Просмотр кода страницы Толуол

{{Вещество
|картинка малая = 
|картинка3D = 
|хим. формула = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>
|молярная масса = 92,14
|темп. плавления = −95 
|темп. кипения = 110,6 
|плотность = 0,86694
|растворимость = 0,014
|CAS = 108-88-3
|SMILES = 1= CC1=CC=CC=C1
|критическая точка =320&nbsp;°C (593 K), 4299 кПа
|удельная теплота парообразования = 364000
|темп. вспышки = 6
| ПДК = 50 мг/м<sup>3</sup> (среднесменная, за 8 часов)<ref name='ГН-2-2-5-3532-18'>{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=91|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 1284. Метилбензол (толуол)|серия=Санитарные правила|archive-date=2020-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref>
| NFPA 704 = {{NFPA 704
 | опасность для здоровья = 2
 | огнеопасность          = 3
 | реакционноспособность  = 0
 | прочее                 = 
}}
|пределы взрываемости=от 1,1 до 7,1 об.}}
'''Толуо́л''' (от {{lang-es|Tolu}}, [[толуанский бальзам]]) — фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — '''PhMe'''. Бесцветная [[жидкость]] с характерным запахом, относится к [[арены|аренам]].

== История ==
Толуол получен впервые [[Пеллетье, Пьер Жозеф|П. Пеллетье]] в 1835 при перегонке сосновой [[Древесная смола|смолы]]. В 1838 выделен [[Сент-Клер Девиль, Анри Этьен|А. Девилем]] из бальзама, привезённого из города [[Толу]] в [[Колумбия|Колумбии]], в честь которого получил своё название<ref name="nndb-deville">[http://www.nndb.com/people/922/000100622/ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville] {{Wayback|url=http://www.nndb.com/people/922/000100622/ |date=20140302200047 }} — биография Анри-Этьена Девиля на сайте [[NNDB]]{{ref-en}}</ref>.

== Общая характеристика ==
Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими [[спирт]]ами, [[простые эфиры|простыми]] и [[Сложные эфиры|сложными эфирами]], плохо растворяется в воде. [[Показатель преломления]] для D-линии натрия 1,4969 при 20&nbsp;°C. Горюч, горит коптящим пламенем.

== Химические свойства ==
Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

[[Электрофильное замещение]] в [[Ароматичность|ароматическом кольце]] идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно [[Метильная группа|метильной группы]].

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения ([[гидрирование]]), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор [[Перманганат калия|перманганата калия]], разбавленная [[азотная кислота]]) окисляют метильную группу до [[Карбоксильная группа|карбоксильной]].
Температура самовоспламенения 535&nbsp;°C. Температура вспышки 4&nbsp;°C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется [[бензойная кислота]]:
* Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

: <math>\mathsf{5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O}.</math>

* Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

: <math>\mathsf{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH +H_2O}.</math>

* Взаимодействие с галогенами на свету:

:: <math>\mathsf{C_6H_5CH_3 + X_2 \xrightarrow[]{h\nu} C_6H_5CH_2X + HX}.</math>

== Получение и очистка ==
Продукт [[катализ|каталитического]] [[риформинг]]а [[бензин]]овых фракций [[нефть|нефти]]. Выделяется [[Селективная экстракция|селективной экстракцией]] и последующей [[ректификация|ректификацией]]. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом [[Дегидрирование|дегидрировании]] [[гептан]]а через [[метилциклогексан]].

Очищают толуол аналогично [[Бензол#Применение|бензолу]], но в случае применения [[концентрация растворов|концентрированной]] [[Серная кислота|серной кислоты]] следует учитывать, что толуол [[Сульфирование|сульфируется]] легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру [[Реакционная смесь|реакционной смеси]] (практически — менее 30 [[°C]]).

Толуол образует с водой [[азеотропная смесь|азеотропную смесь]]<ref>{{Cite web |url=http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_3797.html |title=Толуол<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2009-09-23 |archive-date=2009-05-23 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090523141911/http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_3797.html |deadlink=no }}</ref><ref>''Гордон А., Форд Р.'' Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. {{М.}}: [[Мир (издательство)|Мир]], 1976. — 544 с.</ref>.

Толуол можно получить из бензола по [[Реакция Фриделя — Крафтса|реакции Фриделя — Крафтса]] с использованием [[Бромид железа(III)|трибромида железа]] в качестве катализатора:

: <math>\mathsf{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow[]{FeBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}.</math>

Возможны также другие способы.

<br>
== Применение ==
Сырьё для производства [[бензол]]а, [[бензойная кислота|бензойной кислоты]], [[Нитротолуолы|нитротолуолов]] (в том числе [[тринитротолуол]]а), [[Изоцианаты|толуилендиизоцианатов]] (через динитротолуол и толуилендиамин) [[бензилхлорид]]а и других органических веществ.

Применяется как [[растворитель]] для многих органических веществ и [[полимер]]ов, входит в состав различных товарных растворителей для [[лак]]ов и [[краска|красок]]. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, [[Растворитель 646|646]], [[Растворитель 647|647]], 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

== Опасность и обращение ==
Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные [[Концентрационные пределы распространения пламени|пределы взрываемости]] паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым [[наркотик|наркотическим]] действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе [[Вестибулярный аппарат|вестибулярного аппарата]]), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (СанПиН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным [[яд]]ом, влияющим на функцию [[Кроветворные органы|кроветворения]] организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в [[цианоз]]е и [[гипоксия|гипоксии]]. Существует также толуольная [[токсикомания]].

