Просмотр кода страницы Гваякол

{{Вещество
 | заголовок                 = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
 | картинка                  = Guajacol.svg
 | картинка3D                = 
 | картинка малая            = 

 | наименование              = 2-метоксифенол, 2-метоксициклогекса-1,3,5-триенол
 | традиционные названия     = Гваякол
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
 | рац. формула              = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->

 | состояние                 = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 124,14
 | плотность                 = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

 | темп. плавления           = 28,5
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = 205
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
 | темп. стеклования         = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | пределы взрываемости      = <!-- число, % -->

 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления       = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
 | константа В. дер В.       = <!-- число -->

 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
 | от. диэлектр. прониц.     = <!-- число -->

 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->

 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->

 | CAS                       = 90-05-1
 | PubChem                   = 460
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = COc1ccccc1O
 | ЕС                        = <!-- Регистрационный № EC -->
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
 | ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
 | ООН                       = <!-- № по  ООН (UN) -->

 | ПДК                       = 20 мг/м³
 | ЛД50                      = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
 | токсичность               = <!-- любой описательный текст -->
 | R-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|201|202|235+410}} -->
 | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|201}} -->
 | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
 | СГС                       = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
 | NFPA 704                  =  <!-- раскомментировать при использовании
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 0
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}-->
}}
'''Гваяко́л''' — встречающееся в природе [[Органические вещества|органическое вещество]] класса [[фенол]]ов, с сильным своеобразным «дымным» запахом. 

Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки [[Гваяковая смола|гваяковой смолы]]<ref name="Викитека ЭСБЕ Гваякол">{{ВТ-ЭСБЕ|Гваякол|[[Тищенко, Вячеслав Евгеньевич|Тищенко В. Е.]]}}</ref>.

== Свойства ==
''Гваякол'' — бесцветные, легко плавящиеся [[кристалл]]ы монометилового [[простые эфиры|эфира]] [[пирокатехин]]а, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в [[этанол]]е, [[Диэтиловый эфир|эфире]], [[хлороформ]]е, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и [[Петролейный эфир|петролейном эфире]].

== Получение ==
В промышленности получают частичным [[метилирование]]м [[пирокатехин]]а [[диметилсульфат]]ом <small><chem>(CH3O)2SO2</chem></small><ref name=Ullmann>''Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus'' «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{doi|10.1002/14356007.a19_313}}</ref>:

: <chem>C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 -> C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2</chem>'''.'''

Лабораторными методами получения являются полное [[метилирование]] пирокатехина с последующим селективным [[Деметилирование|монодеметилированием]] [[Тиолы|тиолятом натрия]]<ref>{{cite | author = R. N. Mirrington and G. I. Feutrill | year = 1988 | title = Orcinol Monomethyl Ether | volume = 6 | pages = 859 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859 | access-date = 2014-01-19 | archive-date = 2014-02-01 | archive-url = https://web.archive.org/web/20140201202056/http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859 | url-status = live }}</ref>:

: <chem>C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa -> C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3</chem>,

или [[диазотирование]] o-[[анизидин]]а (2-амино[[анизол]]а) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

== Применение ==
Применяют для синтеза душистых веществ — [[ванилин]]а<ref>{{cite encyclopedia
| last = Esposito
| first = Lawrence J.
| author2 = K. Formanek
| author3 = G. Kientz
| author4 = F. Mauger
| author5 = V. Maureaux
| author6 = G. Robert
| author7 = F. Truchet
| title = Vanillin
| encyclopedia = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition
| volume = 24
| pages = 812–825
| publisher = John Wiley & Sons
| location = New York
| year = 1997}}</ref>, [[эвгенол]]а<ref>{{OrgSynth | author = C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. | title = ''o''-Eugenol | collvol = 3 | collvolpages = 418 | year = 1955 | prep = cv30418 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418}}</ref>, [[изоэвгенол]]а, [[санталидол]]а, и лекарственных препаратов, напр. [[фтивазид]]а и [[папаверин]]а. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

== Безопасность ==
Гваякол вызывает анестезию кожи, [[экзема|экзему]], раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м<sup>3</sup>. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.

== См. также ==
* [[4-Этилгваякол]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==

* {{книга |автор = Кнунянц И. Л. и др.|часть = т.1 А-Дарзана|заглавие = Химическая энциклопедия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Советская энциклопедия|год = 1988|том = |страницы = |страниц = 623|серия = |isbn = |тираж = 100000}}

[[Категория:Ароматические соединения]]
[[Категория:Простые эфиры]]
[[Категория:Фенолы]]