Просмотр кода страницы А-242


{{Вещество
 | заголовок                 = A-242
 | картинка                  = Novichok A242 (Mirzayanov 2009).svg
 | описание картинки         = Структурная формула вещества А-242
|| наименование              = метил-(бис(диэтил-амино)метилен) амидофторфосфонат<ref name="Annex1" />
 | сокращения                = Novichok-5{{sfn|Carlsen|2018}}
 | традиционные названия     = 1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methyl) phosphoryl] guanidine<ref name="PC">{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/146586254|title=1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methyl)phosphoryl]guanidine|access-date=2020-11-15|archive-date=2020-11-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20201120130030/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/146586254|deadlink=no}}</ref>
 | хим. формула              = С{{sub|10}}H{{sub|23}}FN{{sub|3}}OP 
 | молярная масса            = 251,28
 | PubChem                   = 146586254
 | SMILES                    = CCN(CC)C(=N[P](C)(F)=O)N(CC)CC
 | InChI                     = 1S/C10H23FN3OP/c1-6-13(7-2)10(12-16(5,11)15)14(8-3)9-4/h6-9H2,1-5H3
 | ЛД50                      = 0,49 мг/кг (для человека, перорально) расчёт{{sfn|Carlsen|2018}}
 | токсичность               = отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО
}}
{{Внешние медиафайлы
|image1=[https://www.sciencephoto.com/media/930570/view/novichok-5-nerve-agent-molecular-model То же вещество как Novichok-5]
}}
'''А-242''' (метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат, {{lang-en|1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methyl)phosphoryl]guanidine}}<ref name="PC" />) — [[Нервно-паралитические отравляющие вещества|нервно-паралитическое отравляющее вещество]], один из пяти [[Новичок (отравляющие вещества)|«Новичков»]], которые предположительно{{sfn|T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019|loc=Abstract|quote=supposedly developed in the former Soviet Union between the 1970s and the 1990s}} разрабатывались в качестве [[боевые отравляющие вещества|боевых отравляющих веществ]] в [[Союз Советских Социалистических Республик|СССР]] и [[Россия|России]] в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов, согласно книге [[Мирзаянов, Вил Султанович|Мирзаянова]] 2008 года{{sfn|T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|2019}}{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}. При этом в более ранней работе Мирзаянова (1995){{sfn|Mirzayanov|1995}} и в других работах до 2008 года{{sfn|Tucker|2006}}, это вещество если и упоминается в числе отравляющих веществ «Новичок», то под другим названием: например, в этих публикациях фигурирует «Новичок-5»{{sfn|Tucker|2006|p=320}}, который иногда отождествляют с А-242{{sfn|Carlsen|2018}}. Другие авторы отождествляют с «Новичком»-5 другое вещество ([[Новичок (отравляющие вещества)#Исторические аспекты|А-232]])<ref>{{статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0278691518306598|заглавие=Chemical warfare agent NOVICHOK - mini-review of available data|язык=en|издание=Food and Chemical Toxicology|тип=журнал|автор=Eugenie  Nepovimova, Kamil Kuca|год=2018|том=121|страницы=343—350|archivedate=2020-11-16|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201116185028/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0278691518306598}}</ref>. Кроме рассказа Мирзаянова о  «Новичках», нет никаких данных о том, что эти вещества когда-либо были синтезированы в СССР или России<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://timhayward.wordpress.com/2018/04/01/update-to-briefing-note-doubts-about-novichoks/|title=Update to briefing note ‘Doubts about Novichoks’|website=Tim Hayward|date=2018-04-01|accessdate=2020-09-02|archive-date=2020-09-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20200902163325/https://timhayward.wordpress.com/2018/04/01/update-to-briefing-note-doubts-about-novichoks/|deadlink=no}}</ref>. Даже если программа «Новичок» описывается как  реальная советская разработка [[бинарное оружие|бинарного химического оружия]], обычно перечисляют в связи с этой программой вещества А-230, А-232, А-234, но не А-242{{sfn|Pitschmann|2014|p=1769}}.

== Химические свойства и токсичность ==
Фторфосфорорганическое [[азоторганические соединения|азоторганическое]] вещество, твёрдый аналог другого амидофторфосфоната [[Новичок (отравляющие вещества)#Исторические аспекты|А-230]]{{sfn|Constantine|2019}}, входящего в пункт А13 [[Список 1 (химическое оружие)|Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО]]<ref name="Annex1" />, в котором радикал [[диэтилацетамидин]]а заменён на радикал [[гуанидин]]а{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}. Мирзаянов называет вещество А-242 «сверхвысокотоксичным»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}. Хотя, согласно расчётным данным в открытой литературе, эта оценка сильно завышена{{sfn|Carlsen|2018}}, всё же токсичность А-242 ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]=0,49 мг/кг для человека перорально) выше, чем у других «Новичков», и приближается судя по тем же оценкам, к токсичности [[VR (вещество)|советского аналога]] нервно-паралитического вещества [[VX]] (ЛД{{sub|50}}=0,34 мг/кг){{sfn|Carlsen|2018}}.

