Просмотр кода страницы Целлюлоза

{{о|одноимённом фильме|Целлюлоза (фильм, 1953)}}
{{Вещество
 | заголовок                 = Целлюлоза
 | картинка                  = Cellulose Sessel.svg
 | картинка3D                = Cellulose-Ibeta-from-xtal-2002-3D-balls.png
 | картинка малая            = Cellulose-Ibeta-from-xtal-2002-3D-vdW.png
 | изображение               =

 | наименование              = 
 | традиционные названия     = 
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = (C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n</sub>
 | молярная масса            = 162,1406 масса мономера глюкозы

 | плотность                 = ~1,5
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | примеси                   = 
 | состояние                 = белый порошок
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   =

 | темп. плавления           = 467
 | темп. кипения             = 
 | темп. разложения          = 260±1 и 270±1
 | темп. вспышки             = 
 | темп. воспламенения       = 
 | темп. самовоспламенения   = 
 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | теплоёмкость              = 
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления       = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | температура размягчения   = 
 | давление пара             =

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | изоэлектрическая точка    =

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             =

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          =

 | CAS                       = 9004-34-6
 | EINECS                    = 
 | SMILES                    = 
 | RTECS                     =

 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
}}

'''Целлюло́за''', '''клетча́тка''' ({{lang-fr|cellulose}} от {{lang-lat|cellula}} — «клетка») — [[органическое соединение]], [[Углеводы|углевод]], [[полисахарид]] с формулой (C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n</sub>. [[Молекула|Молекулы]] — неразветвлённые цепочки из остатков β-[[Глюкоза|глюкозы]], соединённых [[гликозидная связь|гликозидными связями]] β-(1→4). Белое твёрдое вещество, нерастворимое в воде. Главная составная часть [[клеточная оболочка|клеточных оболочек]] всех [[Высшие растения|высших растений]].

== История ==
Целлюлоза была обнаружена и описана французским химиком [[Пайен, Ансельм|Ансельмом Пайеном]] в 1838 году.<ref>{{Книга|автор=Никитин Н.И.|заглавие=Химия древесины и целлюлозы|ссылка=https://books.google.ru/books?id=9df8AgAAQBAJ&printsec=frontcover&hl=ru#v=onepage&q&f=false|ответственный=|издание=|место=М.|издательство=[[Наука (издательство)]]|год=1962|страницы=427|страниц=713|isbn=|isbn2=}}</ref>

== Строение ==
Целлюлоза представляет собой линейный [[гомополимер]] из сотен или десятков тысяч остатков [[Глюкоза|D-глюкозы]]. Соединение фрагментов глюкозы обеспечивается β(1→4)-[[Гликозидная связь|гликозидной связью]]. Такое соединение [[Мономерное звено|мономерных звеньев]] отличает целлюлозу от α(1→4)-гликозидных связей характерных для других гомополимеров глюкозы: [[крахмал]]а и [[гликоген]]а. В отличие от [[Амилоза|амилозы]] крахмала, молекулы которой сворачиваются в спираль, макромолекула целлюлозы склонна принимать вытянутую стержневую конформацию.

== Физические свойства ==
[[Файл:Салфетка универсальная губчатая (вид сбоку).jpg|thumb|left|{{center|Целлюлоза под микроскопом}}]]
Целлюлоза — белое твёрдое, стойкое вещество, не разрушается при нагревании (до 200&nbsp;°C). Является горючим веществом, температура разложения — 275 °С<ref>{{cite doi| 10.1021/acs.iecr.8b00332}}</ref>, [[температура самовоспламенения]] — 420 °С (хлопковая целлюлоза). В 2016 году экспериментально показано плавление целлюлозы при 467&nbsp;°C<ref name="Dauenhauer">{{статья|автор=Dauenhauer P., Krumm C., Pfaendtner J. |заглавие=Millisecond Pulsed Films Unify the Mechanisms of Cellulose Fragmentation |издание={{Нп3|Chemistry of Materials}} |год=2016 |том=28 |номер=1 |doi=10.1021/acs.chemmater.6b00580 |страницы=0001 |язык=en }}</ref>.