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям [[Центральная нервная система|ЦНС]], кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения [[энцефалопатия|энцефалопатии]].

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и [[Агентство по охране окружающей среды США]] относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)<ref>{{cite web|url=http://des.nh.gov/organization/commissioner/pip/factsheets/ard/documents/ard-ehp-4.pdf|title=Toluene: Health Information Summary|date=2005|accessdate=2015-01-05|archive-date=2016-02-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20160208040258/http://des.nh.gov/organization/commissioner/pip/factsheets/ard/documents/ard-ehp-4.pdf|deadlink=no}}</ref>.

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом, не замечено{{Нет АИ|17|11|2019}}, но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

== Токсичность ==
[[Файл:Hazard T.svg|80px|right]]
'''Толуол — токсичное вещество'''<ref name="БМЭ-3изд-ТОМ-25">{{БМЭ3|статья=Толуол|автор=Рашевская А. М.|том=25|страницы=136—137|ref=Рашевская}}</ref>, его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет 50 мг/м<sup>3</sup> (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м<sup>3</sup> (максимально-разовая)<ref name='ГН-2-2-5-3532-18' />. При этом средний порог восприятия запаха толуола в группе людей может составлять около 140 мг/м<sup>3</sup><ref name="May-1966">{{Статья|автор=Johannes May|заглавие=Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]|язык=de|издание=Staub, Reinhaltung der Luft|год=1966|месяц=September|issn=0039-0771|volume=26|выпуск=9|seite=385–389|издательство=VDI-Verlag GmbH|место=Düsseldorf}}, цитируется по: {{Книга|автор=Office of Air Quality Planning and Standards|заглавие=Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990|ответственный=|издание=|место=Research Triangle Park, North Carolina|издательство=United States Environmental Protection Agency|год=1992|язык=en|ссылка=https://cfpub.epa.gov/ncea/risk/hhra/recordisplay.cfm?deid=40610|pages=2—33 (65)|allpages=89|серия=EPA600/R-92/047|archive-date=2021-10-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20211021143249/https://cfpub.epa.gov/ncea/risk/hhra/recordisplay.cfm?deid=40610}}</ref>; по данным исследования, выполненного Cometto-Muñiz, J. E., Cain, W. S. и Abraham, M. H., близкая к 100% вероятность обнаружения запаха толуола достигается только при концентрации 590 мг/м<sup>3</sup><ref name="Cain-1993">{{Статья|автор=Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham|заглавие=Dose-addition of individual odorants in the odor detection of binarymixtures|ссылка=https://www.researchgate.net/publication/6156072_Dose-addition_of_individual_odorants_in_the_odor_detection_of_binary_mixtures|язык=en|издание=Behavioural Brain Research|год=2003|issn=0166-4328|volume=138|выпуск=1|pages=95—105|doi=10.1016/S0166-4328(02)00234-6|издательство=Elsevier B.V.|archivedate=2019-10-25|archiveurl=https://web.archive.org/web/20191025123623/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0166432802002346}}</ref>.

Можно ожидать, что использование широко распространённых [[Респиратор#оценка|фильтрующих СИЗОД]] в сочетании с «заменой [[Фильтры респираторов#Противогазные фильтры|фильтров]] по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замены противогазных фильтров]]<ref>{{Статья|ссылка=https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54029286|автор=Капцов В.А., Панкова В.Б|заглавие=Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор)|год=2023|автор издания=Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН|место=Москва|издание=Химическая технология|издательство=ООО "Наука и технологии" |месяц=6 |том=24 |номер=6 |страницы=230-240 |issn=1684-5811|doi=10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240}}</ref>. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные [[Ранжирование методов защиты от вредных производственных факторов|технологии и средства коллективной защиты]]<ref name="Конвенция-148">Международная Организация труда. Конвенция 148. {{cite web|author=МОТ|title=Конвенция о защите работников от профессионального риска, вызываемого загрязнением воздуха, шумом и вибрацией на рабочих местах|url=http://www.ilo.org/wcmsp5/groups/public/---ed_norm/---normes/documents/normativeinstrument/wcms_c148_ru.htm|date=1979-06-11|accessdate=2016-05-08|language=ru|website=http://www.ilo.org|archive-date=2018-08-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20180817183234/http://www.ilo.org/wcmsp5/groups/public/---ed_norm/---normes/documents/normativeinstrument/wcms_c148_ru.htm|deadlink=no}}</ref>.

Результаты научных исследований показали, что толуол обладает [[Ототоксичность|ототоксичными свойствами]]<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&}} <small>{{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref>, и его воздействие может повысить риск [[Нейросенсорная тугоухость|утраты слуха]].

== Толуоловая токсикомания ==
Толуол и содержащие его смеси, например, [[Растворитель 646|Р-646]], являются псевдогаллюциногенными веществами. Для борьбы против [[Токсикомания|токсикомании]] фирма [[Henkel|Хенкель]] исключила толуол из клея «[[Момент (торговая марка)|Момент]]», заменив его [[ацетон]]ом.{{значимость факта}}

==См. также==
* [[Тринитротолуол|Тротил]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Ссылки ==
* [https://web.archive.org/web/20170412052625/https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp56.html Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR]
* {{cite web|url=http://www.gosthelp.ru/text/GOST1471078Toluolneftyano.html|title=ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия|accessdate=2013-05-31}}

{{Углеводороды}}
{{Нефтегазовая промышленность}}
{{ВС}}

[[Категория:Алкилбензолы]]
[[Категория:Нефтепродукты]]
[[Категория:Растворители]]
[[Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Галлюциногены]]