Просмотр кода страницы Химическое соединение

{{Значения термина|Соединение}}
[[Файл:1qo1 stereo.png|thumb|[[Стереоизображение]]<ref>см. [[Стереоизображение#Методы демонстрации объёмного изображения|Метод параллельного взгляда]]</ref> химического&nbsp;соединения]]
[[Файл:Methanol-3D-balls.png|thumb|Структура молекулы [[метанол]]а]]
[[Файл:Sodium-carbonate-xtal-3D-SF-C.png|thumb|Структура [[Карбонат натрия|карбоната натрия]] в твёрдом состоянии]]
'''Хими́ческое соедине́ние''' — сложное [[вещество]], состоящее из [[Химическая связь|химически связанных]] [[атом]]ов двух или более [[химический элемент|элементов]] (гетероядерные молекулы). Некоторые [[простые вещества]] также могут рассматриваться как химические соединения, если их молекулы состоят из атомов, соединённых [[химическая связь|ковалентной]] связью ([[азот]], [[кислород]], [[иод]], [[бром]], [[хлор]], [[фтор]], предположительно [[астат]])<ref>{{Из БСЭ|заглавие=Соединение химическое}}</ref>.
[[Инертные газы|Инертные (благородные) газы]] и [[атомарный водород]] нельзя считать химическими соединениями.

== История ==

Для формулирования понятия про химическое соединение важное значение имел [[закон постоянства состава]], открытый [[Пруст, Жозеф Луи|Жозефом Прустом]] в [[1799 год]]у<ref>Proust, J.-L. (1799). Researches on copper, ''Ann. chim.'', '''32''':26-54. [http://web.lemoyne.edu/~giunta/proust.html Excerpt] {{Wayback|url=http://web.lemoyne.edu/~giunta/proust.html |date=20160604024547 }}, in Henry M. Leicester and Herbert S. Klickstein, ''A Source Book in Chemistry, 1400—1900'', Cambridge, MA: Harvard, 1952. Accessed 2008-05-08.</ref>. Этот закон утверждает, что независимо от того, каким образом было получено определённое соединение, оно всегда состоит из одних и тех же химических элементов, причём отношение масс этих элементов выражается малыми целыми числами. Через несколько лет, в [[1803]] году [[Джон Дальтон]] сформулировал [[закон кратных отношений]], согласно которому в случае, когда из определённых элементов могут образовываться два соединения, с определённой массой первого из них сочетаются такие массы другого, что отношение их тоже даёт целое число<ref>{{cite web|last=Helmenstine|first=Anne|title=Law of Multiple Proportions Problem|url=chemistry.about.com/od/workedchemistryproblems/a/law-of-multiple-proportions-problem.htm|work=1|accessdate=2012-01-31|archiveurl=https://www.webcitation.org/6Ck689FwR?url=chemistry.about.com/od/workedchemistryproblems/a/law-of-multiple-proportions-problem.htm|archivedate=2012-12-07|deadlink=no}}</ref><ref>{{Cite web |url=http://groups.molbiosci.northwestern.edu/holmgren/Glossary/Definitions/Def-L/law_multiple_proportions.html |title=law of multiple proportions definition |access-date=2012-12-07 |archive-date=2012-08-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120824013521/http://groups.molbiosci.northwestern.edu/holmgren/Glossary/Definitions/Def-L/law_multiple_proportions.html |url-status=live }}</ref><ref>{{britannica-link|397165|law of multiple proportions (chemistry)}}</ref>. Эти два утверждения подготовили путь к пониманию атомного строения вещества.

Понятие структурной формулы ввёл в 1850-тые годы немецкий химик [[Кекуле, Фридрих Август|Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц]]<ref>{{статья
|заглавие=Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radicale
|издание={{Нп3|Annalen der Chemie und Pharmacie}}
|том=104
|номер=2
|страницы=129—150
|doi=10.1002/jlac.18571040202
|язык=de
|тип=magazin
|автор=Aug. Kekulé
|год=1857}}</ref><ref>{{статья
|заглавие=Ueber die Constitution und die Metamorphosen der chemischen Verbindungen und über die chemische Natur des Kohlenstoffs
|издание={{Нп3|Annalen der Chemie und Pharmacie}}
|том=106
|номер=2
|страницы=129—159
|doi=10.1002/jlac.18581060202
|язык=de
|тип=magazin
|автор=Aug. Kekulé
|год=1858}}</ref>.

== Качественный и количественный состав ==
Состав химического соединения записывается в виде [[химическая формула|химических формул]], а строение часто изображается [[структурная формула|структурными формулами]]. Систематическое название ([[номенклатура ИЮПАК]]) также указывает состав соединения.