Нерастворима в воде, слабых кислотах и большинстве органических растворителей. Однако благодаря большому числу гидроксильных групп является [[Гидрофильность|гидрофильной]] ([[краевой угол смачивания]] составляет 20—30 градусов)<ref>{{книга |автор=Bishop C. A. |заглавие=Vacuum deposition onto webs, films, and foils |год=2007 |isbn=0-8155-1535-9 |ссылка=https://books.google.com/books?id=vP9E3z7o6iIC&pg=PA165 |страницы=165 |язык=en }}</ref>.

Целлюлоза не имеет вкуса и запаха. Зарегистрирована в качестве [[Пищевая добавка|пищевой добавки]] E460.

Целлюлоза подвергается [[Биодеградация|биодеградации]] при участии многих [[Микроорганизмы|микроорганизмов]].

== Химические свойства ==
Целлюлоза состоит из остатков [[молекула|молекул]] [[глюкоза|глюкозы]], которая и образуется при [[гидролиз]]е целлюлозы:
: (C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>''n''</sub> + ''n'' H<sub>2</sub>O → ''n''  C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
[[Серная кислота]] с [[иод]]ом, благодаря [[гидролиз]]у, окрашивают целлюлозу в синий цвет.

При реакции с [[азотная кислота|азотной кислотой]] образуется [[нитроцеллюлоза]] ([[тринитрат целлюлозы]]):
: [[Файл:Nitrocellulose ru.svg|500px]]
В процессе [[Этерификация|этерификации]] целлюлозы [[Уксусная кислота|уксусной кислотой]] получается [[Ацетилцеллюлоза|триацетат целлюлозы]]:
: [[Файл:Cellulose acetate preparation etherification.svg|500px]]
Целлюлозу крайне сложно растворить и подвергнуть дальнейшим химическим превращениям, однако в среде подходящего растворителя, например, в [[Ионные жидкости|ионной жидкости]], такой процесс можно осуществить эффективно<ref name=Synthesis>{{статья |автор=Ignatyev I. et al. |заглавие=Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids |издание=Holzforschung |год=2011 |том=66 |номер=4 |страницы=417—425 |doi=10.1515/hf.2011.161 |ссылка=http://www.degruyter.com/view/j/hfsg.2012.66.issue-4/hf.2011.161/hf.2011.161.xml |язык=en |archivedate=2014-11-01 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20141101084352/http://www.degruyter.com/view/j/hfsg.2012.66.issue-4/hf.2011.161/hf.2011.161.xml }}</ref>.

== Получение ==
[[Файл:Plant cell wall diagram-en.svg|thumb|Расположение целлюлозы и других [[Полисахариды|полисахаридов]] в [[Клеточная стенка|стенке растительной клетки]]]]
[[Файл:Cellulose spacefilling model.jpg|thumb|Тройная нить целлюлозы, показывающая [[Водородная связь|водородные связи]] (голубые линии) между нитями глюкозы]]
[[Файл:Cotton.JPG|thumb|[[Хлопок|Хлопковые]] волокна представляют собой чистейшую натуральную форму целлюлозы, содержащую более 90 % этого [[Полисахариды|полисахарида]]]]
[[Файл:Cellulose strand.svg|thumb|Нить целлюлозы (конформация I<sub>α</sub>). Показаны [[Водородная связь|водородные связи]] (заштрихованы) внутри и между молекулами целлюлозы]]
Промышленным методом целлюлозу получают методом варки [[Щепа|щепы]] на целлюлозных заводах, входящих в промышленные комплексы ([[комбинат]]ы). По типу применяемых реагентов различают следующие способы варки целлюлозы:
* ''Кислые'':
**'''[[сульфитный процесс|Сульфитный]]'''. Варочный раствор содержит [[Сернистая кислота#Применение|сернистую кислоту]] и её соль, например, [[гидросульфит натрия]]. Этот метод применяется для получения целлюлозы из малосмолистых пород [[древесина|древесины]]: ели, пихты.
* ''Щелочные'':
**'''Натронный'''. Используется раствор [[Гидроксид натрия|гидроксида натрия]]. Натронным способом можно получать целлюлозу из лиственных пород древесины и однолетних растений. Преимущество данного метода — отсутствие неприятного запаха соединений серы, недостатки — высокая стоимость получаемой целлюлозы.
** '''[[Сульфатный процесс|Сульфатный]]'''. Наиболее распространённый метод на сегодняшний день. В качестве реагента используют раствор, содержащий [[Гидроксид натрия|гидроксид]] и [[сульфид натрия]], и называемый белым [[щёлок]]ом. Своё название метод получил от [[Сульфат натрия|сульфата натрия]], из которого на целлюлозных комбинатах получают сульфид для белого щёлока. Метод пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Недостатком его является выделение большого количества дурно пахнущих сернистых соединений: [[меркаптаны|метилмеркаптана]], [[диметилсульфид]]а и др. в результате побочных реакций.

