Просмотр кода страницы 1-хлорнафталин

{{Вещество
 | заголовок                 = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
 | картинка                  = 1-chloronaphthalene 200.svg
 | картинка3D                =
 | изображение               =
 
 | наименование              = 1-хлорнафталин
 | традиционные названия     = α-хлорнафталин
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>Cl
 | рац. формула              = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->
 
 | состояние                 = маслообразная жидкость
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 162.62
 | плотность                 = 1,171
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = 2,94·10<sup>-4</sup>
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
 
 | темп. плавления           = -20
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = 259,3
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = 132
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
 | темп. стеклования         = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = 558
 | пределы взрываемости      = <!-- число, % -->
 
 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = 0,1256
 | энтальпия образования     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
 | константа В. дер В.       = <!-- число -->
 
 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
 | от. диэлектр. прониц.     = 5,04
 
 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = 1,6326
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->
 
 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = 1,5
 | CAS                       = 90-13-1
 | PubChem                   = 7003
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = <!-- Хим. формула по SMILES -->
 | InChI                     = <!-- Хим. формула по InChI -->
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
 | ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
 | ООН                       = <!-- № по ООН (UN number) -->
 | ChemSpiderID              = 6737
 
 | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
 | ЛД50                      = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
 | токсичность               = <!-- любой описательный текст -->
 | R-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
 | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
 | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
 | СГС                       = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
 | NFPA 704                  = <!-- раскомментировать при использовании
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 0
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}-->
}}
'''1-Хлорнафталин''' (''α-хлорнафталин'') — ароматическое хлорорганическое соединение с формулой C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>Cl. Бесцветная маслообразная жидкость. Входит в состав [[Этиловая жидкость|этиловой жидкости]]<ref name="Кнунянц" />.
 

== Получение ==
Лабораторный способ получения заключается в хлорировании [[нафталин]]а газообразным [[хлор]]ом в присутствии [[иод]]а. В раствор, доведённый до температуры кипения и содержащий 256 г нафталина, 450 г хлорбензола и 1,3 г иода, пропускают газообразный хлор до превышения массы смеси на 66—68 г, при этом постоянно перемешивая раствор. После этого смесь охлаждают, продувают азотом в целях удаления летучих кислот и их ангидридов, перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход составляет ~8 0 % (260—265 г). При этом протекает следующая реакция<ref name="Ошин" />:

<chem>C10H8 + Cl2 ->[t; kat] C10H7Cl + HCl</chem>
 
В промышленности 1-хлорнафталин получают в основном жидкофазным хлорированием [[нафталин]]а в присутствии катализатора, в роли которого используют [[хлорид железа(III)]]. Процесс включает в себя 2 стадии:
# Непосредственно хлорирование нафталина. Проводится в стальном эмалированном аппарате с мешалкой, в котором находится расправленная смесь нафталина и хлорида железа(III). Через неё пропускают газообразный хлор до достижения плотности смеси 1,217—1,219 г/см³.
# Разгонка продуктов хлорирования. [[Хлороводород]], образовавшийся на первой стадии, поступает на поглощение водой для получения [[Соляная кислота|соляной кислоты]]. 1-хлорнафталин продувают [[азот]]ом для достижения нейтральной среды и разгоняют в вакууме при давлении 10,6 кПа. После этого вещество нейтрализуют [[Карбонат натрия|карбонатом натрия]] и отфильтровывают.

На 1 тонну продукта в среднем уходит 800 кг нафталина и 430 кг хлора. В качестве основных примесей образуются 2-хлорнафталин, 1,4- и 1,5-дихлорнафталины, а также непрореагировавший нафталин<ref name="Ошин" />.
 
Существуют ещё несколько способов получения 1-хлорнафталина.

* Реакция [[нафталин]]а с [[сульфурилхлорид]]ом в присутствии [[Хлорид алюминия|хлорида алюминия]]<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H8 + SO2Cl2 ->[AlCl3] C10H7Cl + HCl + SO2</chem>
 
* Получение [[Диазониевые соли|соли диазония]] из 1-аминонафталина, а после проведение [[Реакция Зандмейера|реакции Зандмейера]]<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H7NH2 + HNO2 + HCl ->[] C10H7N2Cl + 2H2O</chem>

<chem>C10H7N2Cl ->[t] C10H7Cl + N2</chem>
 

== Физические свойства ==
1-хлорнафталин представляет собой бесцветную маслообразную жидкость. Растворим в [[бензол]]е, [[этанол]]е, [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]] и других органических растворителях. Не растворим в воде<ref name="Ошин" />.

