Теллурофен

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Теллурофен — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом теллура в цикле.

Физические и химические свойства

Теллурофен представляет собой светло-жёлтую жидкость, обладающую слабым запахом.

Молекула теллурофена является 6π-электронной системой с ароматическими свойствами, которые у теллурофена слабее, чем у селенофена, но сильнее, чем у фурана.

При действии сильных неорганических кислот теллурофен разрушается. Теллурофен и его производные способны образовывать комплексные соединения с хлоридом ртути(II) HgClШаблон:Sub, NaШаблон:Sub[PdClШаблон:Sub], пикриновой кислотой, 2,4,7-тринитрофлуореном, 1,3,5-тринитро-бензолом, карбонилами металлов и тетрацианэтиленом.

Теллурофен также легко реагирует по механизму электрофильного и нуклеофильного замещения, в частности, формилируется и ацилируется. При этом реакция, как правило, идёт в 2- и 5-положение. При реакции с галогенами теллурофен окисляется до 1,1-дихлортеллурофена.

Получение и применение

Теллурофен можно получить двумя известными способами:

• Взаимодействием диацетилена c теллуридом натрия.

  $𝖧\mathsf{-}𝖢\mathsf{\equiv }𝖢\mathsf{-}𝖢\mathsf{\equiv }𝖢\mathsf{-}𝖧\stackrel{N{a}_{2}Te,C{H}_{3}OH}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟦}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}𝖳𝖾.$

• Взаимодействием ацетилена с дивинилтеллуром

  ${𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖳𝖾\stackrel{t}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟦}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}𝖳𝖾.$

Литература

• «Химическая энциклопедия». — Т.4. — М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 517
• «Общая органическая химия». — Т.9, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1985 стр. 369—372
• Katritzky A.R., Rees C.W. «Comprehensive heterocyclic chemistry». — vol.4, 1997 стр. 1-79
• Шаблон:Книга