Просмотр кода страницы Хлорацетофенон

{{Вещество
|заголовок                 = Хлорацетофенон
|картинка                  = Chloroacetophenone.svg
|картинка3D                = Phenacyl-chloride-3D-balls.png
|картинка малая            = 
|наименование              = 2-хлоро-1-фенилэтанон
|традиционные названия     = газ «Черёмуха»
|сокращения                = 
|хим. формула              = <small><chem>C6H5COCH2Cl</chem></small>
|рац. формула              = 
|состояние                 = твёрдое
|примеси                   = 
|молярная концентрация     = 
|молярная масса            = 154,59
|плотность                 = 1,321
|предел прочности          = 
|твёрдость                 = 
|поверхностное натяжение   = 
|динамическая вязкость     = 
|кинематическая вязкость   = 
|скорость звука            = 
|энергия ионизации         = 
|проводимость              = 
|уд. электр. сопротивление = 
|коэфф. электр. сопротив.  = 
|темп. плавления           = 54—56
|температура размягчения   = 
|темп. кипения             = 247
|темп. кипения пр.         = 
|темп. сублимации          = 
|темп. разложения          = 
|темп. вспышки             = 
|фазовые переходы          = 
|темп. стеклования         = 
|темп. воспламенения       = 
|темп. самовоспламенения   = 
|пределы взрываемости      = 
|тройная точка             = 
|критическая точка         = 
|критическая темп.         = 
|критическое давление      = 
|критическая плотность     = 
|теплоёмкость              = 
|теплоёмкость2             = 
|теплопроводность          = 
|энтальпия образования     = 
|энтальпия плавления       = 
|энтальпия кипения         = 
|энтальпия растворения     = 
|энтальпия сублимации      = 
|удельная теплота парообразования = <!-- число, в Дж/кг -->
|удельная теплота плавления       = <!-- число, в Дж/кг -->
|тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
|интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
|давление пара             = 0,09 гПа при 50 °C
|константа В. дер В.       = <!-- число -->
|конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
|растворимость             = <!-- число, в г/100 мл -->
|растворимость1            = 0,164
|вещество1               = воде
|растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
|вещество2               = <!-- веществе 2 -->
|растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
|вещество3               = <!-- веществе 3 -->
|растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
|вещество4               = <!-- веществе 4 -->
|вращение                  = <!-- число, в ° -->
|изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
|от. диэлектр. прониц.     = <!-- число -->
|диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
|показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
|угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->
|гибридизация              = <!-- ? -->
|координационная геометрия = <!-- ? -->
|кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
|дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->
|CAS                       = 532-27-4
|PubChem                   = 10757
|EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
|SMILES                    = c1ccc(cc1)C(=O)CCl
|RTECS                     = AM6300000
|ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
|ООН                       = <!-- № по  ООН -->
|ПДК                       = <!-- число, в г/м3 -->
|ЛД50                      = 17—81 
|R-фразы                   = <!-- фразы, каждая в двойных фигурных скобках, через запятую -->
|S-фразы                   = <!-- фразы, каждая в двойных фигурных скобках, через запятую -->
|H-фразы                   = <!--  -->
|P-фразы                   = <!--  -->
|токсичность               = высокотоксичен, ирритант, лакриматор
|ECB = {{ECB|T+}}
|NFPA 704                  =  {{NFPA 704
|опасность для здоровья  = 3
|огнеопасность           = 1
|реакционноспособность    = 0
|прочее                  = 
}}
}}

'''Хлорацетофено́н (CN, Лити́н, Орли́т, Вещество́ № 34, Р-14)''' <small><chem>C6H5COCH2Cl</chem></small> — [[боевое отравляющее вещество]] из группы [[лакриматоры|лакриматоров]] — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). '''Полицейское средство для разгона демонстрантов''', захвата преступников и пр.; средство самообороны. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется ирритантами — [[CS (газ)|CS]], [[Дибензоксазепин|CR]], [[Олеорезин капсикум|OC]], [[PAVA]]<ref name="xl">{{Cite journal|last1 = Ballantyne|first1 = B.|last2 = Swanston|first2 = D. W.|doi = 10.1007/BF01891962|title = The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS) | journal = Archives of Toxicology | volume = 40|issue = 2|pages = 75–95|year = 1978|pmid = 350195|s2cid = 35150415}}</ref>.

Хлорацетофенон запрещен для применения в качестве боевого отравляющего вещества в соответствии с международным правом по [[Женевский протокол|Женевскому протокол]]у, который был подтвержден [[Генеральная Ассамблея ООН|Генеральной Ассамблеей ООН]] в 1969 году по результатам его использования во время [[Война во Вьетнаме|войны во Вьетнаме]]<ref>POLIZEI: International geächtet. In: Der Spiegel. Nr. 28, 1981, S. 51–52 (online – 6. Juli 1981).</ref>.

== Синонимы ==
''Армейские коды:'' CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).

''Торговые названия:'' «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.

''Другие химические названия:''1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, хлорфенилметилкетон, α-хлорацетофенон.

== История ==
Синтезирован немецким учёным Гребе в [[1871 год]]у путем пропускания хлора в кипящий [[ацетофенон]]<ref>Graebe, C. (1871), Ueber eine neue Klasse von Alkoholen. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 4: 34—35.</ref>. В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в французских [[колония]]х и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран.