Получаемая после варки техническая целлюлоза содержит различные примеси: [[лигнин]], [[гемицеллюлозы]]. Если целлюлоза предназначена для химической переработки (например, для получения искусственных волокон), то она подвергается облагораживанию — обработке холодным или горячим раствором щелочи для удаления [[Гемицеллюлозы|гемицеллюлоз]].

Для удаления остаточного [[лигнин]]а и придания целлюлозе белизны проводится её отбелка. Традиционная для XX века хлорная отбелка включала в себя две ступени:
* обработка [[хлор]]ом — для разрушения макромолекул лигнина;
* обработка щелочью — для экстракции образовавшихся продуктов разрушения лигнина.

С 1970-х годов в практику вошла также отбелка озоном. В начале 1980-х годов появились сведения об образовании в процессе хлорной отбелки чрезвычайно опасных веществ — [[диоксины|диоксинов]]. Это привело к необходимости замены хлора на другие реагенты. В настоящее время технологии отбелки подразделяются на:
* '''ECF (Elemental chlorine free)''' — без использования элементарного хлора, с заменой его на [[диоксид хлора]].
* '''TCF (Total chlorine free)''' — полностью бесхлорная отбелка. Используются [[кислород]], [[озон]], [[пероксид водорода]] и другое.

== Применение ==
Используется в качестве наполнителя в таблетках в фармацевтике. Целлюлозу и её [[Сложные эфиры|эфиры]] используют для получения искусственного [[Текстильные волокна|волокна]] ([[Вискозное волокно|вискозного]], [[Ацетатные волокна|ацетатного]], [[Купро|медно-аммиачного шёлка]], [[Искусственный мех|искусственного меха]]). [[Хлопок]], состоящий большей частью из целлюлозы (до 99,5 %), идёт на изготовление [[ткани|тканей]].

[[Древесина|Древесная]] целлюлоза используется для производства [[бумага|бумаги]], [[Пластмассы|пластмасс]], [[киноплёнка|кино-]] и [[фотоплёнка|фотоплёнок]], [[лак]]ов, [[бездымный порох|бездымного пороха]] и т. д.<ref name="Глинка" />

== Нахождение в природе ==
Целлюлоза является одним из основных компонентов [[Клеточная стенка|клеточных стенок]] растений, хотя её содержание в различных клетках или даже частях стенки одной клетки сильно варьируется. Так, например, стенки клеток [[Вторичный эндосперм|эндосперма]] [[злаки|злаков]] содержат всего около 2 % целлюлозы, в то же время [[Хлопок|хлопковые волокна]], окружающие семена [[хлопчатник]]а, состоят из целлюлозы более чем на 90 %. Клеточные стенки в области кончика удлинённых клеток, характеризующихся полярным ростом ([[пыльцевая трубка]], [[Корень|корневой волосок]]), практически не содержат целлюлозы и состоят в основном из [[Пектины|пектинов]], в то время как базальные части этих клеток содержат значительные количества целлюлозы. Кроме того, содержание целлюлозы в клеточной стенке изменяется в ходе [[онтогенез]]а, обычно вторичные клеточные стенки содержат больше целлюлозы, чем первичные.

