Просмотр кода страницы 1,2-Дихлорэтан

{{Значения|Дихлорэтан}}
{{Вещество
| картинка = 1,2-dichloroethane.svg
| картинка3D = 
| картинка малая = 1,2-dichloroethane-3D-vdW.png
| изображение = 
| наименование = 1,2-дихлорэтан
| сокращения = 
| традиционные названия = 
| хим. формула = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>
| рац. формула = ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl
| молярная масса = 98,96
| темп. плавления = −35,36
| темп. кипения = 83,47
| темп. разложения = 
| состояние = жидкость
| плотность = 1,254 (при 20 °C)
| динамическая вязкость = 
| кинематическая вязкость = 
| теплоёмкость = 
| энтальпия образования = −166,8
| удельная теплота парообразования = 32,024
| удельная теплота плавления = 8,837
| растворимость = 0,87
| вещество1 = этаноле
| растворимость1 = растворим
| вещество2 = ацетоне
| растворимость2 = растворим
| вещество3 = бензоле
| растворимость3 = растворим
| вещество4 = CCl<sub>4</sub>
| растворимость4 = растворим
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 1,80
| CAS = 107-06-2
| EINECS = 
| SMILES = ClCCCl
| RTECS = 
| ЕС = 
| ПДК = <!-- число, в г/м3 -->
| ЛД50 = <!-- число, в мг/кг -->
| R-фразы = {{R10}}, {{R16}}, {{R18}}, {{R33}}, {{R36/37/38}}, {{R39/26/28}}, {{R44}}, {{R45}}, {{R46}}, {{R48/21}}, {{R51/53}}, {{R55}}, {{R56}}, {{R57}}, {{R67}}
| S-фразы = {{S53}}, {{S45}}
| H-фразы = 
| P-фразы = 
| СГС = {{СГС|Пламя|Опасность для здоровья|Восклицательный знак}}
| токсичность = токсично
| NFPA 704 = {{NFPA 704
   | опасность для здоровья = 2
   | огнеопасность          = 3
   | реакционноспособность   = 1
   | прочее                 = 
  }}
}}

'''1,2-Дихло́рэта́н''' (''преж.'' '''хлористый этилен''') — хлорорганическое вещество; бесцветная жидкость со сладковатым запахом, имеющая [[химическая формула|формулу]] ClCH<sub>2</sub>−СН<sub>2</sub>Cl{{sfn|Химическая энциклопедия | 1990| loc = Т. 2. Дихлорэтан| страницы=106| name = ХЭ_2_106}}. Впервые синтезирован в 1795 году [[голландия|голландскими]] химиками, из-за чего получил своё название «жидкость голландских химиков»{{Sfn|Дебу|1891}}. Широко применяется как полупродукт органического синтеза (наиболее часто — в производстве [[винилхлорид]]а), а также в качестве [[растворитель|растворителя]]. Токсичен, сильное [[наркотическое средство]], [[канцероген]].{{переход|Безопасность}}

