Аланин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖭𝖺𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• взаимодействие с кислотами:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\to }\mathsf{[}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧{\mathsf{]}}^{\mathsf{+}}𝖢{𝗅}^{\mathsf{-}}$

• взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮\text{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• образование пептидной связи:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{)}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила:

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты:

Литература

• Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
• Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
• Терещенко А. Т. Органическая химия [Учебник для хим.-технол. вузов и фак.] // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
• Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
• Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.