammation Research|Agents Actions||Inflammation Research}} |том=4 |номер=2 |страницы=125—130 |pmid=4842541 |doi=10.1007/BF01966822 |ссылка=http://www.springerlink.com/content/w307w62037125v33/ |язык=en |тип=journal |автор=Sprince H., Parker C. M., Smith G. G., Gonzales L. J. |месяц=4 |год=1974}}{{Недоступная ссылка|date=Декабрь 2019 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>, за счёт чего происходит отравление организма, т. н. [[похмелье]]. По энергетической ценности для организма этанол (7 ккал/г) занимает промежуточное положение между углеводами (4,1 ккал/г) и жирами (9,3 ккал/г). Вклад этанола в общую калорийность пищи у не страдающих алкоголизмом взрослых людей может достигать 12 %. Однако потребление этанола в качестве пищевого продукта и источника энергии имеет ряд недостатков с биохимической точки зрения. Кроме образования токсичного ацетальдегида, к таким недостаткам следует причислить тот факт, что избыточные калории, поступившие в организм в форме этанола, могут запасаться только в жирах, так как возможность преобразования этанола в углеводы в организме человека отсутствует<ref name="lehninger-T3" />. Кроме того, этанол нарушает другие [[Метаболизм|метаболические]] процессы: [[Ингибирование|ингибирует]] [[глюконеогенез]] (это является причиной [[Гипогликемия|гипогликемии]] при приёме больших доз алкоголя), ускоряет производство [[Цитокины|цитокинов]], изменяет концентрацию [[Гормоны|гормонов]]<ref>{{статья|автор=Wiese J. G., Shlipak M. G., Browner W. S.|заглавие=The Alcohol Hangover|язык=en|издание=Annals of Internal Medicine|год=2000|том=132|номер=11|страницы=897—902|pmid=10836917}}</ref>. Алкогольные напитки содержат очень мало витаминов и минеральных веществ, что также может оказать негативное влияние на здоровье. Также пищевой этанол сам по себе намного дороже, чем энергетически эквивалентное количество сахара<ref name="lehninger-T3" />.

=== Токсичность спиртов ===
{{см. также|Токсикология этанола}}
Одноатомные предельные спирты вводят организм в [[наркоз]]оподобное состояние, а также оказывают токсическое действие<ref>{{книга
|автор          = Ковтуненко В. А.
|заглавие       = Лікарські засоби з дією на центральну нервову систему
|ссылка        = https://archive.org/details/isbn_9665691708
|место          = Киев
|год            = 1997
|страницы       = [https://archive.org/details/isbn_9665691708/page/n45 46]
|страниц        = 464
|isbn           = 966-569-170-8
}}</ref>.

[[Метиловый спирт]] — сильный яд (особенно при приёме внутрь) нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным [[Кумуляция (медицина)|кумулятивным эффектом]]; поражает органы зрения вплоть до полной [[Слепота|слепоты]]. В больших дозах (30 г и более) вызывает смерть<ref>{{книга|автор=Бухгалтер Э. Б.|заглавие=Метанол и его использование в газовой промышленности|место=М|издательство=Недра|год=1986|страницы=180}}</ref>.

[[Этиловый спирт]] обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 60—90 минут после его приёма<ref>{{cite web|url=http://www.chem.msu.su/rus/teaching/kolman/312.htm|title=Метаболизм этанола|accessdate=2013-05-08|archive-date=2012-04-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20120412161155/http://www.chem.msu.su/rus/teaching/kolman/312.htm|deadlink=no}}</ref>. Этанол вызывает сначала возбуждение, а затем резкое угнетение [[центральная нервная система|центральной нервной системы]] (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжёлому поражению органов и систем. Оказывает эмбриотоксическое и [[тератоген]]ное действие.

[[Изопропиловый спирт]] по своему токсическому воздействию напоминает этанол, вызывая угнетение центральной нервной системы и поражая внутренние органы. В высокой концентрации приводит к коме, конвульсиям и летальному исходу (около 3—4 г/кг)<ref>{{книга
 |заглавие       = The Clinical Toxicology Laboratory: Contemporary Practice of Poisoning Evaluation
 |ответственный  = Edired by Shaw L. M.
 |издательство   = Amer. Assoc. for Clinical Chemistry
 |год            = 2001
 |pages          = 173—174, 186
 |isbn           = 1-890883-53-0
}}</ref>.

В связи с широким использованием простейших спиртов в различных отраслях промышленности{{переход|#Промышленное применение спиртов|1}} и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:
* метиловый спирт: 3,16 % в течение 18—21 часов — 100 % летальность; 2,25 % в течение 8 часов — наркотический эффект; 0,8 % в течение 8 часов — [[летаргия]];
* этиловый спирт: 3,2 % в течение 8 часов — частичная летальность; 2,2 % в течение 8 часов — глубокий наркоз; 0,64 % в течение 8 часов — летаргия;
* изопропиловый спирт: 1,2 % в течение 8 часов — 50 % летальность; 1,2 % в течение 4 часов — наркотический эффект<ref>{{книга
 |автор         = Daniel C., Nachtman J. P.
 |часть         = Toxicology of Alcohols, Ketones and Esters--Inhalation
 |заглавие      = Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction
 |ссылка        = http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf
 |ответственный = Editors: Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.
 |издательство  = National Institute of Drug Abuse
 |год           = 1977
 |pages         = 112—116
 |серия         = Research Monograph (15)
 |archive-date  = 2011-10-15
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20111015121253/http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf
}} {{Cite web |url=http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |title=Архивированная копия |accessdate=2010-10-14 |archive-date=2011-10-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111015121253/http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |dead-url=unfit }}</ref>.

[[Этиленгликоль]] очень токсичен при пероральном попадании в организм, поражает [[Центральная нервная система|ЦНС]] и [[Почка (анатомия)|почки]]. Смертельная доза составляет 1,4 г/кг массы тела{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 5|с=497}}.

== Физические свойства и строение спиртов ==
[[Файл:Alcohol general.svg|150px|thumb|Геометрия связи C−O−H в молекуле [[метанол]]а]]
[[Файл:Methanol-3D-balls.png|150px|thumb|Пространственное строение [[метанол]]а]]
Молекулы спиртов, подобно молекуле [[Вода|воды]], имеют угловое строение. Угол R−O−H в молекуле [[метанол]]а равен 108,5°<ref name="neyland">{{книга
|автор          = Нейланд О. Я.
|заглавие       = Органическая химия: Учеб. для хим. вузов
|ссылка        = https://archive.org/details/isbn_5060014711
|место          = М.
|издательство   = «Высшая школа»
|год            = 1990
|страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5060014711/page/n286 286]—287
|isbn           = 5-06-001471-1
}}</ref>. Атом [[кислород]]а гидроксильной группы находится в состоянии [[Гибридизация (химия)|''sp''³-гибридизации]]. Спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений. Так, из ряда монозамещённых производных [[метан]]а, [[метанол]] имеет необычно высокую температуру кипения, несмотря на относительно небольшую [[молекулярная масса|молекулярную массу]]<ref name="sch1">{{cite web
 |datepublished = 2009-04-01
 |url           = http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6084
 |title         = Термодинамические показатели органических соединений
 |work          = Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность
 |publisher     = ChemAnalitica.com
 |accessdate    = 2009-08-27
 |deadlink      = no
 |archive-date  = 2011-07-08
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20110708141727/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6084
}}</ref>:

'''Молекулярные массы и температуры кипения метана и некоторых его производных'''<ref name="rabinovich">{{книга|автор=Рабинович В. А., Хавин З. Я.|заглавие=Краткий химический справочник|издание=Изд. 2-е, испр. и доп|место=Ленинград|издательство=Химия|год=1978}}</ref>
{|class="standard" width=80%
 !align="center" width=25%|
 !align="center" width=15%| [[Метан]]<br>CH<sub>4</sub>
 !align="center" width=15%| [[Метанол]]<br>CH<sub>3</sub>OH
 !align="center" width=15%| [[Хлорметан]]<br>CH<sub>3</sub>Cl
 !align="center" width=15%| [[Нитрометан]]<br>CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
 !align="center" width=15%| [[Бромметан]]<br>CH<sub>3</sub>Br
 |-
 |Молярная масса, г/моль
 |align="center" | 16,04
 |align="center" | 32,04 
 |align="center" | 50,48
 |align="center" | 61,04
 |align="center" | 94,94 
 |-
 |Температура кипения, °С
 |align="center" | −161,5
 |align="center" | 64,5
 |align="center" | −24,2 
 |align="center" | 101,2
 |align="center" | 3,6 
 |}

Высокие температуры кипения спиртов объясняются наличием межмолекулярных [[водородная связь|водородных связей]]<ref name="neyland" />. Энергия водородной связи значительно ниже, чем энергия ковалентной [[энергия разрыва химической связи|химической связи]]. Так, например, для метанола энергия водородной связи составляет 16,7 [[Джоуль|кДж]]/[[Моль (единица измерения)|моль]]<ref>{{книга
|автор          = Maréchal Y.
|заглавие       = The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio-Media
|ссылка         = https://archive.org/details/hydrogenbondwate00mare
|издательство   = Elsevier
|год            = 2007
|страницы       = [https://archive.org/details/hydrogenbondwate00mare/page/n32 18]
|isbn           = 0-444-51957-2
}}</ref>
, тогда как связи C−H, C−O и O−H имеют энергию 391,7, 383,5 и 428,8 [[Джоуль|кДж]]/[[Моль (единица измерения)|моль]] соответственно<ref name="es">{{книга
|часть          = Глава I. Энергии разрыва связей
|заглавие       = Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону
|ответственный  = Отв. редактор В. Н. Кондратьев
|место          = М.
|издательство   = «Наука»
|год            = 1974
|страницы       = 83
}}</ref>.
Тем не менее, влияние водородных связей на физические свойства спиртов весьма значительное.
[[Файл:Hbondalcohol.png|thumb|left|300px|{{center|Межмолекулярные водородные связи в спиртах}}]]

Молекулы спирта, имея две полярных связи C−O и O−H, обладают [[Дипольный момент|дипольным моментом]] ({{nobr|~5,3—6,0{{e|−30}} Кл·м}})<ref name="neyland" />. Электростатические заряды в молекуле метанола составляют: на атоме углерода {{nobr|0,297 {{math|''e''}}}}; на атоме гидроксильного водорода {{nobr|0,431 {{math|''e''}}}}; на атоме кислорода {{nobr|−0,728 {{math|''e''}}}}<ref>{{статья
| автор         = Бушуев Ю. Г., Дубинкина Т. А.
| заглавие      = Компьютерное моделирование структур метанола и жидкого метана
| издание       = Журнал физической химии
| год           = 1996
| том           = 70
| номер         = 9
| страницы      = 1629
}}</ref>. Вместе с тем, [[энергия ионизации]] спиртов ниже, чем у воды (10,88 эВ для метанола против 12,61 эВ для воды)<ref>{{книга
|часть          = Глава III. Потенциалы ионизации
|заглавие       = Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону
|ответственный  = Отв. редактор В. Н. Кондратьев
|место          = М.
|издательство   = Наука
|год            = 1974
|страницы       = 247—248, 276
}}</ref>, что объясняется электронодонорным эффектом алкильной группы.

Влияние гидроксильной группы особенно велико на соединения с небольшой углеводородной цепочкой. Так, например, метанол и этанол неограниченно смешиваются с водой и имеют довольно высокие плотности и температуры кипения для своей молекулярной массы, в то время как высшие спирты гидрофобны и мало отличаются по свойствам от соответствующих углеводородов<ref name="roberts">{{книга
|автор          = Робертс Дж., Касерио М.
|заглавие       = Основы органической химии
|оригинал       = Basic principles of organic chemistry
|ответственный  = Под редакцией академика Несмеянова А. Н.
|издание        = 2-е, дополненное
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1978
|том            = 1
|страницы       = 401
}}</ref>.