В подавляющем большинстве случаев химические соединения подчиняются [[Закон постоянства состава|закону постоянства состава]] и [[закон кратных отношений|закону кратных отношений]]. Однако известны довольно многочисленные соединения переменного состава ([[бертоллиды]]), например:
: [[Протактиний|Pa]][[Кислород|O]]<sub>2,18</sub>—PaO<sub>2,21</sub>.

Для установления качественного и количественного состава химического соединения, используются различные методы [[Химический анализ|химического анализа]] (например, [[Колориметрия (химический метод)|колориметрия]], [[хроматография]]). Эти методы являются предметом изучения [[Аналитическая химия|аналитической химии]].

== Отличия соединений и [[Смесь (химия)|смесей]] ==
Физические и химические свойства соединений отличаются от свойств смеси [[простое вещество|простых веществ]] — это один из главных критериев отличия соединения от смесей простых или сложных веществ, так как свойства смеси обычно тесным образом связаны со УГсвойствами компонентов.
Другим критерием отличия является то, что смесь обычно может быть разделена на составляющие нехимическими процессами, такими, как просеивание, фильтрация, выпаривание, использование магнитов, тогда как компоненты химического соединения могут быть разделены только при помощи химической реакции. И наоборот, смеси могут быть созданы без использования химической реакции, а соединения — нет.

Некоторые смеси так тесно связаны, что некоторые их свойства сходны со свойствами химических соединений, и их легко спутать. Наиболее частым примером таких смесей являются [[сплав]]ы. Сплавы изготавливаются при помощи физических процессов, обычно — путём расплавления и смешивания компонентов с последующим остыванием.

Примером химических соединений, похожих по свойствам, но не являющихся ни сплавами, ни смесями являются [[интерметаллиды]].

== Химические реакции ==
Химические соединения получают в результате [[химическая реакция|химических реакций]]. Сложные вещества могут [[Реакции разложения|разлагаться]] с образованием нескольких других веществ. Образование химических соединений сопровождается выделением ([[экзотермическая реакция]]) или поглощением ([[эндотермическая реакция]]) энергии. [[Физические свойства|Физические]] и [[химические свойства]] химических соединений отличаются от свойств веществ, из которых они получены. Химические соединения разделяются на [[неорганическое вещество|неорганические]] и [[органическое вещество|органические]]. Известно более 100 тыс. неорганических и более 3 млн органических соединений. Каждое химическое соединение, которое описано в литературе, имеет уникальный идентификатор — [[Регистрационный номер CAS|CAS-номер]].

== Классы химических соединений ==
Химические соединения делят на классы: [[Неорганические соединения|неорганические]] и [[Органические соединения|органические]]. Последние в широком смысле включают в себя [[элементоорганические соединения]]: [[Бор (элемент)#Бороводороды и борорганические соединения|борорганические]], [[Кремнийорганические соединения|кремнийорганические]], [[Фосфорорганические соединения|фосфорорганические]] и др.

Некоторые виды сложных неорганических соединений:
* [[оксиды]] ([[Вода|H<sub>2</sub>O]], [[Оксид кальция|CaO]], [[Оксид углерода(IV)|CO<sub>2</sub>]], [[Оксид фосфора(V)|P<sub>2</sub>O<sub>5</sub>]] (P<sub>4</sub>O<sub>10</sub>) и др.)
* [[гидроксиды]]:
** [[Основание (химия)|основания]] ([[Гидроксид натрия|Na(OH)]], [[Гидроксид кальция|Ca(OH)<sub>2</sub>]] и др.)
** [[Кислота|кислородосодержащие кислоты]] ([[Азотная кислота|HNO<sub>3</sub>]], [[Серная кислота|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]], [[Ортофосфорная кислота|H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>]] и др.)
** [[амфотерные гидроксиды]] ([[Гидроксид алюминия|Al(OH)<sub>3</sub>]], [[Гидроксид железа(III)|Fe(OH)<sub>3</sub>]] и др.)
* [[Кислота|бескислородные кислоты]] ([[Соляная кислота|HCl]], [[Синильная кислота|HCN]] и др.)
* [[нитриды]] ([[Аммиак|NH<sub>3</sub>]], [[нитрид кремния|Si<sub>3</sub>N<sub>4</sub>]] и др.)
* [[соли]] ([[Хлорид натрия|NaCl]], [[Нитрат калия|KNO<sub>3</sub>]], [[Сульфат железа(III)|Fe<sub>2</sub>(SO<sub>4</sub>)<sub>3</sub>]], [[Бромид лития|LiBr]] и др.)
* [[кристаллогидраты]]: ([[медный купорос|CuSO<sub>4</sub>·5H<sub>2</sub>O]] и др.)
* [[комплексные соединения]]: ([[Гексацианоферрат(III) калия|K<sub>3</sub>[Fe(CN)<sub>6</sub>]]] и др.)