== Включение в Список 1 ОЗХО ==
24-я [[ОЗХО#Конференция государств-участников|Конференция государств—участников]] Конвенции о химическом оружии 27 ноября 2019 года приняла рекомендованное предложение США, Канады и Нидерландов о расширении Списка 1<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec04%28e%29.pdf|title=C-24/DEC.4. Decision. Technical change to Schedule 1(a) of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention|lang=en|date=2019-11-27|accessdate=2020-10-14|archive-date=2020-12-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20201212154934/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec04(e).pdf|deadlink=no}}</ref>. Вместе с тем одновременно было частично принято ранее отклонявшееся альтернативное предложение Российской делегации<ref name="C24DEC5" >{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec05%28e%29.pdf|title=C-24/DEC.5. Decision. Changes to Schedule 1 of the Annex on chemicals to the Chemical weapons convention|lang=en|date=2019-11-27|accessdate=2020-10-14|archive-date=2020-10-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20201020235540/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/11/c24dec05%28e%29.pdf|deadlink=no}}</ref>, которое предлагало отдельным пунктом включить в Список 1 вещество А-242 {{sfn|Constantine|2019}}:
Вещество, включенное по предложению России<ref name="C24DEC5" /> в Список 1 под номером 15<ref name="Annex1"/>:
{{цитата|
15) Метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат   (2387496-14-0).
}}

В 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-242 и его аналоги в Список 1 ОЗХО{{sfn|Constantine|2019}}{{sfn|Constantine|2020}}.

== Синтез ==
Известна публикация по синтезу химически очень близкого к А-242 вещества{{sfn|Constantine|2019}}. При синтезе [[метилфосфонилдифторид]]а и [[тетраметилгуанидин]]а в работе [[иран]]ских учёных было описано получение метил-(бис(диметиламино)метилен) амидофторфосфоната, который отличается от А-242 только заменой четырёх этильных групп на метильные. Чтобы связать образующуюся в качестве побочного продукта соляную кислоту, в схему синтеза вводилось органическое основание, [[триэтиламин]]<ref name="Hosseini">''Hosseini S.E. et al''.[https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/rcm.7757 Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds] {{Wayback|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/rcm.7757 |date=20190419191217 }}, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593</ref>:

<chem>CH3POF2 + HNC(N(CH3)2)2 + N(C2H5)3 -> </chem>
<chem>->CH3P(POF)NC(N(CH3)2)2 + (C2H5)3N.HF</chem>

Более того, единственная опубликованная формулировка исходного предложения Российской Федерации о расширении Списка 1<ref>{{cite web|url=https://www.federalregister.gov/documents/2019/08/14/2019-17256/impact-of-proposed-additions-to-the-annex-on-chemicals-to-the-chemical-weapons-convention-cwc-on|title=Impact of Proposed Additions to the “Annex on Chemicals” to the Chemical Weapons Convention (CWC) on Legitimate Commercial Chemical, Biotechnology, and Pharmaceutical Activities Involving “Schedule 1” Chemicals (Including Schedule 1 Chemicals Produced as Intermediates)|author=Industry and Security Bureau|quote=(3) Р-ALKYL-N-FLUOROPHOSPHONYL GUANIDINES. Generic name: P-Alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)-(bis((alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)alkyl(H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)amino))methylene) phosphonamidofluoridates|date=2019-08-14|accessdate=2020-10-18|lang=en|archive-date=2020-10-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20201020184012/https://www.federalregister.gov/documents/2019/08/14/2019-17256/impact-of-proposed-additions-to-the-annex-on-chemicals-to-the-chemical-weapons-convention-cwc-on|deadlink=no}}</ref> охватывала и А-242, и вещество, синтезированное в иранской публикации<ref name="Hosseini" />.

