Триэтиламин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С₂H₅)₃N, часто используется обозначение Et₃N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

Получение

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al₂O₃ или SiO₂ или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H₂ при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖧\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖧\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Полученная смесь разделяется ректификацией.

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую резкий сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.

Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелются по земле.

Химические свойства

Как сильное органическое основание (pKШаблон:Sub = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

$\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\to }\mathsf{[}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭𝖧{\mathsf{]}}^{\mathsf{+}}𝖢{𝗅}^{\mathsf{-}}$

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

${𝖱}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖧\mathsf{+}{𝖱}^{\prime }𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭\mathsf{\to }{𝖱}^{\prime }𝖢\mathsf{(}𝖮\mathsf{)}𝖭{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathsf{[}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭𝖧{\mathsf{]}}^{\mathsf{+}}𝖢{𝗅}^{\mathsf{-}}$

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

$𝖱𝖨\mathsf{+}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭\mathsf{\to }\mathsf{[}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭𝖱{\mathsf{]}}^{\mathsf{+}}{𝖨}^{\mathsf{-}}$

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение

Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол. Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин.

Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Очистка

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м³

Литература

• Шаблон:Книга