Просмотр кода страницы Трихлорэтилен

{{Вещество
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| картинка = Trikloreten.svg
| картинка3D = Trichloroethylene-3D-balls.png
| картинка малая = Trichloroethylene-3D-vdW.png
| наименование = <!-- по современной хим. классификации (ИЮПАК) -->
| традиционные названия = трихлорэтен, трилен, хлорилен, наркоген, третилен, трихлоран, трихлорен, тримар
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = <!-- истинная формула (только качеств. состав)  -->
| рац. формула = CCl<sub>2</sub>=CHCl
| состояние = бесцветная подвижная жидкость
| примеси = стабилизаторы [[тимол]] (0.01%) или [[фенол]] (0.001%)
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 131,39
| плотность = 1,464(2) г/см³ (при 20 °C)
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = 0,02928
| динамическая вязкость = 0,00058
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20°C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| темп. плавления = -73
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения = 86,7
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = 32°C <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = 416°C  <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = 271°C
| критическое давление = 5,02МПа
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = 0,138 <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = -7,53
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = 262,8 кДж/кг <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 0,13 кПа при -43,8°C, 2,68 при 0°C, 8,0 при 20°C, 40,75 при 60°C
| константа В. дер В. = <!-- число -->
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = 0,017 г/100 мл (при 10 °C) <br>
0,027 г/100 мл 
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = 3,42 при 16° C<!-- число -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->
| CAS = <!-- № по CAS -->
| PubChem = <!-- № по PubChem -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = <!-- Хим. формула по SMILES -->
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по  RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по  ChEBI -->
| ООН = <!-- № по  ООН (UN number) -->
| ChemSpiderID = <!-- № по  ChemSpider -->
| ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность = токсичен
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 0
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}-->
}}
{{Лекарство}}
'''Трихлорэтилен''' (''Trichloraetylenum''), трихлорэтен — [[хлорорганическое соединение]], бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.
<br>
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.
<br>
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).
<br>
Под действием света и воздуха разлагается с образованием [[фосген]]а и галогенсодержащих [[кислота|кислот]], при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % [[тимол]]а или 0.001% [[фенол]]а.
<br>
Наркотик, токсичен.

Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве [[растворитель|растворителя]] и сырья для органического синтеза.

== Физические свойства ==
В [[Стандартные условия|нормальных условиях]] трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при -73&nbsp;°C, кипит при 86,7&nbsp;°C{{sfn|Трегер|1998}}.

[[Относительная плотность]] 1,462—1,466, <math>d_{4}^{20}</math> 1,4642{{sfn|Трегер|1998}}.

Теплопроводность жидкости: 0,142&nbsp;Вт/м·К при -40&nbsp;°C, 0,138&nbsp;Вт/м·К при 20&nbsp;°C, 0,099&nbsp;Вт/м·К при 80&nbsp;°C{{sfn|Трегер|1998}}.
Теплопроводность пара: 0,00833&nbsp;Вт/м·К при 86,7&nbsp;°C{{sfn|Трегер|1998}}.

Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73&nbsp;°C (73&nbsp;% трихлорэтилена, 7&nbsp;% воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017&nbsp;% до 0,125&nbsp;% в диапазоне температур 10–60&nbsp;°C{{sfn|Трегер|1998}}.

== Химические свойства ==
Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - [[дихлорацетилен]]а, который, в свою очередь, разлагается на [[фосген]], [[Монооксид углерода|угарный газ]] и [[хлороводород]]. Реакцию катализируют пары [[йод]]а, минеральные кислоты и [[натронная известь]].{{нет АИ|23|06|2020}}

При окислении трихлорэтилена [[озон]]ом образуются фосген, [[Хлороводород|хлористый водород]] и [[оксиды углерода]]{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=687}}.
<br>
При окислении трихлорэтилена [[кислород]]ом образуется окись трихлорэтилена и [[дихлорацетилхлорид]]{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=686}}.

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.

В присутствии [[Хлорид алюминия|хлорида алюминия]] трихлорэтилен взаимодействует с [[хлороводород]]ом, при этом происходит [[конденсация]], [[полимеризация]] и [[эпоксидная смола|осмоление]]{{sfn|Трегер|1998}}.

Взаимодействует с [[фтор]]ом, [[хлор]]ом, [[бром]]ом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При [[Хлорирование|хлорировании]] превращается в [[пентахлорэтан]]. С [[йод]]ом не реагирует{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=673–674}}.

== Получение ==

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь [[хлорэтан]]ов и [[хлорэтилен]]ов). Также получают из  {{d-|[[дихлорэтан]]а}} и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450&nbsp;°С в зависимости от состава сырья и катализатора{{sfn|Трегер|1998}}.

== Применение ==

Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=688}}. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей{{sfn|Трегер|1998}}.

Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе [[Хлорамфеникол|левомицетин]]а{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=688}}.

На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=688}}.

== Биологическое действие ==

Трихлорэтилен является токсичным [[Наркотическое средство|наркотическим веществом]]. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты{{sfn|ГОСТ 9976-94|1997|loc=3.4.2}}.