{{начало скрытого блока |заголовок= '''Некоторые физические константы алифатических предельных спиртов<ref name="vs">{{книга
|часть          = Глава XIV. Физико-химические свойства жирных спиртов
|заглавие       = Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства)
|ссылка         = https://archive.org/details/libgen_00099263
|ответственный  = Под редакцией С. М. Локтева
|место          = М.
|издательство   = Химия
|год            = 1970
|страницы       = [https://archive.org/details/libgen_00099263/page/n142 283]—295
}}</ref>'''
 }}
{|class="standard" width=100%
 !align="center" width=20% |Название
 !align="center" width=20% |Формула 
 !align="center" width=15% |Т. кип., °С
 !align="center" width=15% |Т. пл., °С
 !align="center" width=15% |Плотность, кг/м<sup>3</sup> (20 °С)
 !align="center" width=15% |Показатель преломления, n<sub>D</sub><sup>20</sup>
 |-
 | [[Метанол]]
 | CH<sub>3</sub>OH
 |align="center" |64,7
 |align="center" |−97,78
 |align="center" |791,5
 |align="center" |1,32855
 |- 
 | [[Этанол]]
 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
 |align="center" |78,3
 |align="center" |−114,65
 |align="center" |789,5
 |align="center" |1,36139
 |- 
 | [[Пропанол-1]]
 | C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH
 |align="center" |97,2
 |align="center" |−124,10
 |align="center" |803,5
 |align="center" |1,38556
 |- 
 | [[Пропанол-2]]
 |&nbsp;CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)OH
 |align="center" |82,5
 |align="center" |−87,95
 |align="center" |786,2
 |align="center" |1,37711
 |- 
 | [[Бутанол-1]]
 | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OH
 |align="center" |117,8
 |align="center" |−88,64
 |align="center" |808,6
 |align="center" |1,39929
 |- 
 | [[2-Метилпропанол-1]]
 | (СН<sub>3</sub>)<sub>2</sub>СНСН<sub>2</sub>ОН
 |align="center" |108,0
 |align="center" |−101,97
 |align="center" |802,1
 |align="center" |1,39549
 |- 
 | [[Бутанол-2]]
 |&nbsp;СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>СН(ОН)СН<sub>3</sub>
 |align="center" |99,5
 |align="center" |−114,70
 |align="center" |806,0
 |align="center" |1,39240<ref group="К">Показатель измерен при 22 °C.</ref>
 |- 
 | [[2-Метилпропанол-2]]
 |&nbsp;(СН<sub>3</sub>)<sub>2</sub>С(OH)СН<sub>3</sub>
 |align="center" |82,9
 |align="center" |25,82
 |align="center" |765,2<ref group="К">Показатель измерен при 40 °C.</ref>
 |align="center" |1,38779
 |- 
 | [[Пентанол|Пентанол-1]]
 | C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>OH
 |align="center" |138,0
 |align="center" |−77,59
 |align="center" |813,3
 |align="center" |1,40999
 |- 
 | [[Гексанол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>OH
 |align="center" |157,1
 |align="center" |-47,40
 |align="center" |821,7
 |align="center" |1,41816
 |- 
 | [[Гептанол]]
 | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>OH
 |align="center" |176,3
 |align="center" |−32,80
 |align="center" |824,0
 |align="center" |1,42351
 |-
 | [[Октанол]]
 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>OH
 |align="center" |195,1
 |align="center" |−16,30
 |align="center" |822,7
 |align="center" |1,42920
 |-
 | [[Нонанол]]
 | C<sub>9</sub>H<sub>19</sub>OH
 |align="center" |213,5
 |align="center" |−5,00
 |align="center" |827,0
 |align="center" |1,43325
 |-
 | [[Деканол]]
 | C<sub>10</sub>H<sub>21</sub>OH
 |align="center" |231,0
 |align="center" |6,00
 |align="center" |826,0
 |align="center" |1,43660
|}
{{конец скрытого блока}}

{{начало скрытого блока |заголовок= '''Некоторые физические константы алициклических, ароматических и непредельных спиртов{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 4|с=800—804}}
 }}
{||class="standard" width=100%
 !align="center" width=20% |Название
 !align="center" width=20% |Формула 
 !align="center" width=15% |Т. кип., °С
 !align="center" width=15% |Т. пл., °С
 !align="center" width=15% |Плотность, кг/м<sup>3</sup> (20 °С)
 !align="center" width=15% |Показатель преломления, n<sup>D</sup><sub>20</sub>
 |-
 | [[Аллиловый спирт|Пропен-2-ол-1]]
 | CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |96,9
 |align="center" |−129
 |align="center" |852,0
 |align="center" |1,4133
 |- 
 | [[Пропаргиловый спирт|Пропин-2-ол-1]]
 | CH≡CCH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |113,6
 |align="center" |−48
 |align="center" |948,5
 |align="center" |1,4322
 |- 
 | [[Циклогексанол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>OH
 |align="center" |161,1
 |align="center" |25,15
 |align="center" |941,6
 |align="center" |1,4648
 |- 
 | [[Фенилкарбинол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |205,0
 |align="center" |−15,3
 |align="center" |1041,9
 |align="center" |1,5396
 |- 
 | [[2-Фенилэтанол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |218,2
 |align="center" |−27,0
 |align="center" |1020,2
 |align="center" |1,5325
 |- 
 | [[3-Фенилпропен-2-ол-1]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |256—258
 |align="center" |34
 |align="center" |1044,0
 |align="center" |1,5819
 |- 
 | [[2-Фурилкарбинол]]
 | (C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>O)CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |155
 |align="center" |—
 |align="center" |1131,9
 |align="center" |1,5324
|}
{{конец скрытого блока}}

{{начало скрытого блока |заголовок= '''Некоторые физические константы многоатомных спиртов<ref name="rabinovich"/>
 }}
{||class="standard" width=100%
 !align="center" width=20% |Название
 !align="center" width=20% |Формула 
 !align="center" width=15% |Т. кип., °С
 !align="center" width=15% |Т. пл., °С
 !align="center" width=15% |Плотность, кг/м<sup>3</sup> (20 °С)
 !align="center" width=15% |Показатель преломления, n<sup>D</sup><sub>20</sub>
 |-
 | [[Глицерин]]
 |&nbsp;HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |290
 |align="center" |20
 |align="center" |1260,4
 |align="center" |1,4729
 |- 
 | [[Пентаэритрит]]
 | C (CH<sub>2</sub>OH)<sub>4</sub>
 |align="center" |
 |align="center" |263,5
 |align="center" |1397
 |align="center" |1,548
 |- 
 | [[Этиленгликоль]]
 | OHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |197,85
 |align="center" |–12,6
 |align="center" |1115,5
 |align="center" |1,432
|}
{{конец скрытого блока}}

== Получение спиртов ==
{{main|Получение спиртов}}

=== Общие химические методы получения спиртов ===
Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как [[углеводороды]], [[Галогеноалканы|галогеналканы]], [[амины]], [[карбонильные соединения]], [[эпоксиды]]. В основном, все методы сводятся к реакциям [[Окисление|окисления]], [[Окислительно-восстановительные реакции|восстановления]], [[Реакции присоединения|присоединения]] и [[Реакции замещения|замещения]].

Спирты получают, окисляя [[алканы]] и [[циклоалканы]] под действием сильных неорганических окислителей: [[озон]]а, [[перманганат калия|перманганата калия]], [[оксид хрома (VI)|оксида хрома (VI)]], [[хромовая кислота|хромовой кислоты]], [[диоксид селена|диоксида селена]], [[пероксид водорода|пероксида водорода]], а также некоторых надкислот. Из-за возможности дальнейшего окисления получаемых спиртов, метод имеет значение только для получения третичных спиртов<ref name="Oxidation">{{книга
|автор          = Hudlický M.
|заглавие       = Oxidation in Organic Chemistry
|издание        = ACS monograph 186
|место          = Washington
|издательство   = American Chemical Society
|год            = 1990
|pages          = 57—59
|isbn           = 0-8412-1780-7
}}</ref>.

Окисление [[алкены|алкенов]] значительно более распространено в лабораторной практике, особенно для получения двухатомных спиртов — [[диолы|диолов]]. В зависимости от выбора реагента окисление можно провести с различной [[стереоселективность]]ю: при действии на алкены [[тетраоксид осмия|тетраоксида осмия]], [[перманганат калия|перманганата калия]], [[хлорат натрия|хлората натрия]], [[иод]]а с карбоксилатом серебра протекает ''син''-гидроксилирование; для проведения ''анти''-гидроксилирования используют [[пероксид водорода]] и надкислоты, оксиды молибдена (VI) и вольфрама (VI), оксид селена (IV) и пр<ref>{{книга
|автор          = Хейнс А.
|заглавие       = Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены
|оригинал       = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes
|ответственный  = Перевод с англ., под редакцией И.П.Белецкой
|место          = М.
|издательство   = Мир
|год            = 1988
|страницы       = 82—108
|страниц        = 400
|isbn           = 5-03-000149-2
}}</ref>.
: [[Файл:Hydroxylation of alkenes.png|500px|Гидроксилирование алкенов]]

Спирты образуются также при восстановлении [[Альдегиды|альдегидов]] или [[кетоны|кетонов]] под действием [[борогидрид натрия|борогидрида натрия]] в протонном растворителе, а также [[алюмогидрид лития|алюмогидрида лития]]. Восстановление [[Сложные эфиры|сложных эфиров]] и [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]] также производится под действием комплексных гидридов, обычно, [[Алюмогидрид лития|алюмогидрида лития]] и приводит к спиртам<ref name="tietze">{{книга
 |автор          = Титце Л., Айхер Т.
 |заглавие       = Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории
 |ответственный  = Пер. с нем.
 |место          = М.
 |издательство   = «Мир»
 |год            = 1999
 |страницы       = 73—75
 |страниц        = 704
 |isbn           = 5-03-002940-0
}}</ref>.

: [[Файл:Synthesis of alcohols via reduction.png|350px|Синтез спиртов методом восстановления]]

Кислотно-катализируемое присоединение [[Вода|воды]] к алкенам приводит к образованию спиртов. В соответствии с [[Правило Марковникова|правилом Марковникова]], в данной реакции образуются более замещённые спирты. В лабораторной практике чаще используют аналогичную, но более мягкую реакцию оксимеркурирования — демеркурирования, а также реакцию гидроборирования — окисления, приводящую к продуктам, не согласующимся с правилом Марковникова{{sfn|Реутов и др.|2010|с=232—233}}.
: [[Файл:Hydroboration-oxidation.png|450px|Гидроборирование—окисление алкенов]]

Реакции [[Реакции нуклеофильного присоединения|нуклеофильного присоединения]] металлорганических соединений ([[Ацетилениды|ацетиленидов]], [[Реакция Гриньяра|реактивов Гриньяра]], медь- и литийорганических соединений и т. д.) к [[Карбонильные соединения|карбонильным соединениям]] также приводят к спиртам, причём если присоединение происходит к [[формальдегид]]у HCHO, то образуются первичные спирты, если к другим [[Альдегиды|альдегидам]], то образуются вторичные спирты. Присоединение к [[кетоны|кетонам]] даёт третичные спирты. Третичные спирты можно получить также путём присоединения двух эквивалентов металлорганического соединения к [[Сложные эфиры|сложным эфирам]].
: [[Файл:Mg-organic synthesis.png|500px|Магнийорганический синтез]]

Спирты можно получать при обработке [[Галогеноалканы|галогеналканов]] раствором [[щёлочи]]. Реакция протекает как [[Реакции нуклеофильного замещения|нуклеофильное замещение]] и сопровождается [[Рацемат|рацемизацией]] (при мономолекулярном механизме) или [[Вальденовское обращение|обращением конфигурации]] (при бимолекулярном механизме).
Важным препаративным методом является окисление алкилгалогенидов [[надпероксид калия|надпероксидом калия]]<ref>{{статья
| автор    = Corey E. J., Nicolaou K. C., Shibasaki M., Machida Y., Shiner C. S.
| заглавие = Superoxide ion as a synthetically useful oxygen nucleophile
| ссылка   = https://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91450-3
| язык     = en
| издание  = Tetrahedron Letters
| год      = 1975
| том      = 16
| номер    = 37
| страницы = 3183—3186
}}</ref>.

=== Промышленные методы получения спиртов ===
В промышленности спирты получают при помощи химических, либо биохимических методов производства.

