Иодэтан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Иодэтан (этилиодид, иодистый этан) — органическое соединение с химической формулой СШаблон:SubHШаблон:SubI. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления: -110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³(20 °C), показатель преломления: 1,5133(20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл)Шаблон:Sfn.

1. Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:

                                                                                   $2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{I}+2\mathrm{N}\mathrm{a}⟶2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}$

• Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:

${𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖨\mathsf{+}𝖪𝖮𝖧\stackrel{}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖪𝖨$

• Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода):

${𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖨\mathsf{+}𝖪𝖮𝖧\stackrel{}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖪𝖨\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Получение

В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора.

$\mathrm{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{I}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.

Применение

Применяется как этилирующий агент в органическом синтезеШаблон:Sfn.

Безопасность

Обладает слабым наркотическим действиемШаблон:Sfn. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Публикация