Трихлорэтилен до 500% повышает риск развития [[Болезнь Паркинсона|болезни Паркинсона]]<ref>{{Cite web|lang=ru|url=https://vpravda.ru/obshchestvo/obnaruzheno-veshchestvo-kotoroe-mozhet-uvelichit-risk-bolezni-parkinsona-na-500-153778/|title=Обнаружено вещество, которое может увеличить риск болезни Паркинсона на 500%|author=Олег Пименов|website=Сетевое издание "Волгоградская правда.ру"|date=2023-03-20|publisher=ИД "Волгоградская правда"|access-date=2023-06-12|archive-date=2023-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20230612224248/https://vpravda.ru/obshchestvo/obnaruzheno-veshchestvo-kotoroe-mozhet-uvelichit-risk-bolezni-parkinsona-na-500-153778/|url-status=live}}</ref>

В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу{{sfn|ГОСТ 9976-94|1997|loc=3.4.2}}.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³). Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³{{sfn|ГОСТ 9976-94|1997|loc=3.4.2}}.

По данным<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=144|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 2121. Трихлорэтен (трихлорэтилен)|серия=Санитарные правила|archive-date=2020-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref> [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в воздухе рабочей зоны равна 10 мг/м<sup>3</sup> среднесменная и 30 мг/м<sup>3</sup> максимально разовая. Порог восприятия запаха может достигать 538 мг/м<sup>3</sup><ref name="Torkelson-1981">{{Книга|автор=Torkelson T.R. and Rowe V.K|заглавие=Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology|ответственный=Clayton G.D. and F.E. Clayton (eds.)|издание=3ed ed., rev.|место=New York|издательство=John Wiley & Sons|год=1981|isbn=978-0471079439|часть=Halogenated Aliphatic Hydrocarbons Containing Chlorine, Bromine and Iodine|язык=en|volume=2B, Toxicology|pages=3433–3601}}</ref> и 440-580 мг/м<sup>3</sup><ref name="May-1966">{{Статья|автор=Johannes May|заглавие=Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft]|язык=de|издание=Staub, Reinhaltung der Luft|год=1966|месяц=September|issn=0039-0771|volume=26|выпуск=9|seite=385–389|издательство=VDI-Verlag GmbH|место=Dusseldorf}}</ref>. Соответственно, [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замена противогазных фильтров]] у [[СИЗОД]] по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы<ref>{{Статья|ссылка=https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54029286|автор= [[Капцов, Валерий Александрович|Капцов В.А.]], Панкова В.Б|заглавие=Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор)|год=2023|автор издания=Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН|место=Москва|издание=Химическая технология|издательство=ООО "Наука и технологии" |месяц=6 |том=24 |номер=6 |страницы=230-240 |issn=1684-5811|doi=10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240}}</ref>.

Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=673–674}}<ref name="Анестезиология Бунятяна" />. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется<ref name="Анестезиология Бунятяна">{{публикация|книга
|заглавие=Анестезиология |вид=нац. рук.
|ответственный=Под ред. ак. РАМН А. А. Бунятяна, проф. В. М. Мизикова
|издание=
|спецсведения= 
|место=М.
|издательство=ГЭОТАР-Медиа
|год=2013
|страницы=306, 1022
|страниц=1104
|тираж=500
|удк=616-089.5(086.76)(035.3)
|ббк=54.5я31
|isbn=978-5-9704-2339-4
}}</ref>.

[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&}} <small>{{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archive-date=2023-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.

== Хранение ==
Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.{{нет АИ|23|06|2020}}

== Примечания ==
{{примечания}}
== Литература ==
* {{ХЭ
|автор   = Трегер Ю. А. <!--ФИО автора/авторов статьи-->
|статья  = Трихлорэтилен<!--название статьи-->
|т       = 5<!--номер тома арабской цифрой, от 1 до 5-->
|с       = 10—11<!--номера страниц -->
|столбцы = 12—13<!--номера столбцов -->
|ref=Трегер
}}
* {{публикация|книга|заглавие=ГОСТ 9976-94|подзаголовок=Трихлорэтилен технический|вид=Межгосударственный стандарт|инфо=Технические условия|примечание=МКС 71.080.20. — ОКП 24 1226 0000|ответственный=Дата введения 1997-01-01|ссылка=http://docs.cntd.ru/document/gost-9976-94|год=1997|ref=ГОСТ 9976-94}}
* {{публикация|статья
|автор=Кабердин |автор имя=Р. В.
|автор2=Поткин |автор2 имя=В. И.
|заглавие=Трихлорэтилен в органическом синтезе
|тип=журн
|издание=Успехи химии
|год=1994
|номер=63
|страницы=673–692
|удк=547.413
|doi=10.1070/RC1994v063n08ABEH000109
|ссылка=https://www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=109&year_id=1994
|архив дата=2020-06-23
|архив=https://web.archive.org/web/20200623131544/https://www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=109&year_id=1994
|ref=Кабердин и Поткин
}}

{{Хлорорганические соединения}}
{{Общие анестетики}}

[[Категория:Наркозные средства]]
[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]