=== Органические вещества ===
{{main|Органические вещества}}
[[Файл:Methane-2D-stereo.svg|thumb|[[Метан]], [[органическое соединение]]]]
[[Файл:Sulfuric acid lewis.png|thumb|Структурная формула [[Серная кислота|серной кислоты]]]]
Органические соединения, органические вещества — класс химических соединений, в состав которых входит [[углерод]] (за исключением [[карбиды|карбидов]], [[угольная кислота|угольной кислоты]], [[карбонаты|карбонатов]], [[оксиды|оксидов]] углерода и [[Цианиды|цианидов]])<ref>Хомченко Г. П. Пособие по химии для поступающих в вузы. — 3-е изд. испр. и доп. — М.: ООО «Издательство Новая Волна», ЗАО «Издательский Дом ОНИКС», 2000. с. 334. ISBN 5-7864-0103-0, ISBN 5-249-00264-1</ref>.

=== Неорганические вещества ===
{{main|Неорганическое вещество}}
Неорганическое вещество или неорганическое соединение — это химическое соединение, которое не является [[органические вещества|органическим]], то есть оно не содержит [[углерод]]а (кроме [[Карбиды|карбидов]], [[цианид]]ов, [[карбонат]]ов, [[оксид]]ов углерода и некоторых других соединений, которые традиционно относят к [[неорганическое соединение|неорганическим]]). Неорганические соединения не имеют характерного для органических углеродного скелета.

== Описание основных групп органических соединений ==

=== Углеводороды ===
{{main|Углеводороды}}

[[Органические вещества|Органические соединения]], состоящие исключительно из атомов [[углерод]]а и [[водород]]а. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. Поскольку углерод имеет четыре валентных [[электрон]]а, а [[водород]] — один, простейший углеводород — [[метан]] (CH<sub>4</sub>). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение [[Углеродный скелет|углеродного скелета]] и тип [[Химическая связь|связей]], соединяющих атомы углерода. В зависимости от топологии строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на [[Ациклические соединения|ациклические]] и [[Карбоциклические соединения|карбоциклические]]. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные ([[алканы]]) и непредельные ([[алкены]], [[алкины]], [[диены]]). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и [[Арены|ароматические]].

=== Спирты ===
{{main|Спирты}}

[[Органические соединения]], содержащие одну или более [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]] (гидроксил, '''−[[кислород|O]][[водород|H]]'''), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии [[Гибридизация (химия)|''sp''³-гибридизации]]) атомом [[углерод]]а<ref>{{cite web
 |url         = http://goldbook.iupac.org/A00204.html
 |title       = Alcohols
 |publisher   = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")
 |accessdate  = 2010-09-02
 |lang        = en
 |doi         = 10.1351/goldbook.A00204
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OLJKTh?url=http://goldbook.iupac.org/A00204.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |deadlink    = no
}}</ref>. Спирты можно рассматривать как производные [[вода|воды ('''H−O−H''')]], в которых один [[атом]] [[водород]]а замещён на органическую [[функциональные группы|функциональную группу]]: '''R−O−H'''. В номенклатуре [[ИЮПАК]] для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным ([[Гибридизация (химия)|''sp''²-гибридным]]) атомом углерода, рекомендуются названия «[[енолы]]» (гидроксил связан с винильной C=C-связью)<ref>{{cite web
 |url         = http://goldbook.iupac.org/E02124.html
 |title       = Enols
 |publisher   = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
 |accessdate  = 2010-09-02
 |lang        = en
 |doi         = 10.1351/goldbook.E02124
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OM1PCk?url=http://goldbook.iupac.org/E02124.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |deadlink    = no
}}</ref> и «[[фенолы]]» (гидроксил связан с [[бензол]]ьным или другим ароматическим циклом)<ref>{{cite web
 |url         = http://goldbook.iupac.org/P04539.html
 |title       = Phenols
 |work        = 
 |publisher   = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
 |accessdate  = 2010-09-02
 |lang        = en
 |doi         = 10.1351/goldbook.P04539
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OMcCL8?url=http://goldbook.iupac.org/P04539.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |deadlink    = no
}}</ref>. Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения [[Органический синтез|органического синтеза]], не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

=== Эфиры ===
{{main|Простые эфиры|Сложные эфиры}}

Простые эфиры — [[органическое вещество|органические вещества]], имеющие формулу R-[[Кислород|O]]-R<sub>1</sub>, где R и R<sub>1</sub> — [[углеводороды|углеводородные]] [[Свободные радикалы|радикалы]]. Следует однако учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (см. [[Кислородсодержащие органические соединения]]).