== Примечания ==
{{Примечания|refs=
<ref name="Annex1">{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2020/04/s-1820-2019%28r%29.pdf|title=Консолидированный текст принятых изменений к Списку 1 приложения по химикатам к Конвенции о химическом оружии|date=2019-12-23|author=ОЗХО. Технический секретариат|accessdate=2020-08-25|archive-date=2020-09-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20200919232848/https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2020/04/s-1820-2019%28r%29.pdf|deadlink=no}}</ref>
}}

== Литература ==
* {{статья|заглавие=
After Salisbury Nerve Agents Revisited
|автор имя=Lars  
|автор= Carlsen
|язык=en
|тип=журнал
|издание= Molecular Informatics
|год=2018
|том= 38
|выпуск=8—9
|страницы=1800106
|ссылка=https://doi.org/10.1002/minf.201800106
|doi=10.1002/minf.201800106
|ref=Carlsen}}
* {{статья
 |заглавие = Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules 
|автор = Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D.
 |ссылка     = https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/10736700.2019.1662618?scroll=top&needAccess=true
 |издание     = The Nonproliferation Review
 |тип         = журнал
 |год         = 2019
 |месяц       = 09
 |число       = 13
 |номер       = 5—6
|lang=en
 |archiveurl       = 
 |archivedate      = 
|ref=Constantine
}}
* {{статья
 |заглавие = Lists of Chemical Warfare Agents and Precursors from International Nonproliferation Frameworks: Structural Annotation and Chemical Fingerprint Analysis 
|автор = Costanzi, Stefano, Slavick, Charlotte K., Hutcheson, Brent O., Koblentz, Gregory D., Cupitt, Richard T.
 |ссылка      = https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jcim.0c00896
 |издание     = J. Chem. Inf. Mod.
 |тип         = журнал
 |год         = 2020
 |месяц       = 09
|число = 13
|doi=10.1021/acs.jcim.0c00896
 |том         = 60
 |номер       = 10 
 |страницы    = 4804—4816
 |lang=en
 |archiveurl       = 
 |archivedate      = 
|ref=Constantine
}}
* {{статья||язык=en|заглавие=Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons|автор имя=Tanos C. C.|автор=Franca|автор2 имя=Daniel A. S. |автор2=Kitagawa, |автор3 имя=Samir F. |автор3=de A. Cavalcante |автор4 имя=Jorge A. V. |автор4=da Silva|автор5=Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca|тип=журнал|издание=
Int J Mol Sci|год= 2019|месяц=March|том=20|выпуск=5|страницы=1222|doi= 10.3390/ijms20051222
|ссылка= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6429166/|ref=T. Franca,  Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons}}.
* {{книга
 |автор         = [[Мирзаянов, Вил Султанович|Mirzayanov Vil S.]]
 |часть         = Dismantling the Soviet/Russian Chemical Weapons Complex: An insider’s View
 |ссылка часть  = https://www.jstor.org/stable/pdf/resrep10901.8.pdf
 |заглавие      = Chemical Weapons Disarmament in Russia: Promlems and Prospects
 |оригинал      = 
 |язык          = en
 |ссылка        = https://www.stimson.org/wp-content/files/file-attachments/Report17.pdf
 |викитека      = 
 |ответственный = Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon
 |издание       = Report No. 17
 |место         = [[Вашингтон|Washington, D. C.]]
 |издательство  = Henry L. Stimson Center
 |год           = 1995
 |volume        = 
 |pages         = 21—33
 |columns       = 
 |allpages      = 
 |серия         = 
 |isbn          = 
 |doi           = 
 |тираж         = 
 |ref           = Mirzayanov
}}
* {{книга
 |автор         = Mirzayanov Vil S.
 |часть         = A new class of chemical agents „Novichok“ and binary weapons
 |ссылка часть  = 
 |заглавие      = State Secrets. An insider's chronicle of the Russian chemical weapons program
 |оригинал      = 
 |язык          = en
 |ссылка        = 
 |викитека      = 
 |ответственный = 
 |издание       = 
 |место         = Denver, Colorado
 |издательство  = Outskirts Press
 |год           = 2008
 |volume        = 
 |pages         = 142—151
 |columns       = 
 |allpages      = 
 |серия         = 
 |isbn          = 978-1-4327-2566-2
 |doi           = 
 |тираж         = 
 |ref           = Mirzayanov
}}
* {{статья||язык=en|заглавие= Overall View of Chemical and Biochemical Weapons |автор=Pitschmann, Vladimir|тип=журнал|издание=Toxins|год= 2014|месяц=June|том=20|выпуск=6|страницы=1761—1784|doi= 10.3390/toxins6061761
|ссылка=https://cyberleninka.org/article/n/1187642.pdf
|ref=Pitschmann}}
* {{книга |автор= Tucker J. B.|часть= |ссылка часть= |заглавие=War of Nerves |оригинал= |язык=en |ссылка=https://archive.org/details/warofnerveschemi00tuck |викитека= |ответственный= |издание= |место=New York |издательство=Anchor Books |год=2006 |volume= |pages= |columns= |allpages= |серия= |isbn=78-0-375-42229-4 |тираж= |ref=Tucker}}
{{Боевые отравляющие вещества}}
{{Внешние ссылки}}

[[Категория:Фосфорорганические соединения]]
[[Категория:Азотсодержащие органические соединения]]
[[Категория:Ингибиторы холинэстеразы]]
[[Категория:Новичок (отравляющие вещества)]]