== История создания ==
В 1781 году [[Голландия|голландские]] химики {{не переведено 4|Ян Рудольф Дейманн|Дейманн|de|Johan Rudolph Deiman}} и {{не переведено 4|Адриаан Питс ван Троствик|ван Троствик|de|Adriaan Paets van Troostwijk}} впервые в чистом виде [[синтез]]ировали [[этилен]] (сырьё для получения 1,2-дихлорэтана) воздействием [[серная кислота|серной кислоты]] на [[этанол]] при нагревании. В 1795 году другие голландские химики {{не переведено 4|Николаас Бонд|Бонд|de|Nicolaas Bondt}} и Ловеренбург изучили состав газа, в результате чего он был признан [[углеводород]]ом. Затем эти же четверо голландских учёных впервые провели реакцию соединения этилена с [[хлор]]ом, продуктом которой стало маслянистое вещество, названное «маслом голландских химиков» (по современной [[Номенклатура органических соединений ИЮПАК|номенклатуре]] — 1,2-дихлорэтан). Отсюда пошло название «маслородного газа» для этилена<ref name="Мусабеков">{{книга
 | автор        = Ю.С. Мусабеков
 | заглавие     = История органического синтеза в России
 | место        = М.
 | издательство = Изд-во АН СССР
 | год          = 1958
 | страницы     = 69
 | страниц      = 287
 | isbn         = 
 | ссылка       = 
 | язык         = 
}}</ref> и название «[[олефины]]» (от {{lang-lat|oleum}} — масло) для класса [[Непредельные углеводороды|непредельных углеводородов]]<ref name="Вольфкович">{{книга
 | автор        = С.И. Вольфкович
 | заглавие     = Общая химическая технология
 | место        = М.
 | издательство = Госхимиздат
 | год          = 1959
 | том          = 2
 | страницы     = 406
 | страниц      = 846
 | isbn         = 
 | ссылка       = 
 | язык         = 
}}</ref>.

== Физические свойства ==
1,2-Дихлорэтан представляет собой бесцветную [[летучесть|летучую]] жидкость со сладковатым запахом, напоминающим [[хлороформ]]. Хорошо [[растворимость|растворяется]] в [[спирты|спирте]], [[простые эфиры|эфире]], нефтяных углеводородах, плохо растворим в [[вода|воде]]. [[Плотность]] при 20 °C составляет 1,253 г/см<sup>3</sup>. [[Температура кипения]] составляет 83,47 °C, а [[Температура плавления|плавления]] — −35,36 °C. Легко испаряется, образует [[азеотропная смесь|азеотропную смесь]] с водой (71,6 °C, 91,8 масс. % дихлорэтана)<ref name="Ошин">{{книга
 | автор        = Л. А. Ошин
 | заглавие     = Промышленные хлорорганические продукты
 | место        = М.
 | издательство = Химия
 | год          = 1978
 | страницы     = 100—110
 | страниц      = 656
 | isbn         = 
 | ссылка       = 
 | язык         = 
}}</ref>. Является хорошим [[растворитель|растворителем]] многих [[органические вещества|органических соединений]] и [[полимеры|полимеров]], при этом твердые углеводороды при температуре ниже 25 °C растворяются в дихлорэтане плохо, на этом основано его применение для [[депарафинизация|депарафинизации]] масел<ref name="Гурвич">{{книга
 | автор        = В. Л. Гурвич
 | заглавие     = Избирательные растворители в переработке нефти
 | место        = М.
 | издательство = Гостоптехиздат
 | год          = 1953
 | страницы     = 249
 | страниц      = 321
 | isbn         = 
 | ссылка       = 
 | язык         = 
}}</ref>.

== Химические свойства ==
1,2-Дихлорэтан вступает в реакции [[галогенирование|галогенирования]], например, взаимодействует с хлором в жидкой или газовой фазе в присутствии радикальных инициаторов, образуя [[1,1,2-Трихлорэтан|1,1,2-трихлорэтан]]<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Cl_2 }\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CHCl_2}+\mathsf{HCl}</math>
Подвергается дегидрохлорированию под действием спиртовых или водных растворов [[щёлочи|щелочей]] или при нагревании выше 250 °C с образованием [[винилхлорид]]а<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{NaOH }\rightarrow\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{NaCl}+\mathsf{H_2O}</math>
Вступает в реакцию [[гидролиз]]а с образованием [[этиленгликоль|этиленгликоля]]. Реакция протекает в присутствии кислот или щелочей при 140—250 °C и давлении до 4 МПа<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 H_2O}\rightarrow\mathsf{HO\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!OH}+\mathsf{2 HCl}</math>
При нагревании до 120 °C дихлорэтана с [[аммиак]]ом в водных или спиртовых средах в присутствии [[соли аммония|солей аммония]] получают [[этилендиамин]]<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{4 NH_3 }\rightarrow\mathsf{ H_2N\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!NH_2}+\mathsf{2 NH_4Cl}</math>
С [[Цианид натрия|цианистым натрием]] дихлорэтан образует [[сукциннитрил]]<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 NaCN}\rightarrow\mathsf{NC\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CN}+\mathsf{2 NaCl}</math>
Вступает в реакцию [[алкилирование|алкилирования]] в присутствии [[Реакция Фриделя — Крафтса|катализаторов Фриделя-Крафтса]], взаимодействуя с [[бензол]]ом и его аналогами<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 C_6H_6}\rightarrow\mathsf{C_6H_5\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!C_6H_5}+\mathsf{2 HCl}</math>
При нагревании с растворами [[полисульфиды натрия|полисульфидов натрия]] дихлорэтан образует [[Каучуки|каучукоподобное]] вещество [[тиокол]]<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{n Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Na_2S_n}\rightarrow</math><math>\mathsf{(\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_n}+\mathsf{2n~ NaCl}</math>

