Просмотр кода страницы Тетрахлорметан

{{Вещество
| заголовок = Тетрахлорид углерода
| картинка = Carbon Tetrachloride.svg
| картинка3D = 
| картинка малая = Carbon-tetrachloride-3D-vdW.png
| изображение = Carbon tetrachloride.JPG
| наименование = Тетрахлорметан, перхлорметан, хлорид углерода(IV), тетрахлорид углерода
| сокращения = ЧХУ
| традиционные названия = четырёххлористый углерод, асордин
| хим. формула = CCl<sub>4</sub>
| рац. формула = CCl{{sub|4}}
| молярная масса = 153,83
| темп. плавления = −22,87
| темп. кипения = 76,75
| давление пара = <!-- при ?°C-->
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = не&nbsp;воспламеняется
| тройная точка = 
| критическая точка = 283,2&nbsp;°C / 45 бар
| плотность = 1,5954 (при 20&nbsp;°C)
| состояние = жидкость с неприятным [[запах]]ом
| динамическая вязкость = 
| кинематическая вязкость = 
| теплоёмкость = 
| энтальпия образования = −139,3 (298&nbsp;К)
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| конст. диссоц. кислоты = 
| растворимость = 0,08 г/100 мл (25&nbsp;°C)
| вещество1 = <!--(в) спирте-->
| растворимость1 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 0
| CAS = 56-23-5
| EINECS = 
| SMILES = 
| RTECS = 
| ЕС = 
| ПДК = 20 мг/м³
| ЛД50 = 203 мг/кг (крысы, перорально)
| NFPA 704 = {{NFPA 704
  | опасность для здоровья = 3
  | огнеопасность          = 0
  | реакционноспособность   = 1
  }}
| токсичность = токсичен
| ECB = {{ECB|T}}
| угол Брюстера = 
| показатель преломления = 1,4607 (20&nbsp;°C, для D-линии натрия)
| диапазон прозрачности = 
| примеси = 
| предел прочности = 
| тепловое расширение = 
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| интервал трансформации = 
| температура размягчения = 
| твёрдость = 
}}
'''Тетрахлорид углерода''' (четырёххло́ристый углеро́д, фрео́н-10, асорди́н, хладо́н-10) — [[хлорорганические соединения|хлорорганическое соединение]] с химической формулой CCl{{sub|4}}, [[Галогеналканы|галогеноалкан]], бесцветная тяжёлая [[жидкость]], по [[запах]]у напоминающая [[хлороформ]] (при сравнительно высокой концентрации имеет неприятный [[запах]] [[хлор]]а). Негорюч и невзрывоопасен. Плохо растворяется в [[Вода|воде]], смешивается с большинством органических растворителей.

Неагрессивен по отношению к [[Алюминий|алюминию]] и нержавеющей стали. [[Токсичность|Токсичен]]{{переход|#Токсикология}}, токсичность выражена существенно сильнее, чем у гомологичного [[Тетрафторид углерода|тетрафторметана]].

== Свойства ==
Тяжёлая бесцветная жидкость, имеющая резкий сладковатый запах. Молярная масса составляет 153,83 г/моль, плавится при −22,96 °C, кипит при 76,7 °C. Образует азеотроп с водой, в котором его содержится 95,9 %, имеющий температуру кипения 66 °C{{sfn|Трегер|1998}}.

Тетрахлорметан химически инертен и не реагирует с воздухом, устойчив к воздействию света. При нагревании с водой до 250 °C происходит [[гидролиз]]: при недостатке воды образуется [[фосген]], при избытке — хлор. В условиях нагрева до 500 °C превращается в смесь [[тетрахлорэтилен]]а и [[гексахлорэтан]]а с выделением свободного хлора{{sfn|Трегер|1998}}.