Единственным промышленно важным методом синтеза '''метанола''' является [[Катализ|каталитическая]] реакция между [[Оксид углерода(II)|оксидом углерода (II)]] и [[водород]]ом. Сырьём в производстве метанола служит [[природный газ]], который на первой стадии процесса подвергают очистке от соединений [[Сера|серы]] (сера является ядом для [[катализатор]]ов, используемых на следующей стадии). Далее происходит паровая конверсия природного газа в [[синтез-газ]] (смесь [[Оксид углерода(II)|СО]] и [[водород]]а), который после конденсации паров воды превращают в метанол на смешанном медно-цинко-хромовом катализаторе при температуре 250 °С и давлении до 10 МПа. Получаемый таким образом метанол содержит воду и примеси других спиртов (этанола, пропанола и более высших) и может быть очищен [[Ректификация|ректификацией]]. Мировое потребление метанола в 2015 году составило порядка 70 млн тонн<ref name="methanol">{{cite web
 |url          = http://www.chemweek.com/lab/The-changing-face-of-the-global-methanol-industry_80172.html
 |title        = The changing face of the global methanol industry
 |work         = CHEMWEEK'S LAB
 |publisher    = IHS Chemical Week
 |accessdate   = 2017-01-18
 |archive-date = 2017-01-18
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20170118225959/http://www.chemweek.com/lab/The-changing-face-of-the-global-methanol-industry_80172.html
 |deadlink     = no
}}</ref>.
: <chem>CO{} + 2 H2 ->[\text{250 °C, 10 МПа}][\text{кат.}] CH3OH</chem>

'''Этанол''' и '''пропанол-2''' получают методом [[Гидратация|гидратации]] соответствующих алкенов — [[этилен]]а и [[пропилен]]а. В промышленности используют два варианта гидратации: сернокислотную и каталитическую. Сернокислотная гидратация включает в себя [[Абсорбция|абсорбцию]] этилена концентрированной [[Серная кислота|серной кислотой]] (94—98 %) при температуре 80 °С и давлении 1,3—1,5 МПа и последующий [[гидролиз]] образующихся сульфоэфиров водой. Второй метод гидратации основан на использовании [[Фосфорные кислоты|фосфорной кислоты]], нанесённой на [[силикагель]] или другую подложку, в качестве [[катализатор]]а. Смесь деионизированной воды и этилена нагревают до температуры 300 °С под давлением 6—8 МПа, а полученный этанол очищают ректификацией. Данные методы позволяют получить этанол, содержащий 5 % воды по массе. Получение безводного этанола (99,9 %) основано на [[Азеотропная отгонка|азеотропном удалении]] воды с [[бензол]]ом<ref name="Petrochemical2">{{книга
|автор          = Chauvel A., Lefebvre G.
|заглавие       = Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives
|издание        = 2nd ed
|место          = Paris
|издательство   = Editions Technip
|год            = 1989
|том            = 2
|pages          = 69—74
|isbn           = 2-7108-0563-4
|ref            = Chauvel, Lefebre
}}</ref>. По данным на 2003 год, мировое производство этанола только гидратацией этилена составляет 6 млн тонн в год<ref name="berg">{{cite web
 |author        = Berg Ch.
 |datepublished = 2004-04
 |url           = http://www.distill.com/World-Fuel-Ethanol-A&O-2004.html
 |title         = World Fuel Ethanol - Analysis and Outlook
 |publisher     = The Online Distillery Network for Distillers & Fuel Ethanol Plants Worldwide
 |lang          = en
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/616Ogvtx2?url=http://www.distill.com/World-Fuel-Ethanol-A
 |archivedate   = 2011-08-21
 |accessdate    = 2020-12-07
 |dead-url      = no
}}</ref>.
: <chem>C2H4{} + H2SO4 ->[][\text{80 °C, 1,3—1,5 МПа}] C2H5OSO3H{}, (C2H5O)2SO2 ->[\ce{H2O}] C2H5OH{} + H2SO4</chem>

: <chem>C2H4{} + H2O -> [\ce{H2SO4 / SiO2}][\text{300 °C, 6—8 МПа}] C2H5OH</chem>

Мировое производство топливного этанола в 2015 году по данным Renewable Fuel Association составило около 77 млн тонн<ref>{{cite web
 | url           = http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/#1454098996479-8715d404-e546
 | title           = World Fuel Ethanol Production
 | publisher           = Renewable Fuel Association
 | lang           = en
 | access-date           = 2017-01-18
 | archive-date           = 2017-01-18
 | archive-url           = https://web.archive.org/web/20170118214657/http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/#1454098996479-8715d404-e546
 | deadlink           = no
 }}</ref>.

Для гидратации пропилена требуются более мягкие условия. Сернокислотный процесс проводят при комнатной температуре и концентрации серной кислоты, равной 70—75 %, а каталитическая гидратация протекает при 180 °С и 4 МПа. Иногда для гидратации пропилена используют вольфрамовый катализатор (WO<sub>3</sub>·SiO<sub>2</sub>, 250 °C и 25 МПа)). Мировое производство пропанола-2 в 2008 году составляло 1,8 млн тонн<ref name="Ullmann_propanols">{{книга|автор=Papa A. J.|часть=Propanols|заглавие=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a22_173.pub2}}</ref><ref>{{cite web
 |url         = http://www.icis.com/v2/chemicals/9076017/isopropanol.html
 |title       = Isopropanol (IPA) CAS No: 67-63-0
 |work        = Chemical intelligence
 |publisher   = ICIS.com
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616Oi9TBq?url=http://www.icis.com/v2/chemicals/9076017/isopropanol.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |accessdate  = 2010-05-25
 |dead-url    = no
}}</ref><ref name="ipa">{{cite web
 |datepublished = 2010-01
 |url           = http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ipa/
 |title         = Isopropyl Alcohol (IPA)
 |work          = WP Report
 |publisher     = SRI Consulting
 |lang          = en
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/616Oihmvj?url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ipa/
 |archivedate   = 2011-08-21
 |accessdate    = 2010-05-25
 |dead-url      = no
}}</ref>{{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=76—79}}.

Также реакцией гидратации в промышленности получают '''этиленгликоль''' — один из важнейших продуктов химической промышленности, производимый в количестве 19,9 млн тонн ежегодно<ref>{{cite web
 |datepublished = 2010-01
 |url           = http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/eg/
 |title         = Ethylene Glycol
 |work          = WP Report
 |publisher     = SRI Consulting
 |lang          = en
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/616OjinzI?url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/eg/
 |archivedate   = 2011-08-21
 |accessdate    = 2010-05-25
 |dead-url      = no
}}</ref> и используемый в больших количествах для производства [[антифриз]]а и [[Химические волокна|волокон]]. Сырьём для данного синтеза служит [[окись этилена]], получаемая прямым окислением этилена кислородом воздуха. Превращение [[Окись этилена|окиси этилена]] в этиленгликоль происходит при нагревании её смеси с 20-кратным мольным избытком воды до 200 °С без катализатора. Этиленгликоль затем отделяется от воды и продуктов [[олигомер]]изации в результате последовательных ректификаций<ref>{{книга|автор=Rebsdat S., Mayer D.|часть=Ethylene Glycol|заглавие=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a10_101}}</ref>.
: [[Файл:Ethylene glycol production.png|300px|Схема промышленного синтеза этиленгликоля]]

Промышленное получение '''пропанола-1''' основано на реакции [[Карбонилирование|гидроформилирования]] [[этилен]]а и последующем [[Гидрирование|гидрировании]] полученного [[Пропаналь|пропаналя]]. Гидроформилирование проводится при температуре 90—130 °С, общем давлении пропилена, оксида углерода(II) и водорода, равном 2,8 МПа, и в присутствии 500 [[Миллионная доля|мд]] [[Родий|родиевого]] катализатора. Вторая стадия протекает при 110—150 °С в избытке водорода на различных металлических катализаторах (используются комбинации соединений [[Медь|меди]], [[цинк]]а, [[Никель|никеля]] и [[хром]]а)<ref name="Ullmann_propanols" />. Объёмы мирового производства пропанола-1 на 2003 год составили 0,14 млн тонн<ref>{{cite web
 |url         = http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_02b6/0901b803802b6d8f.pdf
 |title       = Product Safety Assessment DOW n-Propanol
 |format      = pdf
 |publisher   = The Dow Chemical Company
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://web.archive.org/web/20170716012533/http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_02b6/0901b803802b6d8f.pdf
 |archivedate = 2017-07-16
 |accessdate  = 2010-05-25
 |deadlink    = yes
}}</ref>.
: <chem>
 C2H4{} + CO{} + H2 ->[\ce{Rh}~\text{кат.}][\text{90—130°C, 2,8 МПа}]
 CH3CH2CHO ->[\ce{H2},~\text{кат.}][\text{110—150°C, 0,14—1,0 МПа}]
 CH2CH2CH2OH
</chem>

'''Глицерин''' получают как побочный продукт превращения жиров в [[жирные кислоты]] и [[метиловые эфиры жирных кислот]]. Данный процесс лежит в основе получения [[Биодизель|биодизеля]], при этом на каждую тонну биодизеля образуется 100 кг глицерина. Таким методом синтезируют 1,5 млн тонн глицерина ежегодно (2004 год), причём по прогнозам эти объёмы будут расти в связи с увеличением интереса к альтернативным видам топлива. Жиры гидролизуют при 220—260 °С и давлении 2—6 МПа либо [[Переэтерификация|переэтерифицируют]] метанолом. Расщепление жиров под действием [[щёлочи]] либо карбонатов применяется в ограниченном масштабе, например, при производстве [[Мыло|мыла]]<ref>{{книга|автор=Christoph R., Schmidt B., Steinberner U., Dilla W., Karinen R.|часть=Glycerol|заглавие=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a12_477.pub2}}</ref><ref name="chpd">{{книга
|автор          = Speight J. G.
|заглавие       = Chemical Process and Design Handbook
|ссылка        = https://archive.org/details/chemicalprocessd0000spei
|издательство   = McGraw-Hill
|год            = 2002
|isbn           = 0-07-137433-7
|pages          = 2.251
|ref            = Speight
}}</ref><ref name="survey">{{книга
 |автор          = Chenier Ph. J.
 |заглавие       = Survey of Industrial Chemistry
 |ссылка        = https://archive.org/details/surveyofindustri0003edchen/page/242
 |издание        = Third Edition
 |место          = New York
 |издательство   = Kluwer Academic / Plenum Publishers
 |год            = 2002
 |pages          = 242
 |ref            = Chenier
 |isbn           = 0-306-47246-5
}}</ref>.
: [[Файл:Glycerol production.png|650px|Схема промышленного производства глицерина]]

'''Высшие жирные спирты''' производят несколькими способами, среди которых [[гидрогенолиз]] метиловых эфиров жирных кислот, получаемых переэтерификацией жиров, а также гидроформилирование алкенов и олигомеризация этилена с последующим окислением (метод Циглера). Ежегодно в мире производится 2,15 млн тонн высших жирных спиртов (2003 год)<ref name="pav">{{книга
 |автор          = Ланге К. Р.
 |заглавие       = Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение
 |оригинал       = Surfactants. A Practical Handbook
 |ответственный  = Пер. с англ
 |место          = СПб.
 |издательство   = «Профессия»
 |год            = 2004
 |страницы       = 18—20
 |isbn           = 5-93913-068-2
}}</ref><ref>{{cite web
 |author      = Brackmann B., Hager C.-D.
 |url         = http://www.firp.ula.ve/archivos/material_web_4xx/04_CESIO_Brackmann_112.pdf
 |title       = The Statistical World of Raw Materials, Fatty Alcohols and Surfactants
 |work        = CESIO 6th World Surfactants Congress, Berlin, June 20–23, 2004
 |publisher   = Laboratory of Formulation, Interfaces, Rheology and Processes FIRP (Venezuela)
 |accessdate  = 2010-09-20
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OjD1q5?url=http://www.firp.ula.ve/archivos/material_web_4xx/04_CESIO_Brackmann_112.pdf
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>.

