Просмотр кода страницы Форон

{{Вещество
 | заголовок                     =  
 | картинка                      = Phorone.png
 | картинка3D                    = 
 | картинка малая                = 

 | наименование                  = 2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-он
 | традиционные названия         = форон, диизопропилиденацетон
 | хим. формула                  = С{{sub|9}}H{{sub|14}}O
 | молярная масса                = 138,20 

 | состояние                     = кристаллы

 | темп. плавления               = 28
 | темп. кипения                 = 198
 | темп. вспышки                 = 79

 | NFPA 704                   = {{NFPA 704
  | опасность для здоровья = 2
  | огнеопасность          = 2
  | реакционноспособность   = 0
  | прочее                 = 
 }}
| токсичность                   = 

}}

'''Форо́н''' (диизопропилиденацетон) — [[органическое соединение]] с химической формулой С{{sub|9}}H{{sub|14}}O, относящееся к группе [[кетон]]ов. При стандартных условиях имеет форму кристаллов зелено-желтого цвета. Получают из [[ацетон]]а и [[Едкий кали|едкого кали]] вместе с окисью мезитила или же при обработке ацетона [[HCl|соляной кислотой]], и последующей обработке спиртовым раствором едкого кали.

== Получение <!-- Переведено с английской статьи --> ==
Впервые был получен в 1837 году в неочищенном виде французским химиком [[Лоран, Огюст|Огюстом Лораном]], который назвал его «камфорил»<ref>{{статья |заглавие=Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle |издание=[[Анналы химии и физики|Annales de Chimie et de Physique]] |том=65|страницы=324—332 |ссылка=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3dx3;view=1up;seq=328 |том=2nd series |язык=Французский |автор=Лоран, Огюст |год=1837}} ; см. "Camphoryle", стр. 329–330.</ref>. В 1849 году французский химик [[Жерар, Шарль Фредерик|Шарль Фредерик Жерар]] и [[Льес-Бодар, Жан-Пьер|Жан-Пьер Льес-Бодар]] получили его в чистом виде и назвали его «форон»<ref>См.:
*  Жерар, Шарль (1849) ''Comptes rendus des travaux de chimie'' (Париж, Франция:  Masson, 1849), с. 385. (на французском)
*  {{статья |заглавие=Trockne Destillation des camphorsauren Kalks |издание={{Нп3|Liebigs Annalen|Annalen der Chemie und Pharmacie||Liebigs Annalen}} |том=72 |страницы=293—294 |ссылка=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322084;view=1up;seq=673 |язык=de |автор=Gerard; Liès-Bodart |год=1849}}  From p. 293:  ''"Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen ''Phoron'' bezeichnen, … "''  (This oil, which Gerhardt and Liès-Bodart designate by the name "phorone", … )</ref>. В обоих случаях форон был получен кетонизацией через сухую дистилляцию кальциевой соли [[Камфора|камфорной кислоты]]<ref name="August Kekulé">{{citation/core|Surname1=August Kekulé|Title=Lehrbuch der organischen chemie …|Publisher=Ferdinand Enke|Year=1866|At=p.&nbsp;463|Date=   1866|language=German|URL={{Google books|XJlPAAAAYAAJ||page=463}}
}}</ref>:
: <math>\mathrm{C_{10}H_{14}CaO_4 \longrightarrow C_9H_{14}O + CaCO_3}</math>

Также получают при взаимодействии [[ацетон]]а с [[Соляная кислота|соляной кислотой]]{{sfn|Ипатьев, Менделеев|1890—1907}}:

: [[Файл:Phoron formation.svg|frameless|600px]]

Форон можно очищать путем повторной перекристаллизации из этанола или эфира, в которых он растворим.

== Физические свойства ==
Форон относится к группе кетонов. При стандартных условиях форон представляет собой кристаллы зелено-желтого цвета с температурой плавления 28 °C и с температурой кипения 197 °C, слабо растворимые в воде{{sfn|Ипатьев, Менделеев|1890—1907}}<ref name=Ullmann>{{cite encyclopedia|author1=Hardo Siegel|author2=Manfred Eggersdorfer|title=Ketones|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2005|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a15_077}}</ref>. Легко воспламеним<ref name=":1">{{Cite web|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/12375|title=PHORONE {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA|author=NOAA Office of Response and Restoration, US GOV|publisher=cameochemicals.noaa.gov|accessdate=2017-12-19|archive-date=2016-12-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20161212131517/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/12375|deadlink=no}}</ref>.

== Химические свойства ==
Форон взаимодействует с аммиаком, образуя амин триацетона<!-- Переведено с английской статьи -->. Также, при накаливании с [[Оксид фосфора(V)|оксидом фосфора(V)]] разлагается на ацетон, воду и [[пропилбензол]]. С концентрированной серной кислотой взаимодействует с образованием ацетона, воды и мезитилена C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>, а при перегонке со слабым раствором серной кислоты получается ацетон и окись мезитила. Слабая азотная кислота окисляет форон в уксусную и щавелевую кислоты{{sfn|Ипатьев, Менделеев|1890—1907}}.

== Применение ==
Форон используется в качестве растворителя для лаков и красок<ref name=":1" />.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Форон|Ипатьев В. Н., Менделеев Д. И.|ref=Ипатьев, Менделеев}}

{{Внешние ссылки}}

[[Категория:Кетоны]]