=== Организация и функция в клеточных стенках ===
Отдельные [[Макромолекула|макромолекулы]] целлюлозы включают от 2 до 25 тысяч остатков D-глюкозы. Целлюлоза в клеточных стенках организована в микрофибриллы, представляющие собой паракристаллические ансамбли из нескольких отдельных макромолекул (у [[Сосудистые растения|сосудистых растений]] около 36)<ref name=":0">{{Книга|заглавие=Biochemistry & molecular biology of plants|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/920806546|издание=Second edition|место=Chichester, West Sussex|страниц=xv, 1264 pages|isbn=9780470714225}}</ref>, связанных между собой [[Водородные связи|водородными связями]] и [[Силы Ван-дер-Ваальса|силами Ван-дер-Ваальса]].

Макромолекулы, находящиеся в одной плоскости и связанные между собой водородными связями, формируют лист в пределах микрофибриллы. Между собой листы макромолекул также связаны большим числом водородных связей. Хотя водородные связи довольно слабые, благодаря их большому количеству микрофибриллы целлюлозы обладают высокой механической прочностью и устойчивостью к действию [[Ферменты|ферментов]].

Индивидуальные макромолекулы в микрофибрилле начинаются и заканчиваются в разных местах, поэтому длина микрофибриллы превышает длину отдельных макромолекул целлюлозы. Макромолекулы в микрофибрилле ориентированы одинаково, то есть редуцирующие концы (концы со свободной, аномерной OH-группой при атоме C<sup>1</sup>) расположены с одной стороны.

Современные модели организации микрофибрилл целлюлозы предполагают, что в центральной области она имеет высокоорганизованную структуру, а к периферии расположение макромолекул становится более хаотичным. Так, в центре микрофибриллы высших растений располагается ядро из 24 молекул. Ещё 12 молекул расположены по периферии фибриллы. Теоретически диаметр такой микрофибриллы составляет 3,8 нм, однако, данные рентгеноструктурного анализа показывают, что это значение несколько меньше — 3,3 нм, что соответствуют 24 молекулам.<ref name=":0" /> По-другим оценкам размеры фибрилл значительно больше: 5—9 нм в поперечном сечении (более 50 отдельных макромолекул).<ref>{{Книга|автор=Nobel, Park S.|заглавие=Physicochemical and environmental plant physiology|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/370436048|издание=4th ed|место=Amsterdam|издательство=Academic Press|год=2009|страниц=1 online resource (xxi, 582 pages)|isbn=9780123741431|archive-date=2022-09-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20220921160319/https://www.worldcat.org/oclc/370436048}}</ref>

Между собой микрофибриллы связаны сшивочными [[гликан]]ами ([[гемицеллюлозы]]) и, в меньшей степени, [[Пектины|пектинами]]. Целлюлозные микрофибриллы, связанные сшивочными гликанами, формируют трёхмерную сеть, погружённую в гелеобразный матрикс из [[Пектины|пектинов]] и обеспечивающую высокую прочность клеточных стенок.

Во вторичных клеточных стенках микрофибриллы могут быть ассоциированы в пучки, которые называют макрофибриллами. Подобная организация дополнительно увеличивает прочность клеточной стенки.

=== Биосинтез ===
Образование макромолекул целлюлозы клеточных стенок высших растений катализирует мультисубъединичный мембранный целлюлозосинтазный комплекс, расположенный на конце удлиняющихся микрофибрилл. Полный комплекс целлюлозосинтазы состоит из каталитической, поровой и кристаллизационной субъединиц. Каталитическая субъединица целлюлозосинтазы кодируется мультигенным семейством ''CesA ''(''cellulose synthase A''), которое входит в суперсемейство ''Csl ''(''cellulose synthase-like''), включающее также гены ''CslA'', ''CslF'', ''CslH'' и ''CslC'', ответственные за синтез других полисахаридов.

При изучении поверхности [[плазмалемма|плазмалеммы]] растительных клеток методом замораживания-скалывания в основании целлюлозных микрофибрилл можно наблюдать так называемые розетки или терминальные комплексы размером около 30 нм и состоящие из 6 субъединиц. Каждая такая субъединица розетки является в свою очередь суперкомплексом, образованным из 6 целлюлозосинтаз. Таким образом, в результате работы подобной розетки формируется микрофибрилла, содержащая на поперечном срезе около 36 макромолекул целлюлозы. У некоторых водорослей суперкомплексы синтеза целлюлозы организованы линейно.