== Получение ==
В [[Соединённые Штаты Америки|США]], [[Западная Европа|Западной Европе]] и [[Япония|Японии]] суммарно  производится более 17,5 млн тонн в год  1,2-дихлорэтана<ref>{{статья
|заглавие = Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds
|издание  = Rev. Environ. Sci. Biotechnol.
|том      = 3
|страницы = 185—254
|doi      = 10.1007/s11157-004-4733-8
|язык     = en
|тип      = journal
|автор    = J. A. Field & R. Sierra-Alvarez
|год      = 2004
}}</ref>.

Основным методом получения является [[катализатор|катализируемая]] [[Хлорид железа(III)|хлоридом железа (III)]] реакция присоединения [[хлор]]а к [[этилен]]у. Данная реакция протекает в две стадии при температуре 20—80 °С в среде дихлорэтана. На выходе получают продукт чистотой 99,86 % (масс.), [[селективность]] процесса повышают до 98,5 % и выше добавками ингибитора<ref name="Муганлинский">{{книга
 | автор        = Ф. Ф. Муганлинский, Ю. А. Трегер, М. М. Люшин
 | заглавие     = Химия и технология галогенорганических соединений
 | место        = М.
 | издательство = Химия
 | год          = 1991
 | страницы     = 91—95
 | страниц      = 272
 | isbn         = 5-7245-0540-1
 | ссылка       = 
 | язык         = 
}}</ref>.

: <math>\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{Cl_2}\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}</math>

В 1979 году был предложен другой способ проведения данной реакции, заключающийся в том, что [[хлорирование]] этилена ведут при температуре 95—130 °С под небольшим давлением в присутствии хлоридов меди и сурьмы в качестве катализаторов, применяя 1—10 % избыток [[этилен]]а<ref name="Муганлинский"/>.

Другим распространённым способом получения 1,2-дихлорэтана является окислительное хлорирование этилена в присутствии катализатора на основе [[Хлорид меди(II)|хлорида меди (II)]]. Степень [[конверсия (химия)|конверсии]] этилена составляет 20—40 %<ref name="Муганлинский"/>.
: <math>\mathsf{2 H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{4 HCl}+\mathsf{O_2}\rightarrow\mathsf{2 Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 H_2O}</math>

== Применение ==
Наиболее широко 1,2-дихлорэтан применяют в качестве полупродукта для получения [[винилхлорид]]а (реакция описана [[#Химические свойства|выше]]), а также [[этиленгликоль|этиленгликоля]], [[тиокол]]а и других веществ<ref name="Вольфкович"/>.

