Просмотр кода страницы Валериановая кислота

{{Вещество
 | картинка                  = Valeric acid acsv.svg
 | картинка3D                = Valeric-acid-3D-balls.png
 | картинка малая            =

 | наименование              = Пентановая кислота
 | традиционные названия     = Валериановая кислота
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = С<sub>5</sub>Н<sub>10</sub>О<sub>2</sub>
 | рац. формула              = СH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>СООН
 | молярная масса            = 102,13

 | плотность                 = 0,94 
 | состояние                 = Жидкость
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   =

 | темп. плавления           = −32 
 | темп. кипения             = 184—187
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 86
 | энтальпия образования     = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления       = 
 | тепловое расширение       = 
 | температура размягчения   = 
 | давление пара             = 0,25 hPa

 | конст. диссоц. кислоты    = 4,82
 | растворимость             = 4,97
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             =

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          =

 | CAS                       = 109-52-4
 | EINECS                    = 
 | SMILES                    = CCCCC(O)=O
 | ЕС                        = 
 | RTECS                     =

 | ЛД50                      = 600
 | токсичность               = 
}}

'''Валериа́новая кислота́''' (пента́новая кислота́, [[химическая формула]] — '''С<sub>5</sub>Н<sub>10</sub>О<sub>2</sub>''' или '''С<sub>4</sub>Н<sub>9</sub>СООН''') —  [[Слабые электролиты|cлабая]] [[органические кислоты|органическая]] одноосновная предельная [[карбоновые кислоты|карбоновая кислота]].

[[Соли]] и [[сложные эфиры]] валериановой кислоты называют '''валера́тами'''.

== Нахождение в природе ==
Валериановая кислота содержится в корневище и корнях [[Валериана лекарственная|валерианы]].

== Изомерия ==

Валериановая кислота имеет 4 [[изомер]]а:
* ''н-пентановая кислота'': СН<sub>3</sub>-СН<sub>2</sub>-СН<sub>2</sub>-СН<sub>2</sub>-COOH
* ''3-метилбутановая кислота'': СН<sub>3</sub>-CH(СН<sub>3</sub>)-СН<sub>2</sub>-СООН
* ''2-метилбутановая кислота'': СН<sub>3</sub>-СН<sub>2</sub>-CH(СН<sub>3</sub>)-СООН
* ''2,2-диметилпропановая кислота'': СН<sub>3</sub>-С(СН<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-СООН

и 8 изомеров межклассовой изомерии:

* ''метиловый эфир масляной кислоты'': CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-COO-CH<sub>3</sub>
* ''метиловый эфир изомасляной кислоты'': CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-COO-CH<sub>3</sub>
* ''этиловый эфир пропионовой кислоты'': CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-COO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
* ''пропиловый эфир уксусной кислоты'': CH<sub>3</sub>-COO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
* ''изопропиловый эфир уксусной кислоты:'' CH<sub>3</sub>-COO-CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>3</sub>
* ''бутиловый эфир муравьиной кислоты'': HCOO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
* ''2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты'': HCOO-CH<sub>2</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>3</sub>
* ''1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты'': HCOO-CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота ([[изовалериановая кислота]]) СН<sub>3</sub>-CH(СН<sub>3</sub>)-СН<sub>2</sub>-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: [[валидол]]а, [[бромурал]]а и др., а также для химического синтеза [[рацемат]]ов аминокислоты [[валин]]а.
В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валериановой кислоты.

== Физические свойства ==
Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.

== Получение ==
По одному из известных лабораторных способов н-валериановую кислоту получают окислением [[Пентаналь|амилового альдегида]] в присутствии [[Гидроксид меди(II)|гидроксида меди (II)]], при этом образуется [[оксид меди (I)]]:

:<chem>CH3(CH2)3CHO + 2Cu(OH)2->CH3(CH2)3COOH +Cu2O +2H2O</chem>

В промышленности валериановую кислоту получают путём каталитического [[Карбонилирование|гидроформилирования]] [[Бутилен-1|бутена-1]] с последующим окислением полученного альдегида до валериановой кислоты:

:<chem>CH3CH2-CH=CH2 + CO + H2->[{t°, кат.}]CH3CH2CH2CH2CHO->[{[O]}]CH3(CH2)3COOH</chem>

== Применение ==

Валериановая кислота содержится в некоторых седативных лекарственных препаратах<ref name="БСЭ1">{{ВТ-БСЭ1|Валериановая кислота}}</ref>, которые назначаются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах<ref>{{ВТ-БСЭ1|Валериановые препараты}}</ref>.

== Безопасность ==
Обладает резким неприятным запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги.
Валериановая кислота имеет низкое давление пара при [[нормальные условия|нормальных условиях]] и не угрожает дыхательным путям.
Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

== См. также ==
* [[Жирные кислоты]]

== Примечания ==
{{примечания}}

{{organic-compound-stub}}

{{Библиоинформация}} {{^v}}
{{Одноосновные предельные карбоновые кислоты}}

[[Категория:Предельные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Одноосновные карбоновые кислоты]]