Этан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Эта́н (от Шаблон:Lang-la, химическая формула — C₂H₆ или H₃C—CH₃) — органическое соединение, относящееся к классу предельных углеводородов — алканов.

При стандартных условиях этан — это газ без цвета и запаха.

Строение

Параметры молекулы этана

Конформации этана

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp³-гибридными. Связь C-C образована перекрыванием sp³-гибридных орбиталей, а связь C-H — перекрыванием sp³-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C-C равна Шаблон:Nobr а длина связи C-H равна Шаблон:Nobr.

Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена.

Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации:

• заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
• и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены.

Энергия молекулы этана в зависимости от угла конформации

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна Шаблон:Nobr Шаблон:Nobr Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно Шаблон:Nobr.

По значению Шаблон:Nobr из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре Шаблон:Nobr значительно преобладает заторможенная конформация: Шаблон:Nobr молекул этана находятся в этой конформации и лишь Шаблон:Nobr — в заслонённой.

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Физические свойства

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса 30,07. Температура плавления Шаблон:Nobr температура кипения Шаблон:Nobr Плотность ρ_газ. Шаблон:Nobr или Шаблон:Nobr (при нормальных условиях), ρ_жидк. Шаблон:Nobr (при температуре Шаблон:Nobr Давление паров при Шаблон:Nobr Шаблон:Nobr Растворимость в воде Шаблон:Nobr в Шаблон:Nobr (при Шаблон:Nobr в этаноле Шаблон:Nobr в Шаблон:Nobr (при Шаблон:Nobr хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки этана Шаблон:Nobr температура самовоспламенения Шаблон:Nobr Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании Шаблон:Nobr (при Шаблон:Nobr Октановое число 120,3Шаблон:SfnШаблон:Sfn.

Химические свойства

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойств этана можно выделить:

1. Термическое дегидрирование при Шаблон:Nobr с образованием этилена:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\underset{}{\overset{t}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }.$

Дальнейшее дегидрирование выше Шаблон:Nobr приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа);

2. Хлорирование при Шаблон:Nobr с образованием этилхлорида:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\underset{}{\overset{hv}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}.$

3. Нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1)Шаблон:Sfn:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\underset{}{\overset{t}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}.$

4. Галогенирование этана происходит по свободнорадикальному механизму. Например реакция с элементарным хлором:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\cdot +\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{l}\cdot$,

$\mathrm{C}\mathrm{l}\cdot +\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_6⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\cdot +\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до Шаблон:Nobr по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этиленаШаблон:Sfn.

Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углейШаблон:Sfn.

В лабораторных условиях

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтанШаблон:Sfn.

В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:

1. Взаимодействием металлического натрия и иодметана (реакция Вюрца):

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}.$

2. Электролизом раствора ацетата натрия:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{-}{\mathrm{e}}^{\mathrm{-}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{\cdot }\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\cdot }\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}};$

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\cdot }\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}.$

3. Взаимодействием пропионата натрия с щёлочью:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}.$

4. Взаимодействием этилбромида с металлическим магнием, и последующим гидролизом образовавшегося реактива Гриньяра:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r};$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}.$

5. Гидрированием этилена (катализатор — палладий (Pd)) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея)Шаблон:Sfn:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}};$

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}.$

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтанШаблон:Sfn.

Физиологическое действие

Этан обладает слабым наркотическим действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый. В концентрациях Шаблон:Nobr он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при Шаблон:Nobr этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинамШаблон:Sfn.

Интересные факты

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (Шаблон:Nobr существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Литература

• Шаблон:ВТ-ЭСБЕ
• Шаблон:ХЭ
• Шаблон:Статья
• Шаблон:Публикация