Как [[растворитель]] 1,2-дихлорэтан обладает многими преимуществами, такими как дешевизна, большая растворяющая способность, слабая относительно многих других растворителей воспламеняемость и лёгкость крупнотоннажного получения. Однако ввиду склонности  к [[гидролиз]]у при кипячении с водой с образованием агрессивной солянокислой среды, чаще применяют более дорогой [[трихлорэтилен]]<ref name="Вольфкович"/>. Также хлористый этилен не растворяет [[нитроцеллюлоза|нитро-]] и [[ацетилцеллюлоза|ацетилцеллюлозу]] (только в смеси с метанолом или этанолом). Другой причиной, ограничивающей широкое применения дихлорэтана, является его [[токсичность]]<ref name="Элисс">{{книга
 | автор        = К. Элисс
 | заглавие     = Химия углеводородов нефти и их производных
 | место        = М.
 | издательство = ОНТИ: Глав. ред. хим. лит-ры
 | год          = 1936—1938
 | страницы     = 511—514
 | страниц      = 634
 | isbn         = 
 | ссылка       = 
 | язык         = 
}}</ref>.{{переход|Безопасность}}

1,2-Дихлорэтан применяют в качестве экстрагирующего агента в производстве [[растительные масла|растительных масел]], средства для [[Химчистка|химчистки]] и [[Окуривание|окуривания]], а также одного из растворителей при получении [[лак]]ов<ref name="Элисс"/>. Иногда применяется в [[сельское хозяйство|сельском хозяйстве]] для обеззараживания помещения или зерна от насекомых и возбудителей грибковых заболеваний<ref name="Зыков">{{книга
 | автор        = Д. Д. Зыков
 | заглавие     = Общая химическая технология органических веществ
 | место        = М.
 | издательство = Химия
 | год          = 1966
 | страницы     = 184
 | страниц      = 608
 | isbn         = 
 | ссылка       = 
 | язык         = 
}}</ref>.

Зачастую применяется как клей для склеивания изделий из [[Органическое стекло|оргстекла]] и [[Поликарбонаты|поликарбоната]] и приготовления жидких клеевых составов на их основе.

Применяется для повышения активности катализатора [[каталитический риформинг|риформинга бензинов]]<ref name=orazbaev>{{Cite web |url=https://monographies.ru/ru/book/section?id=7636 |title=Курмангазиева Л. Т., Оразбаев Б. Б. Разработка математических моделей и оптимизация химико-технологических систем при нечеткости исходной информации |access-date=2020-12-04 |archive-date=2020-09-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200926082230/https://monographies.ru/ru/book/section?id=7636 |deadlink=no }}</ref>.

