Просмотр кода страницы 1-Нафтол

{{Вещество
|картинка3D=1-Naphthol-3D-balls.png
|молярная масса=144,16
|плотность=1,224
|темп. плавления=96,1
|темп. кипения=288 (возг.)
|темп. вспышки=148
}}
'''1-Нафто́л''' (α-нафтол, 1-оксинафталин) — [[органическое соединение]] с химической формулой C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O, представитель класса [[Нафтолы|нафтолов]], вместе с [[2-Нафтол|2-нафтолом]] является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в [[Органический синтез|органическом синтезе]].{{переход|#Применение}}

== Физические свойства ==
Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1&nbsp;°C, кипения = 288&nbsp;°C (с возгоранием), вспышки = 148&nbsp;°C. [[Относительная плотность]] <math>d_{4}^{20}</math> = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде{{sfn|Кнунянц|1983}}{{sfn|Карпова|1992}}.

== Химические свойства ==
Проявляет свойства [[Фенолы|фенолов]]. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной){{sfn|Карпова|1992}}.

Вступает в [[Реакция Бухерера|реакцию Бухерера-Лепти]]: при нагревании с [[Бисульфит натрия|бисульфитом натрия]] и [[аммиак]]ом образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин{{sfn|Карпова|1992}}.

Легко вступает в [[реакции электрофильного замещения]]{{sfn|Карпова|1992}}.

При галогенировании{{sfn|Карпова|1992}}:
* [[Гипохлорит натрия|гипохлоритом натрия]] образует 2-хлор-1-нафтол;
* [[сульфурилхлорид]]ом образует 4-хлор-1-нафтол.

При [[Сульфирование|сульфировании]]{{sfn|Карпова|1992}}:
* концентрированной [[Серная кислота|серной кислотой]] даёт 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;
* двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой даёт 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.

При [[Нитрование|нитровании]] концентрированной [[Азотная кислота|азотной кислотой]]{{sfn|Карпова|1992}}:
* в среде [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]] нитрогруппа входит в положение 2;
* в среде [[хлороформ]]а нитрогруппа входит в положение 2 и 4.

1-Нафтол сочетается с [[диазосоединения]]ми сначала по положению 4, затем — по положению 2{{sfn|Карпова|1992}}.

При [[гидрирование|гидрировании]] 1-нафтола{{sfn|Карпова|1992}}:
* в кислой среде при температуре 70&nbsp;°C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора даёт 5-гидрокситетралин;
* в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70&nbsp;°C и давлении 1,2—1,4 МПа даёт 1-гидрокситетралин.

В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как [[цветообразующая компонента]], образуя [[Индофенолы|индофеноловые красители]]. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества [[N,N-Диметил-п-фенилендиамин|N,N-диметил-п-фенилендиамина]] образуется [[индофеноловый синий]]{{sfn|Eaton|1965|с=54}}:

: [[Файл:Dimethylphenylenediamine.png| N,N-диметил-п-фенилендиамин|90px]] + 4 AgBr + [[Файл:Alpha-Naphthol.svg|1-Нафтол|65px]] <chem>{->}</chem> [[Файл:Indophenol Blue.svg | Индофеноловый синий|150px]] + 4 Ag + 4 HBr

Несмотря на то, что 1-нафтол не является [[Проявляющее вещество|проявляющим веществом]] классической структуры, про него известно, что он может проявлять [[Фотобумага#Тип эмульсии|хлоросеребряные фотобумаги]], а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил{{sfn|Джеймс|1980|с=328}}.

== Нахождение в природе ==
В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле{{sfn|Огибин|2013}}.

== Получение ==
Получают{{sfn|Кнунянц|1983}}:
* гидролизом 1-нафтиламина;
* окислением [[тетралин]]а, затем получившийся тетралон дегидрируют.

== Применение ==
Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей{{sfn|Кнунянц|1983}}.

Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента{{sfn|Чельцов|1958|с=23, 49}}.

От 1-Нафтола получают реактив в микроскопии [[2,4-Дихлор-1-нафтол]].

== Примечания ==
{{Примечания|2}}

== Литература ==
* {{книга | автор = Джеймс Т. |  заглавие = Теория фотографического процесса | оригинал = The theory of the photographic process | ответственный = пер. 4-го американского изд. под ред. [[Картужанский, Александр Львович|Картужанского А. Л.]]  | издание = 2-е русское изд | место = Л. | издательство = «Химия». Ленинградское отделение. | год = 1980 | страниц = 672 | ref = Джеймс}}
* {{публикация | книга | автор = Карпова Н. Б. | часть = Нафтолы | часть вид = статья | страницы = 198 | ответственный = Гл. ред. [[Кнунянц, Иван Людвигович|Кнунянц И. Л]]| заглавие = Химическая энциклопедия| том = 3 | место = М. | издательство = [[Большая Российская энциклопедия (издательство)|Большая Российская энциклопедия]] | год = 1992 | страниц = 639 | ref = Карпова}}
* {{публикация | книга | часть = 1-Нафтол | часть вид = статья | страницы  = 368 | ответственный = Гл. ред. [[Кнунянц, Иван Людвигович|Кнунянц И. Л]]| заглавие = Химический энциклопедический словарь | место = М. | издательство = [[Советская энциклопедия]] | год = 1983 |страниц = 792| ref = Кнунянц}}
* {{книга|автор=[[Чельцов, Всеволод Сергеевич|Чельцов В.С.]], Бонгард С.А.|заглавие=Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов|издательство=Искусство|место=М.|год=1958|ref=Чельцов}}
* {{книга|автор=Eaton G. | заглавие = Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy | ссылка = https://archive.org/stream/photchem#page/n55/mode/2up | издательство = Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson | место = N.Y. | издание = second edition | год = 1965|язык = английский | ref = Eaton}}

== Ссылки ==
* {{БРЭ|ссылка=https://old.bigenc.ru/chemistry/text/2252414|автор=Ю. Н. Огибин|статья=Нафтолы|том=22|страницы=163|архив=https://web.archive.org/web/20220904112201/https://bigenc.ru/chemistry/text/2252414|архив дата=2022-09-04|ref=Огибин}}

{{Фотографические реактивы}}

{{DEFAULTSORT:Нафтол}}
[[Категория:Нафтолы]]
[[Категория:Фотографические реактивы]]