Интересно, что роль затравки для начала синтеза целлюлозы играет гликозилированный [[Стерины|ситостерин]]. Непосредственным субстратом для синтеза целлюлозы является UDP-глюкоза. За образование UDP-глюкозы отвечает сахарозосинтаза, ассоциированная с целлюлозосинтазой и осуществляющая реакцию:
: Сахароза + UDP <math>\rightleftharpoons</math> UDP-глюкоза + D-фруктоза
Кроме того, UDP-глюкоза, может образовываться из пула гексозофосфатов в результате работы УДФ-глюкозопирофосфорилазы:
: Глюкозо-1-фосфат + UTP <math>\rightleftharpoons</math> UDP-глюкоза + PP<sub>i</sub>
Направление синтеза микрофибрилл целлюлозы обеспечивается за счёт движения целлюлозосинтазных комплексов по [[Микротрубочки|микротрубочкам]], прилежащим со внутренней стороны к плазмалемме. У модельного растения [[резуховидка Таля]] обнаружен белок CSI1, отвечающий за закрепление и движение целлюлозосинтазных комплексов по кортикальным микротрубочкам.

=== Синтез животными ===
Синтез целлюлозы нетипичен для животных, тем не менее, [[оболочники]] синтезируют целлюлозу для одного из слоёв кожного эпителия, называемым туникой<ref name="obz">{{Cite web|url=https://cyberleninka.ru/article/n/obolochniki-nashi-blizhayshie-bespozvonochnye-rodstvenniki-1/viewer|title=Оболочники – наши ближайшие беспозвоночные родственники|website=cyberleninka.ru|accessdate=2020-10-18|archive-date=2020-10-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20201019080340/https://cyberleninka.ru/article/n/obolochniki-nashi-blizhayshie-bespozvonochnye-rodstvenniki-1/viewer|deadlink=no}}</ref>. Туника оболочников содержит синтезированную животным целлюлозу<ref name="obz"/><ref name="true_cel_beta1_4_d_glucose1">{{cite doi|10.1021/ma00194a019}}</ref><ref name="true_cel_beta1_4_d_glucose2">{{cite doi|10.3390/genes10040294}}</ref>, или так называемый [[туницин]]<ref name="true_cel_beta1_4_d_glucose2"/>. Предполагается, что гены [[Целлюлозо-синтаза (УДФ-глюкозу-использующая)|целлюлозо-синтазы]] предки<ref name="true_cel_beta1_4_d_glucose2"/> оболочников получили в результате [[Горизонтальный перенос генов|горизонтального переноса генов]] от [[Актинобактерии|актинобактерий]]<ref name="obz"/>.

