Этанол

Шаблон:Другие значения Шаблон:Не путать Шаблон:Redirect Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Этано́л (эти́ловый спирт, эти́лгидра́т, мети́лкарбино́л, ви́нный спи́рт или алкого́ль, в просторечии — спирт), химическая формула в разных вариантах записи — $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{O},$ или $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H},$ или $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — органическое соединение, относящееся к классу одноатомных первичных спиртов.

При стандартных условиях, этанол — это летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость с характерным запахом и жгучим сладковатым вкусом.

Действующий компонент алкогольных напитков. Является депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.

Свойства

Физические свойства

В обычных условиях представляет собой бесцветную, легкоподвижную, летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом.

Плотность этилового спирта Шаблон:Nobr при Шаблон:Nobr, он легче воды.

Является хорошим растворителем многих органических веществ и некоторых неорганических солей.

Физические свойства абсолютированного этанола (Шаблон:Nobr) немного отличаются от свойств спирта-ректификата с концентрацией Шаблон:Nobr. Их физические свойства почти одинаковы, но численно различаются на Шаблон:Nobr

Физические свойства этанола

Молекулярная масса	46,069 а. е. м.
Температура замерзания	−114,15 °C
Температура кипения	78,39 °C
Критическая точка	241 °C (при давлении 6,3 МПа)
Растворимость	Смешивается в произвольных отношениях с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломления	Показатель преломления (для D-линии натрия) 1,3611 (при 20 °C) (температурный коэффициент показателя преломления −4,0Шаблон:E/°C, почти постоянный в интервале температур Шаблон:Nobr)
Стандартная энтальпия образования Шаблон:Math	−234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования Шаблон:Math	281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость Шаблон:Math	1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления Шаблон:Math	4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения Шаблон:Math	839,3 кДж/моль

Уменьшение объёма смеси при смешивании этанола с водой при разных мольных долях этанола в растворе. При мольной доле в 40 % снижение объёма смеси максимально.

Фазовая диаграмма состояния смеси этанол—вода (диаграмма затвердевания)

Смесь по массе Шаблон:Nobr этанола и Шаблон:Nobr воды является азеотропной, Шаблон:Nobr не разделяется при перегонке, при нормальном давлении температура кипения составляет Шаблон:Nobr в то время как абсолютированный этанол имеет более высокую точку кипения в 78,39 °C.

С водой этанол смешивается в произвольном отношении, при смешивании наблюдается значительное, до нескольких процентов уменьшение объёма смеси относительно исходного суммарного объёма чистых веществ, например, при смешивании Шаблон:Nobr этанола с Шаблон:Nobr воды образуется Шаблон:Nobr раствора. Также смешивание сопровождается некоторым нагреванием смеси.

Абсолютный этанол затвердевает при температуре Шаблон:Nobr. Температура плавления смесей этанола с водой уменьшается при увеличении концентрации этанола в растворе и достигает минимума при массовой концентрации этанола в воде равной Шаблон:Nobr — эвтектики этанол-вода, имеющей температуру плавления Шаблон:Nobr. При низких температурах, ниже Шаблон:Nobr водный раствор этанола Шаблон:Nobr практически не испаряется и превращается в вязкую жидкость. При Шаблон:Nobr он становится ещё более вязким и по текучести напоминает густой мёд.

Давление насыщенного пара

Давление насыщенного пара этанола в зависимости от температуры

t	10°С	20°С	30°С	40°С	50°С	60°С	70°С	80°С	90°С	100°С	110°С	120°С	130°С	140°С
P, мм рт.ст.	23,6	43,9	79,2	135,3	222,2	352,7	543,6	809,7	1170,4	1651,5	2280,2	3087,5	4107,9	5380,2
P, 105 Па	0,0315	0,0585	0,1056	0,1804	0,2962	0,4702	0,7247	1,0795	1,5604	2,2018	3,04	4,1163	5,4767	7,173
P, атм	0,0311	0,0578	0,1042	0,1780	0,2924	0,4641	0,7153	1,0654	1,5400	2,1730	3,0003	4,0625	5,4051	7,0792

При температуре от −31 до Шаблон:Nobr давление насыщенного пара этанола с хорошей точностью может быть вычислено по эмпирической формуле:

$\lg p=7,81158-1918,508/(252,125+t),$

где $p$ — давление, выражено в кПа;

$t$ — температура в °C.

