Просмотр кода страницы Аланин

{{Вещество

| картинка3D = L-alanine-3D-balls.png
| картинка малая = Alanine2.jpg
| хим. имя = (S)-2-аминопропановая (α-аминопропионовая) кислота
| сокращения = Ала, Ala, A <br /> [[Кодон#GCU|GCU,GCC,GCA,GCG]]
| хим. формула = NH<sub>2</sub>-СH(СН<sub>3</sub>)-СООН
| рац. формула = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>
| молярная масса = 89,09
| темп. плавления = 295-316
| темп. кипения =
| темп. разложения =
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность =
| CAS = 56-41-7
| SMILES = C[C@H](N)C(O)=O
| растворимость =
| конст. диссоц. кислоты =
| состояние =
| теплоёмкость =
| теплота парообразования =
}}
'''Алани́н''' (2-аминопропановая кислота) — [[алифатические соединения|алифатическая]] [[Аминокислоты|аминокислота]]. α-Аланин входит в состав многих [[белок|белков]], β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в [[печень|печени]] в [[глюкоза|глюкозу]]. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей [[глюконеогенез]]а в печени.

== Химические свойства ==
* взаимодействие с [[Основание (химия)|основаниями]]:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}</math>
* взаимодействие с [[кислота]]ми:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + HCl \rightarrow [CH_3\text{-}CH(NH_3)\text{-}COOH]^+Cl^-}</math>

* взаимодействие со [[Спирты|спиртами]] (реакция [[Этерификация|этерификации]]):

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O}</math>

* образование [[пептидная связь|пептидной связи]]:

:: <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}CO\text{-}NH\text{-}CH(CH_3)\text{-}COOH  + H_2O}</math>

== Синтез ==
Впервые аланин был синтезирован [[Штреккер, Адольф Фридрих Людвиг|Штреккером]] в 1850 г. действием на [[ацетальдегид]] [[аммиак]]ом и [[Синильная кислота|синильной кислотой]] с последующим гидролизом образовавшегося [[Аминонитрилы|α-аминонитрила]]<ref>Strecker, Ann. 75, 29 (1850).</ref>:
: [[Файл:Synthesis of alanine - 1.png|500 px]]
В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты<ref>{{Cite web |url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0021 |title=Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929) |lang=en|access-date=2014-12-31 |archive-date=2015-11-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151127011930/http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0021 |deadlink=no }}</ref>:
: [[Файл:Synthesis of alanine - 2.png|400 px]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
* Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
* Терещенко А. Т. Органическая химия [Учебник для хим.-технол. вузов и фак.] // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
* Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
* Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.

{{Внешние ссылки}}
{{Аминокислоты}}

[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Агонисты NMDA-рецепторов]]