Для некоторых спиртов более важную роль в промышленном синтезе играют биохимические методы. В частности, объёмы производимого '''биоэтанола''' значительно превышают объёмы синтетического этанола. В основе биохимического получения этанола лежит кислотный или [[Ферменты|ферментативный]] [[гидролиз]] растительного сырья с последующей анаэробной [[спиртовое брожение|спиртовой ферментацией]] (сбраживанием) образующихся углеводов [[дрожжи|дрожжевыми грибами]] (''Saccharomyces'') или некоторыми видами [[бактерии|бактерий]]. В частности, дрожжи являются весьма удобными микроорганизмами для широкого промышленного использования. Ферментация под действием дрожжей характеризуется высокой [[селективность]]ю, низким накоплением побочных продуктов, высоким выходом этанола, высокой скоростью процесса, хорошей толерантностью дрожжей к повышенным концентрациям этанола и субстрата. Сырьём в данном процессе могут служить легко ферментируемые углеводы, а также [[крахмал]] и другие органические субстраты, которые необходимо предварительно гидролизовать до ферментируемой формы. Обычно используют сельскохозяйственные культуры ([[сахарная свёкла]], [[картофель]], [[зерновые культуры]]), продукты лесного хозяйства ([[древесина]], [[солома]]) либо сельскохозяйственные отходы<ref>{{книга|автор=Kosaric N., Duvnjak Z., Farkas A., Sahm H., Bringer-Meyer S., Goebel O., Mayer D.|часть=Ethanol|заглавие=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a09_587.pub2}}</ref>.

Производство '''биобутанола''' основано на ферментации углеводного сырья с использованием бактерий ''Clostridium acetobutylicum''<ref>{{книга|автор=Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey G. D.|часть=Butanols|заглавие=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a04_463.pub3}}</ref>.

== Химические свойства спиртов ==
{{main|Химические свойства спиртов}}
Химические свойства спиртов определяются наличием в них [[Гидроксильная группа|гидроксильной группы]]. Поскольку гидроксильная группа является [[Полярность химических связей|полярной]], она может гетеролитически [[электролитическая диссоциация|диссоциировать]], особенно, под действием сильных [[Основание (химия)|оснований]]. Таким образом, спирты проявляют свойства слабых [[Кислота|кислот]]. Кроме того, высокая [[электроотрицательность]] кислорода обуславливает наличие [[электрофил]]ьного атома углерода и, соответственно, способность спиртов подвергаться [[Реакции нуклеофильного замещения|реакциям нуклеофильного замещения]] под действием ряда нуклеофилов. Наконец, атом кислорода гидроксильной группы имеет [[нуклеофил]]ьный характер, поэтому спирты могут выступать [[нуклеофил]]ами в реакциях [[Реакции замещения|замещения]] и [[Реакции присоединения|присоединения]]. Также для спиртов характерны реакции [[Окисление|окисления]].

=== Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов ===

==== Кислотные свойства спиртов ====
Спирты способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как слабые [[кислоты]], спирты [[электролитическая диссоциация|диссоциируют]] по связи [[Кислород|O]]−[[Водород|H]] с образованием алкоксид-иона. Кислотные характеристики спиртов оценивают по [[Константа диссоциации кислоты|константе кислотности]] ''K<sub>a</sub>''.

: <chem>ROH{} + H2O <=> RO- + H3O+</chem>

: <math chem>K_\text{a} = \frac{[\ce{RO-}] \cdot [\ce{H3O+}]}{[\ce{ROH}]},</math>

: <math>\mathrm{p}K_\text{a} = -\log K_\text{a}.</math>

{{Нет АИ 2|Диссоциация спиртов очень слабая - настолько, что они не считаются электролитами и не проводят электрический ток.|7|12|2024}}
В водном растворе кислотность спиртов снижается с увеличением молекулярной массы и разветвлённости углеводородной цепи. Это связывают с увеличением положительного [[Индуктивный эффект|индуктивного эффекта]] алкильных заместителей в данном ряду и уменьшением устойчивости образующегося алкоксид-иона за счёт локализации отрицательного заряда на атоме кислорода<ref name="chem1">{{cite web
 |author        = Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.
 |datepublished = 1999
 |url           = http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/2.html
 |title         = Раздел III. Свойства одноатомных спиртов
 |work          = Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги
 |publisher     = ChemNet. Химический факультет МГУ
 |accessdate    = 2009-08-28
 |archive-date  = 2009-11-17
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20091117122014/http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/2.html
 |deadlink      = no
}}</ref>.

В целом, электроноакцепторные заместители (−NO<sub>2</sub>, −CN, −F, −Cl, −Br, −I, −OR и др.) увеличивают кислотность спиртов (уменьшают ''pK<sub>a</sub>''). Напротив, электронодонорные заместители (например, алкильные заместители) уменьшают кислотность спиртов (увеличивают ''pK<sub>a</sub>''). Так, ''pK<sub>a</sub>'' [[трифторэтанол|2,2,2-трифторэтанола]] имеет значение 12,43 (против 15,9 у этанола), а полностью фторированного ''трет''-бутанола — 5,4 (против 17,7 у ''трет''-бутанола)<ref name="mcmurry">{{книга
|автор          = McMurry J.
|заглавие       = Organic chemistry
|издание        = Seven edition
|издательство   = Thomson
|год            = 2008
|pages          = 604, 658
|isbn           = 0-495-11258-5
}}</ref>.
Сравнительная кислотность спиртов и соединений других классов схематически представлена на рисунке<ref>{{cite web|url=http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf|title=Evans pKa Table|last=Evans D. A.|accessdate=2013-03-14|archiveurl=https://web.archive.org/web/20131002011459/http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf|archivedate=2013-10-02|deadlink=yes}}</ref>.
: [[Файл:PKa of Alcohols.png|600px|Константы кислотности некоторых спиртов]]

Как слабые [[Кислота|кислоты]], спирты вступают в реакции с [[Щелочные металлы|щелочными]], [[Щёлочноземельные металлы|щёлочноземельными]] и некоторыми другими металлами, и с сильными [[Основание (химия)|основаниями]], например, [[Гидриды|гидридами]] или [[Амиды|амидами]] металлов, [[Реакция Гриньяра|реактивами Гриньяра]]{{sfn|Реутов и др.|2010|с=243}}.
: [[Файл:Alcohols acidity.png|Реакция спиртов с калием|400px]]

==== Осно́вные свойства спиртов ====
Спирты могут также вести себя как слабые [[основание Льюиса|основания Льюиса]], образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония, а также давая донорно-акцепторные комплексы с [[кислота Льюиса|кислотами Льюиса]]. Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к [[реакции нуклеофильного замещения|нуклеофильному замещению]] гидроксильной группы или [[Реакция дегидратации|отщеплению воды]].
: <chem>ROH{} + HX <=> ROH2+ + X-</chem>

: <chem>ROH{} + AlCl3 <=> ROH+AlCl3-</chem>

Количественно основность спиртов оценивают по [[Константа основности|константе основности]] p''K<sub>b</sub>'' или связанной с ней [[Константа диссоциации кислоты|константе кислотности]] сопряжённой кислоты p''K''<sub>''a''H<sup>+</sup></sub>:
: <chem>ROH2+ <=> ROH{} + H+</chem>

: <math chem>K_{\text{a}\ce{H+}} = \frac{[\ce{ROH}] \cdot [\ce{H+}]}{[\ce{ROH2+}]},</math>

: <math chem>\mathrm{p}K_{\text{a}\ce{H+}} = -\log K_{\text{a}\ce{H+}}.</math>

Спирты являются слабыми основаниями, и их основность возрастает с увеличением длины или разветвлённости углеводородного радикала при гидроксильной группе. Данный эффект наблюдается из-за роста положительного индуктивного эффекта радикала в данном ряду, за счёт которого увеличивается отрицательный заряд на атоме кислорода гидроксильной группы<ref name="barton2">{{книга
|заглавие       = Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения
|оригинал       = Comprehensive Organic Chemistry
|ответственный  = Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса
|место          = М.
|издательство   = «Химия»
|год            = 1982
|том            = 2
|страницы       = 20
}}
</ref>.

=== Нуклеофильное замещение ===
{{main|Реакции нуклеофильного замещения}}
Атом углерода, непосредственно соединённый с [[Гидроксильная группа|гидроксильной группой]], имеет частичный положительный заряд, что делает возможной атаку [[нуклеофил]]ьной частицы ([[галогенид]]-иона, [[аммиак]]а, спирта и др.) по этому атому углерода с замещением гидроксильной группы на эту частицу. Гидроксильная группа является плохой [[Уходящая группа|уходящей группой]], поэтому обычно необходима её дополнительная активация.
* Реакции нуклеофильного замещения в спиртах легче протекают в кислой среде, поскольку гидроксильная группа спирта [[Протонирование|протонируется]], и фактической уходящей частицей является не [[гидроксид-ион]] OH<sup>−</sup>, а молекула воды H<sub>2</sub>O. Кислотными свойствами может обладать сам реагент (часто используют [[Галогеноводороды|галогеноводородные кислоты]]), так и специально добавленная неорганическая кислота, например, [[серная кислота]]{{sfn|Реутов и др.|2010|с=244—248}}.
*: [[Файл:Alcohols - 1.png|400px|Нуклеофильное замещение в спиртах]]
* Замещение гидроксильной группы также протекает под действием галогенидов [[Сера|серы]] и [[фосфор]]а ([[Тионилхлорид|SOCl<sub>2</sub>]], [[Бромид фосфора(III)|PBr<sub>3</sub>]], [[Бромид фосфора(V)|PBr<sub>5</sub>]], [[Оксихлорид фосфора|POCl<sub>3</sub>]] и др.). В данном случае ключевую роль выполняет соединение серы или фосфора, образующее активированный [[интермедиат]] с молекулой спирта{{sfn|Реутов и др.|2010|с=248—252}}.
*: [[Файл:PBr3 halogenation.png|540px|Галогенирование спиртов бромидом фосфора(III)]]
* Гидроксильную группу также превращают в [[Сульфонаты|сульфонатную группу]], которая является хорошей уходящей группой. Для этих целей спирт сначала превращают в сульфонат, который затем подвергают реакции нуклеофильного замещения. В качестве реагентов для модификации гидроксильной группы обычно используют [[метансульфонилхлорид]] или {{не переведено 3|п-толуолсульфонилхлорид|''п''-толуолсульфонилхлорид|en|4-Toluenesulfonyl_chloride}}{{sfn|Реутов и др.|2010|с=258—260}}.
*: [[Файл:Mesylate substitution.png|500px|Нуклеофильное замещение в мезилатах]]

=== Дегидратация ===
В присутствии кислотных катализаторов ([[оксид алюминия]], [[серная кислота]], [[фосфорная кислота]] и др.) спирты могут подвергаться дегидратации с образованием [[алкен]]ов. Например, дегидратация [[Этанол|этилового спирта]] приводит к образованию [[этилен]]а. Реакция протекает в соответствии с [[правило Зайцева|правилом Зайцева]], согласно которому при дегидратации образуется более устойчивый, более замещённый при [[Двойная связь (химия)|двойной связи]] алкен{{sfn|Реутов и др.|2010|с=260—261}}.
: [[Файл:Dehydration of alcohols.png|450px|Дегидратация в спиртах]]

=== Окисление ===
{{seealso|Химические свойства спиртов#Реакции окисления спиртов|l1=Реакции окисления спиртов}}
* Под действием различных [[Окислитель|окислителей]] первичные спирты окисляются до [[Альдегиды|альдегидов]] и далее — до [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]], причём остановить реакцию на стадии образования альдегидов, предотвратив их дальнейшее окисление удаётся только за счёт использования специальных реагентов ([[хлорхромат пиридиния|хлорхромата пиридиния]] PCC и [[дихромат пиридиния|дихромата пиридиния]] PDC).
* Вторичные спирты окисляются до [[кетоны|кетонов]]. Реакцию обычно проводят под действием реагента Джонса ([[Оксид хрома(VI)|CrO<sub>3</sub>]]—[[серная кислота]]). Дальнейшее окисление кетонов протекает только в жёстких условиях с разрушением углеродного скелета.
* Третичные спирты окисляются только в весьма жёстких условиях с разрушением углеродного скелета{{sfn|Реутов и др.|2010|с=265—269}}.