Химические свойства

Анимация трёхмерной модели молекулы этанола

Типичный представитель одноатомных спиртов.

Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя конечные продукты окисления — диоксид углерода и воду:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+3\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Ещё энергичнее данная реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.

При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементарным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты, щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:

$3\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{K}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_7+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶$

$⟶3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{K}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+\mathrm{C}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2(\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4){\phantom{A}}_3+7\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{K}⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{K}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2,$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$.

Обратимо реагирует с карбоновыми и некоторыми неорганическими кислородсодержащими кислотами с образованием сложных эфиров:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O},$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

С галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{X}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{X}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Без катализаторов реакция с HCl идёт относительно медленно; значительно быстрее — в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.

Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:

$3\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3⟶3\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$.

Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{N}$.

Реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5,$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5⟶\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

При умеренном (не выше Шаблон:Nobr) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

При более сильном нагревании с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до Шаблон:Nobr оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удаётся реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция С. В. Лебедева):

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$.

В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.

В слабощелочной среде образует иодоформ:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+4\mathrm{I}{\phantom{A}}_2+6\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+5\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}+5\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+6\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$.

Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствие других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасность

Шаблон:Нет источников в разделе Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; удельная теплота сгорания — Шаблон:Nobr (Шаблон:Nobr теплота образования Шаблон:Nobr температура вспышки Шаблон:Nobr (в закрытом тигле), Шаблон:Nobr (в открытом тигле); температура воспламенения Шаблон:Nobr температура самовоспламенения Шаблон:Nobr концентрационные пределы распространения пламени Шаблон:Nobr; температурные пределы распространения пламени: нижний Шаблон:Nobr верхний Шаблон:Nobr минимальная флегматизирующая концентрация негорючих газов, % объёмных: CO₂ — 29,5, H₂O — 35,7, N₂ — 46; максимальное давление взрыва Шаблон:Nobr максимальная скорость нарастания давления Шаблон:Nobr скорость выгорания Шаблон:Nobr максимальная нормальная скорость распространения пламени — Шаблон:Nobr минимальная энергия зажигания — Шаблон:Nobr минимальное взрывоопасное содержание кислорода Шаблон:Nobr объёмных.

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена).

Брожение

Схема ферментного спиртового брожения глюкозы

Шаблон:Seealso Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды Шаблон:Nobr) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала картофеля, риса, кукурузы. Источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её результат можно выразить суммарным уравнением:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{12}\mathrm{O}{\phantom{A}}_6⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$.

Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более Шаблон:Nobr этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.

Для получения этанола данным способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.

Промышленное производство спирта из биологического сырья

Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья — зерна (прежде всего — ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок Шаблон:Nobr
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём — глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.

Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём не более Шаблон:Nobr В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа;
• Люкс;
• Экстра;
• базис;
• высшей очистки;
• 1-й сорт.

Производительность современного спиртового завода составляет около Шаблон:Nobr спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию проводят по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении Шаблон:Nobr, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}$;

• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре Шаблон:Nobr и давлении Шаблон:Nobr):

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$,

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$.

Эта реакция сопровождается параллельной нежелательной реакцией образования диэтилового эфира.

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около Шаблон:Nobr; эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит Шаблон:Nobr воды (мас.) и имеет температуру кипения Шаблон:Nobr.

Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре Шаблон:Nobr, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее Шаблон:Nobr воды, кипит при Шаблон:Nobr. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду, такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO₄.

Применение

Этанол используется как топливо, в качестве растворителя, как сырье в химической промышленности, в медицине — как дезинфицирующее средство и др.

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1890-е годы создал свой первый автомобиль с двигателем, работающим на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 году, когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол характеризуется высоким октановым числом, что делает его пригодным для бензиновых двигателей с высокой степенью сжатия.

Этанол может использоваться как топливо, Шаблон:Nobr для ракетных двигателей (так, этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете — немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва — от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическим нефтяным жидким топливом. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как растворитель, экстрагент и антисептик

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 97 %-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация Шаблон:Nobr;
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола — формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля — щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей Шаблон:Nobr Входит в состав разнообразных средств, включая зубные пасты, шампуни, средства для душа, и Шаблон:Nobr

Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (Шаблон:Nobr), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится Шаблон:Nobr этанола (в крепком до Шаблон:Nobr), в квасе — от 0,5 до Шаблон:Nobr.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.