== Расщепление ==
У [[Млекопитающие|млекопитающих]] (как и большинства других животных) нет [[Ферменты|ферментов]], способных расщеплять целлюлозу. Однако многие травоядные животные (например, [[жвачные]]) имеют в пищеварительном тракте бактерии-симбионты, которые расщепляют и помогают хозяевам усваивать этот полисахарид. Расщепление целлюлозы связано с действием в расщепляющих организмах [[фермент]]а [[целлюлаза|целлюлазы]]. Бактерии, расщепляющие целлюлозу, называемые целлюлозоразрушающими ({{lang-en|cellulolytic bacteria}}), это часто [[актинобактерии]] рода ''Cellulomonas'', являющиеся факультативными [[анаэробы|анаэробами]]<ref>{{статья |заглавие=The Genome Sequences of Cellulomonas fimi and “Cellvibrio gilvus” Reveal the Cellulolytic Strategies of Two Facultative Anaerobes, Transfer of “Cellvibrio gilvus” to the Genus Cellulomonas, and Proposal of Cellulomonas gilvus sp. nov |doi=10.1371/journal.pone.0053954 |язык=en |тип=journal |автор=Melissa R. Christopherson, et al. |год=2013}}</ref><ref>{{статья |заглавие=Isolation and screening of cellulolytic bacteria from soil and optimization of cellulase production and activity |издание=Turkish Journal of Biochemistry |том=37 |номер=3 |doi=10.5505/tjb.2012.09709 |страницы=287—293 |язык=en |тип=journal |автор=Muhammad Irfan, et al. |год=2012}}</ref>, аэробные бактерии рода ''Cellvibrio''<ref>{{книга |заглавие=[[Справочник Берджи по бактериологической систематике|Bergey's Manual of Systematic Bacteriology]] |том=2. The Proteobacteria |часть=Part B: The Gammaproteobacteria |издательство=[[Springer Science+Business Media|Springer Science & Business Media]] |год=2007 |страницы=402—403 |ссылка часть=https://books.google.com/books?id=5zSYmcq0GdgC&pg=PA402 |язык=bg |автор=Don J. Brenner, Noel R. Krieg, James R. Staley}}</ref>. Однако, например, для бумажных [[книга|книг]] они представляют опасность только при их намокании, когда кожа и клей начинают разрушаться [[гниение|гнилостными]] бактериями, а бумага и ткани — целлюлозоразрушающими<ref name="Gig">{{книга|автор=И. К. Белая|заглавие=Гигиена и реставрация библиотечных фондов|год=2013|издательство=Рипол Классик|страницы=13—21|ссылка=https://books.google.com/books?id=Vl7-AgAAQBAJ&pg=PA13|}}</ref>. Очень опасны для бумажных книг [[плесневые грибы]], разрушающие целлюлозу. За три месяца они могут разрушить 10—60 % волокон бумаги, благоприятные условия для их развития — влага и воздух повышенной [[Относительная влажность|влажности]], наиболее благоприятная температура — от +22 до +27 градусов Цельсия, они могут распространяться от поражённых ими книг на другие<ref name="Gig"/>. Активно расщепляющие целлюлозу плесневые грибы — это, например, ''[[Chaetomium globosum]]'', ''[[Stachybotrys echinata]]''<ref>{{книга |заглавие=Microorganisms in Home and Indoor Work Environments: Diversity, Health Impacts, Investigation and Control |год=2016 |издательство=[[CRC Press]] |издание=2nd ed |страницы=77 |ссылка=https://books.google.com/books?id=KpLLBQAAQBAJ&pg=PA77 |язык=en |автор=Brian Flannigan, Robert A. Samson, J. David Miller}}</ref>.

== См. также ==
{{Навигация
 |Портал       = 
 |Викисловарь  = целлюлоза
 |Викиучебник  = 
 |Викицитатник = 
 |Викитека     = 
 |Викивиды     = 
 |Викиновости  = 
 |Викисклад    = 
 |Викигид      = 
 |Метавики     = 
 |Проект       = 
}}
* [[Список стран, производящих целлюлозу]]
* [[Сульфатный процесс]]
* [[Ацетилцеллюлоза]]
* [[Пайя, Ансельм|Ансельм Пайя]]
* [[Айрлайд]] (нетканый материал из целлюлозы)

== Примечания ==
{{примечания|refs=
<ref name="Глинка">{{книга
|автор          = Глинка Н. Л.
|часть          = 
|заглавие       = Общая химия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 22 изд., испр
|место          = Ленинград
|издательство   = Химия
|год            = 1977
|том            = 
|страницы       = 
|страниц        = 719
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>
}}

== Ссылки ==
{{Навигация}}
* [http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_4320.html Статья «Целлюлоза» (Химическая энциклопедия)]
* [https://web.archive.org/web/20051001072830/http://www.lsbu.ac.uk/water/hycel.html LSBU cellulose page] {{ref-en}}
* [https://web.archive.org/web/20050426105859/http://msa.ars.usda.gov/la/srrc/fb/ca.html Clear description of a cellulose assay method] at the Cotton Fiber Biosciences unit of the [[United States Department of Agriculture|USDA]] {{ref-en}}
* [https://web.archive.org/web/20060424074441/http://www.sunopta.com/bioprocess/default.htm Cellulose Ethanol Production — First commercial plant] {{ref-en}}

{{^}}
{{Внешние ссылки}}
{{Мультисахариды}}
{{Клетки растений}}

[[Категория:Целлюлоза| ]]
[[Категория:Пищевые добавки]]
[[Категория:Древесина]]
[[Категория:Целлюлозно-бумажная промышленность]]