А-242

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Шаблон:Внешние медиафайлы А-242 (метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат, Шаблон:Lang-en) — нервно-паралитическое отравляющее вещество, один из пяти «Новичков», которые предположительноШаблон:Sfn разрабатывались в качестве боевых отравляющих веществ в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов, согласно книге Мирзаянова 2008 годаШаблон:SfnШаблон:Sfn. При этом в более ранней работе Мирзаянова (1995)Шаблон:Sfn и в других работах до 2008 годаШаблон:Sfn, это вещество если и упоминается в числе отравляющих веществ «Новичок», то под другим названием: например, в этих публикациях фигурирует «Новичок-5»Шаблон:Sfn, который иногда отождествляют с А-242Шаблон:Sfn. Другие авторы отождествляют с «Новичком»-5 другое вещество (А-232). Кроме рассказа Мирзаянова о «Новичках», нет никаких данных о том, что эти вещества когда-либо были синтезированы в СССР или России. Даже если программа «Новичок» описывается как реальная советская разработка бинарного химического оружия, обычно перечисляют в связи с этой программой вещества А-230, А-232, А-234, но не А-242Шаблон:Sfn.

Химические свойства и токсичность

Фторфосфорорганическое азоторганическое вещество, твёрдый аналог другого амидофторфосфоната А-230Шаблон:Sfn, входящего в пункт А13 Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО, в котором радикал диэтилацетамидина заменён на радикал гуанидинаШаблон:Sfn. Мирзаянов называет вещество А-242 «сверхвысокотоксичным»Шаблон:Sfn. Хотя, согласно расчётным данным в открытой литературе, эта оценка сильно завышенаШаблон:Sfn, всё же токсичность А-242 ([[ЛД50|ЛДШаблон:Sub]]=0,49 мг/кг для человека перорально) выше, чем у других «Новичков», и приближается судя по тем же оценкам, к токсичности советского аналога нервно-паралитического вещества VX (ЛДШаблон:Sub=0,34 мг/кг)Шаблон:Sfn.

Включение в Список 1 ОЗХО

24-я Конференция государств—участников Конвенции о химическом оружии 27 ноября 2019 года приняла рекомендованное предложение США, Канады и Нидерландов о расширении Списка 1. Вместе с тем одновременно было частично принято ранее отклонявшееся альтернативное предложение Российской делегации, которое предлагало отдельным пунктом включить в Список 1 вещество А-242 Шаблон:Sfn: Вещество, включенное по предложению России в Список 1 под номером 15: Шаблон:Цитата

В 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-242 и его аналоги в Список 1 ОЗХОШаблон:SfnШаблон:Sfn.

Синтез

Известна публикация по синтезу химически очень близкого к А-242 веществаШаблон:Sfn. При синтезе метилфосфонилдифторида и тетраметилгуанидина в работе иранских учёных было описано получение метил-(бис(диметиламино)метилен) амидофторфосфоната, который отличается от А-242 только заменой четырёх этильных групп на метильные. Чтобы связать образующуюся в качестве побочного продукта соляную кислоту, в схему синтеза вводилось органическое основание, триэтиламин:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{C}(\mathrm{N}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2+\mathrm{N}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3⟶$ $⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}(\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{F})\mathrm{N}\mathrm{C}(\mathrm{N}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2+(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{N}\cdot \mathrm{H}\mathrm{F}$

Более того, единственная опубликованная формулировка исходного предложения Российской Федерации о расширении Списка 1 охватывала и А-242, и вещество, синтезированное в иранской публикации.

Литература

• Шаблон:Статья
• Шаблон:Статья
• Шаблон:Статья
• Шаблон:Статья.
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Статья
• Шаблон:Книга