Энергетическая ценность этанола — Шаблон:Nobr

Прочее

Применяется для фиксирования и консервирования биологических препаратов. Используется для удаления пятен, например, древесной смолы. Благодаря низкой температуре замерзания водных растворов, может использоваться как теплоноситель в системах охлаждения.

Применение этанола в составе моторного топлива

Шаблон:Main Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и Шаблон:Nobr

Биоэтанол — это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по укороченной дистилляции (что позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит наряду с этанолом метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья.

Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа Шаблон:Nobr, а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом.

Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефтиШаблон:Недоступная ссылка.

Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен применять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Обычный бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более Шаблон:Nobr, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.

Некоторой проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего происходит расслоение смеси (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для стран с холодным климатом. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.

Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед чистым этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как чистый этанол (марка E100, с практическим содержанием C₂H₅OH Шаблон:Nobr) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизельному топливу происходит отслаивание воды.

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола и содержащих его смесей на транспорте с двигателями внутреннего сгорания:

Страна	Требования
Бразилия	22—25 % этанола в бензине, 2 % в дизельном топливе, доступны высокоэтанольные марки (E85, E100), их процент на рынке плавно увеличивают. Основной источник — сахарный тростник. Около 25-30 % мирового производства топливного спирта.
США	Внедряются марки смеси этанола и бензина (E85, E10). Предполагается ввести Шаблон:Nobr к 2020 годуШаблон:Уточнить. Около Шаблон:Nobr мирового производства топливного спирта.
Венесуэла	10 % этанола в бензине.
Евросоюз	До ~6 % добавляется в обязательном порядке, внедряются этанольные марки E10 и выше.
Аргентина	Обязательна Шаблон:Nobr добавка этанола в любых марках бензина, внедряются марки с большим содержанием.
Таиланд	Шаблон:Nobr этанола является минимальным допустимым содержанием в бензине.
Украина	Законодательно установлено содержание Шаблон:Nobr этанола в бензине с 2013, и Шаблон:Nobr с 2014 года. На заправках широко продается топливо с содержанием биоэтанола от 30 до Шаблон:Nobr
Колумбия	10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года.
Канада	5%-я смесь с 2010 года
Япония	Разрешено 3%-е содержание этанола в бензине и менее.
Индия	Была заявлена цель в Шаблон:Nobr биотоплив к 2017 году. СейчасШаблон:Когда? Шаблон:NobrШаблон:Уточнить. Производится из самого различного сырья, в частности из древесной стружки.
Австралия	Этанола в бензине не более Шаблон:Nobr марка E10.
Индонезия	10 % спирта в бензине.
Филиппины	E10 постепенно внедряется.
Ирландия	Марки E5—E10 достаточно широко применяются и продолжат внедряться.
Дания	Аналогично Ирландии.
Чили	Разрешено 2 % содержание этанола в автомобильном топливе.
Мексика	3,2 % биотоплива в автомобильном топливе, обязательно с 2012 года. В Америке самая неохотно внедряющая биотопливо страна.

Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 году этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новое рабочее место во всех секторах, включая 20 000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелейШаблон:Что?Шаблон:Уточнить кукурузы, что составляет Шаблон:Nobr годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается Шаблон:Nobr урожая сорго США. Побочным продуктом производства этанола является барда, которая используется как вторичное кормовое сырьё, а также может быть использована для получения биогаза.

В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в 2005 году, предусматривал производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и Шаблон:Nobr литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Мировое производство топливного этанола

Производство этанола на топливо по странам, млн литров. Данные по ежегодным отчетам Renewable Fuels Association Шаблон:Wayback.

Страна	2004	2009	2014	2019
США	13 381	40 125	54 131	59 809
Бразилия	15 100	24 900	23 432	32 630
Евросоюз		3 935	5 470	5 451
Китай	3 649	2 050	2 404	3 407
Индия	1 749	347	587	2 006
Канада	231	1 100	1 931	1 893
Таиланд	280	1 647	1 173	1 590
Аргентина	159	—	606	1 098
Россия	750	517Шаблон:Нет АИ	—	—
ЮАР	416	—	—	—
Франция	829
Великобритания	401
Весь мир	40 769	73 948	93 008	110 155

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из Шаблон:Nobr этанола и Шаблон:Nobr бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более Шаблон:Nobr этанола. Смеси, содержащие более Шаблон:Nobr этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживает использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более Шаблон:Nobr автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 года в США эксплуатировалось Шаблон:Nobr автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет Шаблон:Nobr автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около Шаблон:Nobr заправочных станций.