== Безопасность{{якорь|Безопасность}} ==
1,2-Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген<ref name="ВОЗ">{{cite web
 |url        = http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0014/171221/e96640r.pdf
 |title        = Показатели на основе биомониторинга экспозиции к химическим загрязнителям
 |author        = 
 |date        = 
 |work        = 
 |publisher        = 
 |accessdate        = 2016-10-01
 |lang        = 
 |archive-date        = 2018-12-22
 |archive-url        = https://web.archive.org/web/20181222190531/http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0014/171221/e96640r.pdf
 |deadlink        = no
 }}</ref>. Токсичен, вызывает дистрофические изменения в [[печень|печени]], [[почки|почках]] и других органах, может вызвать помутнение [[роговица|роговицы]] глаз<ref name="ГОСТ">{{cite web
 |url        = http://docs.cntd.ru/document/gost-1942-86
 |title        = ГОСТ 1942-86. 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия
 |author        = 
 |date        = 
 |work        = 
 |publisher        = 
 |accessdate        = 2016-10-01
 |lang        = 
 |archive-date        = 2016-09-27
 |archive-url        = https://web.archive.org/web/20160927043936/http://docs.cntd.ru/document/gost-1942-86
 |deadlink        = no
 }}</ref>. В организм может попадать при вдыхании и через кожу<ref name="OМКХБ-0250">[[МКХБ]] {{cite web |author= [[Международная организация труда]] |title= МКХБ № 0250. 1,2-Дихлорэтан |url= http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0250&p_version=2 |website= www.ilo.org/dyn/icsc/ |date= 2018 |accessdate= 2019-12-27 |language= ru |location=  |archive-date= 2020-08-14 |archive-url= https://web.archive.org/web/20200814231233/http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0250&p_version=2 |deadlink= no }}</ref>, при работе с веществом необходимо использовать фильтрующий [[противогаз]], а также [[перчатки]]. При приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление, характеризующееся слабостью, [[головокружение]]м, [[сонливость]]ю, [[головная боль|головными болями]], сладким вкусом во рту, [[тошнота|тошноту]], [[рвота|рвоту]], раздражение [[слизистая оболочка|слизистых оболочек]], покраснение [[кожа|кожи]], при сильных отравлениях возможны [[потеря сознания]], [[судороги]] и [[летальный исход]]. Первая помощь пострадавшему — вдыхание свежего воздуха, [[ингаляция]] [[кислород]]ом, [[искусственное дыхание]]<ref name="Гурвич" />; подкожное введение камфоры, кофеина, кордиамина<ref name="БМЭ-7">{{БМЭ3|статья=Дихлорэтан|автор=Кропоткина М. А.; Рубцов А. Ф.|том=7|страницы=419—420|ref=Кропоткина, Рубцов}}</ref>. Смертельная доза для человека при приёме внутрь может составлять 10 мл<ref>{{Статья|ref=Лужников, Муромов|автор=[[Лужников, Евгений Алексеевич|Лужников Е. А.]], Муромов А. Л.|заглавие=Отравление суррогатами алкоголя|год=1974|язык=ru|издание=[[Здоровье (журнал)|Здоровье]]|тип=журнал|номер=12 (240)|страницы=29}}</ref>.

[[ПДК|Допустимая концентрация]] паров в воздухе рабочей зоны равна 10 мг/м<sup>3</sup> (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м<sup>3</sup> (максимально разовая)<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=72|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 980. 1,2-Дихлорэтан|серия=Санитарные правила|archivedate=2020-06-12|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref>. Порог восприятия запаха может достигать 450—750 мг/м<sup>3</sup><ref name="May-1966">{{Статья|автор=Johannes May|заглавие=Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]|язык=de|издание=Staub, Reinhaltung der Luft|год=1966|месяц=September|issn=0039-0771|volume=26|выпуск=9|seite=385–389|издательство=VDI-Verlag GmbH|место=Düsseldorf}}</ref> и 1500 мг/м<sup>3</sup><ref name="Jones-1955c">{{Статья|автор=F. Nowell Jones|заглавие=Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process|ссылка=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00223980.1955.9712980|язык=en|издание=The Journal of Psychology|тип=|год=1955|issn=0022-3980|издательство=Taylor & Francis|volume=40|выпуск=2|pages=223—227|doi=10.1080/00223980.1955.9712980}}</ref>{{Нет в источнике}}.

Максимальная из разовых массовых концентраций примеси в [[атмосферный воздух|атмосферном воздухе]] — 3 мг/м<sup>3</sup>, среднесуточная массовая концентрация примеси — 1 мг/м<sup>3</sup>. ПДК в воде [[водоём]]ов — 2 мг/дм<sup>3</sup>. Относится к легковоспламеняющимся жидкостям, область воспламенения паров в воздухе составляет 6,2—16 об. %<ref name="ГОСТ"/>.

== Примечания ==
{{примечания|2}}

== Литература ==

* {{Source|Q125537207
 |ref  = Химическая энциклопедия
 }}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Этилен хлористый|[[Дебу, Константин Ипполитович|Дебу К.]]|том=IIa|страницы=912—913|ref=Дебу}}

{{Хлорорганические соединения}}

{{Добротная статья|Химия}}

[[Категория:Хлоралканы]]
[[Категория:Инсектициды]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]
[[Категория:Канцерогены]]