== Идентификация спиртов ==

=== Химические методы идентификации спиртов ===

==== Качественный анализ гидроксильных групп ====
[[Файл:Lukastest etoh tbutoh.JPG|thumb|Проба Лукаса для [[этанол]]а (слева) и [[трет-бутиловый спирт|''трет''-бутилового спирта]] (справа)]]
Наличие гидроксильной группы в соединении можно выявить несколькими распространёнными химическими реакциями.
* '''Проба Лукаса''' заключается в действии на спирт смеси [[Соляная кислота|соляной кислоты]] и [[Хлорид цинка|хлорида цинка]]. При этом происходит образование алкилхлорида, который сначала образует эмульсию со спиртом, а затем отслаивается в виде второй фазы. Проба позволяет различить спирты с разным строением углеродной цепи: третичные спирты реагируют практически мгновенно, вторичные — примерно через 5 минут, а первичные реагируют очень медленно. Некоторые первичные спирты, активные в реакциях нуклеофильного замещения ([[аллиловый спирт|аллиловый]], [[Бензиловый спирт|бензиловый]]), также дают положительную реакцию с реактивом Лукаса<ref name="terney">{{книга
 |автор          = Терней А. Л.
 |заглавие       = Современная органическая химия
 |ответственный  = Под ред. Н. Н. Суворова
 |издание        = 2-е, переработанное
 |место          = М.
 |издательство   = Мир
 |год            = 1981
 |том            = 1
 |страницы       = 418—421
}}</ref>.
*: <chem>R-OH ->[\ce{HCl}][\ce{ZnCl2}] R-Cl{} + H2O</chem>
* '''[[Галоформная реакция|Иодоформная проба]]''' предназначена для идентификации метилкетонов и метилкарбинолов (RCH (OH)СH<sub>3</sub>) по реакции с [[Иод|йодом]] в щелочной среде. При этом происходит образование желтоватого осадка [[иодоформ]]а, имеющего характерный запах{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=497—498}}.
*: [[Файл:Iodoform test alcohols.png|550px|Иодоформная проба]]
* '''Проба [[Мейер, Виктор|Мейера]] ''' позволяет дифференцировать первичные, вторичные и третичные спирты по реакции получаемых из них [[нитросоединения|нитропроизводных]] с [[азотистая кислота|азотистой кислотой]]. На первой стадии спирты превращают в галогенопроизводные, а затем — в [[нитроалканы]]. При взаимодействии нитросоединений с HNO<sub>2</sub> раствор приобретает красную окраску при подщелачивании, если исходный спирт был первичным; раствор в хлороформе становится синим, если спирт был вторичным. Третичные спирты дают отрицательную реакцию (бесцветный раствор)<ref>{{книга
 |автор          = Williams D. L. H.
 |заглавие       = Nitrosation Reactions and The Chemistry of Nitric Oxide
 |ссылка        = https://archive.org/details/nitrosationreact00will
 |издание        = First edition
 |издательство   = Elsevier
 |год            = 2004
 |страницы       = [https://archive.org/details/nitrosationreact00will/page/86 86]
 |isbn           = 0-444-51721-9
}}</ref>.
*: [[Файл:Meyer test alcohols.png|550px|Проба Мейера]]
* '''Цератная проба''' заключается во взаимодействии спиртов с азотнокислым раствором гексанитратоцерата (IV) аммония, имеющим жёлтую окраску. При этом образуются переходные комплексы красного цвета, которые затем обесцвечиваются вследствие окисления спирта и перехода Ce (IV) в Ce (III)<ref name="ident" />.
*: <chem>[Ce(NO3)6]^{2-}{} + ROH -> [Ce(OR)(NO3)5]^{2-}{} + HNO3</chem>
* '''Окислительная проба''': при взаимодействии первичных или вторичных спиртов с [[реактив Джонса|реактивом Джонса]], имеющим оранжевую окраску, образуются продукты окисления, а сам реактив меняет цвет на зелёный или голубой, благодаря солям восстановленного хрома (III). Важной особенностью теста является время фиксации изменения окраски — 2 секунды, по истечении которого любые дальнейшие изменения в структуре или цвете раствора не принимаются во внимание<ref name="ident">{{книга
 |автор          = Шрайнер Р., Фьюзон E., Кёртин Д., Моррилл Т.
 |заглавие       = Идентификация органических соединений
 |ответственный  = Пер. с англ.
 |место          = М.
 |издательство   = Мир
 |год            = 1983
 |страницы       = 167—185
}}</ref>.

==== Количественный анализ спиртов ====
Для количественного анализа спиртов обычно используют методы, основанные на [[этерификация|реакции этерификации]] ангидридами карбоновых кислот, например, [[уксусный ангидрид|уксусным]], [[фталевый ангидрид|фталевым]], а также пиромеллитовым диангидридом. Содержание спирта определяется [[Титриметрический анализ|титрованием]] образующейся в результате реакции кислоты [[гидроксид натрия|гидроксидом натрия]]<ref name="organ">{{книга
 |автор          = Сиггиа С., Ханна Дж. Г.
 |заглавие       = Количественный органический анализ по функциональным группам
 |ответственный  = Пер. с англ.
 |место          = М.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1983
 |страницы       = 16—19
}}</ref>.
: <chem>R-OH ->[\ce{(CH3CO)2O}][\text{пиридин}] R-OCOCH3{} + CH3COOH</chem>

Другой метод анализа заключается в определении количества гидроксильных групп, способных реагировать с метилмагнийиодидом. В данном случае расчёт ведут по количеству выделившегося [[метан]]а ([[метод Чугаева — Церевитинова]]).
: <chem>R-OH ->[\ce{CH3MgI}] R-OMgI{} + CH4 ^</chem>

Для [[Гликоли|гликолей]] применим окислительно-восстановительный метод, где в качестве окислителя используется [[иодная кислота]]. Анализ проводят по реакции образующейся [[иодноватая кислота|иодноватой кислоты]] HIO<sub>3</sub> с [[иодид калия|иодидом калия]] и последующим титрованием выделившегося [[иод]]а [[тиосульфат натрия|тиосульфатом натрия]]<ref name="organ" />.
: <chem>RCH(OH)CH(OH)R'{} + HIO4 -> RCHO{} + R'CHO{} + HIO3{} + H2O</chem>

: <chem>5 KI{} + HIO3{} + 5 CH3COOH -> 3 I2{} + 5 CH3COOK{} + 3 H2O</chem>

: <chem>2 Na2S2O3{} + I2 -> Na2S4O6{} + 2 NaI</chem>

=== Спектральные методы анализа спиртов ===

==== Масс-спектрометрические методы анализа спиртов ====
{{main|Масс-спектрометрия}}
Масс-спектры алифатических спиртов имеют слабые пики молекулярного иона, а для высших и разветвлённых спиртов эти пики практически отсутствуют, поскольку в существенной степени происходит фрагментация молекулы. Фрагментация, как правило, связана с потерей молекулы воды, а также [[Реакции элиминирования|элиминированием]] [[этилен]]а. Для длинноцепочечных спиртов преобладает отщепление воды, поэтому их масс-спектры похожи на масс-спектры [[Алкены|алкенов]]. Для первичных спиртов наблюдаются пики ''m/z 31'', для вторичных — ''m/z 45, 59, 73, …'', для третичных — ''m/z 59, 73, 87, …''<ref name="spectr">{{книга
 |автор          = Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К.
 |заглавие       = Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных
 |ответственный  = Пер. с англ
 |место          = М.
 |издательство   = «Мир»
 |год            = 2006
 |страницы       = 336
 |серия          = Методы в химии
 |isbn           = 5-03-003586-9
 |ref            = Преч и др.
}}</ref>.

==== ИК-спектроскопические методы анализа спиртов ====
{{main|Инфракрасная спектроскопия}}
ИК-спектры спиртов характеризуются двумя типами интенсивных характеристических полос поглощения:
* полосы поглощения, связанные с валентными колебаниями связи O−H: 3650—3200 см<sup>−1</sup>;
* полосы поглощения, связанные с валентными колебаниями связи С−O: 1210—1000 см<sup>−1</sup>.
Также выделяют полосы поглощения средней интенсивности, как правило, не имеющие определяющего значения: в диапазоне 1450—1250 см<sup>−1</sup> (плоскостные деформационные колебания O−H) и 750—650 см<sup>−1</sup> (внеплоскостные деформационные колебания O−H)<ref name="spectros">{{книга
 |автор          = Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М.
 |заглавие       = Спектроскопия органических веществ
 |ссылка        = https://archive.org/details/isbn_5030021116
 |ответственный  = Пер. с англ.
 |место          = М.
 |издательство   = «Мир»
 |год            = 1992
 |страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5030021116/page/n58 59]—60
 |isbn           = 5-03-002111-6
}}</ref>.

'''Характеристические полосы поглощения спиртов в инфракрасной области'''<ref name="spectros" />
{|| class="standard" width="80%"
 !width="35%"| Типы связей и колебания
 !width="15%"| Диапазон, см<sup>−1</sup>
 !width="50%"| Описание полосы поглощения
 |-
 |colspan=3 align=center|'''O−H, валентные колебания'''
 |-
 | ROH, неассоциированные
 |align=center| 3650—3580
 | Узкая полоса, наблюдаемая в разбавленных растворах или парах
 |-
 | ROH···HOR, димеры (водородная связь)
 |align=center| 3550—3400
 | Широкая полоса, теряющая интенсивность при разбавлении
 |-
 | ROH···HOR···, полимеры 
 |align=center| 3400—3200
 | Широкая полоса или ряд полос
 |-
 |colspan=3 align=center|'''С−O, валентные колебания'''
 |-
 | R<sub>3</sub>COH, третичные спирты
 |align=center| 1210—1100
 |rowspan=3 | Полосы высокой интенсивности, уменьшающейся при разбавлении
 |-
 | R<sub>2</sub>CHOH, вторичные спирты
 |align=center| 1125—1000
 |-
 | RCH<sub>2</sub>OH, первичные спирты
 |align=center| 1075—1000
 |-
 |colspan=3 align=center|'''O−H, деформационные колебания'''
 |-
 | ROH
 |align=center| 1450—1250<br>750—650
 | Широкие полосы средней интенсивности, не имеющие практического значения
 |}

==== ЯМР-спектроскопические методы анализа спиртов ====
{{main|ЯМР-спектроскопия}}
ЯМР-спектроскопия ядер <sup>1</sup>H широко используются для анализа спиртов, однако на величины химических сдвигов протонов гидроксильной группы (''δ'', м. д.) существенно влияет природа растворителя и другие внешние факторы. Для алифатических и алициклических спиртов ''δ'' составляет 0,5—3,0 (в [[Диметилсульфоксид|ДМСО]]-d<sub>6</sub>: 4—6){{sfn|Преч и др.|2006|с=208}}.

Также для изучения спиртов применяют спектроскопию на ядрах <sup>17</sup>O. Значительная разница в сдвигах для первичных (этанол: ''δ'' 5,9 м д.), вторичных (пропанол-2: ''δ'' 39,8 м д.) и третичных спиртов (2-метилпропанол-2: ''δ'' 62,3 м д.) относительно воды H<sub>2</sub><sup>17</sup>O позволяет установить или подтвердить структуру исследуемого соединения<ref>{{книга
 |автор          = Ионин Б. И., Ершов Б. А., Кольцов А. И.
 |заглавие       = ЯМР-спектроскопия в органической химии
 |ответственный  = Под ред. Б. А. Ершова
 |издание        = 2-е изд., переработанное
 |место          = Л.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1983
 |страницы       = 177
}}</ref>.

