Просмотр кода страницы Таутомерия

[[Файл:Enol-keto tautomers.svg|thumb|300px|Обратимый переход из енольной в кетоформу]]

'''Таутомери́я''' (от {{lang-el|ταὐτός}} — тот же самый и {{lang-el2|μέρος}} — часть) — явление обратимой [[изомерия|изомерии]], при которой два или более изомера легко переходят друг в друга<ref>{{книга|автор=Antonov L.|заглавие=Tautomerism: Methods and Theories|год=2013|язык=en|издание=1st|место=Weinheim|издательство=[[Wiley-VCH]]|isbn=978-3-527-33294-6}}</ref>. При этом устанавливается таутомерное [[Химическое равновесие|равновесие]], и вещество одновременно содержит [[молекула|молекулы]] всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.

Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов [[водород]]а от одного [[атом]]а в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Классическим примером является [[ацетоуксусный эфир]], представляющий собой равновесную смесь этилового эфира ацетоуксусной (I) и оксикротоновой кислот (II).

Таутомерия сильно проявляется для целого круга веществ, производных [[Синильная кислота|циановодорода]]. Так, уже сама [[синильная кислота]] существует в двух таутомерных формах{{нет АИ|6|10|2021}}:
: <math> \mathrm {H\!-\!C\!\equiv\!N \rightleftharpoons H\!-\!N\!\equiv\!C} </math>.
При комнатной температуре равновесие превращения циановодорода в изоциановодород смещено влево. Показано, что менее стабильный изоциановодород более токсичен.
[[Файл:Phosphorous acid tautomers.svg|300px|thumb|Таутомерные формы фосфористой кислоты]]
Аналогичное превращение известно для циановой кислоты, которая известна в трёх изомерных формах, однако таутомерное равновесие связывает только две из них: [[Циановая кислота|циановую]] и [[Изоциановая кислота|изоциановую]] кислоты:
: <math> \mathrm {H\!-O\!-\!C\!\equiv\!N \rightleftharpoons H\!-\!N\!=\!C\!=\!O} .</math>
Для обеих таутомерных форм известны [[сложные эфиры]], то есть продукты замещения в циановой кислоте водорода на углеводородные [[Свободные радикалы|радикалы]]. В отличие от указанных таутомеров третий изомер — [[Фульминовая кислота|гремучая (фульминовая) кислота]] не способна к самопроизвольному превращению в другие формы.

С явлением таутомерии связаны многие химико-технологические процессы, особенно в области синтеза [[лекарственные вещества|лекарственных веществ]] и [[краситель|красителей]] (производство [[аскорбиновая кислота|витамина С]] и др.). Очень важна{{чем?}} роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах{{нет АИ|6|10|2021}}.

Амид-иминольную таутомерию [[лактам]]ов называют лактам-лактимной таутомерией. Она играет большую роль в химии гетероциклических соединений. Равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{БСЭ2|том=42|статья=Таутомерия|страницы=10}}
* {{БСЭ3|Таутомери́я|25|301|автор=Дяткин Б. Л.}}
{{перевести|de|Tautomerie}}
{{Внешние ссылки}}
{{Структурная химия}}
[[Категория:Изомерия]]
[[Категория:Химическая связь]]