При окислении кислородом на никелевом катализаторе при 250 °С превращается в фосген:

<chem>2CCl4 + O2 -> 2COCl2 + 2Cl2</chem>

Не реагирует с концентрированной серной кислотой, но взаимодействует с [[олеум]]ом с образованием фосгена. Может быть восстановлен до хлороформа цинком и до метана металлами восьмой группы{{sfn|Трегер|1998}}.

Гидролизуется водой при комнатной температуре в присутствии катализатора (Fe):

<chem>CCl4 + 2H2O -> CO2 + 4HCl</chem>

В кипящей концентрированной щёлочи превращается в две соли — карбонат и хлорид:

<chem>CCl4 + 6NaOH -> Na2CO3 + 4NaCl + 3H2O</chem>

В реакции с галогенидами (бромидом или иодидом) алюминия происходит обмен галогенами — основной способ получения тетрабромметана и тетраиодметана:

<chem>3CCl4 + 4AlX3 -> 4AlCl3 + 3CX4</chem>
== Получение ==
В промышленности тетрахлорметан производят [[хлорирование]]м, например, [[метан]]а или [[метилхлорид|хлорметана]], нагревая их смесь с [[хлор]]ом до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:

:: <math>\mathsf{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl}</math>

Общая реакция:
:: <math>\mathsf{CH_4 + 4Cl_2
\rightarrow CCl_4 +4HCl}</math>

Результатом процесса является смесь, состоящая из [[метилхлорид]]а, [[дихлорметан]]а, [[хлороформ]]а и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется [[ректификация|ректификацией]].

== Основные сферы использования ==
Применяется как [[растворитель]] ([[Жиры|жиров]], [[Смолы|смол]], [[каучук]]а и др.), для получения [[фреоны|фреонов]]. С переменным успехом применялся как [[экстрагент]], а также в медицинской практике.

Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом [[Инфракрасная спектроскопия|инфракрасной спектроскопии]].

Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных [[Огнетушитель|огнетушителей]] для военной, авиационной и другой техники (так называемый «тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не вызывает коррозии медных и лужёных сосудов, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение [[пожар]]а в машине или в военной технике требовалось выполнять в [[противогаз]]ах — при попадании тетрахлоруглерода на горячие поверхности происходила [[химическая реакция]] частичного замещения хлора атмосферным [[кислород]]ом с образованием [[фосген]]а — [[сильнодействующие ядовитые вещества|сильнодействующего ядовитого вещества]] удушающего действия.

Ранее применялся в качестве [[Холодильный агент|хладагента]], но был запрещён к использованию для этой цели [[Монреальский протокол|Монреальским протоколом]] 1987 года из-за разрушающего воздействия на озоновый слой{{sfn|Трегер|1998}}.

== Токсикология ==
Ядовит как в жидком, так и парообразном виде<ref>Эрих Гросс, Христиан Вайсмантель «Химия для любознательных» Раздел «4.Химия углерода», глава «Тетрахлорметан — негорючий растворитель»</ref>. При ингаляционном отравлении вызывает токсический отёк лёгких и острую эмфизему.

При попадании в организм выводится довольно быстро и уже через 48 ч не обнаруживается. Метаболизируется до [[хлороформ]]а и [[Диоксид углерода|диоксида углерода]]<ref>{{книга |автор = В. Ф. Крамаренко|часть = |заглавие = Токсикологическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = К.|издательство = Выща шк.|год = 1989|том = |страницы = |страниц = 447|серия = |isbn = 5-11-000148-0|тираж = 6000}}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ХЭ|автор=Трегер Ю. А.|название=Четыреххлористый углерод|т=5|с=392—393|ref=Трегер}}

== Ссылки ==
{{Внешние ссылки}}
{{Соединения хлора}}

{{Хлорорганические соединения}}
[[Категория:Хлоралканы]]
[[Категория:Галогензамещённые метаны]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]
[[Категория:Гепатотоксины]]
[[Категория:Парниковые газы]]
[[Категория:Хладагенты]]