<center><gallery widths="250px" heights="200px">
Файл:1H NMR Ethanol Coupling shown-ru.svg|Спектр <sup>1</sup>H ЯМР [[этанол]]а
Файл:Ethanol_IR_Spectrum.png|ИК-спектр этанола
</gallery></center>

== Применение спиртов ==

=== Экономическое значение ===
Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

В ''TOP 50'' за 2002 год соединений<ref group="К">Первые три места в списке занимают [[серная кислота]], [[азот]] и [[кислород]] соответственно. В список не входят соединения, получаемые биохимическими методами, например, этанол, получаемый из растительного сырья.</ref>, выпускаемых [[химическая промышленность|химической промышленностью]] [[США]], из спиртов входят только [[метанол]] (14-е место) и [[этиленгликоль]] (29-е место){{sfn|Chenier|2002|с=17—18}}. В следующие 50 важнейших химических соединений, по данным за 1999 год, включены [[изопропиловый спирт]], ''н''-[[бутанол-1|бутиловый спирт]], синтетический [[этанол]], [[пропиленгликоль]], [[диэтиленгликоль]], [[2-этилгексанол]], [[бутандиол-1,4]], [[сорбит]] и [[глицерин]]{{sfn|Chenier|2002|с=217—219}}.

Самым распространённым и используемым спиртом в мире является [[этанол]]. Его мировой объём потребления составляет около '''65 млн тонн'''<ref group="К">По данным на 2009 год. Рассчитано исходя из данных потребления топливного этанола (биоэтанола) и примерных объёмов производства синтетического этанола.</ref>. Совокупный мировой объём потребления прочих спиртов (кроме этанола) по различным направлениям использования составляет около '''70 млн тонн''' (по состоянию на 2009 год)<ref group="К">Значение рассчитано исходя из данных по объёмам мирового промышленного производства наиболее распространённых спиртов в промышленности.</ref>.

=== Применение в органическом синтезе ===
Основная доля [[Метанол|метилового спирта]] используется в промышленном синтезе [[формальдегид]]а методом высокотемпературного каталитического окисления метанола<ref group="К">Существуют два основных технологических метода получения формальдегида из метанола:
* окисление с частичным дегидрированием (катализатор: [[серебро]]; температура: 400—720 °С): <br>CH<sub>3</sub>OH → HCHO + H<sub>2</sub><br>2H<sub>2</sub>+ O<sub>2</sub> → 2H<sub>2</sub>O
* прямое окисление (катализатор: оксидный [[железо]]-[[молибден]]овый; температура: 300—400 °С):<br>2CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2HCHO + 2H<sub>2</sub>O
</ref><ref name="Petrochemical">{{книга
|автор          = Chauvel A., Lefebvre G.
|заглавие       = Petrochemical processes 1. Synthesis-gas Derivatives and Major Hydrocarbons
|издание        = 2nd ed
|место          = Paris
|издательство   = Editions Technip
|год            = 1989
|том            = 1
|pages          = 95—97
|isbn           = 2-7108-0562-5
}}</ref>. Кроме того, из метанола получают [[трет-бутилметиловый эфир|''трет''-бутилметиловый эфир]], [[Уксусная кислота|уксусную кислоту]] ({{не переведено 3|процесс Монсанто|процесс Монсанто|en|Monsanto process}}){{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=53}}, [[Диметиланилин|N,N-диметиланилин]]{{sfn|Speight|2002|с=1.3}}, {{d-|[[метиламины]]}}{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=106—107}} и [[хлорметан]]<ref name="lebedev">{{книга
 |автор          = Лебедев Н. Н.
 |заглавие       = Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов
 |ссылка        = https://archive.org/details/isbn_5724500086
 |издание        = 4-е изд., перераб. и доп
 |место          = М.
 |издательство   = Химия
 |год            = 1988
 |страницы       = [https://archive.org/details/isbn_5724500086/page/132 132]
 |isbn           = 5-7245-0008-6
 |ref            = Лебедев
}}</ref>.

Из [[этанол]]а в промышленности производят [[диэтиловый эфир]] (методом дегидратации при 250 °С над [[оксид алюминия|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]){{sfn|Лебедев|1988|с=188}}, [[хлораль]]{{sfn|Лебедев|1988|с=133}}, [[ацетальдегид]]{{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=31—33}} и [[этилацетат]]{{sfn|Speight|2002|с=2.212}}.

[[Изопропиловый спирт]] при каталитическом жидкофазном дегидрировании на [[Никель Ренея|никеле Ренея]] при 150 °С превращают в [[ацетон]]{{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=127—133}}. Основным продуктом, получаемым из [[бутанол-1|бутанола]], является [[бутилакрилат]]{{sfn|Chenier|2002|с=234}}.

=== Применение в качестве топлива ===
{{main|биотопливо|биоэтанол|биобутанол}}
Для топливных целей в настоящий момент используются в промышленных объёмах три спирта: [[метанол]], [[этанол]] и [[бутанол-1]], что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья (кроме метанола<ref group="К">Так называемый [[биометанол]], как и обычный метанол, производятся из [[Синтез-газ|синтез-газа]], который в свою очередь продуцируется из [[Метан|метана]]. При этом, при получении биометанола используется так называемый [[биометан]], образующийся из биологических отходов в процессе жизнедеятельности специальных бактерий. Для топливных нужд может быть использован метанол любой технологии производства.</ref>).
При этом возможно использование спиртов в виде горючего в чистом виде, в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом<ref>{{cite web
 |url          = http://www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=53
 |title        = Использование этилового спирта в качестве компонента автомобильного бензина. Анализ нормативной документации
 |work         = Законы и практика
 |publisher    = Аналитический портал химической промышленности Newchemistry.ru
 |accessdate   = 2010-09-12
 |archive-date = 2010-12-21
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20101221004145/http://newchemistry.ru/letter.php?n_id=53
 |deadlink     = no
}}</ref>, а также в качестве оксигенирующих добавок (до 10 %) с целью повышения [[октановое число|октанового числа]] и снижения токсичности отработанных газов<ref group="К">В качестве оксигенирующих добавок помимо метанола, этанола и бутанола, могут использоваться изопропанол, пропанол, изобутанол и другие алифатические спирты.</ref><ref name="oxigen">{{статья
 |автор       = Карпов С. А., Кунашев Л. Х., Царев А. В., Капустин В. М.
 |заглавие = Применение алифатических спиртов в качестве экологически чистых добавок в автомобильные бензины
 |ссылка     = http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_2.pdf
 |издание   = Нефтегазовое дело
 |год           = 2006
 |номер       = 2
 |archivedate      = 2010-09-23
 |archiveurl       = https://web.archive.org/web/20100923034523/http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_2.pdf
}}</ref><ref>{{cite web
 |url          = http://www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=4561&cat_id=7&page_id=1
 |title        = Использование спиртов как добавок к нефтяным топливам
 |work         = Альтернативные топлива, энергетика
 |publisher    = Аналитический портал химической промышленности Newchemistry.ru
 |accessdate   = 2010-09-12
 |archive-date = 2011-11-04
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20111104204028/http://newchemistry.ru/letter.php?n_id=4561
 |deadlink     = no
}}</ref>. Отдельным направлением является использование метанола для [[переэтерификация|переэтерификации]] жиров в производстве [[биодизель|биодизеля]]<ref>{{cite web
 | url         = http://www.bioethanol.ru/biodiesel/
 | title         = Биодизель
 | publisher         = Российская Национальная Биотопливная Ассоциация
 | accessdate         = 2010-09-12
 | archiveurl         = https://web.archive.org/web/20100821113501/http://www.bioethanol.ru/biodiesel/
 | archivedate         = 2010-08-21
 | deadlink         = yes
 }}</ref>.

Преобладающим топливным спиртом является этанол. По оценкам экспертов, на 2009 год 80—90 % всего производимого в мире этилового спирта было использовано в этих целях и составило '''73,9 млрд литров''' (≈ 58 млн тонн)<ref name="sriethanol">{{cite web
 |author      = Linak E., Inoguchi Y., Janshekar H.
 |date        = 2009-04
 |url         = http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/644.5000/
 |title       = Ethanol
 |work        = CEH Report
 |publisher   = SRI Consulting
 |accessdate  = 2010-08-18
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OzgUly?url=http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/644.5000/
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref><ref>{{cite web
 |date        = 2010-03-21
 |url         = http://www.globalrfa.org/pr_032110.php
 |title       = Global ethanol production to reach 85.9 billion litres in 2010: Global Renewable Fuels Alliance releases 2010 biofuels production forecast
 |work        = Press Release
 |publisher   = Global Renewable Fuels Alliance
 |accessdate  = 2010-05-25
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/659Xjdi2W?url=http://www.globalrfa.org/pr_032110.php
 |archivedate = 2012-02-02
 |deadlink    = yes
}}</ref>.

Основными причинами, послужившими активному изучению спиртов в качестве альтернативного горючего, являются<ref name="bioethanol">{{статья
 |автор       = Карпов С. А.
 |заглавие = Актуальные аспекты применения топливного этанола в России и США
 |ссылка     = http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_1.pdf
 |издание   = Нефтегазовое дело
 |год           = 2006
 |номер       = 2
 |archivedate      = 2007-07-15
 |archiveurl       = https://web.archive.org/web/20070715100431/http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_1.pdf
}}</ref>:
* рост цен на [[нефть]] и [[природный газ|газ]], а также исчерпаемость этих ресурсов в будущем;
* спирты обладают высокими эксплуатационными характеристиками, а продукты сгорания содержат меньше вредных веществ;
* спирты могут изготавливаться биохимическим методом из отходов пищевой, деревообрабатывающей и целлюлозно-бумажной промышленности, что попутно решает проблему утилизации.

Вместе с тем, массовое использование вышеуказанных спиртов в качестве моторного топлива, помимо чисто экономических причин, имеет ряд недостатков<ref>{{cite web
 |author      = Smith J. L., Workman J. P.
 |date        = 2004-12
 |url         = http://www.ext.colostate.edu/pubs/farmmgt/05010.html
 |title       = Alcohol for Motor Fuels
 |publisher   = Colorado State University Extension
 |accessdate  = 2010-09-12
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616P73UUn?url=http://www.ext.colostate.edu/pubs/farmmgt/05010.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>:
* метанол и этанол обладают по сравнению с бензином меньшей энергоэффективностью и, соответственно, обеспечивают больший расход;
* низкие температуры кипения спиртов могут служить причиной образования паровых пробок, что может существенно усложнить работу двигателя;
* [[гигроскопичность]] спиртов, а также их растворимость в воде может привести к резкому снижению мощности при попадании влаги в топливную систему;
* спирты обладают существенно более высокими коррозионными характеристиками по сравнению с углеводородами;
* относительно высокая [[скрытая теплота сгорания]] метанола и этанола может служить причиной проблемы при смешении этих спиртов с воздухом и дальнейшей транспортировки через впускной коллектор двигателя.

=== Промышленное применение спиртов ===

==== Растворители ====
Среди [[растворители|растворителей]] широкое распространение имеют самые разные типы спиртов: одноатомные ([[метанол]], [[пропанол-2]]) и многоатомные ([[этиленгликоль]], [[глицерин]]); алифатические ([[этанол]], [[бутанол-1]]) и циклические ([[циклогексанол]]). Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в различных отраслях промышленности<ref>{{книга
 |автор          = Дринберг С. А., Ицко Э. Ф.
 |заглавие       = Растворителя для лакокрасочных материалов: Справочное пособие
 |издание        = 2-е изд., перераб. и доп
 |место          = Л.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1986
 |страницы       = 51
}}</ref>. Мировой объём потребления спиртов в качестве растворителей (по данным на 2013 год) составил порядка 6,5 млн тонн
<ref>{{cite web
 |url         = http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/solvents/
 |title       = Market Study: Solvents (3rd edition)
 |work        = Chemicals
 |publisher   = Ceresana
 |accessdate  = 2017-11-07
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://web.archive.org/web/20171107165559/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/solvents/
 |archivedate = 2017-11-07
 |deadlink    = no
}}</ref>.

Самым распространённым спиртом среди растворителей является [[этанол]] — его мировой объём потребления для этих целей (по данным на 2009 год) превышает '''3,5 млн тонн''' в год<ref>{{cite web
 |url         = http://www.icis.com/v2/chemicals/9075314/ethanol/uses.html
 |title       = Ethanol Uses and Market Data
 |work        = Chemical Intelligence
 |publisher   = ICIS.com
 |accessdate  = 2010-09-14
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616P7WljJ?url=http://www.icis.com/v2/chemicals/9075314/ethanol/uses.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>. Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол<ref name="ipa" /> с объёмами потребления более '''1 млн тонн''' в год.