Плотность составляет 1,192 г/см³ при 1 °C, 1,171 г/см³ при 25 °C, 1,159 г/см³ при 40 °C и 1,145 г/см³ при 55 °C<ref name="Ошин" />.
{| class="wikitable"
|+Зависимость давления паров от температуры<ref name="Ошин" />
| style="background:#eaecf0;" |'''Температура, °C'''
|80,6
|118,6
|153,2
|180,4
|230,8
|258,3
|-
| style="background:#eaecf0;" |'''Давление паров, кПа'''
|0,13
|1,33
|5,33
|13,32
|53,32
|101,31
|}
 

== Химические свойства ==
Химические свойства 1-хлорнафталина подобны таковым у других монохлорпроизводных ароматических углеводородов. Инертный характер химической связи углерод-хлор делает рассматриваемое соединение мало реакционноспособным<ref name="Ошин" />.

* Гидролизуется щелочами при высокой температуре и давлении с образованием [[1-нафтол]]а, однако инертен к спиртовому раствору [[аммиак]]а и [[Этилат натрия|этилата натрия]] даже при нагревании<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H7Cl + H2O ->[t; p] C10H7OH + HCl</chem>

* Может быть окислен дымящей [[Серная кислота|серной кислотой]] в присутствии [[Сульфат ртути(I)|сульфата ртути(I)]] или воздухом в паровой фазе над [[Оксид ванадия(V)|пентаоксидом ванадия]] при температуре 450 °C. При этом образуется 3-хлорфталевая кислота<ref name="Кнунянц" />.

* Не взаимодействует с цианидом калия в растворе спирта, однако может быть переведён в 1-нафтилнитрил действием безводного [[Цианид меди(I)|цианида меди(I)]] в растворе [[пиридин]]а при температуре ~220 °C и под давлением<ref name="Ошин" />:
<chem>2C10H7Cl + 2CuCN ->[220^oC] 2C10H7CN + Cu2Cl2</chem>

* В эфирной среде реагирует с металлическим [[Литий|литием]] с образованием 1-нафтиллития<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H7Cl + 2Li ->[Et2O] C10H7Li + LiCl</chem>

* Может образовать [[реактив Гриньяра]] взаимодействием с предварительно активированным, к примеру с помощью [[иод]]а, [[Магний|магнием]]<ref name="Ошин" />.

== Безопасность ==
1-хлорнафталин является горючей жидкостью. Температура вспышки в открытом приборе составляет 132 °C, температура самовоспламенения равна 558 °C<ref name="Кнунянц" />.

Ядовит, однако наименее опасен среди других хлорпроизводных нафталина, кроме 2-хлорнафталина. При попадании на кожу характерны различные кожные заболевания узелковогнойничкового типа, [[дерматит]]ы. Вдыхание паров 1-хлорнафталина вызывает хроническое поражение печени, [[гепатит]], гепато-холецистит, иногда [[Острая жёлтая атрофия печени|острую жёлтую атрофию печени]]. ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/м³<ref name="Ошин" />{{sfn|Москвин|2004|с=579—580}}.

== Примечания ==
{{примечания|refs={{sfn|Кнунянц и др.|1998|с=288|name=Кнунянц}}
{{sfn|Ошин|1978|с=263—265|name=Ошин}}}}

== Литература ==
* {{Книга |ref=Кнунянц и др. |заглавие=Химическая энциклопедия |ответственный=Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. |год=1998 |место=М. |издательство=Советская энциклопедия |том=5 |страниц=783 |isbn=5-85270-310-9}}
* {{Книга |ref=Ошин |заглавие=Промышленные хлорорганические продукты |ответственный=под ред. Л. А. Ошина |год=1978 |место=М. |издательство=Химия |страниц=656}}
* {{Книга |ref=Москвин |заглавие=Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы |ответственный=под ред. А. В. Москвина |год=2004 |место=СПб. |издательство=Профессионал |страниц=1142 |isbn=5-98371-025-7}}

{{Хлорорганические соединения}}
{{внешние ссылки}}

[[Категория:Нафталины]]
[[Категория:Хлорорганические соединения]]