Аминонитрилы

Аминонитрилы — нитрилы аминокарбоновых кислот. Общая формула аминонитрилов HШаблон:SubN-R-CN

Физические и химические свойства

Аминонитрилы представляют собой жидкие или твёрдые вещества. Плохо растворяются в воде, лучше — в органических растворителях. Ядовиты.

Проявляют химические свойства, типичные как для нитрилов, так и для аминов:

• гидролизуются до аминокислот HШаблон:SubN-R-COOH
• восстанавливаются в диамины HШаблон:SubN-R-CHШаблон:SubNHШаблон:Sub
• вступают в реакции алкилирования аминогруппы

Получение и применение

Синтез аминонитрилов возможен несколькими путями:

• взаимодействие гидроксинитрилов с аммиаком или аминами:

$𝖱𝖢𝖧\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}𝖢𝖭\mathsf{+}𝖡\underset{}{\overset{N{H}_3}{\to }}𝖱𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}𝖢𝖭$

• взаимодействие ненасыщенных нитрилов с аммиаком или аминами:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\text{=}𝖢𝖧𝖢𝖭\mathsf{+}𝖡\underset{}{\overset{RN{H}_2}{\to }}𝖱𝖭𝖧𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖭$

• восстановление динитрилов:

$𝖭𝖢\text{-}𝖱\text{-}𝖢𝖭\underset{}{\overset{2H_2}{\to }}𝖭𝖢\text{-}𝖱\text{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

• циклизация динитрилов по Торпу-Циглеру

Аминонитрилы служат исходными и промежуточными веществами при синтезе аминокислот, мономеров, витаминов, лекарственных веществ. Из них получают моющие вещества. Один из аминонитрилов — ε-аминокапронитрил — промежуточное вещество при получении ε-аминокапролактама.

Литература

• Шаблон:Книга