В [[1923 год]]у правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском арсенале. В годы [[Вторая мировая война|Второй мировой войны]] были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х годов на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

== Получение ==
Хлорацетофенон легко синтезируется путём хлорирования паров ацетофенона<ref>{{cite journal|doi=10.1039/CA8783400392|doi-access=free|title=Ketones of the aromatic group|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-abstracts_1878_34/page/419|journal=Journal of the Chemical Society, Abstracts|year=1878|volume=34|page=419 }}</ref>. Его также можно синтезировать ацилированием бензола по [[Реакция Фриделя — Крафтса|реакции Фриделя — Крафтса]] с использованием [[Анилофос|хлорацетилхлорида]] с [[катализатор]]ом из [[Хлорид алюминия|хлорида алюминия]]<ref>{{OrgSynth|title = ω-Chloroisonitrosoacetophenone|author = Levin, N.|author2 = Hartung, W. H.|collvol = 3|collvolpages = 191|year = 1955|prep = cv3p0191}}</ref>:

: [[File:Preparation of phenacyl chloride.png|450px]]'''.'''

== Физико-химические свойства ==
Белые кристаллы с запахом цветущей [[Черёмуха обыкновенная|черёмухи]] или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой.

Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, [[сероуглерод]]е, алифатических спиртах, эфирах, [[Кетоны|кетонах]] и в [[бензол]]е; в некоторых [[боевое отравляющее вещество|БОВ]], например, [[иприт]]е, [[хлорпикрин]]е и [[хлорциан]]е.

Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к [[детонация|детонации]].

== Стойкость ==
Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают заражённую местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение от нескольких часов до нескольких дней.

Раствор хлорацетофенона в [[хлорпикрин]]е в смеси с [[хлороформ]]ом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой стоек даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов<ref>''Франке З''. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.</ref>.

== Токсичность ==
По различным оценкам, хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем [[CS (газ)|CS]].
<center>
{| | class="standard"
! Концентрация (мг/м³)
! Действие
|-
|0,05—0,3
|<p>Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с лёгкое раздражение глаз</p>
|-
|0,07—0,4
|<p>При первом же вдохе — лёгкое раздражение в носу</p>
|-
|0,1—0,7
|<p>Порог восприятия запаха </p>
|-
|1,9
|<p>Концентрация, достаточная, чтобы разбудить спящего человека</p>
|-
|20—50
|<p>ICt<sub>50</sub> — концентрация, выводящая из строя 50 % испытуемых
(мг·мин/м³)

|-
|7 000
|<p>LCt<sub>50</sub> — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³)</p>
|-
|14 000
|<p>LCt<sub>50</sub> — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³)</p>
|}
</center>

== Клиника отравления ==
Хлорацетофенон — типичный [[лакриматоры|лакриматор]], раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее, чем при поражении
[[хлорбензальмалондинитрил]] (CS) и [[олеорезин капсикум]] (ОС). Начало действия — через 0,5—2 минуты. Продолжительность раздражающего действия — 5—30 минут. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке хлорацетофенона более 5 минут считается опасным.
* ''Действие на слизистую глаз:'' Слезотечение и резкая боль. При попадании раствора в глаза может вызывать ожог и помутнение [[роговица|роговицы]], ослабление зрения.
* ''Действие на дыхательные пути:'' пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, [[больное горло|боли в горле]], возможны затрудненное дыхание, [[кашель]].
* ''Действие на кожу:'' Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием [[Волдырь|волдырей]]. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный [[ирритант]], чем [[CS (газ)|CS]]. Накожная аппликация всего {{nobr|0,5 мг}} CN в течение 60 минут вызывает [[эритема|эритему]] у всех испытуемых (для CS — не менее {{nobr|20 мг).}}

== Применение ==
* ''Военное применение.'' Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде [[Аэрозоль|аэрозоля]]. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
* ''Применение органами правопорядка''. Подразделения [[Министерство внутренних дел Российской Федерации|МВД РФ]] имеют в распоряжении различные виды гранат «Черёмуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черёмуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
* ''Применение гражданскими лицами.'' В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — {{nobr|80 мг,}} в газовых патронах — {{nobr|100 мг}}<ref>ГОСТ Р 50742-95 Государственный стандарт РФ. Патроны к газовым пистолетам и револьверам</ref>. Импортные образцы могут содержать до {{nobr|230 мг}} хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе [[CS (газ)|CS]], [[Дибензоксазепин|CR]], [[OC]].

== Защита от поражения ==
Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть [[противогаз]].

== Определение ==
Советский [[войсковой прибор химической разведки]] (ВПХР) способен обнаруживать хлорацетофенон в концентрации {{nobr|0,002—0,2 мг/л.}}

== Дегазация ==
Для [[Дегазация (оружие)|дегазации]] применяют подогретые водно-спиртовые растворы [[сульфид натрия|сульфида натрия]]<ref>''Александров В. Н., Емельянов В. И.'' Отравляющие вещества. — М:Воениздат,1990. — С. 214—217. ISBN 5-203-00341-6</ref>.

== Литература ==
{{примечания}}

{{Хлорорганические соединения}}
{{Боевые отравляющие вещества}}

[[Категория:Лакриматоры]]
[[Категория:Химическое оружие]]
[[Категория:Ароматические соединения]]
[[Категория:Хлорорганические соединения]]
[[Категория:Кетоны]]