Использование спиртов в качестве растворителей включает в себя следующие направления<ref>{{cite web
 |url         = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc103.htm
 |title       = 2-Propanol
 |work        = Environmental Health Criteria (EHC) Monographs
 |publisher   = International Programme on Chemical Safety (IPCS) INCHEM
 |accessdate  = 2010-08-18
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616P86yCf?url=http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc103.htm
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>:
* Технологический растворитель: [[экстракция]] и очистка натуральных продуктов ([[жиры]] и [[Масло|масла]], [[Смола|смолы]], [[воск]], природные [[красители]] и [[ароматизаторы]], [[альгинаты]], [[витамины]], [[алкалоиды]], [[водоросли]]), носитель в пищевой промышленности, очистка, [[кристаллизация]] и [[осаждение]] органических химических веществ.
* Растворитель в производстве красок и покрытий: растворение синтетических полимерных материалов ([[лак]]и, [[Смола|смолы]], [[клеи]] и т. п.), компонент [[цемент]]ов, красок и чернил.
* Очиститель: производство электронных компонентов, металлических поверхностей, фотоплёнок и фотобумаг, стеклоочиститель и пр., компонент жидкого мыла и моющих средств.
* Растворитель в производстве фармацевтической продукции, парфюмерии и косметики.
* Растворитель в [[Аэрозоль|аэрозолях]] (бытовых и медицинских).

==== Поверхностно-активные и моющие вещества ====
{{main|Поверхностно-активные вещества}}
Важнейшим сырьём в производстве современных [[поверхностно-активные вещества|поверхностно-активных веществ]] (ПАВ) для синтетических моющих средств являются [[высшие жирные спирты]], из которых в зависимости от реагента получают [[неионогенные ПАВ|неионогенные]] или [[анионные ПАВ]]<ref name="surfactants">{{книга
 |заглавие       = Chemistry and Technology of Surfactants
 |ответственный  = Edited by Richard J. Farn
 |издательство   = Blackwell Publishing Ltd
 |год            = 2006
 |allpages       = 5—6
 |isbn           = 978-14051-2696-0
}}</ref>.

Мировой объём использования высших жирных спиртов в производстве ПАВ в 2000 году составил '''1,68 млн тонн'''<ref name="surfactants" />. В 2003 году около '''2,5 млн тонн''' ПАВ было произведено на основе высших жирных спиртов<ref>{{статья
 |автор       = Dierker M., Schäfer H. J.
 |заглавие = Surfactants from oleic, erucic and petroselinic acid: Synthesis and properties
 |ссылка     = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.200900126/pdf
 |язык         = en
 |издание   = European Journal of Lipid Science and Technology
 |год           = 2010
 |том           = 112
 |номер       = 1
 |страницы = 122
 |archivedate      = 2014-03-06
 |archiveurl       = https://web.archive.org/web/20140306200107/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.200900126/pdf
}}</ref>.

==== Полимерные материалы и их компоненты ====
Спирты имеют важное применение в качестве исходных мономеров для синтеза [[полимеры|полимерных материалов]] методом [[поликонденсация|поликонденсации]]. В основном, на основе спиртов синтезируют [[полиэфиры]] и [[полиуретаны]]. Важнейшими примерами таких синтетических полимеров являются [[полиэтилентерефталат]], [[полибутилентерефталат]], получаемые из [[Фталевая кислота|терефталевой кислоты]] и [[Этиленгликоль|этиленгликоля]] или [[1,4-бутандиол]]а соответственно. Поликонденсацией [[Гликоли|гликолей]], [[глицерин]]а или [[пентаэритрит]]а с [[Фталевый ангидрид|фталевым ангидридом]] получают [[алкидные смолы]], которые широко используются для изготовления лаков и красок. Полиуретаны получают поликонденсацией [[изоцианаты|изоцианатов]] с [[гликоли|гликолями]] или многоатомными спиртами<ref>{{книга
 |автор          = Chanda M., Roy S. K.
 |заглавие       = Industrial Polymers, Specialty Polymers, and Their Applications
 |ссылка        = https://archive.org/details/industrialpolyme00chan
 |место          = Boca Raton
 |издательство   = CRC Press, Taylor & Francis Group
 |год            = 2009
 |pages          = [https://archive.org/details/industrialpolyme00chan/page/n17 1]—55—1-58, 1-97—1-98
 |isbn           = 978-1-4200-8058-2
}}</ref>.

Спирты также используются для производства сложноэфирных и диэфирных [[пластификаторы|пластификаторов]] для полимеров<ref>{{книга
 |автор          = Барштейн Р. С., Кирилович В. И., Носовский Ю. Е.
 |заглавие       = Пластификаторы для полимеров
 |место          = М.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1982
 |страницы       = 19—20
}}</ref>.

==== Гидравлические жидкости и смазочные материалы ====
Для получения негорючих гидравлических жидкостей применяют водные растворы, содержащие [[глицерин]] и [[этанол]]. В производстве [[тормозная жидкость|тормозных жидкостей]] широко используют [[этиленгликоль]] и эфиры на его основе{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=546}}.

Многие современные смазочные материалы имеют в своём составе [[высшие жирные спирты]] и их эфиры, благодаря их низкой токсичности, высокой температуре вспышки и бесследному испарению при нагревании. Эти свойства используются для бытового применения, а также для случаев, когда эффект охлаждения поверхности более важен, чем антифрикционные свойства (например, при сверлении, пилении или другой слесарной обработке металлов)<ref>{{книга
 |заглавие       = Lubricants and Lubrication
 |ответственный  = Edited by Theo Mang and Wilfried Dresel
 |издание        = 2nd edition
 |место          = Weinheim
 |издательство   = Wiley-VCH GmbH
 |год            = 2007
 |pages          = 516—517
 |isbn           = 978-3-527-31497-3
}}</ref>.

==== Пестициды ====
[[Файл:Dicofol chemical structure.png|thumb|200px|слева|[[Дикопол]] — препарат для борьбы с клещами — ароматический спирт, аналог [[ДДТ (инсектицид)|ДДТ]].]]
Несмотря на то, что незамещённые предельные алифатические спирты обладают [[фунгициды|фунгицидной]] или [[гербициды|гербицидной]] активностью, их прямое использование в качестве [[пестициды|пестицидов]] не находит широкого практического применения. Одним из немногих направлений является их использование в качестве [[регуляторы роста растений|регулятора роста растений]]. Подобными свойствами обладают [[этанол]], [[этиленгликоль]] и другие гликоли, некоторые [[высшие жирные спирты]]{{sfn|Мельников|1987|с=106—110}}.

Галогензамещённые спирты проявляют значительно большую активность и обладают [[ратициды|ратицидной]], [[гербициды|гербицидной]] и [[фунгициды|фунгицидной]] активностью. Так, например, препарат [[глифтор]], представляющий смесь 1,3-дифторпропанола-2 и 1-фтор-3-хлорпропанола-2, используется для борьбы с мышевидными грызунами и сусликами<ref name="pest">{{книга
 |автор          = Мельников Н. Н.
 |заглавие       = Пестициды. Химия, технология и применение
 |место          = М.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1987
 |страниц        = 710
 |ref            = Мельников
}}</ref>.

Более высокая биологическая активность наблюдается у непредельных и ароматических спиртов. [[Аллиловый спирт]] находит применение в качестве гербицида, многие высшие непредельные спирты являются феромонами насекомых. Активными [[акарициды|акарицидами]] являются некоторые ароматические бифениловые спирты: [[дикофол]], [[хлорфенетол]], [[проклонол]]<ref name="pest" /><ref>{{cite web
 |url         = http://www.alanwood.net/pesticides/proclonol.html
 |title       = Proclonol
 |work        = Compendium of Pesticide Common Names
 |publisher   = Alan Wood’s Web site
 |accessdate  = 2010-09-26
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616P8a6b0?url=http://www.alanwood.net/pesticides/proclonol.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>.

Многие спирты являются полупродуктами для синтеза различных пестицидов<ref>{{книга
 |автор          = Unger T. A.
 |заглавие       = Pesticide Synthesis Handbook
 |место          = New Jersey
 |издательство   = Noyes Publications
 |год            = 1996
 |allpages       = 1080
 |isbn           = 0-8155-1401-8
 |ref            = Unger
}}</ref>. Например, в производстве [[глифосат]]а используется [[метанол]]{{sfn|Unger|1996|с=277}}, [[кротоксифос]]а — [[α-метилбензиловый спирт]]{{sfn|Unger|1996|с=294}}, [[пиретроиды|пиретроидов]] третьего поколения — [[3-феноксибензиловый спирт]]{{sfn|Мельников|1987|с=181—182}}.

Также спирты широко используются в качестве неводного носителя для создания товарных композиций пестицидов<ref>{{книга
 |заглавие           = Guidance Manual for Selecting Protective Clothing for Agricultural Pesticide Operations
 |ссылка             = http://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/200004LC.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=1991+Thru+1994&Docs=&Query=736B94001&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=pubnumber%5E%22736B94001%22&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&UseQField=pubnumber&IntQFieldOp=1&ExtQFieldOp=1&XmlQuery=&File=D%3A%5Czyfiles%5CIndex%20Data%5C91thru94%5CTxt%5C00000011%5C200004LC.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h
 |-&MaximumDocuments = 10&FuzzyDegree=0&ImageQuality=r75g8/r75g8/x150y150g16/i425&Display=p
 |f&DefSeekPage      = x&SearchBack=ZyActionL&Back=ZyActionS&BackDesc=Results%20page&MaximumPages=1&ZyEntry=1&SeekPage=x
 |ответственный      = Contract No. 68-C9-0037
 |издание            = Work Assignment 0-20
 |место              = Cincinatti
 |издательство       = U.S. EPA
 |год                = 1994
 |pages              = 45
 |archive-date       = 2013-07-31
 |archive-url        = https://web.archive.org/web/20130731150602/http://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/200004LC.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=1991+Thru+1994&Docs=&Query=736B94001&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=pubnumber%5E%22736B94001%22&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&UseQField=pubnumber&IntQFieldOp=1&ExtQFieldOp=1&XmlQuery=&File=D%3A%5Czyfiles%5CIndex%20Data%5C91thru94%5CTxt%5C00000011%5C200004LC.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h
}}</ref>.

=== Применение спиртов в производстве потребительской продукции ===

==== Пищевая промышленность ====
{{см. также|Алкогольные напитки}}
[[Файл:Alcohol by Country.png|400px|thumb|Годовое потребление алкоголя на душу населения (15+) в литрах в пересчёте на чистый этанол (2004)<ref>{{cite web|url=http://www.who.int/substance_abuse/publications/global_status_report_2004_overview.pdf|title=Global Status Report on Alcohol 2004|author=[[Всемирная организация здравоохранения]]|accessdate=2013-03-22|archiveurl=https://www.webcitation.org/6FQr80iS1?url=http://www.who.int/substance_abuse/publications/global_status_report_2004_overview.pdf|archivedate=2013-03-27|dead-url=no}}</ref>]]
Основой всех алкогольных напитков является [[этанол]], который получается при сбраживании пищевого сырья — винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов. Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента некоторых [[пищевые ароматизаторы|пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов)]], широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженого, варений, желе, джемов, конфитюров и пр. Однако этанолом список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. Спирты можно встретить среди самых разных [[пищевые добавки|пищевых добавок]], например, [[глицерин]] (E422) используется как — влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель, разделитель<ref group="К">'''Разделители''' — вещества, облегчающие выемку продуктов из форм, противней или иных жарочных или формующих поверхностей, а также, препятствующих плотному контакту или слипанию частей продукта друг с другом.</ref>, плёнкообразователь<ref group="К">'''Плёнкообразователи''' — вещества, наносящиеся на поверхность пищевых продуктов с защитной целью.</ref>, средство для капсулирования. Ряд спиртов находит применение в качестве сахарозаменителей ([[ксилит]], [[маннит]], [[сорбит]], [[эритрит]]), ароматизаторов ([[ментол]]), красителей ([[лютеин]]) и т. д.<ref name="giord">{{книга
 |автор          = Сарафанова Л. А.
 |заглавие       = Пищевые добавки: Энциклопедия
 |издание        = 2-е изд., испр. и доп
 |место          = СПб.
 |издательство   = ГИОРД
 |год            = 2004
 |страниц        = 808
 |isbn           = 5-901065-79-4
}}</ref>