Сложные эфиры — производные [[оксокислоты|оксокислот]] (как [[карбоновые кислоты|карбоновых]], так и [[минеральные кислоты|минеральных]]) R{{sub|k}}E(=O){{sub|l}}(OH){{sub|m}}, (l&nbsp;≠&nbsp;0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода [[гидроксильная группа|гидроксилов]] —OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные [[Спирты|спиртов]]. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные [[Халькогены|халькогенидных]] аналогов спиртов ([[Тиолы|тиолов]], селенолов и теллуролов)<ref>{{Cite web |url=http://goldbook.iupac.org/E02219.html |title=esters // IUPAG Gold Book |access-date=2013-05-29 |archive-date=2012-10-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121021134618/http://goldbook.iupac.org/E02219.html |url-status=live }}</ref>. Отличаются от [[простые эфиры|простых эфиров]], в которых два углеводородных [[Углеводородный радикал|радикала]] соединены атомом кислорода (R{{sub|1}}—O—R{{sub|2}}).

=== Альдегиды ===
{{main|Альдегиды}}

Класс [[органические соединения|органических соединений]], содержащих [[карбонильная группа|карбонильную группу]] (С=О) с одним [[Алкилы|алкильным]] или [[арил]]ьным заместителем. Альдегиды и [[кетоны]] весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при ''карбонильной группе'' два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу [[Мезомерный эффект|мезомерного сопряжения]] позволяет записать следующие [[резонансные структуры]]:<math>\mathsf{C\text{=}O \rightleftarrows C^+-O^-}</math>. Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных [[электрофил]]ов. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны [[кетоны|кетонам]], однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например [[гидратация]] в водном растворе: у [[Формальдегид|метаналя]] в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная:<math>\mathsf{RCHO + H_2O \rightarrow RCH(OH)_2}</math>. Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, [[бензальдегид]] — запах [[Миндаль|миндаля]]). Под действием [[гидроксиламин]]а превращаются в [[оксимы]]: <math>\mathsf{CH_3CHO + NH_2OH \rightarrow CH_3CH\text{=}NOH + H_2O}</math>.

=== Кетоны ===
{{main|Кетоны}}

Органические вещества, в молекулах которых [[карбонильная группа]] связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R<sub>1</sub>-CO-R<sub>2</sub>. Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]] и их производных, а также [[альдегиды|альдегидов]].

=== Карбоновые кислоты ===
{{main|Карбоновые кислоты}}

Класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных [[Карбоксильная группа|карбоксильных групп]] -COOH. [[Кислота|Кислые]] свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять [[протон]]. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]] CH<sub>3</sub>COOH [[константа кислотности]] равна 1,75{{e|−5}}. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

=== Амиды ===
{{main|Амиды}}

Производные [[оксокислоты|оксокислот]] (как [[карбоновые кислоты|карбоновых]], так и [[минеральные кислоты|минеральных]]) R<sub>k</sub>E(=O)<sub>l</sub>(OH)<sub>m</sub>, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения [[гидроксильная группа|гидроксильных групп]] -OH кислотной функции на аминогруппу (незамещённую и замещённую); рассматриваются также как ацилпроизводные [[Амины|аминов]]. Соединения с одним, двумя или тремя ацильными заместителями у атома азота называются первичными, вторичными и третичными амидами, вторичные амиды именуются также [[Имиды кислот|имидами]]. Амиды карбоновых кислот — ''карбоксамиды'' RCO–NR<sup>1</sup>R<sup>2</sup> (где R<sup>1</sup> и R<sup>2</sup> - водород, ацил либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал) обычно именуются амидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями IUPAC при именовании амида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, амиды сульфокислот RS(=O<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> именуются [[сульфамиды|сульфамидами]]. Аналоги амидов, формально являющиеся продуктами замещения кислорода на [[Халькогены|халькоген]], называются [[тиоамиды|тиоамидами]], селеноамидами и теллуроамидами<ref>{{Cite web |url=http://goldbook.iupac.org/A00266.html |title=amides // IUPAC Gold Book |access-date=2013-05-29 |archive-date=2007-07-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070721021259/http://goldbook.iupac.org/A00266.html |url-status=live }}</ref>.

