Валериановая кислота

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С₅Н₁₀О₂ или С₄Н₉СООН) — cлабая органическая одноосновная предельная карбоновая кислота.

Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.

Нахождение в природе

Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.

Изомерия

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

• н-пентановая кислота: СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-COOH
• 3-метилбутановая кислота: СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН
• 2-метилбутановая кислота: СН₃-СН₂-CH(СН₃)-СООН
• 2,2-диметилпропановая кислота: СН₃-С(СН₃)₂-СООН

и 8 изомеров межклассовой изомерии:

• метиловый эфир масляной кислоты: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃
• метиловый эфир изомасляной кислоты: CH₃-CH(CH₃)-COO-CH₃
• этиловый эфир пропионовой кислоты: CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃
• пропиловый эфир уксусной кислоты: CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃
• изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃
• бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
• 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
• 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валериановой кислоты.

Физические свойства

Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.

Получение

По одному из известных лабораторных способов н-валериановую кислоту получают окислением амилового альдегида в присутствии гидроксида меди (II), при этом образуется оксид меди (I):

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+2\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

В промышленности валериановую кислоту получают путём каталитического гидроформилирования бутена-1 с последующим окислением полученного альдегида до валериановой кислоты:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{\text{t°, кат.}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{\text{[O]}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Применение

Валериановая кислота содержится в некоторых седативных лекарственных препаратах, которые назначаются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах.

Безопасность

Обладает резким неприятным запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

См. также

• Жирные кислоты