==== Парфюмерия, косметика и бытовая химия ====
Спирты довольно широко используются в качестве душистых веществ для составления композиций в парфюмерно-косметической промышленности и производстве отдушек для бытовой химии и прочей потребительской продукции ([[гераниол]], [[нерол]], [[цитронеллол]], [[ментол]] и др.). Помимо придания аромата, в парфюмерно-косметической продукции спирты используются и в других целях<ref>{{cite web
 |url         = http://ec.europa.eu/consumers/cosmetics/cosing/index.cfm?fuseaction=ref_data.functions
 |title       = List of Functions
 |work        = Cosmetics CosIng
 |publisher   = European Commission. Health and Consumers
 |accessdate  = 2010-09-08
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616P91bb8?url=http://ec.europa.eu/consumers/cosmetics/cosing/index.cfm?fuseaction=ref_data.functions
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>:
* [[антивспениватели]]: [[этанол]], [[пропанол-1]], [[пропанол-2]], гексанол;
* антикоррозионые вещества: 2-диметиламино-2-метилпропанол-1;
* антимикробные препараты: 2,4-дихлорбензиловый спирт, (этилендиокси)диметанол;
* [[антиоксиданты]]: тиодигликоль;
* антистатики: [[высшие жирные спирты]] (С<sub>12</sub>—С<sub>16</sub>);
* гидротропные вещества: гексанол;
* маскирующие средства: бутандиол-2,3, 2-бензилгептанол-1, [[борнеол]], 3,7-диметилнонадиен-1,6-ол-3;
* [[консерванты]]: [[2-бром-2-нитропропандиол-1,3]], [[бензиловый спирт]], [[1,1,1-трихлор-2-метилбутанол-2]];
* охлаждающие агенты: ментол, 3-метоксипропандиол-1,2;
* [[пластификаторы]]: октандиол-1,8, 2,2-диметилпропандиол-1,3;
* противосеборейные средства: ундеканол-1;
* связующие: докозанол-1, высшие жирные спирты (С<sub>20</sub>—С<sub>22</sub>);
* смягчители: высшие жирные спирты (С<sub>9</sub>—С<sub>16</sub>); высшие гликоли (С<sub>15</sub>—С<sub>30</sub>);
* средства для завивки или распрямления волос: [[дитиотреитол]], 3-меркаптопропандиол-1,2;
* стабилизаторы эмульсий: 7-дегидрохолестерин, 3-(октадецилокси)пропандиол-1,2, высшие жирные спирты (С<sub>9</sub>—С<sub>50</sub>);
* стабилизаторы пены: деканол-1, [[миристиловый спирт]], [[цетиловый спирт]], [[стеариловый спирт]];
* увлажнители: гексантриол-1,2,6, бутандиол-1,2, бутандиол-2,3, 2-бутилоктанол-1, [[глицерин]];
* фиксаторы волос: 2-(2-аминоэтокси)этанол;
* эмульгаторы: высшие жирные спирты (С<sub>40</sub>—С<sub>60</sub>).

=== Применение спиртов в медицине ===
Основным спиртом, применяющимся в медицинских целях, является [[этанол]]. Его используют в качестве наружного [[антисептики|антисептического]] и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм<ref name="m2">{{книга
 |автор          = Машковский М. Д.
 |заглавие       = Лекарственные средства: В 2 томах
 |издание        = 14-е изд., перераб., исправ. и доп
 |место          = М.
 |издательство   = ООО «Издательство Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов
 |год            = 2002
 |том            = 2
 |страницы       = 382
 |isbn           = 5-7864-0129-4
}}</ref>.

Применение спиртов в качестве собственно лекарственных средств не столь заметно, однако многие препараты по формальному наличию гидроксильной группы можно отнести к рассматриваемому классу органических соединений ([[кленбутерол]], [[хлорбутанол]], [[маннит]], [[эстрадиол]] и др.). Например, в перечне 10 наиболее важных рецептурных препаратов США в 2000 году 6-ю строчку занимает [[альбутерол]], содержащий гидроксильную группу{{sfn|Chenier|2002|с=421}}.

=== Прочие направления использования ===
В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы не использовались спирты в той или иной роли. Можно выделить следующие малозначительные направления использования:
* [[пенообразователи]] для [[флотация|флотореагентов]]<ref>
{{книга
|часть          = Флотация
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|ответственный  = Главный редактор H. C. Зефиров
|место          = М.
|издательство   = Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия»
|год            = 1999
|том            = 5
|страницы       = 207—208
|isbn           = 5-85270-310-9
}}</ref>;
* исходные продукты для получения взрывчатых веществ, а также их компоненты ([[глицерин]] применяется для синтеза [[нитроглицерин]]а, [[этиленгликоль]] — [[этиленгликольдинитрат]]а, [[пентаэритрит]] — [[пентаэритриттетранитрат]]а<ref>{{книга
 |автор          = Орлова Е. Ю.
 |заглавие       = Химия и технология бризантных взрывчатых веществ: Учебник для вузов
 |издание        = 3-е изд., перераб
 |место          = Л.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1981
 |страницы       = 263, 278, 281
}}</ref>);
* исходные продукты для получения отравляющих веществ, а также компоненты для их дегазации (низшие спирты применяются для синтеза фосфорорганических боевых отравляющих веществ: [[Табун (химическое оружие)|табуна]] или [[диизопропилфторфосфат]]а<ref>
{{книга
|автор          = Франке З.
|заглавие       = Химия отравляющих веществ
|ответственный  = Пер. с нем.
|место          = М.
|издательство   = Химия
|год            = 1973
|том            = 1
|страницы       = 271, 288
}}</ref>; [[моноэтаноламин]] и [[метилцеллозольв]] используются для [[дегазация (химия)|дегазации]]<ref>
{{книга
|автор          = Франке З., Франц П., Варнке В.
|заглавие       = Химия отравляющих веществ
|ответственный  = Пер. с нем., под редакцией акад. И.&nbsp;Л. Кнунянца и д-ра хим. наук Р.&nbsp;Н. Стерлина
|место          = М.
|издательство   = Химия
|год            = 1973
|том            = 2
|страницы       = 317
}}</ref>).

== Примечания ==
'''Комментарии'''
{{примечания|group=К}}

'''Использованная литература и источники'''
{{примечания|2}}

== Литература ==
'''Англоязычная'''
# {{книга
 |заглавие       = Alcoholic Fuels
 |ответственный  = Edited by Shelley Minteer
 |место          = Boca Raton
 |издательство   = CRC Press / Taylor & Francis
 |год            = 2006
 |allpages       = 273
 |isbn           = 978-0-8493-3944-8
}}
# {{книга
 |заглавие       = Alcohols
 |ответственный  = Volume Editor: Prof. Jonathan Clayden
 |издание        = Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
 |издательство   = Georg Thieme Verlag
 |год            = 2008
 |том            = 36
 |allpages       = 1294
 |серия          = Category 5: Compounds with One Carbon-Heteroatom Bonds
 |isbn           = 978-1-588-90527-7
}}
# {{книга
 |заглавие       = Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals
 |ответственный  = Editor: Richard G. Herman
 |издательство   = Plenum Press
 |год            = 1984
 |allpages       = 475
 |серия          = American Chemical Society, Middle Atlantic Regional Meeting
 |isbn           = 0-30-641614-X
}}
# {{книга
 |автор          = Mellan I.
 |заглавие       = Polyhydric Alcohols
 |издание        = Spartan Books
 |год            = 1962
 |allpages       = 208
}}
# {{книга
 |автор          = Monick J. A.
 |заглавие       = Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture
 |издательство   = Reinhold
 |год            = 1968
 |allpages       = 594
 |isbn           = 0-442-15601-4
}}
# {{книга
 |заглавие       = Monohydric Alcohols: Manufacture, Applications, and Chemistry: based on a symposium
 |ссылка       = https://archive.org/details/isbn_0841206376
 |ответственный  = Editor: Edward J. Wickson
 |издательство   = American Chemical Society
 |год            = 1981
 |allpages       = 222
 |серия          = ACS symposium series (volume 159)
 |isbn           = 0-841-20637-6
}}
# {{книга
 |автор          = Otera J., Nishikido J.
 |заглавие       = Esterification: Methods, Reactions, and Applications
 |издание        = Second edition
 |место          = Weinheim
 |издательство   = Wiley-VCH
 |год            = 2010
 |allpages       = 374
 |isbn           = 978-3-527-32289-3
}}
# {{книга
 |автор          = Tojo G., Fernández M.
 |заглавие       = Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones
 |ссылка        = https://archive.org/details/oxidationofalcoh0000tojo
 |издание        = First Edition
 |место          = New York
 |издательство   = Springer
 |год            = 2006
 |allpages       = 375
 |isbn           = 0-387-23607-4
}}
# {{книга
|автор          = Weissermel K., Arpe H-J.
|часть          = Alcohols
|заглавие       = Industrial organic chemistry
|ссылка        = https://archive.org/details/industrialorgani0000weis_a9w1
|издание        = 4th ed
|место          = Weinheim
|издательство   = Wiley-VCH
|год            = 2003
|pages          = 193—266
|isbn           = 978-3-527-30578-0
}}

'''Русскоязычная'''
# {{ВТ-ЭСБЕ|Спирты}}
# {{книга
|заглавие       = Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства)
|ответственный  = Под редакцией С. М. Локтева
|место          = М.
|издательство   = «Химия»
|год            = 1970
|страниц        = 329
}}
# {{cite web
 |author        = Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.
 |authorlink    = 
 |datepublished = 1999
 |url           = http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova/welcome.html
 |title         = Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги
 |work          = Учебные материалы. Органическая химия
 |publisher     = ChemNet. Химический факультет МГУ
 |accessdate    = 2010-07-10
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20160304125334/http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova/welcome.html
 |archivedate   = 2016-03-04
 |deadlink      = yes
}}
# {{книга
|автор          = Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю.
|заглавие       = Спирты
|место          = СПб.
|издательство   = «Фолиант»
|год            = 2004
|страниц        = 112
|серия          = Токсикология для врачей
|isbn           = 5-93929-089-2
|тираж          =
}}
# {{книга|автор=Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П.|заглавие=Органическая химия|издание=3-е изд.|место=М|издательство=Бином. Лаборатория знаний|год=2010|том=2|isbn=978-5-94774-614-9|ref=Реутов и др.}}
# {{cite web
 |url         = http://base.safework.ru/iloenc?d&nd=857300029&prevDoc=857300029&spack=110LogLength%3D0%26LogNumDoc%3D857300024%26listid%3D010000000100%26listpos%3D3%26lsz%3D40%26nd%3D857300024%26nh%3D1%26
 |title       = Спирты
 |work        = Энциклопедия по охране и безопасности труда. Том IV. Раздел XVIII. Справочники. Обзор химических соединений
 |publisher   = Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства
 |accessdate  = 2010-12-27
 |archiveurl  = https://web.archive.org/web/20160304115915/http://base.safework.ru/iloenc?d&nd=857300029&prevDoc=857300029&spack=110LogLength=0&LogNumDoc=857300024&listid=010000000100&listpos=3&lsz=40&nd=857300024&nh=1&
 |archivedate = 2016-03-04
 |deadlink    = yes
}}
{{refend}}

== Ссылки ==
{{Wiktionary|спирт}}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Алкоголи}}
* {{cite web
 |url          = http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/528b6fb1-98e4-9a27-5ae1-2f785b646a41/23867/?interface=pupil&class=53&subject=31
 |title        = Спирты. Фенолы
 |work         = Органическая химия. Видеоопыты
 |publisher    = Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов
 |accessdate   = 2010-07-06
 |deadlink     = yes
 |archive-date = 2011-08-21
 |archive-url  = https://www.webcitation.org/616PD0rm1?url=http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/528b6fb1-98e4-9a27-5ae1-2f785b646a41/23867/?interface=pupil
}}

{{внешние ссылки}}
{{Органические вещества}}
{{Автомобили на альтернативном топливе}}
{{Избранная статья|Химия}}

[[Категория:Спирты| ]]