В Бразилии около Шаблон:Nobr заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 году) делает его использование экономически выгодным [1] Шаблон:Wayback.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO₂, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива).

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО₂ эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам Шаблон:Nobr автомобилей.

Безопасность и регулирование

Денатурат

• Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• При приёме внутрь этанол отрицательно влияет на организм человека, употребление этанола является наиболее значимым фактором сокращения продолжительности жизни.

О налогообложении питьевого спирта и напитков с ним см. Алкогольные напитки — Акциз

В России

• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).
• Этанол как горючая жидкость относится к опасным веществам. Промышленные предприятия, использующие в технологическом процессе более 1 тонны этанола, обязаны быть зарегистрированы как опасные производственные объектыШаблон:Нет в источнике.

Действие этанола на организм человека

В биохимии этанола существенную роль играет тот факт, что он образует растворы в широком диапазоне пропорций как с водой, так и с жирами. Является побочным продуктом метаболизма глюкозы, в крови здорового человека может содержаться до Шаблон:Nobr эндогенного этанола, являющегося продуктом метаболизма.

При приёме внутрь этанол обладает наркотическим и токсическим действием, в зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия его действие различается. Любая доза алкоголя приносит вред организму, безопасной его дозы не существует.

Под наркотическим действием обозначается его способность вызывать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом — также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти.

Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и, возможно, канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК.

Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, некротизирующий панкреатит, язва желудка, рак груди, рак желудка и рак пищевода (то есть является канцерогеном), гемолитическая анемия, артериальная гипертензия, инсульт, стать причиной внезапной смерти людей, страдающих ишемической болезнью сердцаШаблон:Rp; может вызвать серьёзные нарушения обмена веществШаблон:Rp. Алкоголь может увеличить риск рождения ребёнка с врождёнными аномалиями нервной системы и обусловить задержку роста.

Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера.

Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму.

Приём алкогольных напитков на фоне приёма лекарств очень нежелателен, так как алкоголь извращает действие лекарственных средств и вследствие этого становится опасен для жизни человека. Отрицательное влияние алкогольных напитков на результаты фармакотерапии многообразно и зависит от различных факторов: индивидуальных свойств больного, его чувствительности, тяжести заболевания, но во всех случаях у пациентов, принимающих лекарства и потребляющих алкоголь, эффективность фармакотерапии ослабляется, а порой и сводится на нетШаблон:Rp.

Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такое количество определить не может.

Опасность вдыхания паров

Этанол может наносить вред здоровью и при вдыхании паров при достаточно большой концентрации. В РФ установлена ПДК этого вещества: Шаблон:Nobr (среднесменная, за 8 часов) и Шаблон:Nobr (максимальная разовая). По классу опасности этиловый спирт отнесён к 4-му классу опасности (малоопасное вещество).

Виды и марки этанола

• Ректификат — спирт полученный методом ректификации. Крепость 91÷96.6 %
• Дистиллят — спирт полученный методом дистилляции. Крепость 60÷90 %
• Спирт этиловый абсолютированный — содержание спирта Шаблон:Nobr
• Спирт медицинский не является обособленным видом этанола. Как правило это разбавленный этиловый ректификованный спирт 95÷96 %. Иногда разбавляется до 70 % для дезинфекции медицинских инструментов в качестве антисептика.

Определения «спирт ректификат» и «спирт дистиллят» означает лишь метод перегонки спирта и никоим образом не определяют крепость и состав (примеси) спиртов полученных одним из двух методов.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи — это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил — радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от Шаблон:Lang-ar аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В средневековой латыни словом Шаблон:Lang-la обозначали порошки, дистиллированную воду.

В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант Шаблон:Lang-de. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от Шаблон:Lang-la (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант Шаблон:Lang-en.

В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

См. также Этимология названия в статье «Спирты».

См. также

• Алкогольные напитки
• Расчёт алкоголя в крови
• Токсикология этанола

Литература

• Шаблон:ХЭ

Ссылки

• ГОСТ 31763-2012 Шаблон:Wayback. Спирт винный. Технические условия.
• ГОСТ 3639-79 Шаблон:Wayback. Растворы водно-спиртовые. Методы определения концентрации этилового спирта.