=== Амины ===
{{main|Амины}}

[[Органические вещества|Органические соединения]], являющиеся производными [[аммиак]]а, в [[молекула|молекуле]] которого один, два или три [[атом]]а [[водород]]а замещены на [[Углеводородный радикал|углеводородные радикалы]]. По числу замещённых атомов водорода различают соответственно ''первичные'' (замещён один атом водорода), ''вторичные'' (замещены два атома водорода из трёх) и ''третичные'' (замещены три атома водорода из трёх) амины. ''Четвертичное'' [[аммониевое соединение]] вида &#91;R<sub>4</sub>{{Химическая формула|N=1}}&#93;<sup>+</sup>{{Химическая формула|Cl=0|charge=-}} является органическим аналогом [[соли аммония|аммониевой соли]]. По характеру органической группы, связанной с азотом, различают ''алифатические'' {{Химическая формула|C=1|H=3}}-{{Химическая формула|N=1}}&lt;, ''[[Ароматические соединения|ароматические]]'' {{Химическая формула|C=6|H=5}}-{{Химическая формула|N=1}}&lt; и жирно-ароматические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины. По числу [[Аминная группа|NH<sub>2</sub>-групп]] в молекуле амины делят на ''моно''амины, ''ди''амины, ''три''амины и так далее.

== Регистрационный номер CAS ==
Всем химическим веществам, а также всем химическим соединениям, описанным в научной литературе, присваивается [[Регистрационный номер CAS|номер CAS]], химической реферативной службы, по которому вещество можно идентифицировать в базах данных, например в [[PubChem]].

== Литература ==
* {{книга |заглавие=From elements to atoms: a history of chemical composition |год=2002 |издательство=American Philosophical Society |isbn=978-0-87169-924-4 |язык=en |автор=Robert Siegfried}}
* Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-Hill Companies, 2004. ISBN 0-07-310169-9
# {{ВТ-ЭСБЕ|Спирты}}
# {{книга
|заглавие       = Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства)
|ответственный  = Под редакцией С. М. Локтева
|место          = М.
|издательство   = «Химия»
|год            = 1970
|страниц        = 329
}}
# {{cite web
 | author        = Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.
 | authorlink    = 
 | datepublished = 1999
 | url           = http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova/welcome.html
 | title         = Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги
 | work          = Учебные материалы. Органическая химия
 | publisher     = ChemNet. Химический факультет МГУ
 | accessdate    = 2010-07-10
}}
# {{книга
|автор          = Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю.
|заглавие       = Спирты
|место          = СПб.
|издательство   = «Фолиант»
|год            = 2004
|страниц        = 112
|серия          = Токсикология для врачей
|isbn           = 5-93929-089-2
|тираж          = 
}}
# {{книга|автор=Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П.|заглавие=Органическая химия|издание=3-е изд.|место=М|издательство=Бином. Лаборатория знаний|год=2010|том=2|isbn=978-5-94774-614-9|ref=Реутов и др.}}
# {{cite web
 | url         = http://base.safework.ru/iloenc?d&nd=857300029&prevDoc=857300029&spack=110LogLength%3D0%26LogNumDoc%3D857300024%26listid%3D010000000100%26listpos%3D3%26lsz%3D40%26nd%3D857300024%26nh%3D1%26
 | title       = Спирты
 | work        = Энциклопедия по охране и безопасности труда. Том IV. Раздел XVIII. Справочники. Обзор химических соединений
 | publisher   = Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства
 | accessdate  = 2010-12-27
 | archiveurl  =
 | archivedate =
}}
* Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, сс. 240—242.
* Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 5 том.
* {{ВТ-ЭСБЕ|Альдегид}}
* {{книга |автор = Кнунянц И. Л. и др.|часть = т.1 А-Дарзана|заглавие = Химическая энциклопедия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Советская энциклопедия|год = 1988|том = |страницы = |страниц = 623|серия = |isbn = |тираж = 100000}}
* Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
* Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978
* {{ВТ-ЭСБЕ|Амиды}}
* {{книга |автор = Кнунянц И. Л. и др.|часть = т.1 А-Дарзана|заглавие = Химическая энциклопедия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Советская энциклопедия|год = 1988|том = |страницы = |страниц = 623|серия = |isbn = |тираж = 100000}}

== См. также ==
* [[Простые вещества]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Ссылки ==
{{Навигация}}
* [https://web.archive.org/web/20100712111619/http://elm.e-science.ru/ Список химических соединений]

{{внешние ссылки}}
{{спам-ссылки|1=
* chemistry.about.com/od/workedchemistryproblems/a/law-of-multiple-proportions-problem.htm
}}

[[Категория:Химические соединения|*]]
[[Категория:Основные положения и определения в химии]]